苯丙素類化合物教程文件

1、苯丙素類化合物第一節(jié)第一節(jié) 香豆素類香豆素類什么是香豆素？什么是香豆素？ 是一類由順式鄰羥基桂皮酸分子內(nèi)脫水環(huán)合而成的內(nèi)酯化合物。 基本母核：苯駢-吡喃酮OHCOOHOO順式鄰羥基桂皮酸順式鄰羥基桂皮酸- H- H2 2O O香豆素香豆素 5 4 5 46 36 37 27 2 8 1 8 1第六章第六章 第一節(jié)第一節(jié) 香豆素類香豆素類分布、代表植物及存在形式分布、代表植物及存在形式 分布：廣泛分布于高等植物中，尤以蕓香科和傘形科植物較多。在其他科如豆科、菊科、蘭科、茄科、木犀科、瑞香科等植物中也較多見。此外，在某些真菌中也偶有發(fā)現(xiàn)。 代表植物：秦皮、獨(dú)活、白芷、前胡、茵陳、補(bǔ)骨脂、蛇床子，等

2、 存在形式：游離狀態(tài)、苷存在形式：游離狀態(tài)、苷第六章第六章 第一節(jié)第一節(jié) 香豆素類香豆素類生物活性生物活性植物化合物生理活性及臨床應(yīng)用秦皮七葉內(nèi)酯及其苷抗菌作用治療細(xì)菌性痢疾蛇床子蛇床子素治療陰道滴蟲、濕疹、腳癬矮地茶巖白菜素對慢性支氣管炎有較好的鎮(zhèn)咳作用補(bǔ)骨脂補(bǔ)骨脂內(nèi)酯光敏性質(zhì)治療白斑病雙香豆素對抗Vk作用預(yù)防血栓形成或消除血塊的抗凝血藥糧食發(fā)酵后代謝產(chǎn)物黃曲霉素毒性引起肝損害甚至癌癥第六章第六章 第一節(jié)第一節(jié) 香豆素類香豆素類香豆素的結(jié)構(gòu)及分類香豆素的結(jié)構(gòu)及分類 1、簡單香豆素類 2、呋喃香豆素類 3、吡喃香豆素類 4、異香豆素類 5、其他香豆素類第六章第六章 第一節(jié)第一節(jié) 香豆素類香豆素

3、類1、簡單香豆素類、簡單香豆素類 1、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：僅在苯環(huán)上有取代基 2、香豆素類母體：傘形花內(nèi)酯，即7-羥基香豆素 3、舉例：p144OOOHOOHOH2CCHCCH3CH3OOH3COCH3OCH3OCH3第六章第六章 第一節(jié)第一節(jié) 香豆素類香豆素類2、呋喃香豆素類、呋喃香豆素類 1、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：香豆素母核上C7位酚羥基與鄰位（C6位或C8位）的異戊烯基環(huán)合而成。 2、分類：根據(jù)環(huán)合位置不同 （1）線性：6,7-呋喃香豆素 補(bǔ)骨酯內(nèi)酯 （2）角型：7,8-呋喃香豆素 白芷內(nèi)酯 3、舉例：p144OOOOOO第六章第六章 第一節(jié)第一節(jié) 香豆素類香豆素類第六章第六章 第一節(jié)第一節(jié) 香豆素類香豆素類

4、 一類化學(xué)結(jié)構(gòu)類似的化合物一類化學(xué)結(jié)構(gòu)類似的化合物 目前已分離鑒定出目前已分離鑒定出1212種種 B1B1、B2B2、G1G1、G2G2、M1M1、M2M2、P1P1、Q Q、H1H1、GMGM、B2aB2a、毒醇、毒醇 B1B1是最危險(xiǎn)的致癌物，經(jīng)常在玉米是最危險(xiǎn)的致癌物，經(jīng)常在玉米、花生、棉花種子，一些干果中檢、花生、棉花種子，一些干果中檢測到。測到。 它們它們在紫外線照射下能產(chǎn)生熒光在紫外線照射下能產(chǎn)生熒光，根據(jù)熒光顏色不同，將其分為根據(jù)熒光顏色不同，將其分為B B族族和和G G族兩大類及其衍生物。族兩大類及其衍生物。拓拓展展黃曲霉素黃曲霉素 黃曲霉素黃曲霉素B1二氫呋喃香豆素衍生物二氫

5、呋喃香豆素衍生物在熒光檢測設(shè)備的照射下，在熒光檢測設(shè)備的照射下，被其污染的谷物發(fā)出被其污染的谷物發(fā)出熒光熒光 3、吡喃香豆素、吡喃香豆素 1、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：香豆素母核上C7位酚羥基與鄰位（C6位或C8位）的異戊烯基環(huán)合而成。 2、分類：根據(jù)環(huán)合位置不同 （1）線性：6,7-吡喃香豆素 花椒內(nèi)酯 （2）角型：7,8-吡喃香豆素 邪蒿內(nèi)酯 3、舉例：p145OOOCH3CH3OOOCH3CH3第六章第六章 第一節(jié)第一節(jié) 香豆素類香豆素類4、異香豆素、異香豆素（香豆素的異構(gòu)體）（香豆素的異構(gòu)體） 1、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：被認(rèn)為是鄰羧基苯乙烯醇的內(nèi)酯 2、舉例：巖白菜素OOOOOH3COOHOHOHCH2OHOH第

6、六章第六章 第一節(jié)第一節(jié) 香豆素類香豆素類5、其它香豆素類：雙香豆素、其它香豆素類：雙香豆素 1、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：兩個(gè)香豆素分子通過碳碳鍵或醚鍵相互連接 2、舉例：紫苜蓿酚（紫花苜蓿）、西瑞香素（瑞香狼毒）OCH2OOOOHOHOOHH3COOOOO第六章第六章 第一節(jié)第一節(jié) 香豆素類香豆素類5、其它香豆素類、其它香豆素類 1、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：在-吡喃酮上有取代基 2、舉例：黃檀內(nèi)酯（澎蜞菊全草）OH3COOHO第六章第六章 第一節(jié)第一節(jié) 香豆素類香豆素類課堂互動課堂互動 P147P147 說出下列化合物的結(jié)構(gòu)類型：說出下列化合物的結(jié)構(gòu)類型： A 花椒內(nèi)酯花椒內(nèi)酯 B 佛手內(nèi)酯佛手內(nèi)酯 C 仙鶴草內(nèi)酯仙鶴

7、草內(nèi)酯吡喃香豆素吡喃香豆素（線型）（線型）呋喃香豆素呋喃香豆素（線型）（線型）異香豆素異香豆素OOCH2CH2OCH3HOHOOO第六章第六章 第一節(jié)第一節(jié) 香豆素類香豆素類香豆素的結(jié)構(gòu)類型香豆素的結(jié)構(gòu)類型學(xué)習(xí)目標(biāo)：學(xué)習(xí)目標(biāo)：1 1、知道基本母核。、知道基本母核。2 2、知道如何形成。、知道如何形成。3 3、會畫出基本結(jié)構(gòu)。、會畫出基本結(jié)構(gòu)。4 4、會識別不同結(jié)構(gòu)類型。、會識別不同結(jié)構(gòu)類型。第六章第六章 第一節(jié)第一節(jié) 香豆素類香豆素類香豆素的結(jié)構(gòu)類型香豆素的結(jié)構(gòu)類型學(xué)習(xí)目標(biāo)：學(xué)習(xí)目標(biāo)：1 1、知道基本母核。、知道基本母核。2 2、知道如何形成。、知道如何形成。3 3、會畫出基本結(jié)構(gòu)。、會畫出基

8、本結(jié)構(gòu)。4 4、會識別不同結(jié)構(gòu)類型。、會識別不同結(jié)構(gòu)類型。理化性質(zhì)理化性質(zhì)OO第六章第六章 第一節(jié)第一節(jié) 香豆素類香豆素類理化性質(zhì)理化性質(zhì) 1、性狀 2、溶解性 3、與堿水解作用 4、熒光性質(zhì) 5、顯色反應(yīng)第六章第六章 第一節(jié)第一節(jié) 香豆素類香豆素類第六章第六章 第一節(jié)第一節(jié) 香豆素類香豆素類1、性狀、性狀 1、態(tài)：游離香豆素大多具有完好結(jié)晶，有固定熔點(diǎn) 2、香氣、揮發(fā)性、升華性：存在形式香氣揮發(fā)性升華性游離香豆素香豆素苷有 有 有無 無 無香豆素的存在形式？香豆素的存在形式？1、性狀、性狀 3、應(yīng)用： 針對具有不同性質(zhì)的香豆素采用不同的方法進(jìn)行提取 具有揮發(fā)性的香豆素 水蒸氣蒸餾法、SFE提

9、取 具有升華性的香豆素 升華法提取第六章第六章 第一節(jié)第一節(jié) 香豆素類香豆素類2、溶解性、溶解性 1、溶解性： 2、應(yīng)用： 針對游離香豆素和香豆素苷的溶解性不同，采用不同的溶劑對其提取。存在形式溶解性 水醇親水性有機(jī)溶劑親脂性有機(jī)溶劑游離香豆素香豆素苷親脂性 親水性 能溶于強(qiáng)堿水溶液？能溶于強(qiáng)堿水溶液？OOOH第六章第六章 第一節(jié)第一節(jié) 香豆素類香豆素類3、與堿水解作用、與堿水解作用 應(yīng)用：堿溶酸沉法提取 注意：堿液的濃度、加熱時(shí)間還有哪類？還有哪類？黃酮黃酮第六章第六章 第一節(jié)第一節(jié) 香豆素類香豆素類（內(nèi)酯性質(zhì)）（內(nèi)酯性質(zhì)）OOOCOOOH-H+OH-H+OCOOOHCOOH-長時(shí)間在堿液中

10、放置或長時(shí)間在堿液中放置或紫外光照射紫外光照射不能再還原為香豆素不能再還原為香豆素4、熒光性質(zhì)、熒光性質(zhì) 1、現(xiàn)象：在紫外光下大多顯藍(lán)色或藍(lán)綠色熒光，在堿性溶液中熒光更顯著。OO第六章第六章 第一節(jié)第一節(jié) 香豆素類香豆素類OOOH第六章第六章 第一節(jié)第一節(jié) 香豆素類香豆素類香豆素類熒光增白劑香豆素類熒光增白劑 最早發(fā)現(xiàn)和使用的一類熒光增白劑。最早發(fā)現(xiàn)和使用的一類熒光增白劑。 主要用于羊毛、兔毛、羽毛、蛋白纖維、醋酸主要用于羊毛、兔毛、羽毛、蛋白纖維、醋酸纖維、尼龍、聚酯、聚丙烯酯及各種塑料的增纖維、尼龍、聚酯、聚丙烯酯及各種塑料的增白。也可加入到肥皂粉及化妝品防曬霜中。還白。也可加入到肥皂粉及

11、化妝品防曬霜中。還可用于某些食品的增白，以及激光染料、熒光可用于某些食品的增白，以及激光染料、熒光顏料和太陽能電池等方面。顏料和太陽能電池等方面。拓拓展展限量使用限量使用第六章第六章 第一節(jié)第一節(jié) 香豆素類香豆素類 20112011年年1212月月2424日，國家質(zhì)檢總局日，國家質(zhì)檢總局公布對液體乳產(chǎn)品抽查的結(jié)果。公布對液體乳產(chǎn)品抽查的結(jié)果。蒙牛乳業(yè)（眉山）有限公司生產(chǎn)蒙牛乳業(yè)（眉山）有限公司生產(chǎn)的一批次產(chǎn)品被檢出黃曲霉毒素的一批次產(chǎn)品被檢出黃曲霉毒素M1M1超標(biāo)超標(biāo)140%140%。而黃曲霉毒素是目。而黃曲霉毒素是目前已知最強(qiáng)致癌物之一。前已知最強(qiáng)致癌物之一。案案例例黃曲霉素黃曲霉素 二氫呋

12、喃香豆素二氫呋喃香豆素衍生物衍生物如何檢測？如何檢測？熒光儀熒光儀紫外線照射下產(chǎn)生熒光，根據(jù)紫外線照射下產(chǎn)生熒光，根據(jù)熒光顏色熒光顏色不同，不同，將其分為將其分為B B族和族和G G族兩大類及其衍生物。族兩大類及其衍生物。？食品安全食品安全4、熒光性質(zhì)、熒光性質(zhì) 1、現(xiàn)象：在紫外光下大多顯藍(lán)色或藍(lán)綠色熒光，在堿性溶液中熒光更顯著。 2、影響因素：取代基種類和結(jié)合位置 （1）C7位引入羥基：強(qiáng)烈的藍(lán)色熒光 （2）C7位鄰位（C6位或C8位）引入羥基：熒光減弱或消失 （3）羥基醚化：熒光減弱 3、應(yīng)用：鑒別不同位置羥基取代的香豆素第六章第六章 第一節(jié)第一節(jié) 香豆素類香豆素類5、顯色反應(yīng)、顯色反應(yīng)

13、（1）異羥肟酸鐵反應(yīng) （2）三氯化鐵反應(yīng) （3）Gibbs試劑、Emerson試劑反應(yīng)（重點(diǎn)）第六章第六章 第一節(jié)第一節(jié) 香豆素類香豆素類5、顯色反應(yīng)、顯色反應(yīng)：異羥肟酸鐵反應(yīng)：異羥肟酸鐵反應(yīng) （1）鑒別對象：酯、內(nèi)酯、酰胺、酸酐 （2）陽性結(jié)果：紅色 （3）應(yīng)用舉例：鑒別下列化合物OO 第六章第六章 第一節(jié)第一節(jié) 香豆素類香豆素類5、顯色反應(yīng)、顯色反應(yīng)：三氯化鐵反應(yīng)：三氯化鐵反應(yīng) （1）鑒別對象：酚羥基 （2）陽性結(jié)果：污綠色至藍(lán)綠色 酚羥基越多，顏色越深 1 1、還記得那次實(shí)驗(yàn)嗎、還記得那次實(shí)驗(yàn)嗎2 2、中間試管實(shí)驗(yàn)的結(jié)果是、中間試管實(shí)驗(yàn)的結(jié)果是3 3、已學(xué)的能發(fā)生、已學(xué)的能發(fā)生FeClF

14、eCl3 3反應(yīng)的天然藥物成分還有反應(yīng)的天然藥物成分還有4 4、這類成分的特征性反應(yīng)是、這類成分的特征性反應(yīng)是5 5、香豆素類的特征性反應(yīng)是、香豆素類的特征性反應(yīng)是6 6、這類成分和香豆素類在性質(zhì)上有什么相同點(diǎn)、這類成分和香豆素類在性質(zhì)上有什么相同點(diǎn)第六章第六章 第一節(jié)第一節(jié) 香豆素類香豆素類黃酮、香豆素黃酮、香豆素5、顯色反應(yīng)、顯色反應(yīng)： GibbsGibbs試劑、試劑、EmersonEmerson試劑反應(yīng)試劑反應(yīng) （1）鑒別對象：p149 當(dāng)香豆素的酚羥基對位未被取代或C6位上無取代時(shí)，可與Gibbs試劑、Emerson試劑發(fā)生縮合反應(yīng)，生成有色縮合物。 要求：必須有游離的酚羥基，且酚羥基

15、對位未被取代第六章第六章 第一節(jié)第一節(jié) 香豆素類香豆素類思考思考 EmesonEmeson反應(yīng)呈陽性的化合物是？反應(yīng)呈陽性的化合物是？ A A、苯酚、苯酚 B B、鄰羥基桂皮酸、鄰羥基桂皮酸 C C、鄰羥基桂皮醇、鄰羥基桂皮醇 D D、8-8-羥基香豆素羥基香豆素 E E、6,7-6,7-二羥基香豆素二羥基香豆素第六章第六章 第一節(jié)第一節(jié) 香豆素類香豆素類5、顯色反應(yīng)、顯色反應(yīng)： GibbsGibbs試劑、試劑、EmersonEmerson試劑反應(yīng)試劑反應(yīng) （2）陽性結(jié)果： Gibbs試劑：藍(lán)色 Emerson試劑：紅色 （3）應(yīng)用舉例：鑒別下列化合物 OOOOOH第六章第六章 第一節(jié)第一節(jié)

16、香豆素類香豆素類5、顯色反應(yīng)、顯色反應(yīng) p163 （1）異羥肟酸鐵反應(yīng) （2）三氯化鐵反應(yīng) （3）Gibbs試劑、Emerson試劑反應(yīng)（重點(diǎn)）學(xué)習(xí)目標(biāo)：學(xué)習(xí)目標(biāo)：1 1、知道鑒別對象和陽性結(jié)果、知道鑒別對象和陽性結(jié)果2 2、靈活應(yīng)用（鑒別不同結(jié)構(gòu)的化合物）、靈活應(yīng)用（鑒別不同結(jié)構(gòu)的化合物）3 3、對于未知成分的鑒別（中藥預(yù)實(shí)驗(yàn)、對于未知成分的鑒別（中藥預(yù)實(shí)驗(yàn)) )第六章第六章 第一節(jié)第一節(jié) 香豆素類香豆素類課堂互動課堂互動 p150p150第六章第六章 第一節(jié)第一節(jié) 香豆素類香豆素類 佛手內(nèi)酯佛手內(nèi)酯 亮菌甲素亮菌甲素 蛇床子素蛇床子素香豆素的理化性質(zhì)香豆素的理化性質(zhì) 理化性質(zhì)理化性質(zhì)應(yīng)用應(yīng)

17、用 哪些性質(zhì)可用于提取和分離？哪些性質(zhì)可用于提取和分離？ 如何證明藥材中存在香豆素類成分？如何證明藥材中存在香豆素類成分？1 1、性狀、性狀提取分離提取分離2 2、溶解度、溶解度提取分離提取分離3 3、與堿水解反應(yīng)（內(nèi)酯性質(zhì)）、與堿水解反應(yīng)（內(nèi)酯性質(zhì)）提取分離提取分離4 4、熒光性質(zhì)、熒光性質(zhì)鑒別鑒別5 5、顯色反應(yīng)、顯色反應(yīng)鑒別鑒別第六章第六章 第一節(jié)第一節(jié) 香豆素類香豆素類練習(xí)練習(xí) 1 1、香豆素類成分中的熒光與結(jié)構(gòu)的關(guān)系、香豆素類成分中的熒光與結(jié)構(gòu)的關(guān)系是（是（ ） A A、香豆素母核無熒光、香豆素母核無熒光 B B、羥基香豆素顯藍(lán)色熒光、羥基香豆素顯藍(lán)色熒光 C C、在堿溶液中熒光減弱

18、、在堿溶液中熒光減弱 D D、7 7位羥基取代，熒光增強(qiáng)位羥基取代，熒光增強(qiáng) E E、呋喃香豆素?zé)晒鉁p弱、呋喃香豆素?zé)晒鉁p弱第六章第六章 第一節(jié)第一節(jié) 香豆素類香豆素類練習(xí)練習(xí) 2 2、游離香豆素可溶于熱的氫氧化鈉水溶液，、游離香豆素可溶于熱的氫氧化鈉水溶液，是由于其結(jié)構(gòu)中存在（是由于其結(jié)構(gòu)中存在（ ） A A、甲氧基、甲氧基 B B、亞甲二氧基、亞甲二氧基 C C、內(nèi)酯環(huán)、內(nèi)酯環(huán) D D、酚羥基對位的活潑氫、酚羥基對位的活潑氫 E E、酮基、酮基 3 3、香豆素與濃度高的堿長時(shí)間加熱生成的產(chǎn)、香豆素與濃度高的堿長時(shí)間加熱生成的產(chǎn)物是（物是（ ） A A、脫水化合物、脫水化合物 B B、醌式結(jié)

19、構(gòu)、醌式結(jié)構(gòu) C C、反式鄰羥基桂皮酸、反式鄰羥基桂皮酸 D D、裂解產(chǎn)物、裂解產(chǎn)物 E E、順式鄰羥基桂皮酸、順式鄰羥基桂皮酸第六章第六章 第一節(jié)第一節(jié) 香豆素類香豆素類練習(xí)練習(xí) 4 4、請分別畫出下列化合物的、請分別畫出下列化合物的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)，并用，并用簡單的化學(xué)方法簡單的化學(xué)方法鑒別鑒別下列化合物。下列化合物。 （1 1）A A、6,7-6,7-二羥基香豆素二羥基香豆素 B B、7-7-羥基羥基-8-8-甲氧基香豆素甲氧基香豆素 （2 2）A A、7-7-羥基香豆素羥基香豆素 B B、7-7-羥基羥基-8-8-甲氧基香豆素甲氧基香豆素第六章第六章 第一節(jié)第一節(jié) 香豆素類香豆素類作業(yè)作業(yè) 1

20、 1、書、書p167p167目標(biāo)檢測目標(biāo)檢測 （1 1）相關(guān)選擇題（書上）相關(guān)選擇題（書上） （2 2）簡答題）簡答題2 2（作業(yè)本）（作業(yè)本） 要求：以表格的形式（包括反應(yīng)名稱、反應(yīng)要求：以表格的形式（包括反應(yīng)名稱、反應(yīng)試劑、檢識結(jié)構(gòu)、陽性結(jié)果）試劑、檢識結(jié)構(gòu)、陽性結(jié)果） 每個(gè)顯色反應(yīng)自己設(shè)計(jì)一個(gè)相關(guān)鑒別題目，每個(gè)顯色反應(yīng)自己設(shè)計(jì)一個(gè)相關(guān)鑒別題目，并解答。并解答。 2 2、回顧秦皮中香豆素類成分提取的實(shí)驗(yàn)原理、回顧秦皮中香豆素類成分提取的實(shí)驗(yàn)原理及過程。及過程。第六章第六章 第一節(jié)第一節(jié) 香豆素類香豆素類 課間請休息！課間請休息！第六章第六章 第一節(jié)第一節(jié) 香豆素類香豆素類珀金（英國有機(jī)化學(xué)

21、家）珀金（英國有機(jī)化學(xué)家） 18681868年首次由水楊年首次由水楊醛和乙酸酐合成香醛和乙酸酐合成香豆素。豆素。 這是最早的人工合這是最早的人工合成香料。成香料。 拓拓展展第六章第六章 第一節(jié)第一節(jié) 香豆素類香豆素類思考思考 結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)性質(zhì)性質(zhì)提取分離提取分離結(jié)構(gòu)檢測結(jié)構(gòu)檢測 香豆素類哪些性質(zhì)可用于其提取分離？香豆素類哪些性質(zhì)可用于其提取分離？1 1、性狀、性狀提取分離提取分離2 2、溶解度、溶解度提取分離提取分離3 3、與堿水解反應(yīng)、與堿水解反應(yīng)提取分離提取分離4 4、熒光性質(zhì)、熒光性質(zhì)鑒別鑒別5 5、顯色反應(yīng)、顯色反應(yīng)鑒別鑒別升華法、水蒸氣蒸餾法、升華法、水蒸氣蒸餾法、SFE溶劑提取法溶劑提

22、取法堿溶酸沉法堿溶酸沉法色譜法色譜法第六章第六章 第一節(jié)第一節(jié) 香豆素類香豆素類香豆素類化合物的提取分離香豆素類化合物的提取分離 1、溶劑提取法（重點(diǎn)） 2、堿溶酸沉法（重點(diǎn)） 3、其他方法（水蒸氣蒸餾法、SFE、色譜法等）第六章第六章 第一節(jié)第一節(jié) 香豆素類香豆素類提取分離：溶劑提取法提取分離：溶劑提取法 （1）原理： 利用香豆素的溶解性不同而選擇適當(dāng)?shù)娜軇?（2）方法：（如何選擇溶劑？） 游離香豆素：低極性有機(jī)溶劑提?。ㄗ罴讶軇阂颐眩?香豆素苷：水、醇等加熱提取第六章第六章 第一節(jié)第一節(jié) 香豆素類香豆素類提取分離：溶劑提取法提取分離：溶劑提取法 （3）對于結(jié)構(gòu)不明的香豆素類 系統(tǒng)溶劑提取

23、法 石油醚石油醚部分：脂溶性色素、有些不含羥基的游離香豆素部分：脂溶性色素、有些不含羥基的游離香豆素 乙醚乙醚部分：游離香豆素部分：游離香豆素 乙酸乙酯乙酸乙酯部分：極性強(qiáng)游離香豆素、極性小香豆素苷部分：極性強(qiáng)游離香豆素、極性小香豆素苷丙酮、甲醇丙酮、甲醇部分：香豆素苷部分：香豆素苷？第六章第六章 第一節(jié)第一節(jié) 香豆素類香豆素類流程解讀流程解讀p150p150 補(bǔ)骨脂中補(bǔ)骨脂素和異補(bǔ)骨脂素提取工藝流程補(bǔ)骨脂中補(bǔ)骨脂素和異補(bǔ)骨脂素提取工藝流程 思考：思考： （1 1）提取溶劑與操作方法？）提取溶劑與操作方法？ （2 2）提取得到的兩者混合物如何分離？）提取得到的兩者混合物如何分離？ （3 3）補(bǔ)

24、骨脂素和異補(bǔ)骨脂素的結(jié)構(gòu)屬于什么）補(bǔ)骨脂素和異補(bǔ)骨脂素的結(jié)構(gòu)屬于什么類型？類型？ （4 4）如何用簡單的方法鑒別兩者？）如何用簡單的方法鑒別兩者？第六章第六章 第一節(jié)第一節(jié) 香豆素類香豆素類第六章第六章 第一節(jié)第一節(jié) 香豆素類香豆素類提取分離：堿溶酸沉法提取分離：堿溶酸沉法 （1）原理： 內(nèi)酯環(huán)加堿開環(huán)溶解，加酸環(huán)合析出 （2）方法：p151 （3）注意事項(xiàng)：四“不宜” 堿液濃度不宜太大、堿液強(qiáng)度不宜太強(qiáng) 加熱時(shí)間不宜過長、加熱溫度不宜過高OO思考：補(bǔ)骨脂中補(bǔ)骨脂素和異補(bǔ)骨脂素提取思考：補(bǔ)骨脂中補(bǔ)骨脂素和異補(bǔ)骨脂素提取 能不能用此法？為什么？能不能用此法？為什么？提取分離：其他方法提取分離：其

25、他方法1 1、水蒸氣蒸餾法、水蒸氣蒸餾法具揮發(fā)性的小分子香豆素具揮發(fā)性的小分子香豆素2 2、升華法、升華法具升華性的香豆素具升華性的香豆素3 3、SFESFE（1 1）提取對象？）提取對象？揮發(fā)性成分、熱敏性成分、脂溶性成分揮發(fā)性成分、熱敏性成分、脂溶性成分適用于極性小的游離香豆素（具有揮發(fā)性）適用于極性小的游離香豆素（具有揮發(fā)性）（2 2）若要提取劑型大的成分，怎么辦？）若要提取劑型大的成分，怎么辦？夾帶劑（水、乙醇、甲醇）夾帶劑（水、乙醇、甲醇）香豆素苷加入乙醇等作為夾帶劑提取香豆素苷加入乙醇等作為夾帶劑提取4 4、色譜方法、色譜方法分離結(jié)構(gòu)相似的香豆素混合物分離結(jié)構(gòu)相似的香豆素混合物第六

26、章第六章 第一節(jié)第一節(jié) 香豆素類香豆素類流程解讀流程解讀p153p153 蛇床子中香豆素類成分的提取分離工藝流程蛇床子中香豆素類成分的提取分離工藝流程 思考：思考：整個(gè)流程中采用了哪些整個(gè)流程中采用了哪些 提取分離方法和技術(shù)？提取分離方法和技術(shù)？第六章第六章 第一節(jié)第一節(jié) 香豆素類香豆素類實(shí)例實(shí)例P156P156：秦皮中香豆素的提取分離：秦皮中香豆素的提取分離清熱燥濕清熱燥濕收斂明目收斂明目秦皮洗眼方秦皮洗眼方眼忽腫痛、盲。眼忽腫痛、盲。秦皮接骨片秦皮接骨片跌打，筋骨扭傷，瘀血腫痛。跌打，筋骨扭傷，瘀血腫痛。 第六章第六章 第一節(jié)第一節(jié) 香豆素類香豆素類實(shí)例實(shí)例P156P156：秦皮中香豆素的提取分離：秦皮中香豆素的提取分離 思考：思考： （1 1）采用了什么提取方法？）采用了什么提取方法？ （2 2）為什么可以采用這種方法？）為什么可以采用這種方法？ （3 3）加氯仿的目的？）加氯仿的目的？ （4 4）用乙酸乙酯萃取的目的？）用乙酸乙酯萃取的目的？ （5 5）如何精制七葉內(nèi)酯和七