安息香的輔酶合成(完整版)

1、精選優(yōu)質(zhì)文檔-傾情為你奉上 實驗三：安息香的輔酶合成一：實驗?zāi)康?、 學(xué)習(xí)安息香輔酶合成的制備原理和方法。2、 進一步掌握回流、冷卻、抽濾等基本操作。3、了解酶催化的特點二：實驗基本原理（或主、副反應(yīng)式） 三：主要試劑及主要主副產(chǎn)物的物理常數(shù)名稱分子量相對密度熔點/沸點/溶解度 性質(zhì)苯甲醛106.121.04-26179.62微溶于水，約為0.6wt（20C）可混溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿在室溫下其為無色液體，具有特殊的杏仁氣味。安息香212.251.31137344不溶于冷水，微溶于熱水和乙醚，溶于乙醇。無色或白色晶體四、 主要試劑規(guī)格及用量名稱規(guī)格用量物質(zhì)的量維生素B11.26g苯甲醛新蒸7

2、mL0.07mol乙醇95%氫氧化鈉溶液10%3.5mL五、實驗裝置圖 主要儀器：圓底燒瓶，試管，冷凝管，燒杯，抽濾裝置，玻璃棒等。六、實驗步驟及現(xiàn)象 實驗步驟 實驗現(xiàn)象在 50mL圓底燒瓶中加入1.26 g維生素B1、3 . 5 mL蒸餾水和10mL乙醇，將燒瓶置于冰水中冷卻。同時取3 . 5mL 10 % 氫氧化鈉溶液于一支試管中也置于冰水中冷卻。維生素B1溶解在冰浴冷卻下，將冷透的氫氧化鈉溶液在10min內(nèi)滴加至維生素B1溶液中。并不斷搖蕩，調(diào)節(jié)溶液PH值為910，此時溶液呈黃色 滴加過程中，開始沒有明顯現(xiàn)象；一段時間后，滴下一滴氫氧化鈉溶液，混合液局部出現(xiàn)黃色，搖蕩后溶液又變透明；隨著

3、滴加的量增加，混合液變成淺黃色，最終變成亮黃色去掉冰水浴，加入7mL新蒸的苯甲醛，裝上回流冷凝管，加幾粒沸石，將混合物置于水浴中溫?zé)?.5h，水浴溫度保持在 60 75，切勿將混合物加熱至劇烈沸騰，此時反應(yīng)混合物呈橘黃或橘紅色均相溶液。 加入苯甲醛后溶液變得粘稠，加熱過程中溶液顏色逐漸變深至橘紅色，且燒瓶中有少量物質(zhì)析出將反應(yīng)混合物冷卻至室溫 析出淺黃色晶體將燒瓶置于冰浴中冷卻使結(jié)晶完全。若出現(xiàn)油層重新加熱使其變成均相，在慢慢冷卻結(jié)晶。必要時可用玻璃棒摩擦瓶壁。 混合液冷卻至室溫后，并無晶體析出，當(dāng)用玻璃棒不斷摩擦燒杯壁時，才析出少量針狀晶體抽濾，用35mL冷水分兩次洗滌結(jié)晶，將得到的產(chǎn)品烘干

4、 得到0.5g白色針狀物質(zhì)七、實驗結(jié)果及分析 實驗中用去0.07mol苯甲醛，理論上應(yīng)得到0.035mol安息香，得到的理論產(chǎn)量為： 實際產(chǎn)量為： m實際=0.5g 產(chǎn)率： 本次實驗產(chǎn)量很低，其可能的原因有以下幾點： 1、滴加氫氧化鈉溶液過快，導(dǎo)致局部溫度升高而使部分維生素B1催化活性失效，致使產(chǎn)量較低； 2、在實驗中可能滴加了過多了氫氧化鈉，而使部分維生素B1分解； 3、在抽濾時，由于結(jié)晶不完全等因素會造成產(chǎn)量進一步降低。八、實驗思考 1、本實驗中有哪些特別注意事項？ 答：a、調(diào)節(jié)PH時，溶液一定要搖勻，且PH要調(diào)到910；b、維生素B1在酸性條件下穩(wěn)定，易吸收水，在水溶液中易被空氣氧化，且

5、再滴加氫氧化鈉時，要冷卻的氫氧化鈉，防止維生素B1開環(huán)失效；c、再水浴加熱時，溫度一定要保持在60-75攝氏度，不可加熱至沸騰； d、加熱回流時一定要加入沸石，防止暴沸。 e、若產(chǎn)物呈油狀物析出，應(yīng)重新加熱使呈均相，再慢慢冷卻重新結(jié)晶。必要時可用玻璃棒摩擦瓶壁或投入晶種。2、為什么加入苯甲酸后，反應(yīng)混合物的ph要保持在9-10？ 答：在堿性環(huán)境下，VB1形成碳負(fù)離子，催化親核加成反應(yīng)。pH一低，酸性強了，VB1就無法形成C-離子了（結(jié)合H+變回成VB1了）。pH值過高的話，也就是堿性太強的話，原料苯甲醛就會發(fā)生歧化反應(yīng)生成苯甲醇和苯甲酸，不但導(dǎo)致合成安息香的收率大大下降，還使反應(yīng)體系多了兩個副產(chǎn)物，增加分離難度。 這反應(yīng)叫做Cannizzaro反應(yīng)，定義如下：無-活潑氫原子的醛，在強堿作用下，發(fā)生分子間氧化-還原反應(yīng)，一個分子的醛基氫以氫負(fù)離子的形式轉(zhuǎn)移給另一分子，結(jié)果一分子被氧化成酸，而另一分子則被還原為醇，故又稱為歧化反應(yīng)。 苯甲醛合成安息香一般用氫氧化鈉，pH太高，就是NaOH加太多，這時候，氫氧根HO-就會去進攻苯甲醛的醛基碳，碳氧雙鍵其中一對電子先轉(zhuǎn)移到氧原子上，這時候整個分子電子過于富裕，原來的醛基碳變得很排斥電子，于是原來醛基上的那個氫帶著一對電子奔向另一個苯甲醛的羰基碳而去形成苯甲醇負(fù)離子，這個苯甲醇負(fù)離子很容易