第1章碳水化合物ppt課件

1、有機(jī)化學(xué)適用根底有機(jī)化學(xué)適用根底碳水化合物也稱糖類化合物：碳水化合物也稱糖類化合物： Cm(H2O)n 碳水化合物是光協(xié)作用的產(chǎn)物。植物中的葉綠素被日光活碳水化合物是光協(xié)作用的產(chǎn)物。植物中的葉綠素被日光活化，然后利用能量經(jīng)過復(fù)雜的過程將空氣中的二氧化碳還化，然后利用能量經(jīng)過復(fù)雜的過程將空氣中的二氧化碳還原成碳水化合物，同時放出氧氣。原成碳水化合物，同時放出氧氣。mCO2+ nH2O +太陽能Cm(H2O)nmO2葉綠素+Cm(H2O)n+mO2mCO2+ nH2O +碳水化合物在植物活動物體內(nèi)的代謝作用中又氧化成二氧碳水化合物在植物活動物體內(nèi)的代謝作用中又氧化成二氧化碳和水，同時釋放出能量?；?/p>

2、碳和水，同時釋放出能量。有機(jī)化學(xué)適用根底有機(jī)化學(xué)適用根底碳水化合物的分類碳水化合物的分類有機(jī)化學(xué)適用根底有機(jī)化學(xué)適用根底 單糖：不能水解成更小分子的多羥基醛、酮。它單糖：不能水解成更小分子的多羥基醛、酮。它們是結(jié)晶固體，能溶解于水，大多數(shù)具有甜味。如們是結(jié)晶固體，能溶解于水，大多數(shù)具有甜味。如葡萄糖、果糖。葡萄糖、果糖。 低聚糖：也稱為寡糖，水解時生成低聚糖：也稱為寡糖，水解時生成210分子單糖分子單糖的碳水化合物稱為低聚糖。水解時生成兩分子單糖的碳水化合物稱為低聚糖。水解時生成兩分子單糖的化合物叫做二糖，生成三分子單糖的叫做三糖，的化合物叫做二糖，生成三分子單糖的叫做三糖，如蔗糖、麥芽糖。如

3、蔗糖、麥芽糖。多糖：水解時生成多糖：水解時生成10個以上單糖分子的碳水化合個以上單糖分子的碳水化合物稱為多糖。如淀粉、纖維素。物稱為多糖。如淀粉、纖維素。有機(jī)化學(xué)適用根底有機(jī)化學(xué)適用根底14.1.1 葡萄糖的構(gòu)造葡萄糖的構(gòu)造CH2CHCHCHCHCHO*OHOHOHOHOH單糖可以根據(jù)分子中所含碳原子的數(shù)目分為丙糖、丁單糖可以根據(jù)分子中所含碳原子的數(shù)目分為丙糖、丁糖、戊糖和己糖等。含有醛基的單糖稱為醛糖，含有糖、戊糖和己糖等。含有醛基的單糖稱為醛糖，含有酮基的單糖稱為酮糖。自然界所發(fā)現(xiàn)的單糖主要是戊酮基的單糖稱為酮糖。自然界所發(fā)現(xiàn)的單糖主要是戊糖和己糖。糖和己糖。14.1 單單 糖糖 葡萄糖的

4、費(fèi)歇爾構(gòu)型葡萄糖的費(fèi)歇爾構(gòu)型有機(jī)化學(xué)適用根底有機(jī)化學(xué)適用根底123456簡寫為或或OCHOCHOOHHHHOOHHOHHCH2OHCHOCOHHCHHOCOHHCOHHCH2OH有機(jī)化學(xué)適用根底有機(jī)化學(xué)適用根底 葡萄糖的葡萄糖的D，L命名法構(gòu)型命名法構(gòu)型123456CHOCOHHCHHOCOHHCOHHCH2OHHOHCH2OHD-(+)-葡萄糖D-(+)-甘油醛CHO有機(jī)化學(xué)適用根底有機(jī)化學(xué)適用根底 葡萄糖具有變旋光景象葡萄糖具有變旋光景象OHOHHOHHHCH2OHHOOHHOHOHOHHOHHHHCHOCH2OHOHOHHOHHHCH2OHHOOHH-D-(+)-葡萄糖D-(+)-葡萄糖

5、-D- (+)-葡萄糖OHOHOOHOHCH2OH-D-(+)-葡萄糖D-(+)-葡萄糖-D- (+)-葡萄糖CHOOHHHHOOHHOHHCH2OHOHOHOOHOHCH2OH有機(jī)化學(xué)適用根底有機(jī)化學(xué)適用根底14.1.2 果糖的構(gòu)造果糖的構(gòu)造D( )呋喃果糖D( )吡喃果糖D( )呋喃果糖D( )吡喃果糖OHCH2OHHOHHHOHOOHOHCH2OHOHOHHOHHHHOHOHOHCH2OHOHHOHHHHHOH2CCH2OHOHHOHHHOHOHOH2CCH2OHCOHHOOHHOHHCH2OHCH2CHCHCHCCH2*OHOHOHOHOOHD-(-)-果糖具有氧環(huán)式和開鏈?zhǔn)綐?gòu)造果糖具

6、有氧環(huán)式和開鏈?zhǔn)綐?gòu)造 14.2.1 物理性質(zhì)物理性質(zhì)14.2 單糖的性質(zhì)單糖的性質(zhì)有機(jī)化學(xué)適用根底有機(jī)化學(xué)適用根底14.2.2 化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)氧化反響氧化反響 復(fù)原反響復(fù)原反響 脎的生成脎的生成 苷的生成苷的生成 有機(jī)化學(xué)適用根底有機(jī)化學(xué)適用根底硝酸氧化硝酸氧化 溴水氧化溴水氧化 1. 氧化反響氧化反響CHOOHHHHOOHHOHHCH2OHD-(+)-葡萄糖D-(+)-葡萄糖酸Br2 / H2OCOOHOHHHHOOHHOHHCH2OHCHOOHHHHOOHHOHHCH2OHD-(+)-葡萄糖COOHOHHHHOOHHOHHCOOHD-(+)-葡萄糖二酸稀HNO3100有機(jī)化學(xué)適用根底有機(jī)

7、化學(xué)適用根底堿性氧化劑氧化堿性氧化劑氧化 電解氧化電解氧化 HCOO-OHHHOOHHOHHCH2OHHCHOOHHHOOHHOHHCH2OHHCOO-OHHHOOHHOHHCH2OHCu(OH)2Ag+ + OH-+ Ag Cu2O+ H2OCH=OOHHHHOOHHOHHCH2OHCOO1/2CaOHHHOOHHOHHCH2OHHCaBr2 , CaCO3電解氧化D-葡萄糖酸鈣醛糖有機(jī)化學(xué)適用根底有機(jī)化學(xué)適用根底2. 復(fù)原反響復(fù)原反響CH=OOHHHHOOHHOHHCH2OHCH2OHOHHHOOHHOHHCH2OHHH2, Ni加熱，加壓山梨糖醇葡萄糖CH2OHOHHHOOHHOHHCH

8、2OHHH2, Ni加熱，加壓+CH2OHOHHOOHHOHHCH2OHCH2OHHHHOOHHOHHCH2OHHO果糖山梨糖醇甘露醇有機(jī)化學(xué)適用根底有機(jī)化學(xué)適用根底3. 脎的生成脎的生成CH=OOHHHHOOHHOHHCH2OH葡萄糖葡萄糖脎C6H5NHNH2H2OC6H5NHNH2C6H5NH2NH3、H2O葡萄糖糖苯腙NNHC6H5OHHHOOHHOHHCH2OHHCHCHNNHC6H5HHOOHHOHHCH2OHNNHC6H5C6H5NHNH2H2OC6H5NHNH2C6H5NH2NH3、H2OCH2OHOHHOOHHOHHCH2OH果糖2果糖苯腙果糖脎CH2OHHHOOHHOHHCH

9、2OHNNHC6H5CHNNHC6H5HHOOHHOHHCH2OHNNHC6H5有機(jī)化學(xué)適用根底有機(jī)化學(xué)適用根底CH=OOHHHOOHHOHHCH2OHHCH=OOHHHOOHHOHHCH2OHCH2OHOHHOOHHOHHCH2OHHOD-(+)-葡萄糖D-(+)-甘露糖D-(-)-果糖4. 苷的生成苷的生成OCH2OHOHOHOHOHOCH2OHOHOHOHOH-甲基葡萄糖苷-甲基葡萄糖苷OCH2OHOHOHOHOCH3OCH2OHOHOHOHOCH3CH3OHHClCH3OHHClCHOOHHHHOOHHOHHCH2OH有機(jī)化學(xué)適用根底有機(jī)化學(xué)適用根底14.3 重要的單糖重要的單糖 14

10、.3.1 D-(-)-核糖和核糖和D-(-)-2- 脫氧核糖脫氧核糖CHOHOHHOHCH2OHHOHCHOHHHOHCH2OHHOHD-(-)-核糖D-(-)-2-脫氧核糖有機(jī)化學(xué)適用根底有機(jī)化學(xué)適用根底14.3.2 D-(+)-葡萄糖葡萄糖14.3.3 D-(+)-半乳糖半乳糖14.3.4 D-(-)-果糖果糖14.3.5 氨基糖氨基糖 2-氨基-D-葡萄糖OOHNH2CH2OHHO 2-氨基-D-半乳糖OOHOHNH2OHCH2OHOHOOHCH2OHHOOOHOHNHOHCH2OHOH 2-乙酰氨基-D-葡萄糖 2-乙酰氨基-D-半乳糖CCH3ONHCCH3O有機(jī)化學(xué)適用根底有機(jī)化學(xué)適

11、用根底14.4 雙糖雙糖14.4.1 蔗糖蔗糖OOHHOOHOHCH2OH*CH2OHHCH2OHOHOHO*OOHHOHOHOHCH2OH*OHCH2OHHCH2OHOHOHO*+H2O-D-(+)-葡萄糖-D-(-)-果糖蔗糖分子式分子式C12H22O11 有機(jī)化學(xué)適用根底有機(jī)化學(xué)適用根底OHOHOOHCH2OHCH2OHCH2OHOHOHOO*蔗糖的構(gòu)象式C12H22O11C6H12O6+C6H12O6H+蔗 糖葡萄糖果 糖+ 66。+ 52.5。-92.4。轉(zhuǎn)化糖 D20有機(jī)化學(xué)適用根底有機(jī)化學(xué)適用根底14.4.2 麥芽糖麥芽糖OHOHOOHCH2OHO*OHOOHCH2OHOH*OH

12、OHOOHCH2OHO*OHOOHCH2OHOH* 1,4苷鍵(-異頭物)(-異頭物)通過開鏈?zhǔn)紻-麥芽糖D-麥芽糖分子式：分子式：C2H22O11 有機(jī)化學(xué)適用根底有機(jī)化學(xué)適用根底14.5 多糖多糖14.5.1 淀粉淀粉(C6H10O5)nH2OH+糊 精mnH2OH+麥芽糖和異麥芽糖H2OH+C6H12O6C12H22O11淀粉(C6H10O5)m葡萄糖OHOHOOHCH2OHOOHOOHCH2OHHOH*OHOOHCH2OHOn鏈 端中 部鏈 尾直鏈淀粉結(jié)構(gòu)OHOOOHCH2OHOOHOOHCH2OHOOHCH2OHOnOOHOOHCH2OHO14161,4 - 苷鍵1,6 -苷鍵支鏈淀

13、粉結(jié)構(gòu)有機(jī)化學(xué)適用根底有機(jī)化學(xué)適用根底14.5.2 纖維素纖維素OHOOOHCH2OHOOHOOHCH2OHOOOHOOHCH2OHn-1, 4苷鍵*14纖維素結(jié)構(gòu)1. 纖維素酯纖維素酯(CH3CO)2OH2SO4C6H7O2(OOCCH3)3C6H7O2(OH)32. 粘膠纖維粘膠纖維COH纖維素部分NaOH(-H2O)CONa=SOOCOSNaS=C纖維素黃原酸鈉鹽篩板孔，擠壓H+H2OH+H2O縫，擠壓粘膠纖維H2SO4COH再生纖維素玻 璃 紙-CS2,-Na2SO4有機(jī)化學(xué)適用根底有機(jī)化學(xué)適用根底14.6 氨基酸氨基酸14.6.1 氨基酸的分類、命名和構(gòu)造CHCOOHNH2CH2CO

14、OHNH2CH2CH2COOHCH2NH2NH2COOHCH3a-氨基丙酸CH2-氨基丙酸-氨基丁酸鄰氨基甲苯酸有機(jī)化學(xué)適用根底有機(jī)化學(xué)適用根底14.6.1 氨基酸的性質(zhì)氨基酸的性質(zhì)兩性和等電點(diǎn)兩性和等電點(diǎn)RCHCOO-+NH3RCHCOOH+NH3RCHCOO-NH2H+H+HO-HO-正離子內(nèi)鹽負(fù)離子2. 顏色反響顏色反響RCHCOOHNH2OOHOOH2OOONOH+ CO2+RCHO+3H2O水合茚三酮紫色有機(jī)化學(xué)適用根底有機(jī)化學(xué)適用根底14.7 多肽多肽H2NCH2COH + H2NCHCOH + H2NCHCOHCH3CH2CH(CH3)2OOOCH3CH2CH(CH3)2OOOH

15、2NCH2CNHCHCNHCHCOH肽鍵三肽：甘-丙-亮(Gly-Ala-Leu)甘氨酸丙氨酸亮氨酸2H2O有機(jī)化學(xué)適用根底有機(jī)化學(xué)適用根底14.8 蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)14.8.1 蛋白質(zhì)的構(gòu)造蛋白質(zhì)的構(gòu)造14.8.2 蛋白質(zhì)的性質(zhì)蛋白質(zhì)的性質(zhì)1. 兩性和等電點(diǎn)兩性和等電點(diǎn)2. 鹽析鹽析3. 膠體性質(zhì)膠體性質(zhì)4. 變性變性5. 變色反響變色反響COO-+NH3COOH+NH3COO-NH2H+H+HO-HO-正離子偶極離子負(fù)離子PrPrPr有機(jī)化學(xué)適用根底有機(jī)化學(xué)適用根底14.9 核酸核酸核酸核苷酸核苷磷酸戊糖雜環(huán)堿（堿基）CHOHOHHOHCH2OHHOHD-核糖CHOHHHOHCH2OHHOHD-2-脫氧核糖NHNHOOCH3T（胸腺嘧啶）NNNH2NHNA（腺嘌呤）NHNHOOU（脲嘧啶）G（鳥嘌呤）C（胞嘧啶）NNOHNHNH2NNHNONH2有機(jī)化學(xué)適用根底有機(jī)化學(xué)適用根底核糖核酸核糖核酸(RNA)和脫氧核糖核酸和脫氧