第五章氧化反應

1、第五章第五章 氧化反應氧化反應有機化合物進行氧化反應，只指作用部位有機化合物進行氧化反應，只指作用部位的碳原子的氧化數(shù)增加而言。的碳原子的氧化數(shù)增加而言。如：環(huán)己醇被氧化成環(huán)已酮，其作用的官能團碳原子的氧化數(shù)增加2價，即相對的氧化態(tài)由-2 增為值。氧化的形式可以在該碳原子上加氧原子（或對等物），如：RCHO RCO2H， RCHO R-C N；或脫去氫分子，如: RCH2OH RCHO。第五章第五章 氧化反應氧化反應氧化劑的種類很多，可以是氧氣，氯氣，高價位的金屬化合物，或過氧酸有機化合物等。在氧化反應后，氧化劑本身是被還原，那么不難了解 大 部 分 的 氧 化 劑 都 是 親 電 子 的 試

2、 劑（electrophilic reagents）。一般的有機化合物僅需 0 0.6 伏特電位以進行氧化反應。通常使用的無機氧化劑的氧化還原電位約 1.0 伏特。第五章第五章 氧化反應氧化反應 以作用的類型來分，有機化合物的氧化反應可以分為以下三種類型：1) 在官能團的部位氧化RCCH2ROOROCCH2RORCH2OHORCHOORCO2HRCH2OCH2RORCOCH2RO第五章第五章 氧化反應氧化反應2) 在-碳的部位氧化R2C=CHCH2ROR2C=CHCHROH,R2C=CHCHRBrRCH2CH2CROORCH=CHCRO,RCH2CHCROHO3) 在非活化部位氧化OOH第五章

3、第五章 氧化反應氧化反應 選擇適當?shù)难趸瘎┦呛苤匾?，雖然至今仍依賴經(jīng)驗法則去選擇氧化劑，若能從下列各種因素去探討，并以對等的方法加以歸納與演繹，則有助于我們對氧化反應的了解和選擇。 氧化劑本身的化學性質；氧化劑本身的化學性質； 被作用化合物的性質；被作用化合物的性質； 使用的溶劑與反應條件；使用的溶劑與反應條件； 氧化反應的機理氧化反應的機理; ; 氧化反應的選擇性。氧化反應的選擇性。5.1 5.1 醇類的氧化醇類的氧化學過有機化學，我們都知道：一級醇氧化學過有機化學，我們都知道：一級醇氧化得醛，然后繼續(xù)氧化是羰酸，第二級醇氧化得得醛，然后繼續(xù)氧化是羰酸，第二級醇氧化得酮，三級醇是耐氧化的，

4、除非條件極為激烈時酮，三級醇是耐氧化的，除非條件極為激烈時發(fā)生碳碳鍵的斷裂。發(fā)生碳碳鍵的斷裂。通常的納入基礎課的氧化反應是完全沒有通常的納入基礎課的氧化反應是完全沒有選擇性的，使用的試劑象熱的高錳酸鉀或熱的選擇性的，使用的試劑象熱的高錳酸鉀或熱的鉻酸。但是，為了獲得把醇選擇性的氧化成羰鉻酸。但是，為了獲得把醇選擇性的氧化成羰基化合物的方法，已經(jīng)進行了大量的工作?；衔锏姆椒?，已經(jīng)進行了大量的工作。5 51 1 醇類的氧化醇類的氧化 最常用的氧化劑是鉻最常用的氧化劑是鉻 Cr(VI) 的氧化物，如：的氧化物，如： 酸性試劑：酸性試劑： （1）鉻酸（）鉻酸（H2CrO4），），氧化鉻（氧化鉻（C

5、rO3） （2）Jones試劑（試劑（H2CrO4-H2SO4-Me2CO）微堿性試劑微堿性試劑 （3）Sarett試劑（試劑（CrO3/Pyridine） （4）Collins試劑（試劑（CrO3-2Pyridine/CH2Cl2） 微酸性試劑微酸性試劑 （5）PCC試劑（試劑（CrO3-Pyr-HCl/CH2Cl2,） 中性試劑中性試劑 （6）PDC試劑（試劑（H2CrO7-2 Pyr,） 其中其中 Sarett 試劑，試劑，Collins 試劑，試劑，PCC 和和 PDC 試劑試劑是溫和的氧化劑，可使一級醇氧化成為醛類，而不再進是溫和的氧化劑，可使一級醇氧化成為醛類，而不再進一步被氧化成

6、羧酸。一步被氧化成羧酸。5 51 1 醇類的氧化醇類的氧化1. 當化合物在酸性條件下穩(wěn)定時，可用 Jones 試劑：OHOH2CrO4H2SO4Me2COJones20 ,3h;80%2使用微堿性 Collins 試劑，避免雙鍵轉移成共軛雙烯，也可避免進一步氧化成羧酸。OHCHOCollinsCrO3Pyr CH2Cl225 51 1 醇類的氧化醇類的氧化3有時候，溶劑的影響很大，即使用中性的PDC試劑（H2Cr2O72 Pyr），在極性溶劑如二甲基甲酰胺中，生成羧酸。CO2HCH2OHCHOPDCDMF, 83%PDCCH2Cl2,92%一般說來，在極性溶劑中反應較激烈，而使用非極性溶劑，如

7、：正已烷，則可能發(fā)生不溶解的現(xiàn)象。5 51 1 醇類的氧化醇類的氧化HOOOOOOHPCCor MnO25. 較昂貴的碳酸銀（Ag2CO3）,也將一級醇氧化成醛，而不影響環(huán)丙烷（對酸不穩(wěn)定）。4. PCC 常被使用來將一級醇氧化成醛類，不會破壞四氫吡喃的部分。若是烯丙醇氧化成 ，一不飽和醛(酮)，也常常使用二氧化錳 (MnO2)。CH2OHCHOAg2CO35 51 1 醇類的氧化醇類的氧化6. 常用的有機氧化劑是二甲基亞砜，此時需要脫水劑DCC（二環(huán)已基碳二亞胺），和用酸（如磷酸）作催化劑。這種反應稱為Moffatt反應。OOCOCH3NNHOOHOCH2OOCOCH3NNOOCHOMe2S

8、O, DCCH3PO4 cat, 25 ,90%若改用草酰氯及二甲基亞砜為氧化劑稱為Swern氧化反應。OHMe2SO, (COCl)2100%OH5 51 1 醇類的氧化醇類的氧化7. 7. OppenauerOppenauer氧化反應：此類反應系以酮類（如丙酮，環(huán)氧化反應：此類反應系以酮類（如丙酮，環(huán)已酮）為氧化劑，此三異丙基氧化鋁為催化劑，可將已酮）為氧化劑，此三異丙基氧化鋁為催化劑，可將醇類氧化成醛酮，而氧化劑酮則被還原為醇（如丙酮醇類氧化成醛酮，而氧化劑酮則被還原為醇（如丙酮氧化劑在反應后生成異丙醇）。氧化劑在反應后生成異丙醇）。HOOOOHAl O3+Oppenauer 氧化仲醇在

9、叔丁醇鋁或異丙醇鋁和丙酮作用下，氧化成為相應的酮仲醇在叔丁醇鋁或異丙醇鋁和丙酮作用下，氧化成為相應的酮，而丙酮則還原為異丙醇。這個反應相當于，而丙酮則還原為異丙醇。這個反應相當于Meerwein-PonndorfMeerwein-Ponndorf反應反應的逆向反應。的逆向反應。反應的進行方向由所加酮（氧化劑）或醇（還原劑）反應的進行方向由所加酮（氧化劑）或醇（還原劑）的用量而定。的用量而定。一般來說：烯丙醇、芐醇的活性比一級醇，二級醇的活性高，更容易被氧化。 反應機理：反應機理：5.2 5.2 醛酮的氧化醛酮的氧化醛類氧化成羧酸 通常使用氧化銀（Ag2O，以AgNO3在堿中制備）。CHOOHO

10、CH3+AgNO3+NaOHHCl88%CO2HOHOCH35.2 5.2 醛酮的氧化醛酮的氧化若是,不飽和醛，可以用二氧化錳（MnO2 ），在甲醇及氰酸當作催化劑的條件下，直接氧化成甲酯。此反應不但將醛轉變成為氰醇（Cyanohydrin），而且二氧化錳可將烯丙醇氧化，得到氰鹽（acyl cyanide）再被甲醇轉變成為甲酯。5.2 5.2 醛酮的氧化醛酮的氧化2. 通常酮類不會被氧化成羧酸，但甲基酮類可被次鹵酸氧化降解一個碳的羧酸。同時，因為甲基被氧化成為鹵仿，此反應稱之為鹵仿反應（haloform Readion）。OCO2HCHCl3NaOCl, H2O87%+5.2 5.2 醛酮的氧

11、化醛酮的氧化3. 將酮類氧化轉成酯類或內酯常以過氧酸為氧化劑，稱做Baeyer-villiger反應：RCORH+RCROH(1)RCO3H(2)H+_COORRHO CORRCO ORRCO2H+轉移次序取決于遷移基團的親核性，親核性越強越容易遷移5.2 5.2 醛酮的氧化醛酮的氧化5.2 5.2 醛酮的氧化醛酮的氧化4Beckmann重排反應：利用羧胺（NH2OH）可水醛酮氧化成 E 式肟（Oxime）。由于空間位阻的結果，不可形成 Z 式異構體。OHHH3CNHHH3COHNH2OH HCl+(2) 65(1)TsCl, PyNHCH2CH3HH3CO將羥基活化成Tso的離去基，經(jīng) Be

12、ckmann 重排則產生內酰胺。重排時，轉移鍵和離去在同一平面的異邊（antiperiplanar），即肟的構型保持。5.3 5.3 羧酸的氧化羧酸的氧化羧酸類極不容易被氧化，但與過氧化氫（H2O2）作用產生過酸。若是鄰二羧酸類，則可以在四乙酸鉛Pb（OAC）4作氧化性的脫羧反應。CO2EtCO2HCO2HCO2EtOOHOPb(OAc)3OPb(OAc)4+71%Py C6H6CO2Et+2CO2OOO+Pb(OAc)4Py2CO2+5.4 5.4 烯烴的氧化烯烴的氧化最常見的烯烴類氧化反應是轉變成環(huán)氧化合物，二醇類及斷鍵成為兩個羥基化合物。1. 形成環(huán)氧化合物（epoxidation）：（

13、產物仍保持烯烴的立體化學）常用的氧化劑是過氧酸或叔丁基過氧化氫（需金屬催化劑）。OCH3CH380%MCPBACHCl3, mCPBA (m-chloroperbenzoic Acid, m-Cl-PhCO3H),是一較穩(wěn)定的過氧酸，在冰箱中可長期保存。其反應機理如下：5.4 5.4 烯烴的氧化烯烴的氧化OHOCArOOH+O2CAr_O+HO2CAr過氧酸的氧化能力與對應酸的強度成正比，即其氧化能力順序如下：CF3CO3H p NO2C6H4CO3H HCO3H m ClC6H4CO3H C6H5CO3H CH3CO3H5.4 5.4 烯烴的氧化烯烴的氧化OCOCH3OCCH3OOArCO3

14、HOHOOHArCO3H96%烯烴的環(huán)氧化常受空間阻礙的影響，在阻礙較小的一面形成環(huán)狀物；但若有羥基的感應作用，則與羥基在同邊形成環(huán)氧化物。其中以烯丙基其中以烯丙基 (Allyl alcohol) 和高烯丙基和高烯丙基 (Homoallyl alcohol) 的影響效應最明顯，即使對非環(huán)狀的影響效應最明顯，即使對非環(huán)狀化合物也是有有選擇性反應?；衔镆彩怯杏羞x擇性反應。5.4 5.4 烯烴的氧化烯烴的氧化OHOHHOtBuOOH, TiO4D( ) DET; _95%ee有兩個雙鍵時，在適當?shù)臈l件下只有接近羥基的雙鍵被環(huán)氧化：D-(-)DET為酒石酸二乙酯5.4 5.4 烯烴的氧化烯烴的氧化2

15、. 烯烴類化合物的二羥基化反應： a ) 形成反式二醇類（Trans diols）： 通常將烯類環(huán)氧化后產物以酸水解即得反式二醇類。HHOH2O H2SO4HOHOH5.4 5.4 烯烴的氧化烯烴的氧化 2) 形成順式二醇類（形成順式二醇類（Cis diols）：）： 一般使用的方法有一般使用的方法有: a. 以高錳酸鉀為氧化劑，以高錳酸鉀為氧化劑， b. 以四氧化鋨以四氧化鋨 OsO4為氧化劑，為氧化劑， c. 以碘及濕的以碘及濕的AgOAc為氧化劑。為氧化劑。a KMnO4為氧化劑時，條件控制十分重要，否則形成為氧化劑時，條件控制十分重要，否則形成的二醇類會進一步氧化裂解。的二醇類會進一步

16、氧化裂解。CH2=CHCH(OCH3)2+KMnO4H2O5 , 67%CH2CHCH(OCH3)2OH OH5.4 5.4 烯烴的氧化烯烴的氧化若有機化合物不溶于水時，常加入相轉移劑（若有機化合物不溶于水時，常加入相轉移劑（Phase-transfer agents）如季銨鹽等，使反應在有機溶如季銨鹽等，使反應在有機溶劑中進行。但反應的酸堿度也會影響產物：劑中進行。但反應的酸堿度也會影響產物：5.4 5.4 烯烴的氧化烯烴的氧化也 可 將也 可 將 K M n O4先 改 變 成 有 機 鹽 類 ， 如先 改 變 成 有 機 鹽 類 ， 如Ph3(CH3)P+MnO4- ，則能在低溫下操作：

17、則能在低溫下操作：這是分離出唯一的順式二醇，由于高錳酸鉀鹽在較小位阻的一邊進攻烯烴的緣故。5.4 5.4 烯烴的氧化烯烴的氧化b. 用四氧化鋨（用四氧化鋨（OsO4）為氧化劑，這是將烯烴氧為氧化劑，這是將烯烴氧化為順二羥基化最可能的方法。但是因為四氧化鋨化為順二羥基化最可能的方法。但是因為四氧化鋨的價格昂貴，又有毒，故近來都使用催化量，而配合的價格昂貴，又有毒，故近來都使用催化量，而配合其他的氧化劑作用。如：其他的氧化劑作用。如：HHHHHOHO(1)(2) NaHSO3OsO4Py5.4 5.4 烯烴的氧化烯烴的氧化反應都是遵循空間效應，從阻礙小的一面反應都是遵循空間效應，從阻礙小的一面作用

18、。又因為作用。又因為OsOOsO4 4系親電子性，所以反應不在系親電子性，所以反應不在電子稀少的雙鍵發(fā)生：電子稀少的雙鍵發(fā)生：MeO2CMeO2C+ONOMe+_+OsO4 (cat)tBuOH/THF/H2O25 ,4hMeO2CMeO2COHOHHH76%5.4 5.4 烯烴的氧化烯烴的氧化c. 以碘及濕的醋酸銀為氧化劑，用這種方以碘及濕的醋酸銀為氧化劑，用這種方法可以獲得法可以獲得空間位阻較大空間位阻較大一面的順式鄰二一面的順式鄰二醇醇HHHHHOHOHI2, CH3CO2AgCH3CO2H, H2O5.4 5.4 烯烴的氧化烯烴的氧化其反應機理如下：Ag+OCCH3OIICH3C OO

19、_IHCH3COOIOOCHCH3HHOCH3COOHHOHO5.4 5.4 烯烴的氧化烯烴的氧化3烯烴類化合物的氧化性切斷：進行此種類反應通常用高錳酸鉀-高碘酸鈉的混合氧化劑，或使用臭氧。a. 使用KMnO4-NaIO4混合氧化劑，利用KMnO4將烯烴類轉變成二醇類，再用NaIO4將醇類氧化物切斷，并進一步氧化成為羧酸。由于KMnO4作用后產生的MnO2可以被NaIO4氧化回到KMnO4，故只需使用催化劑量的KMnO4。5.4 5.4 烯烴的氧化烯烴的氧化若改用若改用 OsO4 - NaIO4 為混合氧化劑（為混合氧化劑（OsO4為催化劑量），則可以得到醛類（通常為催化劑量），則可以得到醛類

20、（通常以以 2,4二硝苯腙的衍生物分離）。二硝苯腙的衍生物分離）。CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2HNaIO4, KMnO4 (cat)K2CO3, H2O, tBuOHCH3(CH2)7CO2HHO2C(CH2)7CO2H+5.4 5.4 烯烴的氧化烯烴的氧化b. 臭氧化反應（臭氧化反應（Ozonation）：）： 臭氧是很強的氧化劑，即使在低溫下也能和烯類臭氧是很強的氧化劑，即使在低溫下也能和烯類作用，產生臭氧化物（作用，產生臭氧化物（Ozonide）。）。R3R4R1R2O3OOOR1R2R3R4OOOR3R4R1R2+此時若添加氧化劑 H2O2，使臭氧化物轉變?yōu)轸人峄蛲?/p>

21、：CO2HCO2HO3, MeOH(1)H2O2, NaOH(2)5.4 5.4 烯烴的氧化烯烴的氧化添加弱還原劑，如（添加弱還原劑，如（CH3）2S，Zn，ph3P，KI使臭氧化物轉變成為酮或醛類：使臭氧化物轉變成為酮或醛類：OOOMe2S(2)O3, MeOH(1)5.4 5.4 烯烴的氧化烯烴的氧化添加強還原劑添加強還原劑NaBH4，使臭氧化物轉變使臭氧化物轉變?yōu)榇碱?。因為臭氧也是親電子性，所以在適為醇類。因為臭氧也是親電子性，所以在適當量的臭氧處理下，電子豐盈（當量的臭氧處理下，電子豐盈（electron-rich）的雙鍵先被作用：的雙鍵先被作用：Me3SiOHHOOO3 ( equi

22、v), CH2Cl2, MeOHNaBH4(1)(2)15.5 5.5 在在-碳上的氧化碳上的氧化1使用二氧化硒使用二氧化硒SeOSeO2 2， 可將烯類氧化成烯丙醇可將烯類氧化成烯丙醇或或，-不飽和醛，前者僅只需不飽和醛，前者僅只需0.50.5當量，當量，而后者需而后者需1.01.0當量的當量的SeOSeO2 2。反應的位置選擇有反應的位置選擇有時并不理想。時并不理想。HOCH2EtOH,SeO2 ( equiv)0.5EtOH,SeO2 ( equiv)2.0CHOOHC5.5 5.5 在在-碳上的氧化碳上的氧化OHOHCH2OH+SeO2 ,H2O,OO+Other Oxidation

23、Products2 使 用使 用 N 溴 代 丁 二 酰 亞 胺 （溴 代 丁 二 酰 亞 胺 （ N B S ， N -Bromosuccinimide），），在無水條件下，光照或其他在無水條件下，光照或其他自由基反應（自由基反應（free radical reaction），），將烯類氧化將烯類氧化成烯丙溴化物（成烯丙溴化物（allyl bromide），），或將取代苯氧化或將取代苯氧化成芐溴化合物，有時反應的位置選擇也是不理想。成芐溴化合物，有時反應的位置選擇也是不理想。5.5 5.5 在在-碳上的氧化碳上的氧化(44%)(39%)+CH2BrHHCH3(CH2)4CH2BrHCH3(C

24、H2)4H5.5 5.5 在在-碳上的氧化碳上的氧化反應若在水溶液中進行，則先以溴陽離子反應若在水溶液中進行，則先以溴陽離子Br+與雙鍵與雙鍵作用，結果產生溴醇（作用，結果產生溴醇（bromohydrin）。）。5.5 5.5 在在-碳上的氧化碳上的氧化3以鉻酸類氧化劑，如以鉻酸類氧化劑，如 K2CrO4，CrO3Pyr 和和 CrO2（O-tBu）2等，也選擇性的氧化等，也選擇性的氧化-碳碳的部位：的部位：OCH2Cl2,25 ,24hrCrO3, Pyr25.5 5.5 在在-碳上的氧化碳上的氧化OOCrO2(OtBu)2,AcOH,Ac2OCO2,50 ,36hr +4利用激發(fā)態(tài)氧單線態(tài)

25、（singlet oxygen,O2）為氧化劑，與烯烴進行反應，產生烯丙過氧化物（allyl hydroperoxides），或與共軛雙烯進行 2+4 加成反應產生內過氧化物（endoperoxides）。5.5 5.5 在在-碳上的氧化碳上的氧化上述反應為協(xié)同式（Concerted）的反應機理，不但具有位置選擇性，使雙鍵同時轉移，也具有立體選擇性，產生的羥基過氧化物 (hydroperoxide) 必定與脫去的質子在同一面，烯丙基過氧化醇可以被還原成烯丙醇 (allyl alcohol)。常用產生單線態(tài)氧的方法有：常用產生單線態(tài)氧的方法有： 氧氣在敏化劑氧氣在敏化劑（sensitizer,s

26、ensitizer,通常為一種染料）下光照；通常為一種染料）下光照； 磷的臭磷的臭氧化物氧化物“熱解熱解”（在零下（在零下1717解離）。解離）。5.5 5.5 在在-碳上的氧化碳上的氧化HHO(2) NaI, 73%(1)O2,hv,dye,PyrHHHONaBH444%(2),(1)O2,hv,dye,Pyr5.5 5.5 在在-碳上的氧化碳上的氧化單線態(tài)氧（單線態(tài)氧（singlet Oxygen）對于共軛雙烯對于共軛雙烯則進行類似則進行類似Diels-Alder的反應，產生的的反應，產生的endoperixide經(jīng)還原可得二醇類，經(jīng)堿處理可得經(jīng)還原可得二醇類，經(jīng)堿處理可得羥酮類。羥酮類。

27、O2HOOHOOHO OO O+baseLiAlH4N2H25.5 5.5 在在-碳上的氧化碳上的氧化5. 使用強堿將羰基或羰基化合物的使用強堿將羰基或羰基化合物的氫脫去，再加入氫脫去，再加入適當?shù)难趸瘎?，則可得到適當?shù)难趸瘎瑒t可得到X取代產物（取代產物（X=OOH，OH，Br，SR，SeR等）。等）。X2=O2,(phCO2)2,MnO5,Br2,(phS)2,(phSe)2NaOCH3X2(1)(2)OOXCH3X 取代的羰（羥）基化合物，進一步作脫去反應產生雙鍵，而獲得,-不飽和羰（羥）化合物。其中脫鹵化氫HBr是經(jīng)由反式消去(anti elimination)，而脫亞硒酸PhSeOH

28、是經(jīng)由同側脫去（syn elimination）。因此，產生的雙鍵的位置與化合物的立體結構相關。5.5 5.5 在在-碳上的氧化碳上的氧化AcOOAcOOOOHO2,tBuONatBuOH,10min,25Zn,AcOHor (Et)3PAcOOOH5.5 5.5 在在-碳上的氧化碳上的氧化OOCHOHOOCHOHO(1)iPr2NLi,THF(2)78_MoO(O2)2,(HMPA) Pyr,(3)NaSO3 (aqueous)OOHBrHCH3OOHHCH2Li2CO3LiBr5.5 5.5 在在-碳上的氧化碳上的氧化值得注意的是，值得注意的是，,-,-不飽和羧基化合物不飽和羧基化合物的雙

29、鍵性質與一般的烯類不同。一般烯類的雙的雙鍵性質與一般的烯類不同。一般烯類的雙鍵是電子豐盈性的，而鍵是電子豐盈性的，而,-,-不飽和羰（羧）不飽和羰（羧）基化合物的雙鍵是電子稀少的性質，這是因為基化合物的雙鍵是電子稀少的性質，這是因為共軛的關系：共軛的關系：5.5 5.5 在在-碳上的氧化碳上的氧化OO+_(70%)OH2O2,NaOHMeOH, 20_OO OHOO5.5 5.5 在在-碳上的氧化碳上的氧化因此要將烯烴類化合物環(huán)氧化時可選擇親電子性的因此要將烯烴類化合物環(huán)氧化時可選擇親電子性的過氧酸，如過氧酸，如CHCH3 3COCO3 3H H。而要將而要將,-,-不飽和羰（羧）基化不飽和羰

30、（羧）基化合物的雙鍵環(huán)氧化，則必須選擇親核性的過氧化氫離子合物的雙鍵環(huán)氧化，則必須選擇親核性的過氧化氫離子OOHOOH，OCLOCL或或t-BuOOt-BuOO等，在堿性條件下反應。若使等，在堿性條件下反應。若使用過氧酸則可能進行用過氧酸則可能進行Baeyet-VillhgerBaeyet-Villhger反應：反應：5.6 5.6 在非活化部位的氧化在非活化部位的氧化除了利用微生物的方法外，最重要的是利用羥基和除了利用微生物的方法外，最重要的是利用羥基和胺基的感應效應來搖控氧化部位。胺基的感應效應來搖控氧化部位。1微生物反應：微生物反應： 利用其特定的酶，使化合物在特定的部位氧化，一般利用其特定的酶，使化合物在特定的部位氧化，一般是在水溶液或適當?shù)奈⑸锷L的介質中進行。是在水溶液或適當?shù)?/p>