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文檔簡介
1、第三章第二節(jié) 來自石油和煤的兩種基本化工原料重點:乙烯的加成反應(yīng)、苯的取代與加成反應(yīng)。乙烯結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系、苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系、苯的取代反應(yīng)與烷烴取代反應(yīng)的區(qū)別。一、乙烯(一) 乙烯的制得1. 石蠟油分解實驗?,F(xiàn)象:生成的氣體通入酸性高錳酸鉀溶液中(和甲烷對比) ; 生成的氣體通入溴的四氯化碳溶液中 ;用排水集氣法收集到一試管氣體,點燃后現(xiàn)象是 。研究表明,石蠟油分解的產(chǎn)物主要是 和 的混合物。2. 乙醇與濃硫酸共熱(170 C)制乙烯寫出化學(xué)反應(yīng)方程式: 。(二) 乙烯物性:色氣味的氣體;溶于水;密度較空氣,在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為1.25g/L。(三) 乙烯的結(jié)構(gòu):分子式 ,電子式 ,結(jié)構(gòu)式
2、 結(jié)構(gòu)簡式 空間構(gòu)型 。 的烴叫烯烴。乙烯與乙烷結(jié)構(gòu)的對比:分子式乙烷乙烯結(jié)構(gòu)式CH3CH3CH2CH2鍵的類別CCCC鍵角109o28120o鍵長(1010米)1.541.33鍵能(KJ/mol)348615小結(jié):乙烯的結(jié)構(gòu)特點:(1)乙烯是 結(jié)構(gòu),不能旋轉(zhuǎn),鍵角為 (2) CC不穩(wěn)定:CC易斷裂而被氧化;CC有一個鍵不穩(wěn)定,容易斷裂,有一個鍵較穩(wěn)定。(四) 乙烯的化學(xué)性質(zhì)1.乙烯的氧化反應(yīng)a.可燃性:C2H4 + O2 現(xiàn)象: b.乙烯可使酸性高錳酸鉀溶液褪色。CC易被強氧化劑如KMnO4氧化而斷裂,產(chǎn)物是CO2?,F(xiàn)象:紫色褪去,以此反應(yīng)可以區(qū)別乙烯和烷烴。2.乙烯的加成反應(yīng)CH2CH2B
3、rBr (1,2二溴乙烷)現(xiàn)象: 。反應(yīng)實質(zhì):CC斷開一個,2個Br分別直接與2個價鍵不飽和的C結(jié)合。加成反應(yīng): 。練習(xí):根據(jù)加成反應(yīng)的特點,完成乙烯與H2、HCl、H2O反應(yīng)的化學(xué)方程式: 、 、 。3. 聚合反應(yīng): 的反應(yīng)叫聚合反應(yīng)。聚合反應(yīng)若同時也是加成反應(yīng),也叫 反應(yīng),簡稱 反應(yīng)。寫出氯乙烯聚合反應(yīng)方程式: , 丙烯聚合反應(yīng)方程式: 。(五) 用途:制造聚乙烯,用來 。二、苯(一)苯的結(jié)構(gòu)1.苯的發(fā)現(xiàn): 2.分子式 ,結(jié)構(gòu)式 ,結(jié)構(gòu)簡式 或 空間構(gòu)型 。思考:按照苯的結(jié)構(gòu)式,你認(rèn)為苯可能有哪些成鍵特點?如何設(shè)計實驗證明你的猜想?(二)物性: 色、帶有 氣味的 體,毒性 ,溶解性 密度比
4、水 ,熔、沸點比較 。思考:現(xiàn)有酒精、苯、四氯化碳三種無色透明的液體。如何用最簡單的方法鑒別它們?(三)化學(xué)性質(zhì)1.可燃性 自己完成化學(xué)方程式: ?,F(xiàn)象: 。思考:與乙烯燃燒的現(xiàn)象對比如何?為什么伴有濃烈的黑煙? FeBr32.取代反應(yīng)a、與溴的反應(yīng) + BrBr 注意:所選用的溴必須是純凈的液態(tài)溴,溴水與苯不能反應(yīng)(可通過鐵和溴反應(yīng)來生成催化劑)生成的溴苯是無色的液體,密度比水大,但常因為溶解一部分未反應(yīng)的溴而顯黃色。思考:1,2二溴苯(鄰二溴苯)是否存在同分異構(gòu)體?苯和溴發(fā)生的不是加成反應(yīng),說明什么事實?b、與硝酸的反應(yīng): 思考:你認(rèn)為應(yīng)如何操作才能滿足5060的加熱要求?反應(yīng)前,在配制混
5、合酸的時候,應(yīng)在容器中先加濃硫酸還是先加濃硝酸?為什么?3.加成反應(yīng): 思考:苯的加成反應(yīng),說明了苯分子中的化學(xué)鍵是一種什么類型的鍵?如何通過事實說明苯分子中的化學(xué)鍵不是單、雙鍵交替排列?試舉兩例。三、乙烷、乙烯和苯的比較分子式C2H6C2H4C6H6結(jié)構(gòu)簡式CH3CH3CH2=CH2結(jié)構(gòu)特點CC可以旋轉(zhuǎn)C=C不能旋轉(zhuǎn)雙鍵中一個鍵易斷裂苯環(huán)很穩(wěn)定介于單、雙鍵之間的獨特的鍵主要化學(xué)性質(zhì)取代、氧化(燃燒)加成、氧化取代、加成、氧化(燃燒)典例剖析【例】下列有關(guān)說法不正確的是A由乙烯分子組成和結(jié)構(gòu)推測含一個碳碳雙鍵的單烯烴通式為CnH2nB乙烯的電子式為:C從乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2二溴乙烷可
6、知乙烯分子的碳碳雙鍵中有一個鍵不穩(wěn)定,易斷裂D乙烯空氣中燃燒的現(xiàn)象與甲烷不同的原因是乙烯的含碳量高【例2】由乙烯推測丙烯(CH2=CHCH3)與溴水反應(yīng)時,對反應(yīng)產(chǎn)物的敘述正確的ACH2BrCH2CH2Br BCH3CBr2CH3 CCH3CH2CHBr2 DCH3CHBrCH2Br【例3】1866年凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu),解釋了苯的部分性質(zhì),但還有一些問題尚未解決,它不能解釋下列事實有A苯不能使溴水褪色 B苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng) C溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體 D鄰二溴苯只有一種第三章 第二節(jié) 乙烯苯 課后練習(xí)一、選擇題1以下化學(xué)用語正確的是A乙烯的結(jié)構(gòu)簡式CH2CH2 B乙酸
7、的分子式C2H4O2C明礬的化學(xué)式KAlSO412H2O D氯化鈉的電子式Na2下列反應(yīng)中,屬于加成反應(yīng)的是( )ASO3+H2O=H2SO4 BCH2=CH2+HClOCH3CHOHCCH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl DCO2+2NaOH=Na2CO3+H2O3既可以用來鑒別乙烷和乙烯,又可以用來除去乙烷中混有的乙烯的方法是( )A通入足量溴水中 B在空氣中燃燒 C通入酸性高錳酸鉀溶液中 D在一定條件下通入氧氣4下列反應(yīng)中能說明烯烴具有不飽和結(jié)構(gòu)的是( )A燃燒 B取代反應(yīng) C加成反應(yīng) D分解反應(yīng)5下列氣體中,只能用排水集氣法收集,不能用排空氣法收集的是( )ANO BNH3 CC2H
8、4 DCH46制取較純凈的一氯乙烷最好采用的方法是( )A乙烷和氯氣反應(yīng) B乙烯和氯氣反應(yīng)C乙烯和氯化氫反應(yīng) D乙烯和氫氣、氯氣的混合氣體反應(yīng)7某氣態(tài)烷烴與烯烴的混合氣9 g,其密度為相同狀況下氫氣密度的11.2倍,將混合氣體通過足量的溴水,溴水增重4.2 g,則原混合氣體的組成為( )A甲烷與乙烯 B乙烷與乙烯 C甲烷與丙烯 D甲烷與丁烯8將0.1mol兩種氣體烴組成的混合氣完全燃燒后得3.36L(標(biāo)況)CO2和3.6g水,對于組成判斷正確的是( )A一定有甲烷 B一定有乙烯 C一定沒有甲烷 D一定沒有乙烷9將苯分子中的一個碳原子換成一個氮原子,得到一種類似苯環(huán)結(jié)構(gòu)的穩(wěn)定有機物,相對分子質(zhì)量
9、為( )A78 B79 C80 D8110.能說明苯分子中的化學(xué)鍵不是單、雙鍵交替排列的事實是( )苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 苯環(huán)中碳碳鍵的長度均相等 鄰二氯苯只有一種 苯的對位二元取代物只有一種 苯的鄰位二元取代物只有一種 在一定條件下苯與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷A. B. C. D.11.用分液漏斗可以分離的一組液體混合物是( )A.溴和CCl4 B.苯和溴苯 C.硝基苯和水 D.汽油和苯12.下列說法不正確的是( )A.苯不溶于水且比水輕 B.苯具有特殊的香味,可作香料 C.用冷水冷卻苯,可凝結(jié)成無色晶體 D.苯屬于一種烴13.濃溴水中加入苯中,充分振蕩,靜置后,溴水層顏色變淺的原
10、因是( )A.加成反應(yīng) B.溶解作用 C.取代反應(yīng) D.氧化反應(yīng)14.等質(zhì)量的下列烴完全燃燒時,所需要氧氣最多的是( )A.C6H6 B.C2H6 C.C2H4 D.C4H615.能通過化學(xué)反應(yīng)使溴水褪色,又能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是( )A.苯 B.氯化鐵 C.乙烷 D.乙烯16.綠色化學(xué)對化學(xué)反應(yīng)提出了“原子經(jīng)濟性”(原子節(jié)約)的新概念及要求。理想的原子經(jīng)濟性反應(yīng)是原料分子中的原子全部轉(zhuǎn)化成所需要的產(chǎn)物,不產(chǎn)生副產(chǎn)物,實現(xiàn)零排放。下列幾種生產(chǎn)乙苯的方法中,原子的經(jīng)濟性最好的是(反應(yīng)均在一定條件下進行)( ) 二、填空題17若將苯倒入盛有碘水的試管中,振蕩后靜置,現(xiàn)象是 ,說明苯的密度比水
11、 ,且 ;若將乒乓球碎片、食鹽固體分別加入盛有苯的試管中,振蕩后靜置,現(xiàn)象是 ,說明苯是很好的 。將盛有苯的兩支試管分別插入100的沸水和0的冰水中,現(xiàn)象是 ,說明苯的沸點 ,熔點 。18苯的分子式是 ,按照我們學(xué)習(xí)烷烴、乙烯的經(jīng)驗,且碳原子間還會形成CC的信息,苯分子比與它碳原子數(shù)相同的烷烴少 個氫原子,因而其分子中可能含 個雙鍵,或可能含 個三鍵,或可能含個 雙鍵和 個三鍵,或可能含1個環(huán)和 個雙鍵等。這些結(jié)構(gòu)式都顯示苯應(yīng)該具有不飽和烴的性質(zhì),但實驗表明苯與酸性高錳酸鉀溶液和嗅水都不反應(yīng),這說明苯分子里不存在 。19在一定條件下,乙烷和乙烯都能制備氯乙烷(C2H5Cl)。試回答:用乙烷制備
12、氯乙烷的化學(xué)方程式是 ,該反應(yīng)的類型是 ;用乙烯制備氯乙烷的化學(xué)方程式是 ,該反應(yīng)的類型是 ;上述兩種制備乙烷的方法中, 方法好。原因是 。20有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式可進一步簡化,如:寫出下列物質(zhì)的化學(xué)式: 三、實驗題21某學(xué)生用右圖所示裝置證明溴和苯的反應(yīng)是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)。主要實驗步驟如下:檢查氣密性,然后向燒瓶中加入一定量的苯和液溴。向錐形瓶中加入某溶液適量,小試管中加入CCl4,并將右邊的長導(dǎo)管口浸入CCl4液面下。將A裝置中的純鐵絲小心向下插入混合液中。請?zhí)顚懴铝锌瞻祝貉b置B的錐形瓶中小試管內(nèi)CCl4的作用是 _;小試管外的液體是(填名稱)_,其作用是_ _。反應(yīng)后,向錐形瓶中滴
13、加(填化學(xué)式)_溶液,現(xiàn)象是_,其作用是_;裝置()還可起到的作用是_。22實驗室制備硝基苯的主要步驟如下:配制一定比例的濃硫酸與濃硝酸的混合酸,加入反應(yīng)器中。向室溫下的混合酸中逐滴加入一定量的苯,充分振蕩,混合均勻。在5060下發(fā)生反應(yīng),直至反應(yīng)結(jié)束。除去混合酸后,粗產(chǎn)品依次用H2O和5 NaOH溶液洗滌,最后再用H2O洗滌。將無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進行蒸餾,得到純硝基苯。填寫下列空白:配制一定比例濃硫酸與濃硝酸混合酸時,操作注意事項是 ;步驟中,為了使反應(yīng)在5060下進行,可采用的方法是 ;步驟中洗滌、分離粗硝基苯應(yīng)使用的儀器是 ;步驟中粗產(chǎn)品用5NaOH溶液洗滌的目的是 ;純硝基
14、苯是無色,密度比水 (填“大”或“小”),具有苦杏仁氣味的 。參考答案1. 褪色,甲烷不能使酸性高錳酸鉀褪色使溴的四氯化碳溶液褪色火焰明亮有黑煙。烷烴和烯烴2. C2H5OHCH2=CH2+H2O (寫清條件) (二) 無色稍有氣味,難,略小 (1)平面 120a.可燃性:C2H4 + 3O2 2CO2+2H2O 火焰明亮有黑煙CH2CH2BrBrCH2BrCH2Br(1,2二溴乙烷)氣體體積減小,溴水褪色加成反應(yīng):有機物中不飽和鍵斷開,兩邊原子均接受從外界提供的原子或原子團(斷一加二)。練習(xí):CH2CH2HHCH3CH3 CH2CH2HClCH3CH2Cl CH2CH2HOHCH3CH2OH
15、 3. 若干有機物分子通過雙鍵斷開互相連接成鏈狀的反應(yīng)叫聚合反應(yīng)。加成聚合 加聚nCH2CHCl-CH2-CHCl-n- nCH2CHCH3-CH2-CHCH3-n-(五) 蔬菜水果催熟。二、苯(一)苯的結(jié)構(gòu) 1凱庫勒 (二)物性:無色 特殊 液體 有毒 難溶于水 密度比水小 低(三)化學(xué)性質(zhì)1. 2 C6H6+15O2 12CO2+6H2O 明亮火焰有濃煙 FeBr3 + BrBr -Br + HBr 典例剖析【例】B【例2】D【例3】AD課后練習(xí) 參考答案一、選擇題1、B2、B3、A4、C5、AC6、C7、C8、AB9、B10、B11、C12、B13、B14、B15、D16、C二、填空題17液體分層,上層為紫紅色,下層為無色;??;不溶于水;乒乓球碎片溶解于苯,而食鹽不溶;有機溶劑;插入沸水中的苯沸騰,插入水中的苯則凝結(jié)成無色晶體;低于100;高于018C6H6,8,4,2,2,1,3,典型的碳碳雙鍵和碳碳三鍵(或不飽和碳碳鍵)19CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl,取代反應(yīng);CH2=CH2
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