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文檔簡介
1、1919世紀(jì),歐洲許多國家都使世紀(jì),歐洲許多國家都使用煤氣照明。煤氣通常是壓用煤氣照明。煤氣通常是壓縮在桶里貯運(yùn)的,人們發(fā)現(xiàn)縮在桶里貯運(yùn)的,人們發(fā)現(xiàn)這種桶里總有一種油狀液體,這種桶里總有一種油狀液體,但長時(shí)間無人問津。英國科但長時(shí)間無人問津。英國科學(xué)家法拉第對這種液體產(chǎn)生學(xué)家法拉第對這種液體產(chǎn)生濃厚的興趣,他花了整整五濃厚的興趣,他花了整整五年時(shí)間提取這種液體,從中年時(shí)間提取這種液體,從中得到了得到了苯苯:一種無色油狀液:一種無色油狀液體。體。 探探讀讀一一讀讀 發(fā)現(xiàn)苯后,經(jīng)過法國化學(xué)家日拉發(fā)現(xiàn)苯后,經(jīng)過法國化學(xué)家日拉爾等人的精確測定,發(fā)現(xiàn)苯僅由碳、爾等人的精確測定,發(fā)現(xiàn)苯僅由碳、氫兩種元素組
2、成,其中碳的質(zhì)量分氫兩種元素組成,其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為數(shù)為92.3%,測定苯的相對分子質(zhì)量,測定苯的相對分子質(zhì)量為為78,請確定苯的分子式。,請確定苯的分子式。凱庫勒發(fā)現(xiàn)苯結(jié)構(gòu)的故事凱庫勒發(fā)現(xiàn)苯結(jié)構(gòu)的故事 凱庫勒是一位極富想象力的化學(xué)家,凱庫勒是一位極富想象力的化學(xué)家,長期被苯分子的結(jié)構(gòu)所困惑。一天夜晚,長期被苯分子的結(jié)構(gòu)所困惑。一天夜晚,他在書房中打起瞌睡,眼前又出現(xiàn)了旋他在書房中打起瞌睡,眼前又出現(xiàn)了旋轉(zhuǎn)的碳原子。碳原子的長鏈像蛇一樣盤轉(zhuǎn)的碳原子。碳原子的長鏈像蛇一樣盤繞卷曲,忽見一條蛇咬住了自己的尾巴,繞卷曲,忽見一條蛇咬住了自己的尾巴,并旋轉(zhuǎn)不停。他像觸電般地猛然醒來,并旋轉(zhuǎn)不停。他像觸
3、電般地猛然醒來,終于提出了苯分子的結(jié)構(gòu)。終于提出了苯分子的結(jié)構(gòu)。對此,凱庫勒說:對此,凱庫勒說: 讓我們學(xué)會做夢讓我們學(xué)會做夢吧!那么,我們就可以發(fā)現(xiàn)真理。吧!那么,我們就可以發(fā)現(xiàn)真理。 但凱但凱庫勒的夢中發(fā)現(xiàn)并不是偶然的,這是跟庫勒的夢中發(fā)現(xiàn)并不是偶然的,這是跟他淵博的知識、豐富的想象、對問題的他淵博的知識、豐富的想象、對問題的執(zhí)著追求分不開的。執(zhí)著追求分不開的。苯的分子結(jié)構(gòu)苯的分子結(jié)構(gòu)凱庫勒在凱庫勒在1866年發(fā)表的年發(fā)表的“關(guān)于芳關(guān)于芳香族化合物的研究香族化合物的研究”一文中,提一文中,提出兩點(diǎn)假設(shè):出兩點(diǎn)假設(shè):(1)苯的六個(gè)碳原子形成)苯的六個(gè)碳原子形成閉合閉合環(huán)狀,環(huán)狀,即即平面六邊
4、形平面六邊形(2)各碳原子間存在著)各碳原子間存在著單、雙單、雙鍵交替鍵交替形式形式思考分析凱庫勒提出的苯的結(jié)構(gòu)分析凱庫勒提出的苯的結(jié)構(gòu)式,你認(rèn)為苯可能有哪些化式,你認(rèn)為苯可能有哪些化學(xué)性質(zhì)?如何實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證你的學(xué)性質(zhì)?如何實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證你的推測?推測?實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)3-13-1CCCCCCHHHHHH苯結(jié)構(gòu)中苯結(jié)構(gòu)中中無碳碳雙鍵和叁鍵中無碳碳雙鍵和叁鍵,而是另有其而是另有其獨(dú)特的結(jié)構(gòu)!獨(dú)特的結(jié)構(gòu)!結(jié)論:結(jié)論:探究探究實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)后來隨著化學(xué)理論的發(fā)展與完善,經(jīng)過許多科學(xué)家們的潛心研究,證實(shí):苯分子具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)其中的6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同,不存在單雙鍵交替,是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。、苯分子
5、中六個(gè)碳原子等效,、苯分子中六個(gè)碳原子等效, 六個(gè)氫原子等效。鍵角六個(gè)氫原子等效。鍵角 120。注意注意: 至今仍被沿用但在使用時(shí)不能認(rèn)為苯至今仍被沿用但在使用時(shí)不能認(rèn)為苯是單雙鍵交替組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)是單雙鍵交替組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)球棍模型球棍模型比例模型比例模型(1). (1). 無色,有特殊氣味的液體無色,有特殊氣味的液體(2). (2). 密度小于水(不溶于水)密度小于水(不溶于水)(3). (3). 熔點(diǎn)熔點(diǎn)5.5, 5.5, 沸點(diǎn)沸點(diǎn)80.180.1(4). (4). 易揮發(fā)(密封保存)易揮發(fā)(密封保存)(5). (5). 有毒有毒 一、物理性質(zhì)一、物理性質(zhì) (色、態(tài)、味、密度、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、
6、特性)(色、態(tài)、味、密度、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、特性) 1. 下列物質(zhì)與水混合后靜置,下列物質(zhì)與水混合后靜置,會出現(xiàn)分層且下層是水的是會出現(xiàn)分層且下層是水的是( ) A . 乙醇乙醇 B. NaCl C. 四氯化碳四氯化碳 D. 苯苯 D點(diǎn)燃點(diǎn)燃4.4.苯用途苯用途:合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料等。苯也常用于有醫(yī)藥、染料、香料等。苯也常用于有機(jī)溶劑。機(jī)溶劑。對比與歸納對比與歸納烷烴烷烴烯烴烯烴苯苯與與Br2作作用用Br2試劑試劑反應(yīng)條件反應(yīng)條件反應(yīng)類型反應(yīng)類型與與KMnO4作作用用點(diǎn)點(diǎn)燃燃現(xiàn)象現(xiàn)象結(jié)論結(jié)論純溴純溴溴水溴水純溴純溴溴水溴水光照光照取代取代加成加成FeBr3取代取代萃取萃取無反應(yīng)無反應(yīng)現(xiàn)象現(xiàn)象結(jié)論結(jié)論不褪色不褪色褪色褪色不褪色不褪色不被不被KMnO4氧氧化化易被易被KMnO4氧氧化化苯環(huán)難被苯環(huán)難被KMnO4氧化氧化焰色淺,焰色淺,無煙無煙焰色亮,焰色亮,有煙有煙焰色亮,濃煙焰色亮,濃煙C%低低C%較高較高C%高高 具具有有苯環(huán)(苯環(huán)(1個(gè))個(gè))結(jié)構(gòu),且在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)結(jié)構(gòu),且在分子組
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