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1、第三章 有機(jī)化合物第二節(jié) 來自石油和煤的兩種基本化工原料(第2課時(shí))【學(xué)習(xí)目標(biāo)】l 知識(shí)與技能要求:(1)牢記苯的物理性質(zhì)、組成和結(jié)構(gòu)特征。(2)能寫出苯的燃燒反應(yīng)、鹵代反應(yīng)、硝化反應(yīng)、加成反應(yīng)等化學(xué)方程式。l 過程與方法要求(1)通過分析推測苯的結(jié)構(gòu),提高根據(jù)有機(jī)物性質(zhì)推測結(jié)構(gòu)的能力。(2)通過苯的主要化學(xué)性質(zhì)的學(xué)習(xí),掌握研究苯環(huán)性質(zhì)的方法。l 情感與價(jià)值觀要求:通過化學(xué)家發(fā)現(xiàn)苯環(huán)結(jié)構(gòu)的歷史學(xué)習(xí),體驗(yàn)科學(xué)家艱苦探究、獲得成功的過程,培養(yǎng)用科學(xué)觀點(diǎn)看待事物的觀點(diǎn)?!局攸c(diǎn)與難點(diǎn)】難點(diǎn):苯分子結(jié)構(gòu)的理解重點(diǎn):苯的主要化學(xué)性質(zhì)。【教學(xué)過程】【溫故知新】 (1)烷烴 、烯烴燃燒的現(xiàn)象?(2)烷烴 、烯
2、烴的特征反應(yīng)是什么?【導(dǎo)入】這節(jié)課起我們學(xué)習(xí)一種特殊的烴,先請(qǐng)大家一起看以下化學(xué)史資料?!究茖W(xué)史話】19世紀(jì)初,英國等歐洲國家城市照明已普遍使用煤氣,使煤炭工業(yè)得到了很大的發(fā)展。生產(chǎn)煤氣剩余一種油狀、臭味、粘稠的液體卻長期無人問津。1825年英國科學(xué)家法拉第從這種油狀液體中分離出一種新的碳?xì)浠衔?。法國化學(xué)家日拉爾確定了這種碳?xì)浠衔锏南鄬?duì)分子質(zhì)量為78,分子式為C6H6,并叫作苯?!咎骄繂栴}1】(1)若苯分子為鏈狀結(jié)構(gòu),根據(jù)苯的分子式C6H6 苯是飽和烴嗎?(2)在1866年,凱庫勒提出兩個(gè)假說:1.苯的6個(gè)碳原子形成_狀鏈,即平面六邊形環(huán)。2.各碳原子之間存在_交替形式凱庫勒認(rèn)為苯的結(jié)構(gòu)式
3、:_;結(jié)構(gòu)簡式為:_【板書】苯的分子式: 凱庫勒結(jié)構(gòu)式: 結(jié)構(gòu)簡式:【探究問題2】若苯分子為上述結(jié)構(gòu)之一,則其應(yīng)具有什么重要化學(xué)性質(zhì)?如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明你的猜想?重要化學(xué)性質(zhì) 能使溴水褪色;使錳酸鉀褪色 設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案 【分組實(shí)驗(yàn)】教材第69頁實(shí)驗(yàn)31從實(shí)驗(yàn)入手了解苯的物理、化學(xué)性質(zhì)特點(diǎn)。1、將1滴管苯滴入裝有水的試管,振蕩,觀察。2、將1滴管苯與1滴管溴水溶液的混合于試管中,振蕩,靜置觀察現(xiàn)象3、將1滴管苯與1滴管酸性高錳酸鉀溶液的混合于試管中,振蕩,靜置【提問】實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是?【歸納小結(jié)】實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論水分層 苯不溶于水溴水分層,上層為橙紅色(萃取)苯不能使溴水褪色酸性高錳酸鉀溶液分層,下層為紫紅色
4、苯不能使高錳酸鉀褪色【思考與交流】(1)你認(rèn)為苯的分子中是否含有碳碳雙鍵?苯到底是什么結(jié)構(gòu)呢(2)苯的鄰位二溴代物只有一種說明什么?【強(qiáng)調(diào)】科學(xué)研究表明:苯分子里6個(gè)C原子之間的鍵完全相同,是一種介于單鍵與雙鍵之間的一種獨(dú)特的鍵【結(jié)論】苯分子的結(jié)構(gòu)中不存在碳碳雙鍵或碳碳三鍵【歸納小結(jié)】板書一、苯的組成與結(jié)構(gòu) 1、分子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式:_或_【思考與交流】:苯的結(jié)構(gòu)簡式用哪種形式表示更為合理?注意:凱庫勒式不科學(xué),但仍被使用。2、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(1)苯分子中所有原子在同一平面,為平面正六邊形結(jié)構(gòu),鍵角為1200(2)苯環(huán)上的碳碳鍵是介于單鍵與雙鍵之間的獨(dú)特的鍵(六個(gè)鍵完全相同)【自主學(xué)習(xí)1】通過實(shí)
5、驗(yàn)結(jié)合預(yù)習(xí)請(qǐng)說出苯的物理性質(zhì) 板書二、苯的物理性質(zhì). 無色、特殊氣味液體,密度比水小,不溶于水,是一種重要溶劑,沸點(diǎn):80.1易揮發(fā),熔點(diǎn):5.5【思考】 苯環(huán)上的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵,請(qǐng)預(yù)測這種特殊結(jié)構(gòu)決定它的特殊性質(zhì)是怎樣的? 板書三、苯的主要化學(xué)性質(zhì)1、苯的氧化反應(yīng)【演示實(shí)驗(yàn)】用玻璃棒沾取少量苯在酒精燈上引燃。 【提問】現(xiàn)象是? 火焰明亮,伴有大量濃煙?!舅伎肌勘皆诳諝庵腥紵昂跓煹脑??含碳量高【思考與交流】你能寫出苯燃燒的化學(xué)方程式嗎?【注意】苯不能酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)?!狙菔緦?shí)驗(yàn)】觀察實(shí)驗(yàn),記錄現(xiàn)象,并回答問題板書2、苯的取代反應(yīng) (1) 苯與液溴的化學(xué)方程式:注意
6、 反應(yīng)條件純液溴、催化劑,即溴水不與苯發(fā)生反應(yīng)只引入1溴原子,即只發(fā)生單取代反應(yīng)產(chǎn)物為溴苯,是不溶于水,密度比水大的無色,油狀液體,能溶解溴,溴苯溶解了溴時(shí)呈褐色【動(dòng)畫模擬】觀看動(dòng)畫寫出化學(xué)方程式【板書】(2)苯與硝酸反的取代反應(yīng):注意:.反應(yīng)條件:50-60 水浴加熱 混合時(shí),要將濃硫酸緩緩注入濃硝酸中,并不斷振蕩。 濃H2SO4的作用:催化劑吸水劑硝基苯是無色有苦杏仁味的油狀液體,不溶于水,密度比水大,有毒?!局R(shí)拓展】苯的磺化反應(yīng)化學(xué)方程式:【板書】3、在特殊條件下,苯能與氫氣、氯氣發(fā)生加成反應(yīng)反應(yīng)的化學(xué)方程式:四、苯的用途:合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料等。苯也常用于
7、有機(jī)溶劑【自主學(xué)習(xí)2】1、 教材“資料卡片”,知道什么叫芳香烴?查閱資料了解其性質(zhì)。2、 教材第“科學(xué)視野”,了解四氟乙烯的功能?!井?dāng)堂檢測】:1、將苯加入溴水中,充分振蕩、靜置后溴水層顏色變淺,是因?yàn)榘l(fā)生了( ) A.加成反應(yīng) B.萃取作用 C.取代反應(yīng) D.氧化反應(yīng) 2、下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中,不正確的是 A、苯是無色帶有特殊氣味的液體 B、常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體 C、苯在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng) D、苯不具有典型的雙鍵所應(yīng)具有的加成反應(yīng),故不可能發(fā)生加成反應(yīng)加成為環(huán)己烷3、下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說法中,錯(cuò)誤的是( )A、各原子均位于同一平面上,6個(gè)碳原子彼此連接成為一個(gè)平面正六邊形的結(jié)構(gòu)。B、苯環(huán)中含有3個(gè)C-C單鍵,3個(gè)C=C雙鍵C、苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長介于C-C和C=C之間D、苯分子中各個(gè)鍵角都為120o4下列關(guān)于苯的化學(xué)性質(zhì)的敘述,不正確的是A 能發(fā)生取代反應(yīng) B 能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C 能發(fā)生加成反應(yīng) D 能燃燒【答案】B、D、B、B課后練習(xí)與提高1、下列物質(zhì)與水混合后靜置,不出現(xiàn)分層的是( )。A.三氯甲烷 B.酒精C.苯D.CCl42.能通過化學(xué)反應(yīng)使溴水褪色,又能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是()。.苯 .甲烷.乙烷 .乙烯3、下列過程中所發(fā)生的化學(xué)變化屬于取代反應(yīng)的是( )。 .光照射甲烷與氯氣的混合氣體 .乙烯通入溴水中.在鎳做催化
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