有機化學第一章緒論

1、有機化學第一章緒論有機化學第一章緒論一、有機化合物與有機化學一、有機化合物與有機化學 有機化學第一章緒論 化學是研究物質的組成、性質、結構與相互變化規(guī)律的 一門學科。什么是有機化學呢？什么是有機化合物呢？人們對這個問題的認識是經(jīng)歷了一個過程的。 十九世紀初期，人們把物質分為兩類，一類是從無生命礦物中得到的，例如金屬，巖石等；另一類是從動、植物體內得到的，例如脂肪，糖等。這類物質與生命有密切的關系。它們往往會隨著生命的死亡而腐爛變質，所以以前的科學家都認為他們是“有機的”，稱之為“有機化合物”，而把從非生命體中得到的物質叫“無機化合物”。他們形而上學的認為：有機物質只能在有生命的生物體中才能被制

2、造出來，提出了所謂的“生命力學說”。而生命力則是神秘的，不可知的東西。實質上是對有機化合物的特征作了唯心的不可知論的解釋。后來人們經(jīng)過大量實踐，并進行深入的探討和研究，發(fā)現(xiàn)有機物并不一定來自有機體，也可以用無機物合成。 雖然沿用歷史上形成的“有機化合物”和“有機化學”的名稱，但是已經(jīng)不是原來的含義。不以來源而以什么來定義有機化學呢？有機化學第一章緒論 隨著人們的進一步實踐發(fā)現(xiàn)：無論是自然界的還是人工合成的有機化合物都含C元素。1851年法國有機化學家凱庫勒（kekul）根據(jù)元素組成這一特點定義有機化合物叫“碳化合物”，有機化學叫“碳化合物化學”。 絕大多數(shù)有機化合物也都含有H，其次是O、N、X

3、(鹵素)、S、P等。從結構上看，所有的有機化合物都 可以看作是碳氫化合物及其衍生物,1874年法國有機化學家肖萊馬（Schorlemmer）定義：有機 化學是研究碳氫化合物及其衍生物的化學。這個定義說明了種類繁多，性質各異的有機化合物在結構上的內在聯(lián)系，比較好的反映了有機化學這門學科研究對象的特點。 應當指出：象CO、CO2、碳酸鹽等這樣一些化合物，雖然歸根到底可以看成碳氫化合物甲烷的衍生物，但是由于它們具有典型的無機化合物的性質，所以一般把它們列入有機化合物中。有機化學第一章緒論二、二、 有機化合物有機化合物的特點的特點 年年1880191019401961今天今天有機化合物的數(shù)目有機化合物

4、的數(shù)目（萬種）（萬種）1.215501751000以上以上無機化合物的數(shù)目無機化合物的數(shù)目 （萬種）（萬種）50 有機化學是化學的重要分支，為什么要把有機化學作為化學的一個重要分支呢？其原因是：1、有機化合物的數(shù)目龐大： 周期表中碳元素形成的有機化合物數(shù)目非常龐大，而且迅速增長。其他的100多種元素形成的無機化合物數(shù)目遠比它少的多，從下面的一些數(shù)據(jù)可以看出： 有機化學第一章緒論 造成碳化合物數(shù)目特別多的原因是：造成碳化合物數(shù)目特別多的原因是：a.碳化合物結構上的特點同分異構現(xiàn)象特別普遍 分子式相同（組成相同），結構相異，表現(xiàn)出不同的性質，因而是不同的化合物，這種現(xiàn)象叫“同分異構現(xiàn)象”（ex：乙

5、醇與二甲醚，n丁烷與iso丁烷）。 可以預料：隨C原子數(shù)增多，同分異構體迅速增加。有機化學第一章緒論b.碳原子相互結合的能力特別強2、有機化合物在生產(chǎn)和生活中有著非常重要的作用 一個有機分子中的C原子數(shù)，少可有一個、兩個，多則可有幾百、幾千甚至幾十萬個，這一點是周期表中任一個元素的原子都無法比擬的。 廣泛使用的燃料、橡膠、塑料、合成纖維、炸藥、醫(yī)藥、農藥、涂料、洗滌劑以及生命活動中不可缺少的蛋白質、核酸、碳水化合物、油脂、維生素等都是有機化合物。生命現(xiàn)象、生物體內的新陳代謝、生物遺傳現(xiàn)象都涉及到有機化合物的轉變。有機化學第一章緒論 3有機化合物在物理性質、反應性能上與無機物有明顯的差別有機物有

6、機物無機物無機物易燃、易揮發(fā)易燃、易揮發(fā)不易燃、不易揮發(fā)不易燃、不易揮發(fā)b.p和和m.p低低b.p和和m.p高高 不溶于水，易溶于有機溶劑不溶于水，易溶于有機溶劑 易溶于水，不溶于有機溶劑易溶于水，不溶于有機溶劑 熔融狀態(tài)或溶液中不導電熔融狀態(tài)或溶液中不導電熔融狀態(tài)或溶液中導電熔融狀態(tài)或溶液中導電反應慢，副產(chǎn)物多反應慢，副產(chǎn)物多反應快，副產(chǎn)物少反應快，副產(chǎn)物少熱穩(wěn)定性差熱穩(wěn)定性差熱穩(wěn)定性好熱穩(wěn)定性好有機化學第一章緒論 有機物和無機物性質上的差異，其主要原因是由于分子中化學鍵不同，絕大多數(shù)有機物是共價化合物，一般無機物是離子化合物。 應當指出：上面所列的是一般有機物的特性，而不是絕對的標志，例如

7、：乙醇能與水混溶；CCl4不僅不能燃燒，還能滅火，用作滅火劑。三三. .有機化學的發(fā)展簡史有機化學的發(fā)展簡史 在很早的時候，人們就已利用一些有機物制作了生產(chǎn)和生活中有實際用途的產(chǎn)品。在有機物的加工和利用方面，我國是世界上最早的國家之一，例如夏商時代（公元前22051766年）已能釀酒，周朝（公元前1122247年）已應用天然染料，漢代時發(fā)明了造紙，而到了唐代，造紙術才傳入歐洲，明代李時珍已研究天然 有機化學第一章緒論藥物，他的名著本草綱目是世界聞名的一部規(guī)模巨大的藥物著作。 其它國家的民族如：古印度、埃及、希臘、羅馬也都在染色、釀造等方面作出了自己的貢獻，然而有機化學在認識有機化合物內在規(guī)律的

8、基礎上逐步建立有關的理論，發(fā)展成一門真正的學科確是近100多年才開始的，它的發(fā)展大致可分為以下幾個階段：有機化學第一章緒論1.有機化合物的提純有機化合物的提純 最早的有機化學研究只是從動、植物體中提取、分離有機物。例如我國古代就掌握了蒸餾法，制備95%的酒精。世界上其它國家的人民也陸續(xù)制得了一些較純的有機物，例如：安息香酸，醋酸鉛等。 十八世紀后半期，有機物的分離提純得到較快的發(fā)展，其中瑞典人舍勒的工作是比較突出的，他提純的有機物有：釀酒副產(chǎn)物中提取的酒石酸；檸檬中提取的檸檬酸；蘋果中提取的蘋果酸；乳酸等。他還發(fā)現(xiàn)了甘油，并鑒定了它是動、植物油脂的成分。 有機化學第一章緒論 隨著分離提純出的有

9、機物日益增多，隨著有機物的利用，有機分析也逐漸發(fā)展起來。首先是元素分析，其中最重要的是C、H分析。2. 有機元素分析的發(fā)展有機元素分析的發(fā)展 1781年，法國人拉瓦錫把他的燃燒理論用在有機分析上，對一些有機物如蠟、酒精等做了分析，發(fā)現(xiàn)都含C、H，有的還含O、N，于是他認為有機物都含有C、H、O、N。他的分析結果是比較粗糙的。 1830年，德國化學家李比希在總結前人的工作基礎上，使C、H分析發(fā)展成精確的定量分析術，得出甲烷中C H=1 4。 到了19世紀末，有機化合物中各種元素常量分析已基本齊全，以后微量分析也得到系統(tǒng)發(fā)展。有機化學第一章緒論3. 有機合成的發(fā)展和有機合成的發(fā)展和“生命力論生命力

10、論”的破產(chǎn)的破產(chǎn) 有機化學的發(fā)展和其它學科一樣，經(jīng)歷著辨證唯物論與形而上學的唯心論的斗爭。正如前面所講到的，19世紀初期以前，在有機化學領域中流行的“生命力論”嚴重束縛了人們的思想，阻礙了有機化學的發(fā)展。 生命力論者認為：動、植物體內存在一種生命力，依靠這種生命力才能制造出有機物。因此有機物只能在動、植物體內產(chǎn)生。人工只能合成無機物，更不能從無機物合成有機物。 生命力論把有機物神秘化，使有機物與無機物之間人為的制造了一條不可逾越的界限。人們放棄了從無機物合成有機物的思想。 有機化學第一章緒論 1828年法國有機化學家維勒首次用無機物人工合成了有機物尿素，他用氰酸銨加熱分解得到了尿素。NH4CN

11、OCO(NH2)2加 熱NH3+HCNO 尿素的人工合成是有機化學發(fā)展史上的一個重大突破。他突破了有機物與無機物的絕對界限，動搖了生命力論，解放了人們的思想，為有機合成開辟了廣闊的道路。有機化學第一章緒論 恩格斯曾經(jīng)指出：恩格斯曾經(jīng)指出：“由于用無機的方法制造由于用無機的方法制造出過去一直只能在活的有機體中產(chǎn)生的化合物，出過去一直只能在活的有機體中產(chǎn)生的化合物，它就證明了化學定律對有機物和無機物是同樣它就證明了化學定律對有機物和無機物是同樣適用的。而且把康德還認為是無機界和有機界適用的。而且把康德還認為是無機界和有機界之間的永遠不可逾越的鴻溝大部分填起來了。之間的永遠不可逾越的鴻溝大部分填起來

12、了?！?1845年法國有機化學家柯爾柏用純粹的無機物木炭、硫磺、氨及水合成了醋酸； 1854年法國化學家貝特羅合成了油脂； 1861年俄國人布特列洛夫用多聚甲醛與石灰水合成了糖類。人們從此確信：可以從無機物人工合成有機物。這時“生命力論“才遭到徹底破產(chǎn)。 有機化學第一章緒論4.有機結構理論的建立有機結構理論的建立 有機化合物的提純、有機分析、有機合成的發(fā)展，為人們積累了豐富的實踐材料，在這個基礎上逐步形成了一些概念和理論系統(tǒng)，即有機結構理論。 在19世紀中期已初步建立了有機化學分類系統(tǒng)，1857年凱庫勒提出：一原子的碳與四原子的氫是等價的，即碳是四價的。碳是四價的學說對有機結構理論的形成起了重

13、要作用。 1858年kekul進一步強調碳是四價的學說，并強調C原子之間可以相連成鏈、環(huán)。使人們長期束手無策的同分異構現(xiàn)象得到解釋。 但是這一理論也并不完善。因為他提出的碳的四價是在同一平面，而實際上甲烷的二元取代物至今沒有發(fā)現(xiàn)同分異構體，即：有機化學第一章緒論 1861年布特列洛夫指出：有機化合物的化學性質與其結構存在一定的依賴關系。由此可以引申： a.根據(jù)有機物的結構可以預測它的化學性質。b.根據(jù)化學性質可以推測其結構。CClHClHCHClClH有機化學第一章緒論 1874年J.H .Vant Hoff and J.A. Lebel 分別提出了碳的四個價鍵不在同一個平面 ：表示在紙面表示

14、在紙面上表示在紙面下（整個結構為立體結構）=CHHHHCHHHHCHHHH有機化學第一章緒論四、有機化學的展望：四、有機化學的展望： 至今，有機化學已由實驗性學科發(fā)展成實驗、理論并重的學科。已發(fā)展成天然有機物化學，物理有機化學，量子有機化學和有機合成化學等成熟的分支學科。同時有機化學與數(shù)學、物理學、生物學等學科相互滲透和交叉，孕育并形成著新的學科。如金屬有機化學，有機催化化學，生物有機化學和計算化學等。 以有機化學為基礎的石油化工、醫(yī)藥、農藥、涂料、合成材料等工業(yè)部門已成為國民經(jīng)濟的的支柱產(chǎn)業(yè)。生物化學、功能材料將是21世紀發(fā)展的重點工業(yè)部門。有機化學與生物化學、物理學等密切配合將促進生命科學

15、的發(fā)展。有機化學在解決人類可持續(xù)發(fā)展中所起到的重大問題。如能源問題、環(huán)境問題等將發(fā)揮越來越重要的作用。新學科的發(fā)展，新支柱產(chǎn)業(yè)的建立又促進了有機化學的發(fā)展。有機化學第一章緒論五五.如何學好有機化學如何學好有機化學掌握各類化合物的命名、結構、化學反應、合成方法。幾點要求：幾點要求： 1. 課堂紀律：不能遲到，早退，更不能無故曠課（提前10分鐘到位）。 2. 認真做筆記：課堂筆記是書本知識和教師講課的精華，認真作筆記可以調動腦、眼、手的積極性，認真記錄，認真回答思考題?？荚嚨姆秶怨P記為準。 3. 作業(yè)保質保量：每次作業(yè)記入成績，按時上交。無故缺作業(yè)者，期末考試扣相應的分數(shù)。 4.課后認真復習：由

16、于課堂內容多，僅僅在課堂上的努力并不能完全消化知識。盡量抽時間復習，盡量多查閱參考書，多做練習題。5. 關于實驗的要求，老師專門講授。 6. 關于考試：有機化學是化工、食工各專業(yè)學生的主要專業(yè)基礎課之一，嚴格學籍管理是學好有機化學的保證。有機化學第一章緒論附錄：歷史上的著名化學家肖萊馬（肖萊馬（Schorlemmer，Carl，1834-1892）2.舍勒舍勒 (Scheele， Karl William，1742-1786)3.拉瓦錫（拉瓦錫（Lavoisier， ，1743-1794 ）4.李比希（李比希（Liebig ，Justus von1803-1873）5.凱庫勒（凱庫勒（keku

17、le， Friedrich August，1829-1896）有機化學第一章緒論肖萊馬肖萊馬（ Schorlemmer，Carl，1834-1892 ） 德國有機化學家，辯證唯物主義者，出生于工人家庭，1874年任教授，在脂肪烴方面進行了開拓性研究，從原油中分離出了戊烷、乙烷、庚烷和辛烷，研究了其組成、性質，合成出正丙醇。 他是馬克思和恩格斯的忠實戰(zhàn)友，在馬恩全集中多次提到肖萊馬，給予很高的評價，去世時，恩格斯為他寫了悼詞。有機化學第一章緒論2.舍勒舍勒 (Scheele， Karl William，1742- 1786) 瑞典化學家，以實驗技術精良見長，分離出不少有機化合物，發(fā)現(xiàn)新元素和化合

18、物之多，在18世紀首屈一指 。 舍勒十分熱愛化學，具有善于進行復雜的實驗和善于觀察的的非凡才能，使他獲得了一個偉大科學家的盛名。1877年2月4日當選為瑞典科學院院士。他因患哮喘病，年僅44歲病故。 有機化學第一章緒論3.拉瓦錫（拉瓦錫（ Lavoisier， ，1743-1794 ） 法國杰出的化學家，現(xiàn)代化學的創(chuàng)始人。 出生于巴黎，其父是有錢的律師，家族是法國貴族之一。25歲就被任命為皇家科學院的會員，同時又擔任了征稅官及火藥、硝石的監(jiān)督官。 法國大革命后，1793年法國人民議會下令逮捕征稅官，拉瓦錫被捕入獄，1794年被送上斷頭臺，年僅51歲。有機化學第一章緒論4.李比希（李比希（ Lie