高中化學(xué)選修5知識(shí)點(diǎn)整理

1、一、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)牢牢記?。涸谟袡C(jī)物中H: 一價(jià)、C:四價(jià)、O:二價(jià)、N （氨基中）：三價(jià)、X （鹵素）：一價(jià)（一）同系物的判斷規(guī)律1 . 一差（分子組成差若干個(gè)CH2）2 .兩同（同通式，同結(jié)構(gòu)）3 .三注意（1）必為同一類物質(zhì)；（2）結(jié)構(gòu)相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目）；（3）同系物間物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有機(jī)物除烷姓外都不能確定是不是同系物。此外，要熟悉習(xí)慣命名的有機(jī)物的組成，如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等，以便于辨 認(rèn)他們的同系物。（二）、同分異構(gòu)體的種類?碳鏈異構(gòu)：指碳原子之間連接成不同的鏈狀或環(huán)狀結(jié)構(gòu)而造成的異構(gòu)。如C5H12有三種同分異構(gòu)體，

2、即正戊烷、異戊烷和新戊烷。?位置異構(gòu)：指官能團(tuán)或取代基在在碳鏈上的位置不同而造成的異構(gòu)。如1 一丁烯與2 丁烯、1 丙醇與2一丙醇、鄰二甲苯與間二甲苯及對(duì)二甲 苯。?異類異構(gòu)：指官能團(tuán)不同而造成的異構(gòu)，也叫官能團(tuán)異構(gòu)。如1 一丁快與1, 3一丁二烯、丙烯與環(huán)丙烷、乙醇與甲醴、丙醛與丙酮、乙酸與甲酸 甲酯、葡萄糖與果糖、蔗糖與麥芽糖等。（表）?其他異構(gòu)方式：如順反異構(gòu)、對(duì)映異構(gòu)（也叫做鏡像異構(gòu)或手性異構(gòu)） 等，在中學(xué)階段的信息題中屢有涉及。常見的類別異構(gòu)組成逋式可能的類別典型實(shí)例CnH2n烯姓:、環(huán)烷姓理CH2=CHCH35cC 坨CnH2n-2烘建、二烯姓CHC CH2CH3與 CH2=CHC

3、H=CH2CnH2n+2O一飽和一元醇、醴C2H5OH 與 CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、劃、髓、 劃、醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH20H與CH3 CHCH,CHSC HOH0CHjCnH2nO2竣酸、酯、羥基醛CH3C00H、HC00CH3與HOCH3CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醴CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2 與 H2NCH2COOHCn(H2O)m單糖或二糖葡糧糖與果糖（C6H 12。6）、 麻糖與麥芽糖（C12H22O11）（三）、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律書寫時(shí)，要盡量把主鏈寫直，不要寫得扭七歪八的，以免干擾自己的視覺;思

4、維一定要有序，可按下列順序考慮：1 .主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對(duì)。2 .按照碳鏈異構(gòu)一位置異構(gòu)一順反異構(gòu)一官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫，也可按官 能團(tuán)異構(gòu)一碳鏈異構(gòu)一位置異構(gòu)一順反異構(gòu)的順序書寫，不管按哪種方法 書寫都必須防止漏寫和重寫。3 .若遇到苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí)，可先定兩個(gè)的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)?，?后再對(duì)第三個(gè)取代基依次進(jìn)行定位，同時(shí)要注意哪些是與前面重復(fù)的。(四)、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法1 .記憶法 記住已掌握的常見的異構(gòu)體數(shù)。例如：(1)凡只含一個(gè)碳原子的分子均無異構(gòu)；(2) 丁烷、丁快、丙基、丙醇有 2種；(3)戊烷、戊快有3種；(4) 丁基、丁烯(包括

5、順反異構(gòu))、C8H10 (芳姓:)有4種；(5)己烷、C7H8O (含苯環(huán))有5種；(6) C8H8O2的芳香酯有6種；(7)戊基、C9H12 (芳姓：)有8種。2 .基元法 例如：丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸都有4種3 .替代法 例如：二氯苯C6H4c12有3種，四氯苯也為3種(將H替代Cl); 又如：CH4的一氯代物只有一種，新戊烷 C (CH3)4的一氯代物也只有一4 .對(duì)稱法(又稱等效氫法)等效氫法的判斷可按下列三點(diǎn)進(jìn)行：(1)同一碳原子上的氫原子是等效的；(2)同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；(3)處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的(相當(dāng)于平面成像時(shí)，物與像 的關(guān)系)。有機(jī)物的

6、系統(tǒng)命名二、有機(jī)物的系統(tǒng)命名法1、烷姓的系統(tǒng)命名法?定主鏈：就長不就短。選擇分子中最長碳鏈作主鏈(烷姓的名稱由主鏈 的碳原子數(shù)決定)?找支鏈：就近不就遠(yuǎn)。從離取代基最近的一端編號(hào)。?命名： 就多不就少。若有兩條碳鏈等長，以含取代基多的為主鏈。 就簡不就繁。若在離兩端等距離的位置同時(shí)出現(xiàn)不同的取代基時(shí)，簡 單的取代基優(yōu)先編號(hào)(若為相同的取代基，則從哪端編號(hào)能使取代基 位置編號(hào)之和最小，就從哪一端編起)。 先寫取代基名稱，后寫烷姓的名稱；取代基的排列順序從簡單到復(fù)雜； 相同的取代基合并以漢字?jǐn)?shù)字標(biāo)明數(shù)目；取代基的位置以主鏈碳原子 的阿拉伯?dāng)?shù)字編號(hào)標(biāo)明寫在表示取代基數(shù)目的漢字之前，位置編號(hào)之間以；”

7、相隔，阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字之間以 “一'相連。?烷姓命名書寫的格式：取代基的編號(hào)一取代基一取代基的編號(hào)一取代基某烷燃 JJ _yJ i簡單的取代基復(fù)雜的取代基主鏈碳數(shù)命名2、含有官能團(tuán)的化合物的命名?定母體：根據(jù)化合物分子中的官能團(tuán)確定母體。如：含碳碳雙鍵的化合 物，以烯為母體，化合物的最后名稱為 某烯”；含醇羥基、醛基、竣基 的化合物分別以醇、醛、酸為母體；苯的同系物以苯為母體命名。?定主鏈：以含有盡可能多官能團(tuán)的最長碳鏈為主鏈。?命名：官能團(tuán)編號(hào)最小化。其他規(guī)則與烷姓相似。如：13,叫作：2,3一二甲基一2一丁醇CH3CCH CH 3OH CH3CH3一尸2CH3-CH -C-CHO,

8、叫作：2,3一二甲基一2一乙基丁醛CH3 CH3三、有機(jī)物的物理性質(zhì)1、狀態(tài)：固態(tài)：飽和高級(jí)脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麥芽糖、淀粉、維生素、醋酸（16.6C以下）；氣態(tài)：C4以下的烷、烯、快姓、甲醛、一氯甲烷、新戊烷 ；液態(tài)：（油狀：乙酸乙酯、油酸；I粘稠狀：石油、乙二醇、丙三醇。2、氣味：無味：甲烷、乙快（常因混有 PH3、H2s和AsH3而帶有臭味）；稍有氣味：乙烯；特殊氣味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸；香味：乙醇、低級(jí)酯；3、顏色：白色：葡萄糖、多糖黑色或深棕色：石油4、密度：比水輕：苯、液態(tài)姓、一氯代姓、乙醇、乙醛、低級(jí)酯、汽油；比水重：澳苯、乙二醇、丙三醇、 CC14。5、揮發(fā)性

9、：乙醇、乙醛、乙酸。6、水溶性：不溶：高級(jí)脂肪酸、酯、澳苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CC14；易溶：甲醛、乙酸、乙二醇；與水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇四、各類煌的代表物的結(jié)構(gòu)、特性類 別烷 姓烯 姓快 K苯及同系物通 式CnH2n+2（n>1）CnH2n（n>2）CnH2n-2（n>2）CnH2n-6（n>6）代表物結(jié)構(gòu)式H1 HCH r u0-C/ 7HHH 5 C-H0相對(duì)分子質(zhì)量Mr16282678碳碳鍵長(X0-10m)1.541.331.201.40鍵 角109° 28'約 120°180°120°分子

10、形狀正四間體6個(gè)原子 共平囿型4個(gè)原子 同一直線型12個(gè)原子共 平間(正六邊 形)主要化學(xué)性質(zhì)光照下的鹵 代；裂化；不 使酸性KMnO4溶液 褪色跟 X2、H2、HX、 H2。、 HCN加成， 易被氧化；可 加聚跟 X2、H2、HX、HCN 力口 成；易被氧 化；能加聚得 導(dǎo)電塑料跟H2加成； FeX3催化下 鹵代；硝化、 磺化反應(yīng)五、姓的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)類 別通式官能團(tuán)代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點(diǎn)主要化學(xué)性 質(zhì)鹵 代一鹵代姓:： R-X 多元飽和鹵 代姓： CnH2n+2-mXm鹵原子-XC2H5Br（Mr： 109）鹵素原子直接 與姓基結(jié)合,碳上要有氫 原子才能發(fā)生 消去反

11、應(yīng)1 .與NaOH水 溶液共熱發(fā) 生取代反應(yīng) 生成醇2 .與NaOH醇 溶液共熱安 生消去反應(yīng) 生成烯醇F醇：醇羥基- OHCH30H（Mr： 32） C2H50H（Mr： 46）羥基直接與鏈 姓基結(jié)合， 0H 及 C0 均啟極性。伊碳上有氫原子才能發(fā)生消 去反應(yīng)。a-碳上有氫原 子才能被催化 氧化，伯醇氧化 為醛，仲醇氧化 為酮，叔醇/、能 被催化氧化。1.跟活潑金屬 反應(yīng)產(chǎn)生H2 2.跟鹵化氫或 泳氫由酸友 應(yīng)生成鹵代3.脫水反應(yīng):140C分子 間脫水成 醴j170 c分子 內(nèi)脫水生 成烯4 .催化氧化為 監(jiān)或酮5 . 一般斷 0-H鍵與埃 酸及無機(jī)含 氧酸反應(yīng)生 成酯ROH飽和多：醇：C

12、nH2n+2Om元醴RORf醛鍵c-o cWC2H50 C2H5 （Mr： 74）C-0鍵肩極性性質(zhì)穩(wěn)定，一 般不與酸、 堿、氧化劑反應(yīng)0H直接匕苯1 .弱酸性2 .與濃澳水發(fā)酚1方。H酚羥基- OH（Mr： 94）環(huán)上的碳相連， 受苯環(huán)影響能 微弱電離。生取代反應(yīng) 生成沉淀3 .遇FeCb呈 紫色4 .易被氧化醛基HCHO（Mr： 30）HCH0相當(dāng)于兩個(gè)1 .與 H2、HCN 等加成為醇2 .被氧化劑醛0RT-H0 / CiH0 / CHj -H（Mr： 44）-CH0一一有極性、能 加成。（02、多倫試 劑、斐林試 劑、酸性高鈕 酸鉀等）氧化 為竣酸酮城基J-（Mr： 58）一一有極性、

13、能加成與 H2、HCN 加成為醇不能被氧化 劑氧化為竣 酸竣 酸0/ R-C-OH?；? / 一C-OH0 z CH,c-OH（Mr： 60）受跋基影響， 0-H能電離出 H + ,f 一受羥基 影響不能被加 成。1 .具有酸的通 桂2 .酯化反應(yīng)時(shí) 一般斷竣基 中的碳氧單 鍵，不能被 H2加成3 .能與含一NH2物質(zhì)縮 去水生成酰 胺（肽鍵）酯0 II MRC-0-R'酯基0 / 一C-ORHCOOCH3 (Mr： 60) 0CHjC-OCj (Mr： 88)酯基中的碳氧 單鍵易斷裂1 .發(fā)生水解反 應(yīng)生成竣酸 和醇2 .也可發(fā)生醇 解反應(yīng)生成 新酯和新醇硝 酸 酯RONO2硝酸酯基

14、-ONO2CH ONQj feHjOMOj不穩(wěn)定易爆炸硝 基 化 合 物RNO2硝基一NO21一硝基化合物 較穩(wěn)定一般不易被 氧化劑氧化， 但多硝基化 合物易爆炸氨 基 酸RCH(NH2)C OOH氨基一NH2?；?COOHH2NCH2CO OH (Mr： 75)一NH2能以配位 鍵結(jié)合H+ ;-COOH能部 分電離出H +兩性化合物 能形成肽鍵-NH蛋 白 質(zhì)結(jié)構(gòu)復(fù)雜/、口用通式 表不肽鍵.Lh-氨基 一NH2 ?；?COOH酶多肽鏈間有四 級(jí)結(jié)構(gòu)1 .兩性2 .水解3 .變性4 .顏色反應(yīng) （生物催化齊1J）5 .灼燒分解糖多數(shù)可用卜 列通式表示：Cn（H2O）m羥基一OH 醛基一 CHO

15、O 城基-2葡錮糖CH20H(CH 0H)4CH0 淀粉(C6H1005)n 纖維素C6H702(0H)3 n多羥基醛或多 羥基酮或它們 的縮合物1 .氧化反應(yīng) （還原性糖）2 .加氫還原3 .酯化反應(yīng)4 .多糖水解5 .葡錮糖發(fā)酵 分解生成乙 醇油 脂RCOOCtb RT8和酯基oZ 一C-OR可能有碳 碳雙鍵CjjH 非 COQfH 士CjjH 招C17H33COOCH2酯基中的碳氧 單鍵易斷裂始基中碳碳雙 鍵能加成1 .水解反應(yīng) （皂化反應(yīng)）2 .硬化反應(yīng)六、有機(jī)物的鑒別鑒別有機(jī)物，必須熟悉有機(jī)物的性質(zhì)（物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)），要抓住某些有機(jī)物的特征反應(yīng)，選用合適的試劑，一一鑒別它們。1

16、.常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象歸納如下:試 劑 名 稱酸性高澳水1 工 IE鈕酸鉀溶 液少量過 量 飽 和銀氨 溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液碘 水酸堿 指示 劑NaHCO3被 鑒含碳碳 雙鍵、 二宏宏的含 碳碳 雙含醛 基化 合物含醛基酸酚能酸指劑) 竣1不使堿示變別 物物質(zhì)、2 甘鍵、鍵三 的苯 酚及葡 萄化合物 及葡萄苯酚淀質(zhì)玩 是 苯。但 醇、醛有干 擾。物質(zhì)。溶糖、糖、果溶液粉狡畋種 類但 有 擾。醛 干液果糖、麥芽 糖糖、麥芽 糖現(xiàn)酸性高 鈕酸鉀澳 褪水 色出 現(xiàn) 白出現(xiàn)出現(xiàn)紅呈現(xiàn)呈 現(xiàn)使石 蕊或 甲基 橙變 幺丁放出無 色無味象紫紅色且分色銀鏡色沉淀紫色藍(lán)褪色層

17、譏色H半淀2.鹵代姓中鹵素的檢驗(yàn)取樣，滴入NaOH溶液，加熱至分層現(xiàn)象消失，冷卻后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，觀察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。3 .烯醛中碳碳雙鍵的檢驗(yàn)(1)若是純凈的液態(tài)樣品，則可向所取試樣中加入澳的四氯化碳溶液， 若褪色， 則證明含有碳碳雙鍵。(2)若樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制 Cu(OH)2懸濁液，加熱煮 沸，充分反應(yīng)后冷卻過濾，向?yàn)V液中 加入稀硝酸酸化，再加入澳水，若褪 色，則證明含有碳碳雙鍵。若直接向樣品水溶液中滴加濱水，則會(huì)有反應(yīng)：一 CHO + Br2 + H2O 一 COOH + 2HBr而使澳水褪色。4 .二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗(yàn)若二糖

18、或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入 足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸 濁液，(水浴)加熱，觀察現(xiàn)象，作出判斷。5 .如何檢驗(yàn)溶解在苯中的苯酚？取樣，向試樣中加入 NaOH溶液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入 鹽酸酸化，再滴入幾滴FeCb溶液(或過量飽和濱水)，若溶液呈紫色(或有白色沉淀生成），則說明有苯酚。若向樣品中直接滴入FeC3溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中，不得進(jìn)入水 溶液中與Fe3+進(jìn)行離子反應(yīng)；若向樣品中直接加入飽和濱水，則生成的三澳 苯酚會(huì)溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用濱水太稀，則一方面可能由于生成溶解度相對(duì)較大的一澳苯

19、酚或 二澳苯酚，另一方面可能生成的三澳苯酚溶解在過量的苯酚之中而看不到沉 淀。6 .如何檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)室制得的乙烯氣體中含有 CH2=CH2、SO2、CO2、H2O?將氣體依次通過無水硫酸銅、品紅溶液、飽和Fe2（SO4）3溶液、品紅溶液、 澄清石灰水、（檢驗(yàn)水）（檢驗(yàn)SO2）（除去SO2）（確認(rèn)SO2已除盡）（檢驗(yàn)CO2）濱水或澳的四氯化碳溶液或酸性高鈕酸鉀溶液（檢驗(yàn) CH2=CH2） 七、混合物的分離或提純（除雜）混合物（括號(hào)內(nèi)為雜 質(zhì)）除雜試劑分離 方法化學(xué)方程式或離子方程式乙烷（乙烯）澳水、NaOH 溶液（除去揮發(fā) 出的Br2蒸 氣）洗氣CH2=CH2 + Br2 - CH2 BrCHzBr

20、Br2 + 2NaOH = NaBr + NaBrO + H2O乙烯（SO2、CO2）NaOH溶液洗氣SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2OCO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O乙快（H2S、PH3）飽和CuSO4溶液洗氣H2s + CuSO4 = CuS J + HSO4IIPH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P / 3H3PO4+ 24H2SO4提取白酒中的 酒精一蒸儲(chǔ)從95%的酒精 中提取無水灑 精新制的生石 灰蒸儲(chǔ)CaO + H2O = Ca(OH)2從無水酒精中 提取絕對(duì)酒精蒸儲(chǔ)Mg + 2C2H5OH f (C2H5O)2 Mg +

21、H2 T(C2H5O)2 Mg + 2H2O - 2c2H50H +Mg(OH)2；提取碘水中的 碘汽油或苯或 四氯化碳取液儲(chǔ) 萃小蒸蒸澳化鈉溶液 （碘化鈉）澳的四氯化 碳溶液滌取液 洗萃分Br2 + 2I- = I2 + 2Br-苯（苯酚）NaOH溶液或 飽和Na2CO3 溶液洗滌 分液C6H50H + NaOH - C6H5ONa + H2OC6H50H + Na2CO3 - C6H5ONa + NaHCO3乙醇（乙酸）NaOH、Na2CO3、洗滌 蒸儲(chǔ)CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O 2CH3COOH + Na2CO3 - 2CH3COONa +NaHCO3溶液

22、均可CO2 T + H2OCH3COOH + NaHCO3 - CH3COONa + CO2 T + H2O乙酸 (乙醇)NaOH溶液 稀 H2SO4蒸發(fā) 蒸儲(chǔ)CH3COOH + NaOH - CH3COO Na + H2O 2CH3COO Na + H2SO4 - Na2SO4 + 2CH3COOH澳乙烷(澳)NaHSO3溶液洗滌 分液Br2 + NaHSO3 + H2O = 2HBr + NaHSO4（Fe Br3、Br2、 苯）蒸儲(chǔ)水NaOH溶液洗滌 分液 蒸儲(chǔ)Fe Br3溶于水Br2 + 2NaOH = NaBr + NaBrO + H2O硝基苯 (苯、酸)蒸儲(chǔ)水NaOH溶液洗滌 分液

23、 蒸儲(chǔ)先用水洗去大部分酸，再用 NaOH溶液洗 去少量溶解在啟機(jī)層的酸 H+ OH = H2O提純苯甲酸蒸儲(chǔ)水重結(jié) 晶常溫下，苯甲酸為固體，溶解度受溫度影響 變化較大。提純蛋白質(zhì)蒸儲(chǔ)水滲析濃輕金屬鹽 溶液鹽析高級(jí)脂肪酸鈉 溶液(甘油)食鹽鹽析八、具有特定碳、氫比的常見有機(jī)物牢牢記住：在爛及其含氧衍生物中，氫原子數(shù)目一定為偶數(shù)，若有機(jī)物中含有奇數(shù)個(gè)鹵原 子或氮原子，則氫原子個(gè)數(shù)亦為奇數(shù)。當(dāng)n (C) : n (H) = 1 ： 1時(shí)，常見的有機(jī)物有：乙建、苯、苯乙烯、苯 酚、乙二醛、乙二酸。當(dāng)n (C) : n (H) = 1 ： 2時(shí)，常見的有機(jī)物有：單烯姓:、環(huán)烷姓:、飽和 一元脂肪醛、酸、

24、酯、葡萄糖。當(dāng)n(C) ： n(H)= 1 : 4時(shí)，常見的有機(jī)物有：甲烷、甲醇、尿素CO(NH2)2。當(dāng)有機(jī)物中氫原子數(shù)超過其對(duì)應(yīng)烷燒氫原子數(shù)時(shí)，其結(jié)構(gòu)中可能有一NH2或NH4+,如甲胺CH3NH2、醋酸錢CH3COONH4等。烷姓所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大，介于 75%85.7%之間。在該同系物中，含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最低的是 CH4。單烯姓所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不變，均 為 85.7%。單快姓、苯及其同系物所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的 增加而減小，介于92.3%85.7%之間，在該系列物質(zhì)中含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高 的是C2H2和C6H6

25、,均為92.3%。含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的有機(jī)物是：CH4一定質(zhì)量的有機(jī)物燃燒，耗氧量最大的是：CH41.取代反應(yīng)完全燃燒時(shí)生成等物質(zhì)的量的 CO2和H2O的是：單烯姓:、環(huán)烷姓:、飽和 一元醛、竣酸、酯、葡萄糖、果糖(通式為CnH2nOx的物質(zhì)，x=0,1,2,)。 九、重要的有機(jī)反應(yīng)及類型OH 1 / （QH1aJqOH OH .地小SO.,ONOj .+ 1，靜HUN巧人 鼻03/符i HjSO,IICHjCOH + CtHjOH- CHS-COCjHi + HjO+ 3«H:0酯化反應(yīng)Cl水解反應(yīng).：，：.M 二 . !-.硝化垓）+HONO式儂）網(wǎng)等也-。1N。+坨0磺化工 +

26、HO-SOjH（濃）大+Hj0LJ" H I j一' HI/aOHiC2H5CI + H2O) C2H5OH + HC1ACH3COOC2H5+H2O一 望絲)CH3COOH+C2H50H2.加成反應(yīng)CH3-CH=CH2 + HCI* CHjCH一CH)CJ+3再令)汞鹽HCCH + H20-|曲Ci7H33COOfH2Ci7H35COOCHaCH；CH + H2 -*CH3CH2OE1CLC00CH +煙一爐T 口同8口。口Ci汨支8如？加鳳陽Cujcooia3 .氧化反應(yīng)_ 點(diǎn)燃 _ _2c2H2+5O2 T 4CO2+2H2O/0CH3C-OH向“2"向”2c

27、H3cH20H+O25；g：，2cH3cHO+2H2O02cH3cHO+O2 -6忌2cH31OHocH3cHO+2Ag(NH 3)2OHHa tj UNH事+2Ag； +3NH3+H2O4 .還原反應(yīng)NOiO + 3Fe + 6HC -啊 + 3除儲(chǔ) + 2H25 .消去反應(yīng)c2H50H 1H2SO4T cH2 cHT+HOCH3CH2CH2Br+KOHt CH3CHFCH2+KBr+H 2OA7 .水解反應(yīng)鹵代姓、酯、多肽的水解都屬于取代反應(yīng)Q 屈 8口？冉CiMCOClCH + 3NaOH-*3CiT5COONa + CH OHCi 了坨 580b坨tHaOHG HioCbh+nHQ n

28、G為 5淀粉 葡萄糖蛋白質(zhì)+水酸或堿或酶0多種氨基酸8 .熱裂化反應(yīng)(很復(fù)雜)Cl6H34C8H16+C8H16ACl6H34 Cl4H30+C2H4ACl6H34C Cl2H26+C4H8A9 .顯色反應(yīng)C U 地0年 F* > F«C6H$口）6+6H+（紫色）CHjOHICH-OH +Cu（0H）式新制）一絳藍(lán)色CH；OH（小小加口淀粉）+ M "藍(lán)色含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃HNO3作用而呈黃色10 .聚合反應(yīng)加聚3_京條件下/iCH2=CH-CH<Hi+CH2-CHCHfH=CH-CH2-CH2-CHi © 縮聚： COOH00X一定條件下Y _

29、II方 +n HOCH2CH2OH-:* HOfCH»CH 氏坨0攝1 + 12n-i 皿0COOH11.中和反應(yīng)ooE/CH3 G OH + NaOH*' CHjCONw + （IjOO I + NaOHOH十、一些典型有機(jī)反應(yīng)的比較.反應(yīng)機(jī)理的比較(1)醇去氫：脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫, 。例如：2CILCHCH2CH Q + O, 2CH3CHCH2-CHO + 2Ha0I IIICH3 j,H HlCHjl"：Cu2cH%CHC：H JCH? + O2 2cH3CHCC% + 2H20 |I ICHj 0;H ：CH? 0CHCH3-C-CH

30、j-CH3 + O23羥基所連碳原子上沒有氫原子，不能形靛一。I/0H,所以不發(fā)生失氫(氧化)反應(yīng)。(2)消去反應(yīng)：脫去一X (或一OH)及相鄰碳原子上的氫，形成不飽和鍵。 例如：CHjH3I派出S。*I,，八ClifCCHCHj- " CHjCCH = CHj + HOI L-L ICHajOH HiCHj產(chǎn)C-C-CHr與Br原子相鄰碳原子上沒有氫，所以不能發(fā)生消去反應(yīng)。(3)酯化反應(yīng)：竣酸分子中的羥基跟醇分子羥基中的氫原子結(jié)合成水，其余部分互相結(jié)合成酯。例如：00/ 儂 H聲3/, cCHjC：0H + H： OC2H51 CH3c0GH5 + %°2 .反應(yīng)現(xiàn)象的比

31、較例如：與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的現(xiàn)象：沉淀溶解，出現(xiàn)絳藍(lán)色溶液 -*存在多羥基；沉淀溶解，出現(xiàn)藍(lán)色溶液 -*存在竣基。加熱后，有紅色沉淀出現(xiàn) 一-*存在醛基。3 .反應(yīng)條件的比較同一化合物，反應(yīng)條件不同，產(chǎn)物不同。例如：（1） CH3CH20H - H詈t CH2=CH2f+HO (分子內(nèi)脫水)2CH3CH20H 一 科山t CH3CH2-O-CH2CH3+H2O (分子間脫水)140 c（2） CH3CH2CH2Cl+NaOH一 寵t CH3CH2CH2OH+NaCl （取代）CH3-CH2-CH2Cl+NaOH 一 放t CH3CH=CH2+NaCl+H2O （消去）（3） 一些有

32、機(jī)物與澳反應(yīng)的條件不同，產(chǎn)物不同。CH50H+廂（蒸氣+ HB式取代）+ Bt式液漠）上*+ HBr（取代）或+ 3B式濃溟水）一4 +3HBK 取代）BrCH2=CH2 +Bt£ 溟水）一加成）卜一、幾個(gè)難記的化學(xué)式硬脂酸（十八酸） Ci7H35COOH軟脂酸（十六酸，棕楣酸）Ci5H31COOHCi洶5c口可坨硬脂酸甘油酉黑5sx油酸（9-十八碳烯酸）CH3（CH2）7CH=CH（CH2）7COOH亞油酸 （9,12- 十八碳二烯酸CH3（CH2）4CH=CHCH2CH=CH（CH2）7COOH魚油的主要成分：EPR （二十碳五烯酸） Ci9H29COOHDHR （二十二碳六烯酸

33、）一C21H31COOH硬氨溶 7衩Ag（NH3）2OH葡萄糖（C6H12。6）CH20H（CHOH）4CHO果糖（C6H12。6）CH20H（CH0H）3C0CH20H蔗糖Ci2H22。11 （非還原性糖）麥芽糖Ci2H22。11 （還原性糖）十粉（C6Hi0O5）n （非還原性糖）十維素C6H7O2（OH）3n （非還原性糖）十二、有機(jī)化學(xué)計(jì)算i、有機(jī)物化學(xué)式的確定（i）確定有機(jī)物的式量的方法根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度P,求算該氣體的式量：M = 22.4 P（標(biāo)準(zhǔn)X犬況）根據(jù)氣體A對(duì)氣體B的相對(duì)密度D,求算氣體A的式量：Ma = DMb求混合物的平均式量：M = m(混總)/n(混總)根據(jù)

34、化學(xué)反應(yīng)方程式計(jì)算始的式量。1、2、3 時(shí),應(yīng)用原子個(gè)數(shù)較少的元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，在假設(shè)它們的個(gè)數(shù)為 求出式量。(2)確定化學(xué)式的方法根據(jù)式量和最簡式確定有機(jī)物的分子式。根據(jù)式量，計(jì)算一個(gè)分子中各元素的原子個(gè)數(shù)，確定有機(jī)物的分子式。根據(jù)混合物的平均式量，推算混合物中有機(jī)物的分子式。(3)確定有機(jī)物化學(xué)式的一般途徑商余法各元素的盾貴分費(fèi)期燒后生成的水蒸三 和二氧化碳的量M-22.4 p MrM = 混總)/nf混總) 根據(jù)化學(xué)方程或計(jì)算相對(duì)分子質(zhì)量當(dāng)能夠確定有機(jī)物的類別時(shí)。可以根據(jù)有機(jī)物的通式，求算 n值，確定 分子式。存元素 原子的 物質(zhì)的 步之比(4)有關(guān)燃的混合物計(jì)算的幾條規(guī)律若平均式量小于2

35、6,則一定有CH4平均分子組成中，l < n(C) < 2,則一定有CH4。平均分子組成中，2 < n(H) < 4,則一定有C2H2。2、有機(jī)物燃燒規(guī)律及其運(yùn)用上m、八 點(diǎn)燃 2°m,-CnHm (n -)02 nCO2 H2O1 m x _ 點(diǎn)燃】m -CnHmOx (n)02 nC02H204 22(1)物質(zhì)的量一定的有機(jī)物燃燒規(guī)律一：等物質(zhì)的量的姓CnHm和CnH5m,完全燃燒耗氧量相同。n m =(n-m) (m m) =(n-m) 5m 444CnHm(H2O)X、規(guī)律二：等物質(zhì)的量的不同有機(jī)物CnHm、CnHm(CO2)X、CnHm(CO2)x(H2O)y (其中變量X、y為正整數(shù))，完全燃燒耗氧量相同?；蛘哒f, 定物質(zhì)的量的由不同有機(jī)物 CnHm、CnHm(C02)x、CnHm(H20)x、CnHm(C02)x(H 2。) y (其中變