高中化學(xué)專題四(有機(jī)化合物基礎(chǔ))

1、專題四：常見有機(jī)物及其應(yīng)用專題四：常見有機(jī)物及其應(yīng)用高中化學(xué)專題總結(jié)高中化學(xué)專題總結(jié)1了解有機(jī)化合物中碳的成鍵特征。了解有機(jī)化合了解有機(jī)化合物中碳的成鍵特征。了解有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象。物的同分異構(gòu)現(xiàn)象。2了解甲烷、乙烯、苯等有機(jī)化合物的主要性質(zhì)。了解甲烷、乙烯、苯等有機(jī)化合物的主要性質(zhì)。3了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生產(chǎn)中了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生產(chǎn)中的重要作用。的重要作用。4了解乙醇、乙酸的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。了解乙醇、乙酸的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。5了解上述有機(jī)化合物發(fā)生反應(yīng)的類型。了解上述有機(jī)化合物發(fā)生反應(yīng)的類型。6了解糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成和主要性質(zhì)及

2、重了解糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。要應(yīng)用。7了解常見高分子材料的合成反應(yīng)及重要應(yīng)用。了解常見高分子材料的合成反應(yīng)及重要應(yīng)用。8以上各部分知識的綜合運(yùn)用以上各部分知識的綜合運(yùn)用考綱要求考綱要求知識能力儲備知識能力儲備1常見有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及主要化學(xué)性質(zhì)常見有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及主要化學(xué)性質(zhì)有機(jī)物有機(jī)物分子結(jié)分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)主要化學(xué)性質(zhì)甲烷甲烷1氧化反應(yīng)（點(diǎn)燃）：氧化反應(yīng)（點(diǎn)燃）：2取代反應(yīng)：取代反應(yīng)：CH4（g）+2O2（g）點(diǎn)燃點(diǎn)燃CO2（g）+2H2O（l）乙烯1、氧化反應(yīng)：（1）點(diǎn)燃：（2）能使 褪色。2、加成反應(yīng)：與Br2反應(yīng)（使 褪色） 與HCl反應(yīng)，生成氯

3、乙烷 與水反應(yīng)，生成 與氫氣反應(yīng)： C2H4（g）+3O2（g）點(diǎn)燃點(diǎn)燃2CO2（g）+2H2O（l）酸性高錳酸鉀溶液酸性高錳酸鉀溶液溴的四氯溴的四氯化碳溶液化碳溶液催化劑催化劑催化劑催化劑催化劑催化劑苯苯1.取代反應(yīng)：取代反應(yīng)：（1 1）與液溴反應(yīng)與液溴反應(yīng) （2）與硝酸反應(yīng)）與硝酸反應(yīng) 2加成反應(yīng)：加成反應(yīng)： 3氧化反應(yīng)（點(diǎn)燃）：氧化反應(yīng)（點(diǎn)燃）：+BrBrFeBr3HBr+HONO2濃硫酸+H2O+3H2Ni+2C6H6+15O2點(diǎn)燃12CO2+6H2O乙醇乙醇1.置換反應(yīng)：（得到置換反應(yīng)：（得到 氣體）氣體） 2氧化反應(yīng)：氧化反應(yīng)：做燃料：做燃料： 催化氧化：催化氧化： 也能使也能使

4、褪色或酸褪色或酸性重鉻酸鉀溶液性重鉻酸鉀溶液 色色。（交警查司機(jī)是否酒后駕車原理交警查司機(jī)是否酒后駕車原理）3酯化反應(yīng)：酯化反應(yīng)： 2C2H5OH+2Na2C2H5ONa+H2 C2H5OH CH3CH2OH +3O2 2CO2+ 3H2O點(diǎn)燃點(diǎn)燃2CH3CH2OH+O2Cu或或Ag2CH3CHO+2H2O酸性高錳酸鉀溶液酸性高錳酸鉀溶液無色無色橙色變綠橙色變綠CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O乙乙酸酸1、酸性：、酸性：比碳酸的酸性比碳酸的酸性 ，所以，所以可以與碳酸鹽反應(yīng)得到可以與碳酸鹽反應(yīng)得到 氣體。氣體。能與活潑金屬反應(yīng)得到能與活潑金屬反應(yīng)得到 氣體。氣體。

5、2、酯化反應(yīng)：、酯化反應(yīng)： 配置一定比例的乙醇、乙酸、濃硫酸配置一定比例的乙醇、乙酸、濃硫酸混合液的步驟是混合液的步驟是 加快此反應(yīng)的措施：加快此反應(yīng)的措施： 和和 ； 濃硫酸的作用：濃硫酸的作用： 、 、 ； 飽和碳酸鈉溶液的作用：飽和碳酸鈉溶液的作用： CH3COOH-COOH強(qiáng)強(qiáng)CO2H2CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O先取一定量乙醇于試管中，加濃硫酸，最后加乙酸。先取一定量乙醇于試管中，加濃硫酸，最后加乙酸。催化劑催化劑催化催化脫水脫水吸水吸水中和乙酸、吸收乙醇中和乙酸、吸收乙醇降低乙酸乙酯的溶解度便于分層。降低乙酸乙酯的溶解度便于分層。葡萄糖蔗糖水解反

6、應(yīng)： 淀粉水解反應(yīng)： 釀酒：1、淀粉水解得到葡萄糖（上式所示）2、葡萄糖酶催化得到乙醇和CO2 C6H12O6C12H22O11（C6H10O5）n與新制氫氧化銅和銀氨溶液反與新制氫氧化銅和銀氨溶液反應(yīng)，與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)。應(yīng)，與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)。C12H22O11+H2O C6H12O6+C6H12O6催化劑催化劑(C6H10O5)n+nH2O nC6H12O6催化劑催化劑C6H12O6 2C2H5OH+2CO2酒化酶酒化酶蛋蛋白白質(zhì)質(zhì)1.與濃硝酸反應(yīng)現(xiàn)象與濃硝酸反應(yīng)現(xiàn)象： ； 2 水解生成：水解生成： ；油油脂脂1水解反應(yīng)生成水解反應(yīng)生成 和和 ；2油與氫氣發(fā)生油與氫氣發(fā)生 反應(yīng)反應(yīng)變成變

7、成 。變黃變黃氨基酸氨基酸氨基酸連氨基酸連結(jié)成的高結(jié)成的高分子分子不飽和高不飽和高級脂肪酸級脂肪酸甘油酯甘油酯飽和高級飽和高級脂肪酸甘脂肪酸甘油酯油酯高級脂肪酸高級脂肪酸甘油甘油加成加成脂肪脂肪2常見有機(jī)化合物的命名和同分異構(gòu)現(xiàn)象常見有機(jī)化合物的命名和同分異構(gòu)現(xiàn)象（1）烷烴的系統(tǒng)命名）烷烴的系統(tǒng)命名選定分子中最長的碳鏈為主鏈，按主鏈中碳原子數(shù)目選定分子中最長的碳鏈為主鏈，按主鏈中碳原子數(shù)目稱作稱作“某烷某烷”。選主鏈中離支鏈最近的一端為起點(diǎn)，用選主鏈中離支鏈最近的一端為起點(diǎn)，用1，2，3等阿等阿拉伯?dāng)?shù)字依次給主鏈上的各個(gè)碳拉伯?dāng)?shù)字依次給主鏈上的各個(gè)碳原子編號定位，以確定支鏈在主鏈中的位置。原子

8、編號定位，以確定支鏈在主鏈中的位置。將支鏈的名稱寫在主鏈名稱的前面，在支鏈的前面將支鏈的名稱寫在主鏈名稱的前面，在支鏈的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在主鏈上所處的位置，并在數(shù)字用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在主鏈上所處的位置，并在數(shù)字與名稱之間用一短線隔開。與名稱之間用一短線隔開。如果主鏈上有相同的支鏈，可以將支鏈合并起來，用如果主鏈上有相同的支鏈，可以將支鏈合并起來，用“二二”“”“三三”等數(shù)字表示支鏈的個(gè)數(shù)。兩個(gè)表示支鏈位等數(shù)字表示支鏈的個(gè)數(shù)。兩個(gè)表示支鏈位置的阿拉伯?dāng)?shù)字之間需用置的阿拉伯?dāng)?shù)字之間需用“,”隔開。如果有不同支鏈應(yīng)隔開。如果有不同支鏈應(yīng)把簡單地放在前面，較復(fù)雜的放在后面。例如把簡單地放在前面，

9、較復(fù)雜的放在后面。例如：2，4-二甲基二甲基- 4-乙基己烷乙基己烷編號位，定支鏈；編號位，定支鏈；取代基，寫在前，標(biāo)位置，連短線；取代基，寫在前，標(biāo)位置，連短線；不同基，簡到繁，相同基，合并算。不同基，簡到繁，相同基，合并算。選主鏈，稱某烷；選主鏈，稱某烷；（2）烯烴和炔烴的命名烯烴和炔烴的命名將含有雙鍵或三鍵的最長的碳鏈做為主鏈。將含有雙鍵或三鍵的最長的碳鏈做為主鏈。稱為稱為“某烯某烯”或或“某炔某炔”。從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。原子依次編號定位。用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置(只需標(biāo)只需

10、標(biāo)明雙鍵和三鍵碳原子編號較小的數(shù)字明雙鍵和三鍵碳原子編號較小的數(shù)字)用用“二二”“”“三三”等表示雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù)。等表示雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù)。1、選主鏈，含雙鍵（叁鍵）；、選主鏈，含雙鍵（叁鍵）；2、定編號，近雙鍵（叁鍵）；、定編號，近雙鍵（叁鍵）；3、寫名稱，標(biāo)雙鍵（叁鍵）。、寫名稱，標(biāo)雙鍵（叁鍵）。CH3CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3CH2=C-CH2-CH3CH2=CH-CH-CH3CH3-C=CH-CH31-戊烯戊烯2-甲基甲基-1-丁烯丁烯CH3-CH=CH-CH2-CH33-甲基甲基-1-丁烯丁烯CH32-戊烯戊烯2-甲基甲基-2-丁烯丁烯CH3CHC-CH2-CH2-

11、CH2-CH33-甲基甲基-1-戊炔戊炔4-甲基甲基-1-戊炔戊炔2-己炔己炔1-己炔己炔CHC-CH-CH2-CH3CH3CHC-CH2-CH-CH3CH3CH3-CC-CH2-CH2-CH34-甲基甲基-2-戊炔戊炔CH3-CC-CH2-CH3CH3 結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。（3）同系物）同系物（4）同分異構(gòu)體）同分異構(gòu)體 化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)構(gòu)的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互

12、稱同分異構(gòu)體。象的化合物互稱同分異構(gòu)體。異構(gòu)異構(gòu)類型類型示例示例產(chǎn)生原因產(chǎn)生原因CH3CH2OH、CH3OCH3碳碳雙鍵在碳鏈中碳碳雙鍵在碳鏈中的位置不同而產(chǎn)生的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)的異構(gòu)C=C-C-C、C-C=C-C碳鏈骨架碳鏈骨架(直鏈直鏈,支支鏈鏈,環(huán)狀環(huán)狀)的不同而的不同而產(chǎn)生的異構(gòu)產(chǎn)生的異構(gòu)C-C-C-C 同分異構(gòu)類型同分異構(gòu)類型碳鏈碳鏈異構(gòu)異構(gòu)位置位置異構(gòu)異構(gòu)官能團(tuán)官能團(tuán)異構(gòu)異構(gòu)官能團(tuán)種類不同官能團(tuán)種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)而產(chǎn)生的異構(gòu)C-C-CC關(guān)于同位素、同素異形體、同系物、同分異構(gòu)體的比關(guān)于同位素、同素異形體、同系物、同分異構(gòu)體的比較較名稱名稱概念概念舉例舉例同位素同位素同素異同素

13、異形體形體同系物同系物同分異同分異構(gòu)體構(gòu)體質(zhì)子數(shù)相同而中子數(shù)不同的同一質(zhì)子數(shù)相同而中子數(shù)不同的同一元素的不同原子互稱為同位素。元素的不同原子互稱為同位素。如如11H、12H、13H；612C、613C、614C；由同一種元素組成的幾種性質(zhì)不同由同一種元素組成的幾種性質(zhì)不同的單質(zhì)，叫做這種元素的同素異形的單質(zhì)，叫做這種元素的同素異形體。體。如如O2、O3；金剛石、；金剛石、石墨；白磷、紅磷。石墨；白磷、紅磷。結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。同系物。如甲烷、乙烷；乙烯、如甲烷、乙烷；乙烯、丙烯；乙醇、甲醇

14、；甲丙烯；乙醇、甲醇；甲酸、乙酸。酸、乙酸。分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的化合物分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱同分異構(gòu)體?；シQ同分異構(gòu)體。如丁烷、異丁烷。如丁烷、異丁烷。3、幾種重要的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)、幾種重要的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)1、取代反應(yīng)、取代反應(yīng)（1）概念）概念有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其它原子有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)叫取代反應(yīng)?；蛟訄F(tuán)所代替的反應(yīng)叫取代反應(yīng)。（2）常見的取代反應(yīng)）常見的取代反應(yīng)CH4+Cl2苯苯+Br2苯苯+濃硝酸濃硝酸2 2、加成反應(yīng)、加成反應(yīng)（1 1）概念）概念 有機(jī)物分子中的雙鍵（或三鍵）兩端的碳有機(jī)物分子中的雙鍵（或三鍵）兩端的碳原子

15、與其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新化合原子與其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新化合物的反應(yīng)。物的反應(yīng)。（2 2）常見的加成反應(yīng)）常見的加成反應(yīng)CH2=CH2+Br2CH2=CH2+H2CH2=CH2+HBrCH2=CH2+H2O苯苯+H23 3、酯化反應(yīng)、酯化反應(yīng)（1 1）概念）概念酸與醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)。酸與醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)。（2 2）常見的酯化反應(yīng)）常見的酯化反應(yīng)CH3COOH+HOC2H5濃硫酸CH3COOC2H5+H2O4 4、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng)（1 1）點(diǎn)燃）點(diǎn)燃CxHy+（x+y/4）O2點(diǎn)燃xCO2+y/2H2OCxHyOz+（x+y/4-z/2）O2點(diǎn)燃xCO2+（

16、y/2）H2O（2 2）使酸性高錳酸鉀溶液褪色）使酸性高錳酸鉀溶液褪色CH2=CH2酸性高錳酸鉀溶液CO2CH3CH2OH酸性高錳酸鉀溶液CH3COOH（3 3）跟新制的氫氧化銅或銀氨溶液反應(yīng)）跟新制的氫氧化銅或銀氨溶液反應(yīng)葡萄糖葡萄糖乙醛乙醛例題例題39（2010全國新課標(biāo)全國新課標(biāo)8）分子式為）分子式為C3H6Cl2的同分的同分異構(gòu)體共有異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu)不考慮立體異構(gòu)) A3種種 B4種種 C5種種D6種種例題例題40（2010全國新課標(biāo)全國新課標(biāo)9）下列各組中的反應(yīng)，屬）下列各組中的反應(yīng)，屬于同一反應(yīng)類型的是于同一反應(yīng)類型的是 A由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯與水反應(yīng)制丙醇由溴丙烷

17、水解制丙醇；由丙烯與水反應(yīng)制丙醇 B由甲苯硝化制對硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸由甲苯硝化制對硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸 C由氯代環(huán)己烷消去制環(huán)己烯；由丙烯加溴制由氯代環(huán)己烷消去制環(huán)己烯；由丙烯加溴制1，2-二二溴丙烷溴丙烷 D由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇甲酸和乙醇BD例題分析例題分析例題例題41（2011全國課標(biāo)全國課標(biāo).8）分子式為）分子式為C5H11Cl的同分異構(gòu)體共有（不考慮立體異構(gòu)）的同分異構(gòu)體共有（不考慮立體異構(gòu)）A.6種種 B.7種種 C. 8種種 D.9種種C例題例題42（2011全國課標(biāo)全國課標(biāo).9）下列反

18、應(yīng)中，屬于取代反）下列反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是應(yīng)的是CH3CH=CH2+Br2 CH3CHBrCH2BrCH3CH2OH CH2=CH2+H2OCH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O C6H6+HNO3 C6H5NO2+H2OA. B. C. D.4CCl 濃濃H2SO4濃濃H2SO4濃濃H2SO4B例題例題43（2012全國新課標(biāo)全國新課標(biāo)10）分子式為）分子式為C5H12O且可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合物且可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合物有（不考慮立體異構(gòu)）有（不考慮立體異構(gòu)）A. 5種種 B.6種種 C.7種種 D.8種種例題例題44（2012全國新課標(biāo)

19、全國新課標(biāo)10）分析下表中各項(xiàng)）分析下表中各項(xiàng)的排布規(guī)律，按此規(guī)律排布第的排布規(guī)律，按此規(guī)律排布第26項(xiàng)應(yīng)為項(xiàng)應(yīng)為12345678910C2H4C2H6C2H6O C2H4O2C3H6C3H8C3H8O C3H6O2C4H8C4H10A. C7H16 B. C7H14O2 C. C8H18 D. C8H18ODC往年考題往年考題（2007寧夏寧夏7）根據(jù)下表中烴的分子式根據(jù)下表中烴的分子式排列規(guī)律，判斷空格中烴的同分異構(gòu)體數(shù)目是排列規(guī)律，判斷空格中烴的同分異構(gòu)體數(shù)目是12345678CH4C2H4C3H8C4H8C6H12C7H16C8H16A3 B 4C5D6A例題例題45（2013全國新課

20、標(biāo)全國新課標(biāo)8）香葉醇是合成玫）香葉醇是合成玫瑰香油的主要原料，其結(jié)構(gòu)簡式如下：瑰香油的主要原料，其結(jié)構(gòu)簡式如下：下列有關(guān)香葉醇的敘述正確的是下列有關(guān)香葉醇的敘述正確的是A香葉醇的分子式為香葉醇的分子式為C10H18O B不能使溴的四氯化碳溶液褪色不能使溴的四氯化碳溶液褪色C不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D能發(fā)生加成反應(yīng)不能發(fā)生取代反應(yīng)能發(fā)生加成反應(yīng)不能發(fā)生取代反應(yīng)OHA例題例題46（2013全國新課標(biāo)全國新課標(biāo)12）分子式為）分子式為C5H10O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些酸和醇重新組合醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些酸和醇重新組合可形成的酯共有可形成的酯共有A15種種 B28種種 C 32種種 D40種種D例題例題47（2014全國新課標(biāo)全國新課標(biāo)7）下列化合物）下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是( )A戊烷戊烷 B戊醇戊醇 C戊烯戊烯 D乙酸乙酯乙酸乙