有機化學第五章 脂環(huán)烴

1、第五章第五章 脂環(huán)烴脂環(huán)烴教學要求教學要求 1. 掌握脂環(huán)烴的命名掌握脂環(huán)烴的命名(螺、橋環(huán)化合物、環(huán)螺、橋環(huán)化合物、環(huán)烯烴化合物的命名烯烴化合物的命名)和同分異構象。和同分異構象。 2掌握環(huán)烷烴的化學性質掌握環(huán)烷烴的化學性質(注意環(huán)大小與注意環(huán)大小與環(huán)穩(wěn)定性的關系環(huán)穩(wěn)定性的關系) 3. 了解環(huán)烷烴的立體化學。重點掌握環(huán)已了解環(huán)烷烴的立體化學。重點掌握環(huán)已烷的構象。椅式、船式和扭船式、烷的構象。椅式、船式和扭船式、a鍵和鍵和e鍵，鍵，了解它們的能量關系。了解它們的能量關系。5-1 脂環(huán)烴的定義、分類、命名脂環(huán)烴的定義、分類、命名、定義：、定義： 由碳原子相互連接成環(huán)，且具有開鏈脂肪由碳原子相互

2、連接成環(huán)，且具有開鏈脂肪烴性質相似的環(huán)狀碳氫化合物。烴性質相似的環(huán)狀碳氫化合物。 二、分類：二、分類： 1、按成環(huán)的碳原子飽和情況：飽和脂環(huán)烴、按成環(huán)的碳原子飽和情況：飽和脂環(huán)烴和不飽和脂環(huán)烴。和不飽和脂環(huán)烴。 2、按成環(huán)的碳原子數(shù)目：三員環(huán)、四員環(huán)、按成環(huán)的碳原子數(shù)目：三員環(huán)、四員環(huán) 等等等等 3、按分子中碳環(huán)的數(shù)目：單環(huán)脂環(huán)烴、多、按分子中碳環(huán)的數(shù)目：單環(huán)脂環(huán)烴、多環(huán)脂環(huán)烴。環(huán)脂環(huán)烴。脂環(huán)烴環(huán)碳原子的飽和程度碳環(huán)數(shù)目環(huán)烷烴 CnH2n 環(huán)烯烴環(huán)炔烴單環(huán)雙環(huán)多環(huán)CnH2n-2CnH2n-4(上） 單環(huán)脂肪烴單環(huán)脂肪烴： 小環(huán)（小環(huán)（C3C4）、）、 普通環(huán)（普通環(huán)（C5C7） 中環(huán)（中環(huán)（C

3、8C11）、）、 大環(huán)（大環(huán)（C11以上）以上） 三、同分異構、命名三、同分異構、命名1、單環(huán)脂環(huán)烴的同分異構、命名、單環(huán)脂環(huán)烴的同分異構、命名 單環(huán)環(huán)烷烴的通式：單環(huán)環(huán)烷烴的通式：CnH2n，與單烯烴互為，與單烯烴互為同分異構。同分異構。 單環(huán)烯烴的通式：單環(huán)烯烴的通式：CnH2n-2，與單炔烴互為同，與單炔烴互為同分異構。分異構。 1）單環(huán)脂環(huán)烴的同分異構分為：）單環(huán)脂環(huán)烴的同分異構分為： A、碳胳異構：由于脂肪烴碳環(huán)大小不同引起、碳胳異構：由于脂肪烴碳環(huán)大小不同引起的。的。 B、取代基位置異構：環(huán)上取代基的位置不同、取代基位置異構：環(huán)上取代基的位置不同引起的。引起的。C、順反異構：由于碳

4、環(huán)不能自由旋轉引起的。、順反異構：由于碳環(huán)不能自由旋轉引起的。例如，環(huán)烷烴例如，環(huán)烷烴C5H10的同分異構有的同分異構有6種：種：CH3C2H5CH3CH3CH3HHH3CHHH3CCH32）環(huán)烷烴的命名與烷烴相似，其命名原則為：）環(huán)烷烴的命名與烷烴相似，其命名原則為：反式 bp29順式 bp37A、在同碳數(shù)的直鏈烷烴前加上詞頭、在同碳數(shù)的直鏈烷烴前加上詞頭“環(huán)環(huán)”字；字； B、若環(huán)上有取代基，則將環(huán)上碳原子編號，、若環(huán)上有取代基，則將環(huán)上碳原子編號，使取代基具有最小位次。若有兩個或兩個以上取代使取代基具有最小位次。若有兩個或兩個以上取代時，采用次序規(guī)則決定基團排列的先后。例如時，采用次序規(guī)則

5、決定基團排列的先后。例如1-1-甲基甲基-4-4-乙基環(huán)己烷乙基環(huán)己烷 1-1-甲基甲基-4-4-異丙基環(huán)己烷異丙基環(huán)己烷 1,1-1,1-二甲基二甲基-3-3-乙基環(huán)己烷乙基環(huán)己烷環(huán)烯烴的命名與烯烴相似，其命名原則為：環(huán)烯烴的命名與烯烴相似，其命名原則為： A、在同碳數(shù)的直鏈烯烴前加上詞頭、在同碳數(shù)的直鏈烯烴前加上詞頭“環(huán)環(huán)”字；字； B、編號：環(huán)上碳原子編號應給雙鍵以最小位、編號：環(huán)上碳原子編號應給雙鍵以最小位次，在此基礎上給取代基盡可能低的編號。例如次，在此基礎上給取代基盡可能低的編號。例如 3-甲基環(huán)己烯甲基環(huán)己烯 5-甲基甲基-1,3-環(huán)己二烯環(huán)己二烯CH3CH3CH3環(huán)戊烯1-甲基

6、環(huán)戊烯3，4-=甲基 環(huán)己烯1，3-環(huán)戊烯2-甲基-1，3- 環(huán)己二烯CH3CH3CH3C2H5如有順反，要標明順反異構。例如如有順反，要標明順反異構。例如 順順-1,2-甲基環(huán)丙烷甲基環(huán)丙烷 反反-1-甲基甲基-4-乙基環(huán)己烷乙基環(huán)己烷 2 2、橋環(huán)烴的命名、橋環(huán)烴的命名 1）橋環(huán)烴定義：兩個碳環(huán)共用兩個或兩個）橋環(huán)烴定義：兩個碳環(huán)共用兩個或兩個以上碳原子的烴叫做橋環(huán)烴。以上碳原子的烴叫做橋環(huán)烴。 1234567橋頭碳 2 2）命名（舉例說明）命名（舉例說明） A、確定母體：以參與成環(huán)的碳原子總數(shù)、確定母體：以參與成環(huán)的碳原子總數(shù)（不含支鏈）作為母體烴的名稱（不含支鏈）作為母體烴的名稱兩個碳

7、環(huán)共用的碳兩個碳環(huán)共用的碳鏈為橋鏈，橋鏈兩鏈為橋鏈，橋鏈兩端的碳原子為橋頭端的碳原子為橋頭碳原子。碳原子。7,7-二甲基二環(huán)二甲基二環(huán)2.2.1庚烷庚烷12345678 2-甲基二環(huán)甲基二環(huán)3.2.1辛烷辛烷 B、注明環(huán)數(shù)：用、注明環(huán)數(shù)：用“二環(huán)、三環(huán)等作詞頭，該二環(huán)、三環(huán)等作詞頭，該化合物為二環(huán)?；衔餅槎h(huán)。C、根據(jù)橋頭碳原子，數(shù)出每一條橋所含的碳原、根據(jù)橋頭碳原子，數(shù)出每一條橋所含的碳原子數(shù)（不含橋頭碳原子），并按由多到少的次序子數(shù)（不含橋頭碳原子），并按由多到少的次序用數(shù)字表示，放在詞頭和母體名稱之間的中括號用數(shù)字表示，放在詞頭和母體名稱之間的中括號內(nèi)，數(shù)字之間的右下角用小圓點隔開，內(nèi)

8、，數(shù)字之間的右下角用小圓點隔開，3.2.1?？偟某森h(huán)碳原子數(shù)總的成環(huán)碳原子數(shù)8個，母體個，母體為辛烷。為辛烷。 D、編號：從一個橋頭碳原子開始，沿著最長的、編號：從一個橋頭碳原子開始，沿著最長的橋頭編號到另一個橋頭，然后再次沿著次長的碳橋頭編號到另一個橋頭，然后再次沿著次長的碳鏈橋編號回到起始橋頭，再繼續(xù)沿著最短的橋頭鏈橋編號回到起始橋頭，再繼續(xù)沿著最短的橋頭編完橋頭碳原子。如果有取代基，應從靠近取代編完橋頭碳原子。如果有取代基，應從靠近取代基一端的橋頭開始編號?；欢说臉蝾^開始編號。CH3C2H5CH3ClCH3H3CH3C123456789123456712345678(1) 5,9-二甲

9、基二環(huán)二甲基二環(huán)4.3.1癸烷癸烷 (2) 1,8-二甲基二甲基-2-乙基乙基-6-氯二環(huán)氯二環(huán)3.2.1辛烷辛烷 (3) 1,5,6-三甲基二環(huán)三甲基二環(huán)2.2.2-2-辛烯辛烯 3 . 3 . 0 二環(huán)辛烷CH3CH312345678CH3123456785 , 6_ 2 . 2 . 2 _ _2二甲基二環(huán)辛烯_2_ _6甲基二環(huán) 3 . 2 . 1 辛烯CH2CH3Cl4-甲基-1-異丙基二環(huán)3，1，0己烷2-乙基-6-氯二環(huán)3，2，1辛烷12345678123456、螺環(huán)烴的命名、螺環(huán)烴的命名 1）螺環(huán)烴的的定義：兩個碳環(huán)共用一個碳原）螺環(huán)烴的的定義：兩個碳環(huán)共用一個碳原子的烴叫做螺環(huán)

10、烴。子的烴叫做螺環(huán)烴。 BrCH3螺碳原子123456781-溴-5-甲基螺3，4辛烷 2）命名（舉例說明）命名（舉例說明） A、確定母體：以構成螺環(huán)的碳原子總數(shù)（不、確定母體：以構成螺環(huán)的碳原子總數(shù)（不含支鏈）稱為螺某烷。含支鏈）稱為螺某烷。 B、再把兩個碳環(huán)除去螺原子后的碳原子數(shù)用、再把兩個碳環(huán)除去螺原子后的碳原子數(shù)用數(shù)字表示，并按數(shù)字表示，并按“小前大后小前大后”次序，放在螺字和次序，放在螺字和母體名稱之間的中括號內(nèi)，用小圓點隔開。母體名稱之間的中括號內(nèi)，用小圓點隔開。C、編號：從較小環(huán)中與螺原子相鄰的一個碳原、編號：從較小環(huán)中與螺原子相鄰的一個碳原子開始編號，編完小環(huán)再依次編螺原子、較

11、大的子開始編號，編完小環(huán)再依次編螺原子、較大的環(huán)。編號時應盡量使不飽和鍵和取代基位次較小環(huán)。編號時應盡量使不飽和鍵和取代基位次較小CH3H3CCH3CH31234567891234567123456781-甲基螺甲基螺3.5-5-壬烯壬烯 2,6-二甲基螺二甲基螺3.3庚烷庚烷 5-甲基螺甲基螺3.4辛烷辛烷 BrCH3螺碳原子123456781-溴-5-甲基螺3，4辛烷CH315699_1 , 6_ _甲基螺 4 . 5 癸二烯CH3123455_甲基螺 3 . 4 壬烷CH3CH2CH3CH313573 , 7_ _1二甲基乙基螺 4 , 4 壬烷5-2 脂環(huán)烴的化學性質脂環(huán)烴的化學性質

12、脂環(huán)烴的化學性質與脂肪烴的化學性質相脂環(huán)烴的化學性質與脂肪烴的化學性質相似似,它難于氧化，易取代反應。主要化學性質表它難于氧化，易取代反應。主要化學性質表現(xiàn)在以下幾個方面?，F(xiàn)在以下幾個方面。、取代反應、取代反應 環(huán)烷烴在光照、或加熱下與鹵素發(fā)生自由基環(huán)烷烴在光照、或加熱下與鹵素發(fā)生自由基取代反應。例如取代反應。例如+Br2+Br2hv300。BrBr+HBr+HBr+Br2rtBrBr+HBrCH3Br2Cl2300光BrClCH3HBrHCl環(huán)烯烴具有烯烴的通性環(huán)烯烴具有烯烴的通性 CH3CH3Br2/CCl4BrBrO3H2O/ZnCH3-C-CH2CH2CH2CHOO1mol Cl250

13、0CH3ClClCH3主次二、氧化反應二、氧化反應O2 /環(huán) 烷 酸鈷+HNO3KMnO4H+XHOOC(CH2)4COOHOHO 環(huán)烷烴在一般情況下不與高錳酸鉀、臭氧作環(huán)烷烴在一般情況下不與高錳酸鉀、臭氧作用，但在加熱、加壓或催化劑作用下，用空氣中用，但在加熱、加壓或催化劑作用下，用空氣中的氧或硝酸氧化環(huán)烷烴。例如的氧或硝酸氧化環(huán)烷烴。例如CH3HClCH3ClCH3Cl1，4-加成1，2-加成（主） 環(huán)丙烷對氧化劑穩(wěn)定，不被高猛酸鉀、臭氧環(huán)丙烷對氧化劑穩(wěn)定，不被高猛酸鉀、臭氧等氧化劑氧化。例如：等氧化劑氧化。例如：CH=CCH3CH3KMnO4COOHCH3CH3C=O故可用高錳酸鉀溶液來

14、區(qū)別烯烴與環(huán)丙烷衍生物。故可用高錳酸鉀溶液來區(qū)別烯烴與環(huán)丙烷衍生物。二、加成反應（開環(huán)反應）二、加成反應（開環(huán)反應） 1、催化氫化：對于、催化氫化：對于C3C5的環(huán)烷烴，可以催的環(huán)烷烴，可以催化氫化得到開鏈烷烴?；瘹浠玫介_鏈烷烴。 從反應的條件看，碳環(huán)由小至大，反應條從反應的條件看，碳環(huán)由小至大，反應條件由易到難，說明碳環(huán)的穩(wěn)定性逐漸增加。件由易到難，說明碳環(huán)的穩(wěn)定性逐漸增加。 H2Ni80CH3CH2CH3H2Ni200CH3CH2CH2CH3H2Pd300CH3CH2CH2CH2CH3 2、與、與X2加成：對于加成：對于C3C4的環(huán)烷烴，在室溫的環(huán)烷烴，在室溫下可與鹵素加成開環(huán)。例下可與

15、鹵素加成開環(huán)。例+Br2+Br2BrCH2CH2CH2BrBrCH2(CH2)2CH2BrBr2/CCl4CH2-CH2-CH2BrBrCH3CH3CH3Br2/CCl4C-CH-CH2BrCH3BrCH3CH3Br2/CCl4CH2-CH2-CH2-CH2BrBrBr2/CCl4溴褪色可用于鑒別環(huán)烷烴不起加成，而是取代反應3. 與與H X, H2SO4加成加成 對于對于C3C4的環(huán)烷烴，在室溫下可與的環(huán)烷烴，在室溫下可與HX、 H2SO4加成開環(huán)。加成開環(huán)。+HXCH3CH2CH2X注意：注意：A、HX的活性為的活性為HIHBrHCl。 B、脂環(huán)烴一般為環(huán)丙烷。、脂環(huán)烴一般為環(huán)丙烷。 C、取

16、代環(huán)丙烷與、取代環(huán)丙烷與HX加成，遵循馬氏規(guī)則加成，遵循馬氏規(guī)則，即開環(huán)的位置為取代基最少與最多的兩個碳原，即開環(huán)的位置為取代基最少與最多的兩個碳原子之間。例如子之間。例如 HBrH2SO4CCHCH3CH3CH3BrCH3CCHCH3CH3CH3OSO3HCH3H2OCCHCH3CH3CH3OHCH3四、環(huán)烷烴的鑒別：四、環(huán)烷烴的鑒別： 對于環(huán)丙烷可使溴的四氯化碳褪色，其性質對于環(huán)丙烷可使溴的四氯化碳褪色，其性質類似于烯烴、炔烴，但它不被冷、稀的高錳酸鉀類似于烯烴、炔烴，但它不被冷、稀的高錳酸鉀氧化，可以與不飽和烴區(qū)別。氧化，可以與不飽和烴區(qū)別。 例如，用化學方法鑒別例如，用化學方法鑒別1,

17、1-二甲基環(huán)丙烷、戊二甲基環(huán)丙烷、戊烷、烷、1-戊烯、戊烯、1-戊炔四種化合物。戊炔四種化合物。 5-3 脂環(huán)烴的穩(wěn)定性與結構脂環(huán)烴的穩(wěn)定性與結構、環(huán)的穩(wěn)定性、環(huán)的穩(wěn)定性 從環(huán)烷烴的化學性質看，環(huán)的穩(wěn)定性與環(huán)的從環(huán)烷烴的化學性質看，環(huán)的穩(wěn)定性與環(huán)的大小密切相關。大小密切相關。 從環(huán)丙烷開始，隨著碳原子數(shù)目的增加，穩(wěn)從環(huán)丙烷開始，隨著碳原子數(shù)目的增加，穩(wěn)定性依次增加。按照雜化理論，環(huán)烷烴中碳原子定性依次增加。按照雜化理論，環(huán)烷烴中碳原子以以SP3雜化軌道形成雜化軌道形成鍵時，所形成的鍵角應為鍵時，所形成的鍵角應為10928。但各種環(huán)烷烴成鍵時的鍵角不是如此。但各種環(huán)烷烴成鍵時的鍵角不是如此 內(nèi)角

18、內(nèi)角 實際鍵角實際鍵角 成環(huán)碳原子平面性成環(huán)碳原子平面性 60 105.5 共平面共平面 90 115 不共平面不共平面120 109.5 不共平面不共平面CCHHHHHH23114105.5由圖可見，環(huán)丙烷分子中由圖可見，環(huán)丙烷分子中存在較大的張力（角張力存在較大的張力（角張力和扭轉張力），是一個有和扭轉張力），是一個有張力環(huán)，所以易開環(huán)，發(fā)張力環(huán)，所以易開環(huán)，發(fā)生加成反應。生加成反應。 現(xiàn)代物理方法測定結果：環(huán)丙烷分子中，鍵現(xiàn)代物理方法測定結果：環(huán)丙烷分子中，鍵角角 C-C-C = 105.5、H-C-H =114。所以環(huán)丙烷。所以環(huán)丙烷分子中碳原子之間的分子中碳原子之間的SP3雜化軌道是

19、以彎曲鍵相互雜化軌道是以彎曲鍵相互交蓋的。由于成鍵時未按照交蓋的。由于成鍵時未按照109.5成鍵成鍵,而是以彎而是以彎曲的形式成鍵，形成香蕉鍵，造成環(huán)張力曲的形式成鍵，形成香蕉鍵，造成環(huán)張力,從減少從減少了穩(wěn)定性。了穩(wěn)定性。1 10 05 5. .5 5。C CC CC CC CC CC C1 10 09 9. .5 5。丙丙 烷烷環(huán)環(huán)丙丙烷烷 (2) 電子云分布在兩核連線的外側，增加了電子云分布在兩核連線的外側，增加了試劑進攻的可能性，故具有不飽和烯烴的性質。試劑進攻的可能性，故具有不飽和烯烴的性質。CCHHHHHH23114105.5環(huán)丙烷分子中還存在著扭轉環(huán)丙烷分子中還存在著扭轉張力（由

20、于環(huán)中三個碳位于張力（由于環(huán)中三個碳位于同一平面，相鄰的同一平面，相鄰的C-H鍵互鍵互相處于重疊式構象，有旋轉相處于重疊式構象，有旋轉成交叉式的趨向，這樣的張成交叉式的趨向，這樣的張力稱為扭轉張力）。力稱為扭轉張力）。 由此可見：由此可見：(1) 鍵的重疊程度小，穩(wěn)定性小鍵的重疊程度小，穩(wěn)定性小 。二、環(huán)己烷的構象二、環(huán)己烷的構象 下面討論環(huán)己烷的構象。在環(huán)己烷中，碳原下面討論環(huán)己烷的構象。在環(huán)己烷中，碳原子都按子都按SP3雜化，雜化，6個碳原子不在一個平面。碳碳個碳原子不在一個平面。碳碳鍵之間可以保持鍵之間可以保持109.5。因此環(huán)己烷很穩(wěn)定。因此環(huán)己烷很穩(wěn)定。環(huán)己烷有兩種極限構象。環(huán)己烷有

21、兩種極限構象。 在環(huán)丙烷分子中，電子云的重疊不能沿著在環(huán)丙烷分子中，電子云的重疊不能沿著SP3軌道軸對稱重疊，只能偏離鍵軸一定的角度以彎軌道軸對稱重疊，只能偏離鍵軸一定的角度以彎曲鍵側面重疊，形成彎曲香蕉鍵。因鍵角要從曲鍵側面重疊，形成彎曲香蕉鍵。因鍵角要從109.5壓縮到壓縮到105.5，產(chǎn)生一定的角張力。，產(chǎn)生一定的角張力。 99.9%畫法：正確掌握椅式的畫法。畫法：正確掌握椅式的畫法。1 1兩種極限構象兩種極限構象椅式和船式椅式和船式0.1% 2. 椅式中兩種椅式中兩種C-H鍵：平伏鍵鍵：平伏鍵/e鍵與直立鍵鍵與直立鍵/a鍵鍵 A、直立鍵（、直立鍵（a鍵）：與分子的對稱軸平行的鍵）：與分

22、子的對稱軸平行的C-H鍵，其中鍵，其中3個方向朝上，個方向朝上，3個方向朝下。個方向朝下。 B、平伏鍵（、平伏鍵（e鍵）：與直立鍵形成接近鍵）：與直立鍵形成接近109.5的的C-H鍵，其中，鍵，其中，3個斜向上，個斜向上，3個斜向下個斜向下HHHHHHHHHHHH環(huán)己烷的直立鍵和平伏鍵平伏鍵直立鍵對稱軸三上三下；三左三右。三上三下；三左三右。 在室溫時，環(huán)己烷的椅式構象可通過在室溫時，環(huán)己烷的椅式構象可通過C-C鍵的鍵的轉動（而不經(jīng)過碳碳鍵的斷裂），由一種椅式構轉動（而不經(jīng)過碳碳鍵的斷裂），由一種椅式構象變?yōu)榱硪环N椅式構象，在互相轉變中，原來的象變?yōu)榱硪环N椅式構象，在互相轉變中，原來的a鍵變成

23、了鍵變成了e鍵，而原來的鍵，而原來的e鍵變成了鍵變成了a鍵。鍵。 3. 環(huán)己烷的椅式構象的翻轉環(huán)己烷的椅式構象的翻轉HHHHHH對稱軸HHHHHHHHHHHHHHHHHHae對稱軸ae鍵鍵鍵鍵兩個椅式構象的互相轉變a a鍵變鍵變e e鍵，鍵，e e鍵變鍵變a a鍵，上下關系不變鍵，上下關系不變 4. 椅式中兩個平面：椅式中兩個平面：C1、C3、C5組成一個平組成一個平面；面；C2、C4、C6組成一個平面。組成一個平面。5. 比較椅式與船式的穩(wěn)定性：椅式比船式穩(wěn)定。比較椅式與船式的穩(wěn)定性：椅式比船式穩(wěn)定。 原因：結構差異。原因：結構差異。椅式船式 無角張力 無C-H鍵間的扭轉張力 無張力 環(huán) 常

24、溫下 99%無角張力有C-H鍵間的扭轉張力 有張力環(huán) 1%109.5穩(wěn)定性：椅式構象環(huán)己烷穩(wěn)定性：椅式構象環(huán)己烷 船式構象環(huán)己烷船式構象環(huán)己烷椅式構象穩(wěn)定的原因：椅式構象穩(wěn)定的原因：HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH0.250nm234561123456相鄰碳上的C-H鍵全部為交叉式船式構象不穩(wěn)定的原因：船式構象不穩(wěn)定的原因：HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH2345611234560.183nm相鄰碳上的C-H全部為重疊式1、一元取代環(huán)己烷構象、一元取代環(huán)己烷構象 對于一元取代環(huán)己烷，其取代基可以在對于一元取代環(huán)己烷，其取代基可以在a鍵或鍵或e鍵。有兩種不同的構象：鍵。有

25、兩種不同的構象： CH3CH35% a型型 95%e型型 原因：原因：a鍵取代基結構中的非鍵原子間斥力比鍵取代基結構中的非鍵原子間斥力比e鍵取代基的大（因非鍵原子間的距離小于正常原鍵取代基的大（因非鍵原子間的距離小于正常原子鍵的距離所致）。子鍵的距離所致）。三、取代環(huán)己烷的構象三、取代環(huán)己烷的構象HCHHHH0.255nm0.233nmHH0.255nm甲基環(huán)己烷原子間的距離 從圖中原子在空間的距離從圖中原子在空間的距離數(shù)據(jù)可清楚看出。取代基越大數(shù)據(jù)可清楚看出。取代基越大e鍵型構象為主的趨勢越明顯鍵型構象為主的趨勢越明顯HCHCH3HHCH3CH3CCH3CH3CH3室溫99.9% 取代基越大取代基越大e鍵型構象為鍵型構象為主的趨勢越明顯。主的趨勢越明顯。2、二元取代環(huán)己烷構象、二元取代環(huán)己烷構象 二元取代環(huán)己烷，不僅有位置異構、也有順二元取代環(huán)己烷，不僅有位置異構、也有順反異構。反異構。CH3CH3（1）1,1-二取代二取代a e型型 （2）1,2