【人教版高中化學(xué)選修5】 第五章 第一節(jié) 第2課時(shí) 縮合聚合反應(yīng)

1、第2課時(shí)縮合聚合反應(yīng)1.理解縮聚反應(yīng)的原理。2.由縮聚反應(yīng)產(chǎn)物會(huì)判斷單體。學(xué)習(xí)目標(biāo)課時(shí)對(duì)點(diǎn)練內(nèi)容索引一、縮合聚合反應(yīng)二、縮聚物與單體的相互推斷一、縮合聚合反應(yīng)1.回答下列問題：(1)什么是縮合聚合反應(yīng)？提示由單體通過分子間的相互縮合生成高分子化合物的同時(shí)還生成了小分子的化學(xué)反應(yīng)稱為縮合聚合反應(yīng)，簡(jiǎn)稱縮聚反應(yīng)。(2)寫出合成聚乙二酸乙二酯的化學(xué)方程式。提示nHOCH2CH2OH(2n1)H2O。(3)指出高聚物 的單體和鏈節(jié)。提示鏈節(jié)是 ，單體是HOOC(CH2)6COOH、 。2.寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式(1)由 縮聚成高分子。提示 (n1)H2O提示nHOOC(CH2)5OH (n1)H2O

2、 (2)寫出以HOOC(CH2)5OH、NH2(CH2)5COOH為單體通過縮聚反應(yīng)，生成高分子化合物的化學(xué)方程式。nNH2(CH2)5COOH (n1)H2O縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)是什么？深度思考提示(1)縮聚反應(yīng)的單體通常是具有雙官能團(tuán)(如OH、COOH、NH2、X及活潑氫原子等)或多官能團(tuán)的小分子。(2)縮聚反應(yīng)生成聚合物的同時(shí)，還有小分子副產(chǎn)物(如H2O、NH3、HCl等)生成。(3)所得聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成與單體的化學(xué)組成不同。下列說法正確的是A.PPV是聚苯乙炔B.該反應(yīng)為縮聚反應(yīng)C.PPV與聚苯乙烯的最小結(jié)構(gòu)單元組成相同D.1 mol 最多可與2 mol H2發(fā)生反應(yīng)1.合成導(dǎo)電高分子化

3、合物PPV的反應(yīng)為練中感悟D項(xiàng)，該物質(zhì)一個(gè)分子中含有2個(gè)碳碳雙鍵和一個(gè)苯環(huán)，都可以與氫氣發(fā) 生加成反應(yīng)，故1 mol 最多可以與5 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，錯(cuò)誤。解析A項(xiàng)，根據(jù)物質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)可知該物質(zhì)不是聚苯乙炔，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，該反應(yīng)除生成高分子化合物外，還有小分子生成，屬于縮聚反應(yīng)，正確；C項(xiàng)，PPV與聚苯乙烯 的重復(fù)單元不相同，錯(cuò)誤；2.找出合成下列高分子化合物的單體(1) 提示(2) 提示(3) 提示(4) 提示H2N(CH2)6NH2、HOOC(CH2)4COOH返回二、縮聚物與單體的相互推斷單體方法(官能團(tuán)書寫在鏈端)縮聚物及類型 聚酯HOOC(CH2)4COOH和HOCH2CH2OH

4、 聚酯1.由單體推斷縮聚產(chǎn)物縮聚物 多肽方法 2.由縮聚產(chǎn)物推斷單體單體對(duì)苯二甲酸HOCH2CH2OH乙二醇 提示 (1)書寫縮聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí)，要在方括號(hào)外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團(tuán)，而加聚物的端基不確定，通常用橫線“”表示。如 。(2)書寫縮聚反應(yīng)的方程式時(shí)，單體的計(jì)量數(shù)與縮聚物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的小角標(biāo)要一致；要注意小分子的計(jì)量數(shù)。一般由一種單體進(jìn)行的縮聚反應(yīng)，生成小分子的計(jì)量數(shù)為n1；由兩種單體進(jìn)行的縮聚反應(yīng)，生成小分子的計(jì)量數(shù)為2n1。1.與加聚反應(yīng)相比較書寫縮聚反應(yīng)方程式及產(chǎn)物應(yīng)注意哪些問題？深度思考2.怎樣由縮聚產(chǎn)物推斷單體？提示方法“切割法”：即：斷開羰基和氧原子(或氮原子)上的共

5、價(jià)鍵，然后在羰基碳原子上連接羥基，在氧原子(或氮原子)上連接氫原子。B. nHCHO (n1)H2O 加聚反應(yīng)C. 加聚反應(yīng)1.下列合成高分子材料的反應(yīng)方程式和反應(yīng)類型均正確的是練中感悟D.nCH2=CH2nCH2=CHCH3 縮聚反應(yīng)2.寫出合成下列高分子化合物的單體。判斷下列哪些高分子化合物通過加聚反應(yīng)獲得？哪些高分子化合物通過縮聚反應(yīng)獲得？(1)(2)答案CH2=CHCN 通過加聚反應(yīng)獲得答案 通過縮聚反應(yīng)獲得(3)(4)答案 通過加聚反應(yīng)獲得答案 和 通過縮聚反應(yīng)獲得(5)答案CF2=CF2和CF2=CFCF3 通過加聚反應(yīng)獲得e.3.下列化合物中a.b.c.HO(CH2)2OHd.C

6、H3CH=CHCNf.HOOC(CH2)4COOH(1)同分子間可發(fā)生加聚反應(yīng)的化合物是_(填字母)，加聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。bd、(2)同分子間可發(fā)生縮聚反應(yīng)的化合物是_(填字母)，縮聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。a、c、OHO(CH2)2OH(3)不同分子間可發(fā)生縮聚反應(yīng)的化合物是_(填字母)和_，縮聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。cfHO(CH2)2OOC(CH2)4COOH類別加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)單體特征含不飽和鍵(如 )或環(huán)( )至少含兩個(gè)官能團(tuán)單體種類含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的有機(jī)物等酚、醛、醇、羧酸、氨基酸等學(xué)習(xí)小結(jié)加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的比較返回聚合方式通過不飽和鍵加成通過官能團(tuán)縮合脫去小分子而連接聚合物特征高聚

7、物鏈節(jié)和單體具有相同的化學(xué)組成高聚物鏈節(jié)和單體具有不同的化學(xué)組成產(chǎn)物只生成高聚物高聚物和小分子課 時(shí) 對(duì) 點(diǎn) 練題組一縮合聚合反應(yīng)原理1.Nomex纖維是一種新型阻燃性纖維，它可由間苯二甲酸和間苯二胺( )在一定條件下以等物質(zhì)的量縮聚而成，則Nomex纖維的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為123456789 1011121314基礎(chǔ)對(duì)點(diǎn)練123456789 1011121314A.B.C.D.123456789 1011121314解析縮聚反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理是：COOH脫羥基、OH脫氫(或NH2脫氫)。另外，還要注意取代基位置是間位。123456789 1011121314A.羊毛與聚酯纖維的主要化學(xué)成分完全相同B.聚

8、酯纖維和羊毛在一定條件下均能水解C.該聚酯纖維的單體為對(duì)苯二甲酸和乙醇D.由單體合成聚酯纖維的反應(yīng)屬于加聚反應(yīng)2.市場(chǎng)上某些毛絨玩偶外材為純羊毛線，內(nèi)充物為無毒的聚酯纖維(其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示)，下列說法正確的是解析聚酯纖維水解生成對(duì)苯二甲酸和乙二醇，羊毛的主要成分是蛋白質(zhì)，也能發(fā)生水解。123456789 10111213143.分別以下列各組物質(zhì)作為單體，在一定條件下，通過縮聚反應(yīng)能合成高分子化合物的是乙烯、丙烯、苯乙烯乙酸、乙二醇1,6-己二酸、1,6-二己二胺對(duì)苯二甲酸、乙二醇-氨基乙酸、-氨基丙酸-羥基丙酸A. B.C. D.123456789 1011121314解析常見的縮聚反應(yīng)有

9、羥基和羧基的縮聚、酚和醛的縮聚以及氨基和羧基的縮聚等。根據(jù)縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)可知，單體必須含有兩個(gè)或兩個(gè)以上的官能團(tuán)(如OH、COOH、NH2等)。中都含有不飽和碳碳鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，但不能發(fā)生縮聚反應(yīng)；中乙酸只含有一個(gè)官能團(tuán)，能與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)，但不能發(fā)生縮聚反應(yīng)；中的物質(zhì)都含有兩個(gè)官能團(tuán)，且兩種物質(zhì)的官能團(tuán)之間能反應(yīng)，所以能發(fā)生縮聚反應(yīng)；中物質(zhì)含有兩個(gè)官能團(tuán)，且官能團(tuán)之間能反應(yīng)，所以能發(fā)生縮聚反應(yīng)。4.生物降解塑料是在微生物的作用下降解成二氧化碳和水，從而消除廢棄塑料對(duì)環(huán)境的污染。PHB塑料就是一種可用生物降解的塑料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，下列有關(guān)PHB說法不正確的是A.PHB屬于高分子化合物

10、B.用CH3CH(OH)CH2COOH在一定條件下可以制取PHBC.PHB可以通過縮聚反應(yīng)制得D.PHB的微生物降解過程有氧氣參加123456789 1011121314A.加成反應(yīng) B.消去反應(yīng)C.縮聚反應(yīng) D.加聚反應(yīng)題組二高聚物與單體的相互推斷題組二高聚物與單體的相互推斷5.按下列路線制聚氯乙烯，沒有涉及的反應(yīng)類型是123456789 1011121314解析本題屬于基礎(chǔ)題，涉及的都是常見的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)。為消去反應(yīng)，為加成反應(yīng)，為消去反應(yīng)，為加聚反應(yīng)。B. 是由三種單體加聚得到的6.下列對(duì)聚合物及其單體的認(rèn)識(shí)中，正確的是123456789 1011121314A. 的單體屬于二烯烴C.錦

11、綸 是由一種單體縮聚得到的D. 的單體都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 是由三種單體加聚得到的，即1,3-丁二烯、鄰甲基苯乙烯、苯乙烯，故B正確；解析 的單體是CH2=CF2、CF2=CFCF3，故A錯(cuò)誤；123456789 1011121314 的單體是苯酚和甲醛，其中甲醛能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故D錯(cuò)誤。錦綸 是由兩種單體縮聚得到的，即H2N(CH2)6NH2、HOOC(CH2)4COOH，故C錯(cuò)誤；123456789 1011121314D.合成HT纖維： (n1)HCl縮聚反應(yīng)C.合成酚醛樹脂： nHCHO (n1)H2O 縮聚反應(yīng)B.合成橡膠： CH2CH2CH2CH2CH2加聚反應(yīng)7.下列合成高分子化合

12、物的反應(yīng)及類型均正確的是123456789 1011121314A.合成有機(jī)玻璃： 縮聚反應(yīng)解析A項(xiàng)，反應(yīng)類型判斷錯(cuò)誤，應(yīng)該是加聚反應(yīng)；B項(xiàng)，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式書寫錯(cuò)誤，應(yīng)該是 ；D項(xiàng)，HCl的化學(xué)計(jì)量數(shù)應(yīng)為(2n1)。123456789 1011121314B.A.8.下列高分子化合物是由一種單體縮聚制得的是123456789 1011121314C.D.CH2CH2由高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 可知，其鏈節(jié)主鏈中含有酯基，說明該高聚物是由單體 經(jīng)脫水縮合形成的，該反應(yīng)屬于縮聚反應(yīng)，故B正確；解析 是由乙烯和丙烯通過加聚反應(yīng)得到的，故A錯(cuò)誤；123456789 1011121314由高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH2

13、CH2可知，其鏈節(jié)主鏈中含有2個(gè)碳原子，單體為乙烯，該高聚物是通過加聚反應(yīng)得到的，故D錯(cuò)誤。由高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 可知，其鏈節(jié)主鏈中含有2個(gè)酯基，說明生成高聚物的反應(yīng)屬于縮聚反應(yīng)，單體分別為己二酸和乙二醇，故C錯(cuò)誤；123456789 10111213149.硅橡膠的主體結(jié)構(gòu)為 ，它是由二氯二甲基硅烷Si(CH3)2Cl2經(jīng)兩步反應(yīng)制得，這兩步反應(yīng)是A.消去、加聚 B.水解、縮聚C.氧化、加成 D.水解、加聚123456789 101112131410.高分子化合物 ，可由有機(jī)化工原料R和其他有機(jī)試劑通過鹵化、水解、氧化、縮聚反應(yīng)得到，則R是A.1-丁烯 B.乙炔C.1,3-丁二烯 D.乙烯12

14、3456789 1011121314能力提升練解析高分子化合物 是通過縮聚反應(yīng)合成的，單體為HOOCCOOH、HOCH2CH2OH。乙二醇連續(xù)氧化生成乙二酸；乙二醇可由二鹵代烴水解制??；二鹵代烴可由乙烯與鹵素單質(zhì)加成獲得，則R應(yīng)為乙烯，故D正確。123456789 101112131411.下列關(guān)于聚合物 和 的說法正確的是A.兩者互為同分異構(gòu)體B.兩者均由加聚反應(yīng)生成C.兩者由相同的單體生成D.兩者的單體互為同系物123456789 1011121314123456789 1011121314解析兩種高分子的鏈節(jié)中碳原子數(shù)不同，所以兩者一定不互為同分異構(gòu)體，A不正確；兩種高分子的主鏈中均含肽

15、鍵，均由縮聚反應(yīng)生成，B不正確；兩種高分子的鏈節(jié)不同，其組成單體不同，C不正確；兩者的單體分別為乙氨酸和丙氨酸，乙氨酸和丙氨酸互為同系物，D正確。12.(1)錦綸 的單體為_。123456789 1011121314解析此聚合物的單體是H2N(CH2)5COOH。H2N(CH2)5COOH(2)已知滌綸樹脂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為其單體為_和_(填單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。123456789 1011121314HOCH2CH2OHnHOCH2CH2OH(2n1)H2O解析由高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分析，此高聚物屬于高聚酯，因而屬于酯化型縮聚反應(yīng)。聯(lián)想酯化反應(yīng)的特征即可推出酸和醇的結(jié)構(gòu)片段： 和OC

16、H2CH2O，再連接上OH或H即得到單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。123456789 1011121314(已知：RCCH ) )13.PBS是一種可降解的聚酯類高分子材料，可由馬來酸酐等原料經(jīng)如圖所示路線合成。123456789 1011121314(1)AB的反應(yīng)類型是_；B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。123456789 1011121314加成反應(yīng)HOOCCH2CH2COOH解析依據(jù)烯烴的性質(zhì)知，AB的反應(yīng)是HOOCCH=CHCOOH與氫氣發(fā)生的加成反應(yīng)，故B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH2CH2COOH。解析利用已知信息和合成路線可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOH2CCCCH2OH，其中所含官能團(tuán)的名稱為碳碳三鍵、羥基；D的

17、碳鏈上1、4號(hào)碳原子連有羥基，故D的名稱為1,4-丁二醇。(2)C中含有的官能團(tuán)名稱是_；D的名稱(系統(tǒng)命名)是_。123456789 1011121314碳碳三鍵、羥基1,4-丁二醇(3)半方酸是馬來酸酐的同分異構(gòu)體，分子中含1個(gè)環(huán)(四元碳環(huán))和1個(gè)羥基，但不含OO鍵。半方酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。123456789 1011121314解析根據(jù)馬來酸酐的分子式(C4H2O3)和半方酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。123456789 1011121314(4)由B和D合成PBS的化學(xué)方程式是_。123456789 1011121314nHOOCCH2CH2COOHnHOCH2CH2CH2CH2OH(2

18、n1)H2O解析根據(jù)B、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知合成PBS為縮聚反應(yīng)。(5)下列關(guān)于A的說法正確的是_(填字母)。a.能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色b.能與Na2CO3反應(yīng)，但不與HBr反應(yīng)c.能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)d.1 mol A完全燃燒消耗5 mol O2123456789 1011121314ac解析物質(zhì)A中含有碳碳雙鍵，能使酸性KMnO4溶液褪色，能與溴的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)使其褪色，a項(xiàng)正確；物質(zhì)A可與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，b項(xiàng)錯(cuò)誤；物質(zhì)A含有羧基，可與新制的Cu(OH)2懸濁液發(fā)生中和反應(yīng)，c項(xiàng)正確；1 mol A完全燃燒消耗3 mol O2，d項(xiàng)錯(cuò)誤。123456789 101112131414.A、B均為重要的有機(jī)化工原料，可用于合成聚碳酸酯等工程塑料并存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：123456789 1011121314拓展培優(yōu)練回答下列問題：(1)A分子內(nèi)含有苯環(huán)，則A的名稱是_。已知：. (R、R、R為氫原子或烴基)123456789 1011121314苯酚解析A的分子式為C6H6O，有苯環(huán)，為苯酚。(2)A與B反應(yīng)生成C時(shí)的理論用量(物質(zhì)的量)比是_。123456789 101112131421解析由聚碳酸酯