化學：1.4《研究有機化合物的一般步驟和方法》課件(新人教版選修5)

1、新課標人教版課件系列高中化學選修選修5 51.4研究有機化合物的一般步驟和方法教學目標教學目標 一、三維目標一、三維目標 （一）知識與技能（一）知識與技能 1、了解怎樣研究有機化合物，應該采取的步驟和方法。2、掌握有機化合物分離提純的常用方法。3、掌握蒸餾、重結晶和萃取實驗的基本技能。、掌握有機化合物定性分析和定量分析的基本方法。、了解鑒定有機化合物結構的一般過程與數(shù)據(jù)處理方法。 （二）過程與方法（二）過程與方法 、通過有機化合物研究方法的學習，了解分離提純的常見方法。、通過對典型實例的分析，初步了解測定有機化合物元素含量、相對分子質(zhì)量的一般方法，并能根據(jù)其確定有機化合物的分子式。、通過有機化

2、合物研究方法的學習，了解燃燒法測定有機物的元素組成，了解質(zhì)譜法、紅外光譜、核磁共振氫譜等先進的分析方法。 （三）情感、態(tài)度與價值觀（三）情感、態(tài)度與價值觀 通過化學實驗激發(fā)學生學習化學的興趣，體驗科學研究的艱辛和喜悅，感受化學世界的奇妙與和諧。感受現(xiàn)代物理學及計算機技術對有機化學發(fā)展的推動作用，體驗嚴謹求實的有機化合物研究過程。 二、教學重點與難點二、教學重點與難點 、有機化合物分離提純的常用方法和分離原理。、有機化合物組成元素分析與相對分子質(zhì)量的測定方法；、分子結構的鑒定。 三、教學方法與手段三、教學方法與手段 多媒體技術與實驗演示相結合法。多媒體課件 。第四節(jié)第四節(jié) 研究有機化研究有機化合

3、物的一般步驟和合物的一般步驟和方法方法(1)(1)第課時內(nèi)容復習內(nèi)容復習分離除雜的基本原則：分離除雜的基本原則：怎樣獲得一種純凈的有機產(chǎn)品呢？怎樣獲得一種純凈的有機產(chǎn)品呢？1)來源來源:不增、不減、易分、復原不增、不減、易分、復原2)分離提純的方法分離提純的方法天然或人工合成天然或人工合成3)確定分子結構確定分子結構:組成元素組成元素分子組成分子組成分子結構分子結構考考慮慮實驗式分子式結構式即研究有機化合物要經(jīng)過以下幾個步驟即研究有機化合物要經(jīng)過以下幾個步驟:粗粗產(chǎn)產(chǎn)品品分離分離提純提純定性定性分析分析定量分析定量分析除除雜雜質(zhì)質(zhì)確定確定組成組成元素元素質(zhì)質(zhì)量量分分析析測測定定分分子子量量結結

4、構構分分析析實驗式或最簡式實驗式或最簡式分子式分子式結構結構式式每一個操作步驟每一個操作步驟是怎樣完成的呢是怎樣完成的呢?一、分離提純一、分離提純1、蒸餾：、蒸餾：利用混合物中各種成分的沸點不同而使其分離利用混合物中各種成分的沸點不同而使其分離的方法。的方法。常用于分離提純液態(tài)有機物；常用于分離提純液態(tài)有機物；條件：條件：有機物熱穩(wěn)定性較強有機物熱穩(wěn)定性較強、含少量雜質(zhì)、與雜質(zhì)、含少量雜質(zhì)、與雜質(zhì)沸點沸點相差較大相差較大（一般大于（一般大于30）課本課本P.17實驗實驗1-1工業(yè)乙醇的蒸餾工業(yè)乙醇的蒸餾含雜含雜工業(yè)工業(yè)乙醇乙醇95.6%(m/m)工業(yè)乙醇工業(yè)乙醇無水乙醇無水乙醇（99.5%以以

5、上）上）蒸餾蒸餾加吸水加吸水劑劑蒸餾蒸餾蒸餾燒瓶冷凝管溫度計尾接管冷水熱水使用前要檢查裝置的氣密性！使用前要檢查裝置的氣密性！注意注意:1、裝入蒸餾燒瓶的液體體積為、裝入蒸餾燒瓶的液體體積為1/2容積容積為宜，不能超過為宜，不能超過2/3，并加入沸石。，并加入沸石。2、裝置的安裝應按照、裝置的安裝應按照“先上后下，先先上后下，先頭后尾頭后尾”的原則，拆卸則反之。的原則，拆卸則反之。3、乙醇容易燃燒，用明火的加熱設備、乙醇容易燃燒，用明火的加熱設備時，需墊石棉網(wǎng)加熱，千萬不可直接時，需墊石棉網(wǎng)加熱，千萬不可直接加熱蒸餾燒瓶。加熱蒸餾燒瓶。2、重結晶：、重結晶： 利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的

6、溶解度不利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將其雜質(zhì)除去的方法。同而將其雜質(zhì)除去的方法。 關鍵：選擇適當?shù)娜軇?。關鍵：選擇適當?shù)娜軇＿x擇溶劑的條件：選擇溶劑的條件：（1）雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大；（）雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大；（2）被提）被提純的有機物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大。純的有機物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大。 例如：苯甲酸的重結晶例如：苯甲酸的重結晶P.18圖圖1-8粗產(chǎn)品粗產(chǎn)品熱溶解熱溶解熱過濾熱過濾冷卻冷卻結晶結晶提純提純產(chǎn)品產(chǎn)品是不是溫度越低是不是溫度越低越好？越好？3、萃?。?、萃取： 原理：利用混合物中原理：利用混合物中一種溶質(zhì)在互不相溶

7、一種溶質(zhì)在互不相溶的兩種溶劑中的溶解性不同的兩種溶劑中的溶解性不同，用一種溶劑，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液中把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液中提提取出來取出來的方法。的方法。 主要儀器：分液漏斗主要儀器：分液漏斗 操作過程：操作過程：振蕩靜靜置置分液萃取包括：萃取包括： 1）液液液萃取液萃?。菏抢糜袡C物在兩種互不相溶：是利用有機物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機物從一種溶劑的溶劑中的溶解性不同，將有機物從一種溶劑轉轉移移到另一種溶劑的過程到另一種溶劑的過程。 2）固固液萃取液萃?。菏怯糜袡C溶劑從固體物質(zhì)：是用有機溶劑從固體物質(zhì)中中溶解溶解出有機物的過程出有機物的過程

8、 。（專用儀器設備）。（專用儀器設備）4、色譜法：閱讀、色譜法：閱讀P.19 利用吸附劑對不同有機物利用吸附劑對不同有機物吸附作用吸附作用的不同，分的不同，分離、提純有機物的方法。離、提純有機物的方法。例如：用粉筆分離色素例如：用粉筆分離色素練習練習1下列每組中各有三對物質(zhì)，它們都能下列每組中各有三對物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是用分液漏斗分離的是A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D 汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，

9、苯和水，己烷和水練習練習2可以用分液漏斗分離的一組液體混和可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是物是A 溴和四氯化碳溴和四氯化碳 B 苯和溴苯苯和溴苯 C 汽油和苯汽油和苯 D 硝基苯和水硝基苯和水練習練習3某工廠廢液經(jīng)測定得知主要含有乙醇，其中還溶有丙酮、某工廠廢液經(jīng)測定得知主要含有乙醇，其中還溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根據(jù)各物質(zhì)的性質(zhì)（如下表），確定通過下乙酸和乙酸乙酯。根據(jù)各物質(zhì)的性質(zhì)（如下表），確定通過下列步驟回收乙醇和乙酸。列步驟回收乙醇和乙酸。物質(zhì)丙酮乙酸乙酯乙醇乙酸沸點（物質(zhì)丙酮乙酸乙酯乙醇乙酸沸點（）56.2 77.06 78 117.9向廢液中加入燒堿溶液，調(diào)整溶液的向廢液中加

10、入燒堿溶液，調(diào)整溶液的pH10將混和液放入蒸餾器中緩緩加熱將混和液放入蒸餾器中緩緩加熱收集溫度在收集溫度在7085時的餾出物時的餾出物排出蒸餾器中的殘液。冷卻后向其中加濃硫酸（過量），然排出蒸餾器中的殘液。冷卻后向其中加濃硫酸（過量），然后再放入耐酸蒸餾器進行蒸餾，回收餾出物后再放入耐酸蒸餾器進行蒸餾，回收餾出物請回答下列問題：請回答下列問題：（1）加入燒使溶液的）加入燒使溶液的pH10的目的是的目的是 ；（2）在）在7085時的餾出物的主要成份是時的餾出物的主要成份是 ；（3）在步驟）在步驟中，加入過量濃硫酸的目的是（用化學方程式中，加入過量濃硫酸的目的是（用化學方程式表示）表示）_ （4）

11、當最后蒸餾的溫度控制在）當最后蒸餾的溫度控制在85125一段時間后，殘留一段時間后，殘留液中溶質(zhì)的主要成份是液中溶質(zhì)的主要成份是 。使乙酸轉變成鈉鹽使乙酸轉變成鈉鹽乙醇乙醇2CH3COONa+H2SO4=2CH3COOH+Na2SO4Na2SO4 H2SO4第四節(jié)第四節(jié) 研究有機化合物的一研究有機化合物的一般步驟和方法般步驟和方法(2)(2)第課時第課時教學目標教學目標: 1、掌握有機化合物、掌握有機化合物定性分析定性分析和和定量分析定量分析的基本方法的基本方法 2、了解鑒定有機化合物結構、了解鑒定有機化合物結構的的一般過程一般過程與與數(shù)據(jù)處理數(shù)據(jù)處理方法方法教學重點教學重點: 有機化合物組成

12、有機化合物組成元素分析元素分析與相與相對對分子質(zhì)量分子質(zhì)量的的測定測定方法；分子方法；分子結結構構的的鑒定鑒定研究有機化合物要經(jīng)過以下幾個步驟研究有機化合物要經(jīng)過以下幾個步驟:粗粗產(chǎn)產(chǎn)品品分離分離提純提純定性定性分析分析定量分析定量分析除除雜雜質(zhì)質(zhì)確定確定組成組成元素元素質(zhì)質(zhì)量量分分析析測測定定分分子子量量結結構構分分析析實驗式或最簡式實驗式或最簡式分子式分子式結構結構式式每一個操作步驟每一個操作步驟是怎樣完成的呢是怎樣完成的呢?二、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定二、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定1、元素分析：、元素分析：定性分析定性分析有機物的組成元素分析；有機物的組成元素分析；定量分析定量分析

13、分子內(nèi)各元素原子的質(zhì)量分數(shù)分子內(nèi)各元素原子的質(zhì)量分數(shù)李比希氧化產(chǎn)物吸收法李比希氧化產(chǎn)物吸收法現(xiàn)代元素分析法現(xiàn)代元素分析法數(shù)據(jù)經(jīng)處理后即可確定有機物的實驗式（最簡式）數(shù)據(jù)經(jīng)處理后即可確定有機物的實驗式（最簡式）分析方法分析方法 例：某含例：某含C、H、O三種元素的未知物三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析，經(jīng)燃燒分析實驗測定該未知物實驗測定該未知物A中碳的質(zhì)量分數(shù)為中碳的質(zhì)量分數(shù)為52.16%，氫的質(zhì)量，氫的質(zhì)量分數(shù)分數(shù)13.14%試求該未知物試求該未知物A的實驗式。（最簡式）的實驗式。（最簡式）2、相對分子質(zhì)量的測定、相對分子質(zhì)量的測定質(zhì)譜法質(zhì)譜法原理：用高能電子流轟擊樣品，使分子失去電子原理：用高

14、能電子流轟擊樣品，使分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子，在磁場的變成帶正電荷的分子離子和碎片離子，在磁場的作用下，由于它們的相對質(zhì)量不同而使其到達檢作用下，由于它們的相對質(zhì)量不同而使其到達檢測器的時間也先后不同，其結果被記錄為質(zhì)譜圖。測器的時間也先后不同，其結果被記錄為質(zhì)譜圖。 1527314546m/e相對豐度乙醇乙醇的質(zhì)譜圖相對豐度相對豐度(RA)以圖中最強的離子峰以圖中最強的離子峰(基峰基峰)高為高為100，其它峰的峰高則用相對于基峰的百分數(shù)表示。其它峰的峰高則用相對于基峰的百分數(shù)表示。 29CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+CH3CH2OH+100%060%20%

15、503020 質(zhì)荷比最大的質(zhì)荷比最大的數(shù)據(jù)表示未知物數(shù)據(jù)表示未知物A的相對分子質(zhì)量。的相對分子質(zhì)量。有機物有機物A的分子式為的分子式為:(C2H6O) =C2H6O相對分子質(zhì)量相對分子質(zhì)量實驗最簡式量實驗最簡式量C2H6O的分子結構怎樣呢的分子結構怎樣呢?三、分子結構的鑒定：三、分子結構的鑒定：可用以下方法對分子結構進行鑒定可用以下方法對分子結構進行鑒定1、紅外光譜：閱讀、紅外光譜：閱讀P.212、核磁共振氫譜：閱讀、核磁共振氫譜：閱讀P.223、X-射線晶體衍射技術射線晶體衍射技術1、紅外光譜、紅外光譜 ： 在有機物分子中，組成化學鍵或官能團的原子處在有機物分子中，組成化學鍵或官能團的原子處

16、于不斷振動的狀態(tài)，其振動頻率與紅外光的振動頻率于不斷振動的狀態(tài)，其振動頻率與紅外光的振動頻率相當。所以，當用紅外線照射有機物分子時，分子中相當。所以，當用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學鍵或官能團可發(fā)生振動吸收，不同的化學鍵或的化學鍵或官能團可發(fā)生振動吸收，不同的化學鍵或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的位置，從而可獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。信息。P.22圖：吸收越強，透過率越低，則說明含有該種圖：吸收越強，透過率越低，則說明含有該種原子團（官能團）原子團（官能團）2、核磁共振氫譜、核磁共振氫譜 ： 氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共它能通過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關信號，處在不同環(huán)境中的氫原子振儀可以記錄到有關信號，處在不同環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收電磁波的頻率不同，在圖譜上出現(xiàn)因產(chǎn)生共振時吸收電磁波的頻率不同，在圖譜上出現(xiàn)的位置也不同，的位置也不同，各類氫原子的這種差異被稱作化學位各類氫原子的這種差異被稱作化學位移移;而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比.