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1、第03章維生素和輔酶3學(xué)時(shí)第03章 維生素和輔酶 維生素的概念與類別 脂溶性維生素 其他的輔酶 水溶性維生素一、維生素的概念第一節(jié) 維生素的概念與類別維生素(Vitamin)是一類維持正常生命活動(dòng)過程所必需的微量有機(jī)物質(zhì)。需要量很少,但對(duì)維持健康十分重要!維生素缺乏時(shí),會(huì)引起維生素缺乏癥!二、維生素的類別第一節(jié) 維生素的概念與類別維生素脂溶性維生素水溶性維生素A、D、E、KB族維生素(B1、B2、B3、B5、B6、B7、B11、B12)維生素C第二節(jié) 脂溶性維生素 維生素A族 維生素D族 維生素K族 維生素E族一、維生素A族第二節(jié) 脂溶性維生素1. 結(jié)構(gòu) 維生素A1H3CCH3CH2OHCH3

2、CH3CH3H3CCH3CH2OHCH3CH3CH3維生素A2一、維生素A族第二節(jié) 脂溶性維生素2. 功能 維持上皮組織的正常結(jié)構(gòu)和功能 維持正常視覺(明視覺和暗視黨) 桿狀細(xì)胞中含有感光物質(zhì)視紫紅質(zhì)維生素A原(-胡蘿卜素) 一、維生素A族第二節(jié) 脂溶性維生素1. 結(jié)構(gòu) 一、維生素A族第二節(jié) 脂溶性維生素2. 功能 暗視覺中的感光物質(zhì)視紫紅質(zhì)視紫紅質(zhì) 視蛋白+視黃醛 VitA (末端OH) 視黃醛 (末端CHO) 弱光醇脫氫酶 視紫紅質(zhì)中的視黃醛是11-順視黃醛。 H3CCH3CH3H3C123456CH3789101112COH13141511-cis-Retinal一、維生素A族第二節(jié) 脂

3、溶性維生素3. 功能 11-順視黃醛與視蛋白以schiff base結(jié)合 視蛋白Schiff 堿堿視紫紅質(zhì) 視循環(huán) 視紫紅質(zhì)(11-順視黃醛-視蛋白)異構(gòu)酶全反視黃醛 + 視蛋白醇脫氫酶全反視黃醇11-順視黃醇視蛋白 + 11-順視黃醛暗光NADH + H+NAD+(11-順維生素A)異構(gòu)酶(全反維生素A)醇脫氫酶NADH + H+NAD+一、維生素A族第二節(jié) 脂溶性維生素3. 功能二、維生素D族第二節(jié) 脂溶性維生素1. 結(jié)構(gòu)維生素D和D原都是類固醇化合物,其母核為環(huán)戊烷多氫菲。 維生素D的通式: 二、維生素D族第二節(jié) 脂溶性維生素2. 來源食物膽鈣化醇(維生素D3)肝羥化25-羥膽鈣化醇 腎

4、羥化1,25-二羥膽鈣化醇 7-脫氫膽固醇紫外線二、維生素D族第二節(jié) 脂溶性維生素2. 來源二、維生素D族第二節(jié) 脂溶性維生素2. 來源二、維生素D族第二節(jié) 脂溶性維生素3. 功能 維生素D的主要功能是調(diào)節(jié)鈣、磷代謝可促使小腸吸收鈣,使血鈣濃度增加,也可促使小腸吸收磷,使血磷濃度升高 有助于血液凝固 降低神經(jīng)興奮的作用三、維生素E族第二節(jié) 脂溶性維生素又稱生育酚、育酚1. 結(jié)構(gòu) 6-羥苯駢二氫吡喃衍生物 -TocopherolOCH3CH3HOH3CCH2CH3CH2CH2CHCH3CH2H312345678三、維生素E族第二節(jié) 脂溶性維生素2. 性質(zhì) 維生素E對(duì)氧十分敏感,極易被氧化而保護(hù)其

5、他物質(zhì)不被氧化,是動(dòng)物和人體中最有效的抗氧化劑。 三、維生素E族第二節(jié) 脂溶性維生素3. 功能 抗不育 保護(hù)肌肉 維持紅細(xì)胞的正常形態(tài)和功能 維生素K族有K1、K2、K3、K4 K1、K2是天然存在的。 K3、K4是人工合成的。 四、維生素K族第二節(jié) 脂溶性維生素四、維生素K族第二節(jié) 脂溶性維生素1. 結(jié)構(gòu) 2-甲基-1,4萘醌的衍生物 OOCH3R1234四、維生素K族第二節(jié) 脂溶性維生素1. 結(jié)構(gòu) 2. 功能 四、維生素K族第二節(jié) 脂溶性維生素促進(jìn)血液凝固,所以維生素K也稱凝血維生素 VitK的作用是促使肝臟合成凝血酶原 另外,其它凝血因子7、9、10的合成也依賴于VitK 第三節(jié) 水溶性

6、維生素 B族維生素 維生素C一、B族維生素第三節(jié) 水溶性維生素 維生素B1 維生素B2 維生素B3 維生素B5 維生素B6 維生素B7 維生素B11 維生素B12一、B族維生素第三節(jié) 水溶性維生素1. 維生素B1硫胺素(thiamine)結(jié)構(gòu) 1. 維生素B1一、B族維生素第三節(jié) 水溶性維生素硫胺素 + ATP TPP + AMP硫胺素焦磷酸(脫羧輔酶)結(jié)構(gòu) 功能 1. 維生素B1一、B族維生素第三節(jié) 水溶性維生素 B1的輔酶形式TPP,是丙酮酸脫羧酶和-酮戊二酸脫羧酶的輔酶,參與-酮酸的氧化脫羧。另外還是轉(zhuǎn)酮酶的輔酶,參與糖代謝。 促進(jìn)年幼動(dòng)物的生長(zhǎng)發(fā)育 保護(hù)神經(jīng)系統(tǒng) 2. 維生素B2一、B

7、族維生素第三節(jié) 水溶性維生素又稱為核黃素(riboflavin)結(jié)構(gòu) NNNHNCH2OOH3CH3CCHCHOHCHOHOHCH2OH6,7-二甲基-9(1-D-核糖醇)異咯嗪異咯嗪環(huán)12345678910維生素B2是脫氫酶的輔酶FMN是FAD的組成成分。 功能2. 維生素B2一、B族維生素第三節(jié) 水溶性維生素FMN:黃素單核苷酸FAD黃素腺嘌呤二核苷酸一、B族維生素第三節(jié) 水溶性維生素2. 維生素B2性質(zhì) 氧化型的FMN或FAD是黃色的,還原后成無色 FMN或FAD有強(qiáng)烈的黃綠色熒光,還原后熒光消失 紫外吸收氧化態(tài)吸收峰:260nm,375nm,450nm,還原態(tài)吸收峰: 260nm一、B

8、族維生素第三節(jié) 水溶性維生素3. 維生素B3又稱泛酸,遍多酸(pantothenic acid) 結(jié)構(gòu)泛解酸-丙氨酸泛酸VitB3是生物體內(nèi)轉(zhuǎn)?;傅妮o酶(主要作為轉(zhuǎn)乙?;傅妮o酶)CoA的組成成分,參與轉(zhuǎn)?;饔?。 功能3. 維生素B3一、B族維生素第三節(jié) 水溶性維生素4. 維生素B5一、B族維生素第三節(jié) 水溶性維生素也稱維生素pp 抗癩皮病維生素 煙酸(Nicotinic acid) 煙酰胺(Nicotinamide) 結(jié)構(gòu)NCOOH1234吡啶-3-羧酸nicotinic acidNCNH2O1234 吡啶-3-酰胺 nicotinamide維生素B5是吡啶的衍生物 B5是脫氫酶的輔酶N

9、AD(Co:輔酶:輔酶) NADP(Co:輔酶:輔酶) 的組成成分,參與遞氫反應(yīng)功能4. 維生素B5一、B族維生素第三節(jié) 水溶性維生素功能4. 維生素B5一、B族維生素第三節(jié) 水溶性維生素NCONH21234 2HR+ 2HNCONH21234RHH H+Ox型型Red型型NAD+ NADH + H+(NAD) (NADH2)NADP+ NADPH + H+(NADP) (NADPH2)一、B族維生素第三節(jié) 水溶性維生素5. 維生素B6又稱吡哆素結(jié)構(gòu)NCHOCH2HHCH3OHHO+123456吡哆醛NCH2OHCH2HHCH3OHHO+123456吡哆醇NCH2NH2CH2HHCH3OHHO

10、+123456吡哆胺( PLP )( PMP )一、B族維生素第三節(jié) 水溶性維生素功能5. 維生素B6PLP和PMP主要作為氨基酸轉(zhuǎn)氨酶、氨基酸脫羧酶、氨基酸消旋酶的輔酶。 一、B族維生素第三節(jié) 水溶性維生素6. 維生素B7又稱生物素(Biotin) 結(jié)構(gòu)(硫戊烷環(huán)部分)(尿素部分)(C5酸根部分)一、B族維生素第三節(jié) 水溶性維生素6. 維生素B7功能B7作為多種羧化酶的輔酶,起CO2載體的作用。 一、B族維生素第三節(jié) 水溶性維生素又稱葉酸(folic acid),也稱蝶酰谷氨酸 (Pteroyl glutamic acid,簡(jiǎn)稱為PGA )7. 維生素B11結(jié)構(gòu)2-氨基-4-羥基-6-亞甲基

11、蝶呤對(duì)氨基苯甲酸谷氨酸一、B族維生素第三節(jié) 水溶性維生素葉酸在5、6、7、8位加上四個(gè)氫,生成四氫葉酸(FH4),四氫葉酸是一碳單位的載體,傳遞一碳單位一碳單位。 7. 維生素B11功能一、B族維生素第三節(jié) 水溶性維生素8. 維生素B12又稱氰鈷胺素(cyanocobalamin) 主要來源:肝臟為最好的來源,其次為奶、肉、蛋、魚、蚌、心、腎等結(jié)構(gòu)二甲基苯并咪唑二甲基苯并咪唑核苷酸核苷酸氨基異丙醇氨基異丙醇氰鈷胺素氰鈷胺素cyanocobalaminB12的咕啉核心一、B族維生素第三節(jié) 水溶性維生素8. 維生素B12性質(zhì) 深紅色的晶體 熔點(diǎn)很高(320不熔) 溶于水、乙醇和丙酮,不溶于氯仿 晶

12、體及其水溶液都相當(dāng)穩(wěn)定,但酸、堿、日光、氧化和還原都可使之破壞一、B族維生素第三節(jié) 水溶性維生素8. 維生素B12功能主要的輔酶形式是5-脫氧腺苷鈷胺素 一、B族維生素第三節(jié) 水溶性維生素8. 維生素B12功能 促進(jìn)某些化合物的異構(gòu)作用(分子內(nèi)重排) 維持SH基的還原狀態(tài) 促進(jìn)甲基轉(zhuǎn)移作用 B12還可促使紅血球的生成和成熟,缺乏B12得惡性貧血 促進(jìn)兒童發(fā)育和促進(jìn)上皮組織細(xì)胞的再生 二、維生素C第三節(jié) 水溶性維生素又稱為抗壞血酸(Ascorbic acid)1. 來源新鮮水果和蔬菜二、維生素C第三節(jié) 水溶性維生素2. 結(jié)構(gòu)或Ascorbic acid ( vitamin C )二、維生素C第三節(jié) 水溶性維生素3. 性質(zhì)二、維生素C第三節(jié) 水溶性維生素4. 功能 參與體內(nèi)的氧化一還原反應(yīng) 維生素C是羥

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