北京大學(xué)有機化學(xué)（課堂PPT）

1、.1exit.2第一節(jié)第一節(jié) 萜類萜類第二節(jié)第二節(jié) 甾族甾族1. 第三節(jié)第三節(jié) 生物生物堿堿本章提綱本章提綱.3一一 萜類化合物的生物合成萜類化合物的生物合成CH3COOH + CoASHCoA=Coenzyme(輔酶輔酶)AATP(三磷酸腺苷三磷酸腺苷)CH3CSCoA + H2OO乙酰輔酶乙酰輔酶AOCH3CSCoACO2HO2CCH2COSCoAOCH3CSCoAOCH3CCH2CSCoAOOCH3CSCoACH3CoASOC-CH2-C-CH2-COSCoAOHCH3HOOC-CH2-C-CH2-CH2OHOH甲羥戊酸（或甲羥戊酸（或 3-甲甲-3,5-二羥戊酸）二羥戊酸）還原還原水解

2、水解丙二酰輔酶丙二酰輔酶A乙酰乙酰輔酶乙酰乙酰輔酶A六碳中間體六碳中間體第一節(jié)第一節(jié) 萜類萜類.4單萜單萜 兩個異戊二烯單位兩個異戊二烯單位C10倍半萜倍半萜 三個異戊二烯單位三個異戊二烯單位C15雙萜雙萜 四個異戊二烯單位四個異戊二烯單位C20三萜三萜 六個異戊二烯單位六個異戊二烯單位C30四萜四萜 八個異戊二烯單位八個異戊二烯單位C40二二 萜類化合物的分類萜類化合物的分類從結(jié)構(gòu)上分析，萜類化合物是通過異戊二烯單位頭尾相接形從結(jié)構(gòu)上分析，萜類化合物是通過異戊二烯單位頭尾相接形成的，所以根據(jù)組成分子中異戊二烯單位的數(shù)目來分類。成的，所以根據(jù)組成分子中異戊二烯單位的數(shù)目來分類。.51. 單萜（

3、分為三類）單萜（分為三類）（1）開鏈萜）開鏈萜CH2OHCHOCHOCH2OH（存在于（存在于檸檬油中）檸檬油中）橙花醇橙花醇 攏牛兒醇攏牛兒醇檸檬醛檸檬醛a 檸檬醛檸檬醛b（存在于玫（存在于玫瑰油、香茅瑰油、香茅油中）油中）.6（2）單環(huán)萜（薄荷系列）單環(huán)萜（薄荷系列） 這一類化合物的分子里都含有一個六元碳環(huán)，這一類化合物的分子里都含有一個六元碳環(huán)，它們都以椅式構(gòu)象存在。它們都以椅式構(gòu)象存在。OHOOHOHCH3薄荷酮薄荷酮薄荷醇（薄荷油的主要成份，薄荷醇（薄荷油的主要成份，3500噸噸 / 年）年）萜品醇萜品醇（用對甲苯酚制備）（用對甲苯酚制備）檸烯檸烯.7（3）雙環(huán)萜）雙環(huán)萜123456

4、7891012345678910蒎族蒎族苧烯苧烯 -蒎烯蒎烯 -蒎烯蒎烯莰族莰族楷族楷族.8樟腦的旋光異構(gòu)體樟腦的旋光異構(gòu)體OOOOHOHOH莰醇莰醇冰片冰片異冰片異冰片樟腦樟腦.92. 倍半萜倍半萜OOOOCH2OHCH2OH1234567891011121314153. 二萜二萜法尼醇法尼醇山道年山道年杜鵑酮杜鵑酮維生素維生素A（A1）.104. 三萜三萜5. 四萜四萜角鯊烯角鯊烯 -胡蘿卜素胡蘿卜素 -胡蘿卜素胡蘿卜素 -胡蘿卜素胡蘿卜素.11 A、B環(huán)既可以以反式相連，也可以以順式相連。環(huán)既可以以反式相連，也可以以順式相連。B與與C、C與與D均以均以反式相連。所以甾族化合物的基本骨架只

5、有兩種構(gòu)象式。反式相連。所以甾族化合物的基本骨架只有兩種構(gòu)象式。ABCDABCD一一 甾族化合物的基本骨架和構(gòu)象式甾族化合物的基本骨架和構(gòu)象式第二節(jié)第二節(jié) 甾族甾族1234567891011121314151617181920ABCD編號延伸編號延伸 具有右圖結(jié)具有右圖結(jié)構(gòu)特征的化合物構(gòu)特征的化合物稱為甾族化合物稱為甾族化合物.12二二 天然甾族化合物的結(jié)構(gòu)和構(gòu)象式天然甾族化合物的結(jié)構(gòu)和構(gòu)象式HOHHHHOHHHHHOHOCOOHHOHOHHOHOCOOH學(xué)名學(xué)名: 3 ,7 ,12 -三羥三羥-膽膽-24-酸酸膽固醇膽固醇學(xué)名學(xué)名 5-膽甾烯膽甾烯-3 -醇醇膽酸膽酸.13CCH3OOABC D孕甾酮（黃體酮）孕甾酮（黃體酮）雌激素類藥物雌激素類藥物HOHHHOHOHHHO雄酮激素雄酮激素雌酮激素雌酮激素.14第三節(jié)第三節(jié) 生物堿生物堿NNCH3NHO-C-CHCH3O CH2OHHOON-CH3嗎啡堿（嗎啡堿（1805年發(fā)現(xiàn)，年發(fā)現(xiàn)，1952年確定結(jié)構(gòu)。）年確定結(jié)構(gòu)。）顛茄堿（阿托品）顛茄堿（阿托品）存在于植物體內(nèi)的一類