高三有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)講義

1、2012屆高三有機(jī)化學(xué)專題復(fù)習(xí)一、結(jié)構(gòu)。分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式電子式空間構(gòu)型分子極性鍵的極性電子云角度成鍵類型中心原子雜化方式甲烷乙烯乙炔苯甲醛二、物理性質(zhì)。1、典型代表物的物理性質(zhì)。甲烷： 乙烯： 乙炔： 苯： 溴乙烷： 乙醇： 苯酚： 乙醛： 甲醛： 乙酸： 乙酸乙酯： 2、密度比水小的液體：液態(tài)烴（苯、甲苯、己烷）、乙酸乙酯、乙醇等； 密度比水大的液體：溴代烴、碘代烴、多氟代烴（溴乙烷、溴苯、CCl4）、硝基苯等；3、易溶于水的有機(jī)物：低級(jí)的醇、醛、酸（1到3個(gè)碳）； 難溶于水的有機(jī)物：酯、醚、烴、鹵代烴、碳原子數(shù)多的物質(zhì)、高分子等 （親水基：羥基、醛基、羧基等；憎水基：烴基、鹵素原子等）

2、4、常溫下常見的呈氣態(tài)的有機(jī)物：1到4個(gè)碳的烴、甲醛、CH3Cl、CH3F等； 5、顏色：無色氣體：甲烷、乙烯、乙炔、甲醛；無色液體：苯、四氯化碳、溴乙烷、乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、溴苯、硝基苯等等；無色固體：苯酚、蔗糖等； 黃色晶體：三硝基甲苯；摻雜NO2的硝基苯：黃色； 摻雜溴單質(zhì)的溴苯：褐色；苯酚在空氣中露置：粉紅色； 苯酚與濃溴水生成的三溴苯酚：白色沉淀；苯酚遇三氯化鐵溶液：紫色；乙醛與新制氫氧化銅懸濁液共熱至沸生成的氧化亞銅：紅色沉淀；碘單質(zhì)遇淀粉：特殊藍(lán)色 含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸：黃色6、俗稱：甲烷（天然氣、沼氣、坑氣、瓦斯）； 乙炔（電石氣）； 乙醇（酒精）； 苯酚（石炭酸）；

3、 甲醛（蟻醛）；甲酸（蟻酸）三、典型代表物的化學(xué)性質(zhì)。1、甲烷：氧化反應(yīng)燃燒： 取代反應(yīng)： 高溫隔絕空氣分解： 2、乙烯：氧化反應(yīng)：燃燒： 催化氧化制取乙醛： 使酸性高錳酸鉀溶液褪色，乙烯被氧化成 加成反應(yīng)：與氫氣： 與溴水： 與氯化氫： 與水： 加聚反應(yīng)： 3、 1，3-丁二烯：加成反應(yīng)：與溴水1,2-加成： 與溴水1,4-加成； 與足量溴水加成： 加聚反應(yīng)： 4、乙炔：氧化反應(yīng)：燃燒： 使酸性高錳酸鉀溶液褪色 加成反應(yīng)：與足量氫氣： 與足量溴水： 與氯化氫： ；產(chǎn)物加聚： 與水（乙炔水化制取乙醛）： 加聚反應(yīng)： 5、苯：氧化反應(yīng)燃燒： 取代反應(yīng)：與液溴： 與濃硝酸： 加成反應(yīng)：與氫氣： 6

4、、甲苯：氧化反應(yīng)：燃燒： 被酸性高錳酸鉀溶液氧化，甲苯被氧化成 取代反應(yīng)：與濃硝酸的一硝基取代：（鄰、對位產(chǎn)率高） 與濃硝酸的三硝基取代： 加成反應(yīng)：與氫氣： 7、溴乙烷：水解（取代反應(yīng)）： 消去反應(yīng)： （鹵代烴消去的前提是：鄰位碳上有氫原子）8、乙醇：置換反應(yīng)：與金屬鈉反應(yīng)： 氧化反應(yīng)：燃燒： 催化氧化： （醇催化氧化的前提是：-碳上要有氫原子） 使酸性高錳酸鉀溶液褪色，乙醇最終被氧化成乙酸； 使酸性重鉻酸鉀溶液變色。取代反應(yīng)：與醋酸酯化： 兩分子成乙醚： 與氫溴酸取代： 消去反應(yīng)： 9、苯酚：氧化反應(yīng)：燃燒： 在空氣中露置變成粉紅色；使酸性高錳酸鉀褪色、酸性重鉻酸鉀變色；取代反應(yīng)：與稍過量

5、濃溴水： 加成反應(yīng)：與氫氣： 顯色反應(yīng)：與三氯化鐵溶液顯紫色；酸性：與金屬鈉置換： 與氫氧化鈉中和： 苯酚乳濁液與碳酸鈉溶液混合變澄清： 證明苯酚有弱酸性：苯酚鈉溶液中通CO2變渾濁： 縮聚：苯酚與甲醛在鹽酸條件下沸水浴加熱： 10、乙醛：氧化反應(yīng)：燃燒： 與氧氣催化氧化成乙酸： 被溴水氧化成乙酸： 銀鏡反應(yīng)： 被新制氫氧化銅懸濁液氧化： 還原反應(yīng)：與氫氣加成得乙醇： 11、甲醛：氧化反應(yīng)：與氧氣催化氧化： 與足量銀氨溶液： 與足量新制氫氧化銅懸濁液： 還原反應(yīng)：與氫氣： 12、乙酸：酸性：與金屬鈉： 與氧化鈉： 與碳酸鈉： 與碳酸氫鈉： 與氫氧化銅懸濁液： 酯化（取代反應(yīng)）：與乙醇： 13、

6、乙酸乙酯：水解（取代反應(yīng)）： 酸性下水解： 氫氧化鈉條件下水解： 14、糖類：葡萄糖體內(nèi)氧化： 葡萄糖酒化酶作用下釀酒： 葡萄糖與銀氨溶液： 蔗糖水解： 麥芽糖水解： 淀粉水解： 纖維素水解： 15、油脂酸性條件下水解成 ； 油脂堿性條件下水解成 ，該反應(yīng)又稱 ； 16、蛋白質(zhì)與氨基酸：甘氨酸結(jié)構(gòu)簡式與系統(tǒng)命名： 丙氨酸結(jié)構(gòu)簡式與系統(tǒng)命名： 苯丙氨酸結(jié)構(gòu)簡式與系統(tǒng)命名： 谷氨酸結(jié)構(gòu)簡式與系統(tǒng)命名： 甘氨酸成二肽： 甘氨酸縮聚： 四、有機(jī)基本反應(yīng)類型。1、取代反應(yīng)：甲烷和氯氣光照下取代；苯的溴代、硝化；甲苯的硝化；溴乙烷的水解：乙醇的酯化、成醚、與HX取代；酯的水解；2、加成反應(yīng)：乙烯、乙炔與氫

7、氣、溴水等的加成；苯、甲苯、苯酚、乙醛、甲醛、丙酮等與氫氣的加成；3、消去反應(yīng)：鹵代烴的消去：條件是氫氧化鈉乙醇溶液、加熱；醇的消去：條件是濃硫酸、加熱。（乙醇消去是濃硫酸，170）4、氧化反應(yīng)：燃燒；乙醇催化氧化成乙醛；乙醛被溴水、銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液氧化；乙烯、乙炔、乙醇、苯酚、甲苯、乙醛被酸性高錳酸鉀溶液氧化；5、還原反應(yīng)：與氫氣的加成6、聚合反應(yīng)：乙烯等含有碳碳雙鍵的物質(zhì)的加聚；乙炔的加聚；甲醛的加聚；同時(shí)含有羥基和羧基的物質(zhì)可以發(fā)生縮聚成聚酯；同時(shí)含有氨基和羧基的物質(zhì)可以發(fā)生縮聚成多肽；二元醇和二元酸可以縮聚；含兩個(gè)氨基的物質(zhì)和二元酸可以縮聚；苯酚與甲醛可以縮聚；7、其他名稱

8、：置換：乙醇、乙酸、苯酚與鈉反應(yīng)生成氫氣復(fù)分解：碳化鈣和水制取乙炔；苯酚、乙酸與堿的中和；水解：鹵代烴、酯、二糖、多糖、油脂、蛋白質(zhì)均可水解顯色：含酚羥基的物質(zhì)遇三氯化鐵溶液呈現(xiàn)紫色五、官能團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)：1、碳碳雙鍵：加成、氧化、加聚；2、碳碳三鍵：加成、氧化、加聚；3、醇羥基：置換、氧化、取代、消去（鄰位碳上有氫才可以消去）4、酚羥基：置換、中和、氧化、顯色。（酚發(fā)生取代是酚羥基鄰對位的氫原被取代）5、醛基：氧化、還原（加成）6、羰基：還原（加成）7、羧基：與堿中和、與碳酸鹽復(fù)分解、酯化8、酯基：水解（取代）六、三種羥基的比較。（能反應(yīng)打打鉤）三種羥基代表物金屬NaNaOHNa2CO3NaH

9、CO3Cu(OH)2醇羥基乙醇酚羥基苯酚羧基乙酸七、溴水、高錳酸鉀的褪色；氫氣、溴水、氫氧化鈉的用量；能使溴水因化學(xué)反應(yīng)而褪色的有機(jī)物有：含有碳碳雙鍵的、含有碳碳三鍵的物質(zhì)可以與溴水加成；苯酚與溴水取代生成白色沉淀；醛基被溴水氧化成羧基；能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物有：含有碳碳雙鍵的、含有碳碳三鍵的物質(zhì)可以被其氧化；甲苯等苯的同系物可以被氧化；酚、醇、醛可以被氧化。消耗氫氣的量：1molC=C、醛基、羰基均與1molH2加成；1molCC與2molH2加成；1mol苯與3molH2加成；酯基、羧基中的C=O不加成。消耗溴水中溴單質(zhì)的量：1molC=C與1molBr2加成；1molCC與2m

10、olBr2加成；酚羥基鄰對位氫與溴水取代，有一個(gè)位置就消耗1molBr2；氫氧化鈉的用量：羧基、酚羥基直接中和；鹵代烴水解生成的HX酸與NaOH中和，若生成的是酚羥基也要中和；酯基水解生成的羧基與NaOH中和，若生成的是酚羥基也要中和；肽鍵水解生成的羧基與NaOH中和八、有機(jī)物的制?。?、實(shí)驗(yàn)室用乙醇制取乙烯： 2、工業(yè)上用乙烯制取乙醇： 3、實(shí)驗(yàn)室用電石制取乙炔： 4、乙醇催化氧化得乙醛： 乙烯催化氧化得乙醛： 乙炔水化得乙醛： 九、除雜、鑒別、洗滌除雜，括號(hào)中為雜質(zhì)。乙烷（乙烯）： 溴苯（溴單質(zhì)）： 硝基苯（苯）： 溴乙烷（乙醇）： 苯（甲苯）： 苯（苯酚）： 乙醇（水）： 乙醇（苯酚）：

11、 乙酸乙酯（乙醇、乙酸）： 鑒別。甲烷和乙烯： 苯、四氯化碳、乙醇： 苯、甲苯： 己烯、苯、四氯化碳、乙醇： 乙酸、乙醇、苯： 苯、乙醇、溴乙烷： 苯酚、乙醇、氫氧化鈉、硝酸銀、硫氰化鉀五種無色溶液： 甲酸、乙酸、乙醛、乙醇： 洗滌。苯酚沾在皮膚上： 苯酚沾在試管內(nèi)壁上： 做完銀鏡反應(yīng)的試管： 十、概念辨析。1、有機(jī)物、烴、烴的的衍生物；烷烴、烯烴、炔烴、鹵代烴2、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯；3、官能團(tuán)、烴基；系統(tǒng)命名、習(xí)慣命名；4、芳香族化合物、芳香烴、苯及其同系物；5、同系物、同分異構(gòu)體、同素異形體、同位素；6、碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、順反異構(gòu)、手性異構(gòu)；7、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、電子式、最簡式、鍵線式；球棍模型、比例模型；8、質(zhì)譜（MS）、核磁共振氫譜（NMR）、紅外光譜（IR）；9、結(jié)晶、蒸餾、萃取、分液；10、石油的常壓分餾、石油的減壓分餾、石油的裂化、石油的裂解、石油的催化重整；11