脂類的概念和類別組成與結(jié)構(gòu)式 (2)

1、關(guān)于脂類的概念和類別組成與結(jié)構(gòu)式 (2)第一頁，共67頁幻燈片由脂肪酸和醇組成的酯類及其衍生物由脂肪酸和醇組成的酯類及其衍生物(不溶或微溶于水而易溶于乙醚、氯仿、苯等非極性有機溶劑的化合物,一般由醇和脂肪酸組成) 脂肪酸：脂肪酸：C4-C34一元羧酸一元羧酸 醇：醇：甘油醇、鞘氨醇甘油醇、鞘氨醇(神經(jīng)醇神經(jīng)醇)、固醇、高級一元醇、固醇、高級一元醇特征特征不溶于水而溶于脂溶劑不溶于水而溶于脂溶劑脂肪酸醇脂肪酸醇能被生物體利用能被生物體利用第二頁，共67頁幻燈片 脂肪酸醇脂肪酸醇脂脂(Fat) 固態(tài)固態(tài) 飽和、高級脂酸多飽和、高級脂酸多油油(Oil) 液態(tài)液態(tài) 不飽和、低級脂酸多不飽和、低級脂酸多

2、蠟蠟(Wax) 高級脂酸高級一元醇高級脂酸高級一元醇甘油三酯甘油三酯第三頁，共67頁幻燈片第四頁，共67頁幻燈片還含有其它非脂性物質(zhì)還含有其它非脂性物質(zhì) 糖、磷酸、氮堿糖、磷酸、氮堿磷脂磷脂 含磷酸、氮堿含磷酸、氮堿 甘油醇磷脂甘油醇磷脂 鞘氨醇磷脂鞘氨醇磷脂糖脂糖脂 含糖含糖脂蛋白脂蛋白第五頁，共67頁幻燈片脂肪酸及其衍生物脂肪酸及其衍生物甘油甘油 鞘氨醇鞘氨醇 高級醇等高級醇等固醇類固醇類萜類萜類脂溶性維生素脂溶性維生素第六頁，共67頁幻燈片 一切動植物都含有脂類一切動植物都含有脂類 重要性重要性1 提供能量提供能量2 保護作用保護作用3 為脂溶性物質(zhì)提供溶劑為脂溶性物質(zhì)提供溶劑4 提供必

3、需脂肪酸提供必需脂肪酸 亞油酸，亞麻酸亞油酸，亞麻酸5 構(gòu)建生物膜脂雙層結(jié)構(gòu)構(gòu)建生物膜脂雙層結(jié)構(gòu)6 細胞識別細胞識別7 轉(zhuǎn)變?yōu)榫S生素，激素轉(zhuǎn)變?yōu)榫S生素，激素第七頁，共67頁幻燈片生物膜的結(jié)構(gòu)組分生物膜的結(jié)構(gòu)組分： 磷脂（甘油磷脂和鞘磷脂），膽固醇，糖脂 極性頭部：磷酸基、醇基、含氮堿 疏水尾部：烴鏈第八頁，共67頁幻燈片第九頁，共67頁幻燈片第十頁，共67頁幻燈片第十一頁，共67頁幻燈片第十二頁，共67頁幻燈片(真脂、三酰甘油、甘油三酯、中性脂真脂、三酰甘油、甘油三酯、中性脂) 1 1 脂肪的組成和結(jié)構(gòu)脂肪的組成和結(jié)構(gòu)R相同的稱簡單三酰甘油相同的稱簡單三酰甘油（甘油三單酯）（甘油三單酯）R不同

4、稱混合三酰甘油不同稱混合三酰甘油（甘油三雜酯）（甘油三雜酯）三雜酯中，脂?；谟疫厼槿s酯中，脂?；谟疫厼镈-型型酯鍵酯鍵第十三頁，共67頁幻燈片第十四頁，共67頁幻燈片C4-C34大多數(shù)直鏈，偶數(shù)碳大多數(shù)直鏈，偶數(shù)碳有飽和與不飽和，不飽和雙鍵多為順式有飽和與不飽和，不飽和雙鍵多為順式第十五頁，共67頁幻燈片脂肪酸的結(jié)構(gòu)特點：脂肪酸的結(jié)構(gòu)特點：線形不分支線形不分支第十六頁，共67頁幻燈片飽和脂肪酸：飽和脂肪酸： 軟脂酸（棕櫚酸），十六酸，軟脂酸（棕櫚酸），十六酸，16:0 硬脂酸，硬脂酸， 十八酸，十八酸，18:0 花生酸，花生酸， 二十酸，二十酸，20:0第十七頁，共67頁幻燈片不飽和脂肪

5、酸：不飽和脂肪酸：1-6個雙鍵個雙鍵油酸：順油酸：順-十八碳十八碳-9-稀酸，稀酸，18：19c，亞油酸（亞油酸（-6）：）：順，順順，順-十八碳十八碳-9，12-二稀酸，二稀酸，18：29c，12c-亞麻酸（亞麻酸（ -3） ： 全順全順-十八碳十八碳-9，12，15-三稀酸，三稀酸，18：39c，12c，15c花生四稀酸（花生四稀酸（-6） ：全順：全順-二十碳二十碳-5，8，11，14四稀酸，四稀酸， 20：4 5c，8c，11c，14c二十二碳六稀酸二十二碳六稀酸 （DHA） （-3） ：全順全順-二十二碳二十二碳-4-7-10-13-16-19六稀酸六稀酸 ，22：6 4c，7c，1

6、0c， 13c，16c，19c第十八頁，共67頁幻燈片多不飽和脂肪酸（多不飽和脂肪酸（PUFA）的研究價值）的研究價值生物膜中多是順式不飽和脂肪酸生物膜中多是順式不飽和脂肪酸增加膜流動性增加膜流動性降低膜相變溫度，抗寒冷降低膜相變溫度，抗寒冷PUFA能降低血脂能降低血脂第十九頁，共67頁幻燈片第二十頁，共67頁幻燈片第二十一頁，共67頁幻燈片第二十二頁，共67頁幻燈片(3) (3) 脂酸常用的簡寫法脂酸常用的簡寫法碳原子數(shù)：雙鍵數(shù)（雙鍵位置）碳原子數(shù)：雙鍵數(shù)（雙鍵位置）油酸油酸 18：1(9) 或或 18：19反油酸反油酸 18 ：1(9) trans順式順式 Cis反式反式 Trans(4)

7、 (4) 脂酸的空間構(gòu)象脂酸的空間構(gòu)象飽和飽和 完全伸展完全伸展不飽和不飽和Trans 近似飽和近似飽和Cis 彎曲彎曲第二十三頁，共67頁幻燈片硬脂酸硬脂酸油酸油酸第二十四頁，共67頁幻燈片(1) (1) 物理性質(zhì)物理性質(zhì)無色、無嗅、無味，呈中性無色、無嗅、無味，呈中性不溶于水，溶于脂溶劑不溶于水，溶于脂溶劑有乳化劑可與水成乳狀液有乳化劑可與水成乳狀液折光性折光性不飽和不飽和飽和飽和 分子量高分子量高分子量低分子量低第二十五頁，共67頁幻燈片 由酯鍵產(chǎn)生的性質(zhì)：由酯鍵產(chǎn)生的性質(zhì)：水解和皂化水解和皂化 3H2O+脂肪脂肪 甘油甘油3脂酸脂酸 若水解劑為堿，則稱若水解劑為堿，則稱皂化皂化 皂化價

8、：皂化價：皂化皂化1克脂肪所需要的克脂肪所需要的KOH的毫克數(shù)的毫克數(shù) 脂肪的平均相對分子量脂肪的平均相對分子量=酸酸 堿堿 蒸汽蒸汽 脂酶脂酶第二十六頁，共67頁幻燈片 由不飽和脂酸產(chǎn)生的性質(zhì)由不飽和脂酸產(chǎn)生的性質(zhì)A 氫化氫化B 鹵化鹵化 碘價：碘價：100克脂肪所能吸收的碘的克數(shù)克脂肪所能吸收的碘的克數(shù) 推測不飽和程度推測不飽和程度第二十七頁，共67頁幻燈片C C 氧化氧化溫和氧化溫和氧化劇烈氧化劇烈氧化D D 酸敗酸敗水解性水解性 酸酸氧化性氧化性 醛醛 酮酮 酸酸酸價：酸價：中和中和1克脂類的游離脂酸所需克脂類的游離脂酸所需KOH的毫克數(shù)的毫克數(shù)第二十八頁，共67頁幻燈片 由羥基脂酸產(chǎn)

9、生的性質(zhì)由羥基脂酸產(chǎn)生的性質(zhì)羥基脂酸羥基脂酸 乙酸酐乙酸酐 乙?；疽阴；疽阴r：乙酰價：中和中和1克乙酰脂經(jīng)皂化釋出的乙酸所需的克乙酰脂經(jīng)皂化釋出的乙酸所需的 KOH的毫克數(shù)的毫克數(shù)第二十九頁，共67頁幻燈片A、必需脂肪酸、必需脂肪酸 essential fatty acids 亞油酸和-亞麻酸，稱為必需脂肪酸。B、皂化值（評估油的質(zhì)量）、皂化值（評估油的質(zhì)量） 完全皂化1克油脂所需KOH的毫克數(shù)。 C、酸值（酸敗程度）、酸值（酸敗程度） 中和1 克油脂中的游離脂肪酸所消耗的KOH毫克數(shù)。D、碘值（不飽和鍵的多少）、碘值（不飽和鍵的多少） 100克油脂吸收碘的克數(shù)。 第三十頁，共67頁

10、幻燈片 組成：組成：高級脂酸高級一元醇高級脂酸高級一元醇 物理性質(zhì)：物理性質(zhì)：一般為固體，不溶于水，溶于脂溶劑一般為固體，不溶于水，溶于脂溶劑 化學性質(zhì)：化學性質(zhì)：不易水解、皂化、不能被脂肪酶消化不易水解、皂化、不能被脂肪酶消化 主要的蠟主要的蠟 蜂蠟蜂蠟 蟲蠟蟲蠟 羊毛蠟羊毛蠟 鯨蠟鯨蠟 巴西棕櫚蠟巴西棕櫚蠟第三十一頁，共67頁幻燈片(一一) 磷脂磷脂 甘油醇磷脂甘油醇磷脂 1 甘油醇磷脂的組成和命名甘油醇磷脂的組成和命名OPOOOH2CCHH2COCR1OOCOR2phosphatidate OPOOOH2CCHH2COCR1OOCOR2Xglycerophospholipid磷脂酸磷脂酸

11、甘油醇磷脂甘油醇磷脂第三十二頁，共67頁幻燈片3-磷酸磷酸-L-甘油甘油/1-磷酸磷酸-D-甘油甘油1967年，國際生化名詞委員會年，國際生化名詞委員會 立體專一編號系統(tǒng)立體專一編號系統(tǒng)(Stereospecific Number， sn) 規(guī)定規(guī)定2位碳上的位碳上的-OH在左邊，即在左邊，即L-型型 sn-甘油甘油-3-磷酸磷酸命名命名第三十三頁，共67頁幻燈片（1）卵磷脂）卵磷脂（磷脂酰膽堿）（磷脂酰膽堿） 結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu) X：膽堿：膽堿 (CH3)3NOHCH2CH2OH1位位C上通常為上通常為飽和脂酸飽和脂酸2位位C上通常為上通常為不飽和脂酸不飽和脂酸第三十四頁，共67頁幻燈片白色蠟狀，易吸

12、水白色蠟狀，易吸水不溶于丙酮，溶于乙醇及乙醚不溶于丙酮，溶于乙醇及乙醚兩性離子兩性離子兩親化合物，極性與非極性部分兩親化合物，極性與非極性部分水解水解 酸、堿、酶酸、堿、酶卵磷脂、膽堿能促進脂肪在肝中代謝，防止脂肪肝卵磷脂、膽堿能促進脂肪在肝中代謝，防止脂肪肝 乙酰膽堿是一種神經(jīng)遞質(zhì)乙酰膽堿是一種神經(jīng)遞質(zhì)第三十五頁，共67頁幻燈片磷脂酰乙醇胺磷脂酰乙醇胺磷脂酰絲氨酸磷脂酰絲氨酸 不溶于丙酮、乙醇，溶于乙醚不溶于丙酮、乙醇，溶于乙醚 與血液凝固有關(guān)（凝血酶原的活化）與血液凝固有關(guān)（凝血酶原的活化） 第三十六頁，共67頁幻燈片 與信號傳導有關(guān)與信號傳導有關(guān)第三十七頁，共67頁幻燈片磷脂酰肌醇磷脂酰

13、肌醇 4,5二磷酸二磷酸 PIP2磷酸肌醇酶磷酸肌醇酶二酰基甘油二?；视?DAG肌醇肌醇1,4,5-三磷酸三磷酸 IP3蛋白激酶蛋白激酶C PKCCa2+通道通道+活化活化打開打開第三十八頁，共67頁幻燈片可能有保護血管的作用可能有保護血管的作用脂性醛基脂性醛基乙醇胺基乙醇胺基第三十九頁，共67頁幻燈片脂中唯一具有抗原性脂中唯一具有抗原性有助于線粒體膜上結(jié)構(gòu)蛋白與細胞色素有助于線粒體膜上結(jié)構(gòu)蛋白與細胞色素C連接連接第四十頁，共67頁幻燈片第四十一頁，共67頁幻燈片鞘氨醇鞘氨醇/ /神經(jīng)醇神經(jīng)醇H2CHCOHCHN+CHCCH2CH3HH3OH( )12sphingosineH2CHCOHCH

14、NHCHCCH2CH3HOH( )12CROceramide神經(jīng)酰胺神經(jīng)酰胺第四十二頁，共67頁幻燈片 H2CHCOCHNHCHCCH2CH3HOH( )12CROPOOOH2CH2CN+CH3H3CCH3Sphingomyelin phosphocholine sphingosine fatty acid 溶于熱乙醇，不溶于乙醚、丙酮溶于熱乙醇，不溶于乙醚、丙酮對神經(jīng)的激動性和傳導性有重要性對神經(jīng)的激動性和傳導性有重要性鞘磷脂鞘磷脂第四十三頁，共67頁幻燈片第四十四頁，共67頁幻燈片1 甘油醇糖脂甘油醇糖脂 二酰基甘油己糖二?；视图禾?己糖：己糖：半乳糖、脫氧葡萄糖、甘露糖半乳糖、脫氧葡萄

15、糖、甘露糖第四十五頁，共67頁幻燈片（1）腦苷脂（腦糖脂）腦苷脂（腦糖脂） 鞘氨醇，脂酸，鞘氨醇，脂酸，Gal 1分子糖，最簡單分子糖，最簡單 4種，僅脂酸不同種，僅脂酸不同 與脂代謝有關(guān)與脂代謝有關(guān)第四十六頁，共67頁幻燈片有受體功能，與神經(jīng)傳導有關(guān)有受體功能，與神經(jīng)傳導有關(guān) 霍亂毒素、促甲狀腺素、人絨毛膜促性腺激素霍亂毒素、促甲狀腺素、人絨毛膜促性腺激素 促性腺激素受體均含有神經(jīng)節(jié)苷脂促性腺激素受體均含有神經(jīng)節(jié)苷脂第四十七頁，共67頁幻燈片神經(jīng)酰胺膽堿鞘磷脂葡萄糖苷神經(jīng)酰胺乳糖苷神經(jīng)酰胺神經(jīng)節(jié)苷脂第四十八頁，共67頁幻燈片糖脂的生物學功能糖脂的生物學功能（1）細胞結(jié)構(gòu)的剛性（2）抗原的化學

16、標記 血型抗原（3）細胞分化階段可鑒定的化學標記（4）調(diào)節(jié)細胞的正常生長（5）授予細胞與其它生物活性物質(zhì)的反應性傾向。第四十九頁，共67頁幻燈片第五十頁，共67頁幻燈片Diagram of a section of a Diagram of a section of a bilayer membranebilayer membrane. .第五十一頁，共67頁幻燈片第五十二頁，共67頁幻燈片萜和類固醇萜和類固醇 統(tǒng)稱為類異戊二烯類（一）萜類（一）萜類由兩個或多個異戊二烯單位連接而成。單萜：植物精油。單萜：植物精油。倍半萜倍半萜雙萜：葉綠醇、全順視黃醛等。雙萜：葉綠醇、全順視黃醛等。多萜多萜 第

17、五十三頁，共67頁幻燈片萜類化合物是由許多異戊二烯單位組成萜類化合物是由許多異戊二烯單位組成 根據(jù)異戊二烯數(shù)目的不同分為單萜、倍半萜根據(jù)異戊二烯數(shù)目的不同分為單萜、倍半萜、二萜、三萜、四萜、多萜。、二萜、三萜、四萜、多萜。 萜類有的是線狀，有的是環(huán)狀，也有的兩者兼有。萜類有的是線狀，有的是環(huán)狀，也有的兩者兼有。 第五十四頁，共67頁幻燈片 （1 1） 固醇的結(jié)構(gòu)固醇的結(jié)構(gòu) 環(huán)戊烷多氫菲的衍生物環(huán)戊烷多氫菲的衍生物 異構(gòu)異構(gòu) C3的的OH與與C10的的CH3位置位置 -型型 相反者相反者 -型型 相同者相同者 天然固醇為天然固醇為型型第五十五頁，共67頁幻燈片（2）膽固醇（二氫膽固醇、）膽固醇（

18、二氫膽固醇、7脫氫膽酸、膽固醇酯）脫氫膽酸、膽固醇酯） 結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu) 性質(zhì)性質(zhì) 白色、斜方晶體。a. 醇基可與脂酸成酯（棕櫚酸、硬脂酸、油酸）b. 雙鍵可加氫第五十六頁，共67頁幻燈片第五十七頁，共67頁幻燈片分布及功能分布及功能腦及神經(jīng)組織中，肝、腎、腎上腺、卵巢等合成固醇激素的腺體 膽固醇是生物膜的重要成分，羥基極性端分布于膜的親水界面，母核及側(cè)鏈深入膜雙層，控制膜的流動性，阻止磷脂在相變溫度以下時轉(zhuǎn)變成結(jié)晶狀態(tài)，保證膜在低溫時的流動性及正常功能。 膽固醇是合成膽汁酸、類固醇激素、維生素D等生理活性物質(zhì)的前體。腎上腺皮質(zhì)激素、雌激素、雄激素第五十八頁，共67頁幻燈片（三）固醇衍生物（三）固醇衍

19、生物1、 膽汁酸膽汁酸 與脂肪酸或其它脂類結(jié)合（膽固醇，胡蘿卜素）成鹽，乳化腸腔內(nèi)油脂，增加脂肪酶作用位點，便于油脂消化吸收。2、 類固醇激素類固醇激素（1）腎上腺皮質(zhì)激素（種）（2）性激素 雄性激素：睪丸酮 雌性激素：雌二醇、黃體酮 第五十九頁，共67頁幻燈片第六十頁，共67頁幻燈片LDL: the infamous lipoprotein第六十一頁，共67頁幻燈片要點：血槳脂蛋白 血漿脂蛋白可以把脂類(三酰甘油、磷脂、膽固醇)從一個器官運輸?shù)搅硪粋€器官。（1）乳糜微粒，運輸甘油三酯和膽固醇脂，從小腸到組織肌肉和adipose組織。（2）極低密度脂蛋白VLDL在肝臟中生成，將脂類運輸?shù)浇M織中。（3）低密度脂蛋白，把膽固醇運輸?shù)浇M織，（4）高密度脂蛋白(HDL，1.063-1.210g/cm3)，也是在肝臟中生成，清除細胞膜上過量的膽固醇。 五五 脂蛋白脂蛋白 Lipoprotein第六十二頁，共67頁幻燈片脂蛋白脂蛋白（一）（一） 細胞脂蛋白細胞脂蛋白分布分布: :組成組成: : 蛋白質(zhì)部分蛋白質(zhì)部分: : 主要是糖蛋白主要是糖蛋白 脂質(zhì)部分脂質(zhì)部分: : 主要是磷脂，其次是糖脂主要是磷脂，其次是糖脂第六十三頁，共67頁幻燈片（二）（二） 血漿脂蛋白血漿脂蛋白電