第3講羧酸酯(教學(xué))

1、杜康烤酒樽樽好杜康烤酒樽樽好黑塔釀醋壇壇酸黑塔釀醋壇壇酸預(yù)習(xí)展示預(yù)習(xí)展示1.定義： 分子里由烴基（分子里由烴基（或氫原子或氫原子）跟羧基）跟羧基相連而構(gòu)成的化合物。相連而構(gòu)成的化合物。甲酸甲酸乙酸乙酸C CO OH H H HO OC CO OH HCHCH3 3O OC CO OH HO O苯甲酸苯甲酸自然界中的有機(jī)酸自然界中的有機(jī)酸資料卡片資料卡片蟻酸蟻酸( (甲酸甲酸) )HCOOH檸檬酸檸檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH未成熟的未成熟的梅子梅子、李子李子、杏子杏子等水果中等水果中, ,含有含有草酸草酸、安息香酸安息香酸等成分等成分 草酸草酸（乙二酸）（乙二酸）COOHCO

2、OH安息香酸安息香酸（苯甲酸）（苯甲酸）COOH硬脂酸硬脂酸 C17H35COOH軟脂酸軟脂酸C15H31COOH油酸油酸C17H33COOH2分類(1)按分子中烴基的結(jié)構(gòu)分飽和一元酸通式飽和一元酸通式CnH2n+1COOH 醋酸醋酸 乙酸乙酸CH3COOH（一）乙酸的物理性質(zhì)顏色、狀態(tài)：顏色、狀態(tài)：氣味：氣味：沸點(diǎn)：沸點(diǎn)：熔點(diǎn)：熔點(diǎn)：溶解性：溶解性：無色液體無色液體有強(qiáng)烈刺激性氣味有強(qiáng)烈刺激性氣味117.9 117.9 （易揮發(fā)）（易揮發(fā)）16.616.6( (無水乙酸又稱為無水乙酸又稱為: :冰醋酸冰醋酸) )易溶于水、乙醇等溶劑易溶于水、乙醇等溶劑【思考與交流】【思考與交流】在室溫較低時(shí)

3、，無水乙酸就會(huì)凝結(jié)成像在室溫較低時(shí)，無水乙酸就會(huì)凝結(jié)成像冰一樣的晶體。請(qǐng)簡(jiǎn)單說明在實(shí)驗(yàn)中若遇到這種情況時(shí)，冰一樣的晶體。請(qǐng)簡(jiǎn)單說明在實(shí)驗(yàn)中若遇到這種情況時(shí)，你將如何從試劑瓶中取出無水乙酸。你將如何從試劑瓶中取出無水乙酸。 （二）分子組成與結(jié)構(gòu)C C2 2H H4 4O O2 2CHCH3 3COOHCOOH結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：分子式：分子式：結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)式：官能團(tuán)：官能團(tuán)：（或（或COOHCOOH）-羧基羧基C CO OH HO OC CO OH HO OC CH HH HH HC CO OH HO OC CH HH HH H酸性、取代酸性、取代取代取代2CH3COOH + Na2CO3 2C

4、H3COONa +H2O+CO22CH3COOH + Fe Fe (CH3COO)2+H2CH3COOH + NaOH CH3COONa+ H2O2CH3COOH+Na2O 2CH3COONa+2H2O(1) 弱酸性：弱酸性：CH3COOH CH3COO+H+（三）化學(xué)性質(zhì)（三）化學(xué)性質(zhì)【思考【思考 交流】交流】可以用幾種方法證明乙酸是弱酸？可以用幾種方法證明乙酸是弱酸？證明乙酸是弱酸的方法：證明乙酸是弱酸的方法：1：配制一定濃度的乙酸測(cè)定：配制一定濃度的乙酸測(cè)定PH值值2：配制一定濃度的乙酸鈉溶液測(cè)定：配制一定濃度的乙酸鈉溶液測(cè)定PH值值3：在相同條件下與同濃度的鹽酸比較與金屬：在相同條件下

5、與同濃度的鹽酸比較與金屬反應(yīng)的速率反應(yīng)的速率CH3COOH CH3COO+H+比較乙醇、乙酸、碳酸、水分別與比較乙醇、乙酸、碳酸、水分別與鈉鈉反應(yīng)的反應(yīng)的快慢?？炻Ｋ伎妓伎歼f進(jìn)題組遞進(jìn)題組規(guī)規(guī) 律律 方方 法法遞進(jìn)題組遞進(jìn)題組規(guī)規(guī) 律律 方方 法法杜康烤酒樽樽好杜康烤酒樽樽好黑塔釀醋壇壇酸黑塔釀醋壇壇酸醇醇酸酸酯酯（2 2）酯化反應(yīng)）酯化反應(yīng)（三（三) )化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)反應(yīng)后飽和反應(yīng)后飽和NaNa2 2COCO3 3溶液上層有什么現(xiàn)象溶液上層有什么現(xiàn)象? ? 飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的油狀液飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的油狀液 體，并可聞到香味。體，并可聞到香味。CH3COOH + H

6、OC2H5 CH3COOC2H5+H2O 濃硫酸濃硫酸4.4.導(dǎo)管的作用？導(dǎo)管的作用？冷凝冷凝a.a.溶解乙醇溶解乙醇b.b.吸收乙酸吸收乙酸6.6.飽和飽和NaNa2 2COCO3 3溶液的作用溶液的作用c.c.降低乙酸乙酯的溶解度，便于酯的析出。降低乙酸乙酯的溶解度，便于酯的析出。7 7. .導(dǎo)管為何不能插入飽和導(dǎo)管為何不能插入飽和NaNa2 2COCO3 3溶液中溶液中防止受熱不勻發(fā)生倒吸防止受熱不勻發(fā)生倒吸1.混合液添加的順序混合液添加的順序 乙醇乙醇-濃硫酸濃硫酸-乙酸乙酸2.試管傾斜加熱的目的是什么試管傾斜加熱的目的是什么?增大受熱面積增大受熱面積3.濃硫酸的作用是什么？濃硫酸的作

7、用是什么？ 催化劑，吸水劑催化劑，吸水劑問題鏈接問題鏈接5.得到的產(chǎn)物是否純凈？主要雜質(zhì)有哪些？得到的產(chǎn)物是否純凈？主要雜質(zhì)有哪些？不純凈；乙酸、乙醇不純凈；乙酸、乙醇有無其它防倒吸的方法？有無其它防倒吸的方法？CH3COOH + HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O 濃硫酸濃硫酸-酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)探究酯化反應(yīng)可能的脫水方式濃濃H2SO4b、 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O a、CH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O濃濃H2SO4=OO酯化反應(yīng)實(shí)質(zhì)：酸脫酸脫羥基羥基醇脫醇脫氫氫。CH3 C OH + H 18O C2H5濃濃H2SO4

8、=OCH3 C 18O C2H5 + H2O=O有機(jī)羧酸和無機(jī)含氧酸有機(jī)羧酸和無機(jī)含氧酸（如（如 H H2 2SOSO4 4、HNOHNO3 3等）等）實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證同位素示蹤法同位素示蹤法酸和醇的酯化反應(yīng)C2H5ONO2 + H2OCH3COOCH3 + H2OCHCH3 3COOH + HOCHCOOH + HOCH3 3濃濃H2SO4C2H5OH + HONO2濃濃H2SO4硝酸乙酯硝酸乙酯乙酸甲酯乙酸甲酯 OCH3COH 酸性酸性酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)小結(jié)：小結(jié)：1.1.關(guān)于乙酸的下列說法中不正確的是（關(guān)于乙酸的下列說法中不正確的是（ ） A.A.乙酸易溶于水和乙醇乙酸易溶于水和乙醇B.B

9、.無水乙酸又稱冰醋酸，它是純凈物無水乙酸又稱冰醋酸，它是純凈物C.C.乙酸是一種重要的有機(jī)酸，是有刺激性氣味乙酸是一種重要的有機(jī)酸，是有刺激性氣味 的液體的液體D.D.乙酸分子里有四個(gè)氫原子，所以不是一元酸乙酸分子里有四個(gè)氫原子，所以不是一元酸D D2 2、酯化反應(yīng)屬于（、酯化反應(yīng)屬于（ ）A A中和反應(yīng)中和反應(yīng) B B不可逆反應(yīng)不可逆反應(yīng)C C離子反應(yīng)離子反應(yīng) D D取代反應(yīng)取代反應(yīng)D D3. 3. 若乙酸分子中的氧都是若乙酸分子中的氧都是1818O O，乙醇分子，乙醇分子中的氧都是中的氧都是1616O O，二者在濃，二者在濃H H2 2SOSO4 4作用下發(fā)作用下發(fā)生反應(yīng)，一段時(shí)間后，分子

10、中含有生反應(yīng)，一段時(shí)間后，分子中含有1818O O的物的物質(zhì)有（質(zhì)有（ ）C CA 1A 1種種 B 2B 2種種 C 3 C 3 種種 D 4D 4種種生成物中水的相對(duì)分子質(zhì)量為生成物中水的相對(duì)分子質(zhì)量為 。2020CH3CO18O18H+HO16CH2 CH3濃硫酸+H2O18CH3CO18O16CH2 CH34 4膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì)，分子式膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì)，分子式為為C C2525H H4545O O，一種膽固醇酯是液晶材料，分子式為，一種膽固醇酯是液晶材料，分子式為C C3232H H4949O O2 2，合成這種膽固醇酯的酸是，合成這種膽固醇酯的酸是 A.C

11、6H13COOH B.C6H5COOH C.C7H15COOH D.C6H5CH2COOHBC25H45O + 酸酸 C32H49O2 + H2O自然界中的有機(jī)酯自然界中的有機(jī)酯資料卡片資料卡片含有：含有：丁酸乙酯丁酸乙酯含有：含有：戊酸戊酯戊酸戊酯含有：含有：乙酸異戊酯乙酸異戊酯1.酯的概念及通質(zhì)酯的概念及通質(zhì)（1）定義：定義：酸跟醇作用脫水后生成的化合物。酸跟醇作用脫水后生成的化合物。 可以看作羧酸分子羧基中的可以看作羧酸分子羧基中的OH被被OR取代取代后的產(chǎn)物。簡(jiǎn)寫后的產(chǎn)物。簡(jiǎn)寫RCOOR。（2）通式通式：酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或一般通式：酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或一般通式： RCOOR 飽和一元飽和一元羧酸

12、酯羧酸酯通式：通式：CnH2nO2 3 3（3）命名：）命名：某酸某酯某酸某酯(根據(jù)酸和醇的名稱來命名根據(jù)酸和醇的名稱來命名)二、酯二、酯（4）存在：水果、蔬菜、生命體中。存在：水果、蔬菜、生命體中。（5）物理性質(zhì)物理性質(zhì): 低級(jí)酯有香味，密度比水小，不溶低級(jí)酯有香味，密度比水小，不溶于水，易溶有機(jī)溶劑，可作溶劑。于水，易溶有機(jī)溶劑，可作溶劑。說出下列化合物的名稱：說出下列化合物的名稱：（1）CH3COOCH2CH3 （2）HCOOCH2CH3 （3）CH3CH2ONO22.2.酯的命名酯的命名“某酸某酯某酸某酯” 乙酸乙酯乙酸乙酯甲酸乙酯甲酸乙酯硝酸乙酯硝酸乙酯酯就是依據(jù)水解后生成的酸和醇的

13、名稱來命名的酯就是依據(jù)水解后生成的酸和醇的名稱來命名的3 3、乙酸乙酯、乙酸乙酯分子式：分子式：C C4 4H H8 8O O2 2結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3COOCH2CH3 【實(shí)驗(yàn)探究】【實(shí)驗(yàn)探究】請(qǐng)你設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，探討乙酸乙酯在請(qǐng)你設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶中，以及不同溫度下的水中性、酸性和堿性溶中，以及不同溫度下的水解速率。解速率。 試管編號(hào)試管編號(hào)1 12 23 3實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)步驟1 1 向試管內(nèi)加向試管內(nèi)加6 6滴滴乙酸乙乙酸乙酯，再加酯，再加5.5 mL5.5 mL蒸餾蒸餾水。振蕩均水。振蕩均勻勻向試管內(nèi)加向試管內(nèi)加6 6滴滴乙酸乙酯再乙酸乙酯再加稀硫酸加稀硫酸(1(

14、15)0.5 mL5)0.5 mL；蒸；蒸餾水餾水5 mL5 mL。振。振蕩均勻蕩均勻向試管內(nèi)加向試管內(nèi)加6 6滴滴乙酸乙酯，再乙酸乙酯，再加加3030的的NaOHNaOH溶液溶液0. 5 mL,0. 5 mL,蒸餾水蒸餾水5mL5mL振蕩振蕩均勻均勻?qū)嶒?yàn)步驟實(shí)驗(yàn)步驟2 2 將三支試管同時(shí)放入將三支試管同時(shí)放入70708080的水浴里加熱的水浴里加熱約約5 min5 min，聞各試管里乙酸乙酯的氣味，聞各試管里乙酸乙酯的氣味實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論實(shí)驗(yàn)結(jié)論（1 1）酯的水解反應(yīng)在酸性條件）酯的水解反應(yīng)在酸性條件好，還是堿性條件好？（堿性）好，還是堿性條件好？（堿性）（2 2）酯化反應(yīng)）酯化反應(yīng)

15、H H2 2SOSO4 4和和NaOHNaOH哪種哪種作催化劑好？（濃作催化劑好？（濃H H2 2SOSO4 4）（3 3）酯為什么在中性條件下難）酯為什么在中性條件下難水解，而在酸、堿性條件下易水水解，而在酸、堿性條件下易水解？解？ 酯酯+水水 酸酸+醇醇CH3COOCH2CH3H2O CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O 酯在無機(jī)酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反應(yīng)，酯在無機(jī)酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反應(yīng)，其中其中在酸性條件下水解是可逆的，在酸性條件下水解是可逆的， 在堿性條件下水解是不可逆的（水解較完全）在堿性條件下水解是不可逆的（水解較完

16、全）化學(xué)性質(zhì)：化學(xué)性質(zhì)：取代反應(yīng)取代反應(yīng)水解反應(yīng)）水解反應(yīng)）酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的比酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的比較較 酯酯 化化 水水 解解反應(yīng)關(guān)系反應(yīng)關(guān)系催催 化化 劑劑催化劑的催化劑的其他作用其他作用加熱方式加熱方式反應(yīng)類型反應(yīng)類型NaOH中和酯水解生中和酯水解生成的成的CH3COOH，提，提高酯的水解率高酯的水解率CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O濃濃 硫酸硫酸稀稀H2SO4 NaOH 吸水，提高吸水，提高 CH3COOH與與 C2H5OH的轉(zhuǎn)化率的轉(zhuǎn)化率酒精燈火焰加熱酒精燈火焰加熱熱水浴熱水浴加熱加熱酯化反應(yīng)酯化反應(yīng) 取代反應(yīng)取代反應(yīng)水解反應(yīng)水解反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)

17、練習(xí)：練習(xí)：現(xiàn)有分子式為現(xiàn)有分子式為C3H6O2的四種有機(jī)物的四種有機(jī)物A、B、C、D，且分子內(nèi)均含有甲基，把它們分別進(jìn)行下列實(shí)驗(yàn)以鑒且分子內(nèi)均含有甲基，把它們分別進(jìn)行下列實(shí)驗(yàn)以鑒別之，其實(shí)驗(yàn)記錄如下：別之，其實(shí)驗(yàn)記錄如下： NaOH溶液溶液 銀氨溶液銀氨溶液新制新制Cu(OH)2金屬鈉金屬鈉 A 中和反應(yīng)中和反應(yīng) 溶解溶解 產(chǎn)生氫氣產(chǎn)生氫氣 B 有銀鏡有銀鏡產(chǎn)生紅色沉淀產(chǎn)生紅色沉淀 產(chǎn)生氫氣產(chǎn)生氫氣 C 水解反應(yīng)水解反應(yīng) 有銀鏡有銀鏡產(chǎn)生紅色沉淀產(chǎn)生紅色沉淀 D 水解反應(yīng)水解反應(yīng) 則則A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：A： B： C： D： CH3CH2COOHCH3CH2OHCHOHCOOCH2CH3CH3COOCH3(2010長(zhǎng)沙同升湖實(shí)驗(yàn)學(xué)校月考)以乙烯為原料合成化合物C的流程如下所示：(1)寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。(2)反應(yīng)的反應(yīng)類型分別為 、 。(3)寫出乙醇的同分異構(gòu)體 。(4)寫出反應(yīng)和的化學(xué)方程