選修5-第一章--認(rèn)識有機化合物--知識點與典型題例

1、選修5第一章認(rèn)識有機化合物 知識點與典型題例考點1有機物的命名1烷烴的習(xí)慣命名法(1) 碳原子數(shù)在十以下的，從一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示。(2) 碳原子數(shù)在十以上的，就用數(shù)字來表示。當(dāng)碳原子數(shù)相同時，在某烷 (碳原子數(shù))前面加“正”“異”“新”等。 如C5H12的同分異構(gòu)體有 3種，分別是：CH,CHCHXH.CRCH CH CHCH CH,、3 H c.CH.CH、用習(xí)慣命名法分別為正戊烷、異戊烷、新戊烷U2 .烷烴的系統(tǒng)命名法烷烴命名的基本步驟是：選主鏈，稱某烷；編號位，定支鏈；取代基，寫在前；標(biāo)位置，短線連；不 同基，簡到繁；相同基，合并算。(1) 最長、最

2、多定主鏈。 選擇最長碳鏈作為主鏈。如：CH.CH,CH,CHCHJ4Ja-IJch2ch3應(yīng)選含6個碳原子的碳鏈為主鏈，如虛線所示。 當(dāng)有幾個等長的不同的碳鏈時，選擇含支鏈最多的一個作為主鏈。如CH;CH CHCH,CHCIICICUB、C三條，因A有三個支鏈，含支鏈最多，故應(yīng)選 A為主鏈。 “簡”“小”。CH.含7個碳原子的鏈有A、(2) 編號位要遵循“近” 以離支鏈較近的主鏈一端為起點編號，即首先要考慮“近”。如:1 23456789CH3CHCH2CH,CHcCH2CH,CH3ch3ch2 ch,c比 有兩個不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，則從較簡單的支鏈一端開始編號。即同“

3、近”，考慮“簡”。如:«7654521CH CH.CHCH CH CHCH CH.3222|23Cll：CHsCIJ 若有兩個相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，而中間還有其他支鏈，從主鏈的兩個方 向編號，可得兩種不同的編號系列，兩系列中各位次和最小者即為正確的編號，即同“近”、同“簡”， 考慮“小”。如：3H6C2CIC3H1C3H1C3H H 2CIC2 - H H H(3) 寫名稱。按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應(yīng)的某烷，在其前寫出支鏈的位號和名稱。原則是：先簡后繁，相同合并, 位號指明。阿拉伯?dāng)?shù)字用“，”相隔，漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字用“-”連接。如：7654CH CHCH7CH-C

4、氏 訊命名為：246三甲基3乙基庚烷二3 .烯烴和炔烴的命名(1) 選主鏈：將含有'c=c“或 c=c 的最長碳/ 鏈作為主鏈，稱為“某烯或”某塊柯0 /(2) 編號定位：從距離 C：=C 或一C=C最近的/ 一端對主鏈碳原子編號口(3 )寫名稱:將支鏈作為取代基,寫在藥某烯"或：某烘F勺前面,并用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明 =了或一C三C的位置乜/ CH.3例如：GH=CCH.CHC命名為4-甲基-戊烘。4 .苯的同系物命名(1) 苯作為母體，其他基團作為取代基。例如：苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果兩個氫原子被兩個甲 基取代后生成二甲苯，有三種同分異構(gòu)

5、體可分別用鄰、間、對表示。(2) 將某個甲基所在的碳原子的位置編為 1號選取最小位次給另一個甲基編號。CH*鄰二甲苯(1,2-二甲苯)匙甲苯(1,3-二甲苯)特別提醒 有機化合物的命名看似簡單，對生疏物質(zhì)的命名往往易產(chǎn)生誤差，主要體現(xiàn)在主鏈選取過 程，號碼編寫過大，取代基主次不分。題組訓(xùn)練1.根據(jù)有機化合物的命名原則，下列命名正確的是 ()A. CH3=CHC=H2 3-甲基,3-丁二烯OHC. CH3CH(C2H5)CH2CH.CH3 2-乙基戊烷IX CH3CH(NHJCHnC()OH 3-氨基丁酸解析 a選項應(yīng)該從右邊開始編號， A項錯誤；B選項應(yīng)該為2-丁醇，B項錯誤；c選項最長的碳鏈

6、含有6個碳原子，c項錯誤。 答案 D2 .下列有機化合物命名正確的是1-甲基丙烷3,4-二甲基戊烷A .只有C .都正確() 2-乙基丁烷 3-乙基-2-甲基戊烷B 只有D 都錯誤解析的結(jié)構(gòu)簡式為CHXH.CH.2Zj，即CH3CH2CH2CH3,所以正確名稱是丁烷；的結(jié)構(gòu)CH CH CHCHCH3>i簡式為CH: CH.,正確名稱是2,3-二甲基戊烷；的結(jié)構(gòu)簡式為CH CHch;ch3CH CHCHCH CH3,ch?ch2chchs,正確名稱是3-甲基戊烷；的結(jié)構(gòu)簡式為 正確名稱是2-甲基-3-乙基戊烷。答案 DCH.CHnCH.23CH -C-CH-CH-CH -CH-CHCH,j

7、-3. (1)A :用系統(tǒng)命名法命名烴 A: 烴A的具有不同沸點的一氯代物有種。ch2ch?ch5HC=CCHCH.CHCH( CHCH(2)B :有機物B的系統(tǒng)名稱是，將其在催化劑存在下完全氫化，所得烷烴的系統(tǒng)名稱是子，左面第一個碳原子為 名為2,2,6-三甲基-4-乙基辛烷。CH.CH.CH.CH CCH -2I2-CHCH -CH-1-CH3CH.CH.解析(1)4O物質(zhì)最長碳鏈為 8個碳原T號，2”號碳上兩個甲基，6”號碳上一個甲基，4 ”號碳上一個乙基，所以命HC=CCHCH(CHCH (CH)I 亠I亠C,H.CH.(2)* '-物質(zhì)包含三鍵的最長碳鏈上有七個碳原子，以離三

8、鍵位置最近的一端的碳原子為“1號碳，則該物質(zhì)三鍵位于 “1”碳上，“ 5”號碳原子上各有一個甲基， “3號碳上有一個乙基，所以命名為 5,6-二甲基-3-乙基-1-庚炔；催化加氫后成為烷烴， 應(yīng)將右邊第一個碳原子命名為 “1號碳，所以命名為 2,3-二甲基-5-乙基庚烷。答案 (1)2,2,6-三甲基-4-乙基辛烷 10(2)5,6-二甲基-3-乙基-1-庚炔 2,3-二甲基-5-乙基庚烷考點2同分異構(gòu)體的書寫與判斷1書寫步驟(1) 根據(jù)分子式書寫同分異構(gòu)體時，首先判斷該有機物是否有類別異構(gòu)。(2) 就每一類物質(zhì)，寫出官能團的位置異構(gòu)體。碳鏈異構(gòu)體按“主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊”

9、的規(guī)律書寫。(4) 檢查是否有書寫重復(fù)或書寫遺漏，根據(jù)“碳四價”原理檢查是否有書寫錯誤。 2 常見的幾種烴基的異構(gòu)體數(shù)目(1) C3H7 : 2種，結(jié)構(gòu)簡式分別為：CH.(J*:H-CH,CH3CH2CH2 ,。(2) C4H9 : 4種，結(jié)構(gòu)簡式分別為：CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 ,CHCH 3CH2CH3,CH CHCH -CH -1-CCH3I23I3CK1CH.(3) C5H11: 8 種。3 同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1) 基元法：例如丁基有四種異構(gòu)體，則丁醇、戊醛、戊酸等都有四種同分異構(gòu)體。(2) 替代法：例如二氯苯(C6H4C12)有三種同分異構(gòu)體， 四氯苯也有三種同

10、分異構(gòu)體 (將H替代Cl);又如 CH4的一氯代物只有一種，新戊烷 C(CH 3)4的一氯代物也只有一種。(3) 等效氫法：等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法，其規(guī)律有：同一碳原子上的氫等效；同一 碳原子上的甲基氫原子等效；位于對稱位置的碳原子上的氫原子等效。特別提醒 (1)同分異構(gòu)體的分子式相同，相對分子質(zhì)量相同。 但相對分子質(zhì)量相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體，如 C2H6與HCHO , C2H5OH與HCOOH不是同分異構(gòu)體。(2)同分異構(gòu)體的最簡式相同。但最簡式相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體，如C2H2與C6H6, HCHO與CH3COOH不是同分異構(gòu)體。題組訓(xùn)練4某單官能團有機化合

11、物，只含碳、氫、氧三種元素，相對分子質(zhì)量為58，完全燃燒時產(chǎn)生等物質(zhì)的量的CO2和H20。它可能的結(jié)構(gòu)共有(不考慮立體異構(gòu))()A 4種B 5種C 6種D 7種解析 由生成等物質(zhì)的量的 C02與H20知該化合物中C原子與H原子的個數(shù)比為1 2，再根據(jù)相 對分子質(zhì)量為58得該化合物的化學(xué)式為 C3H6O(設(shè)有機物中含氧原子數(shù)為 1、2、3,，討論可求)，因含 單官能團，所以其結(jié)構(gòu)可能是 CH3CH2CHO、H CCH3仁 H CHCH弋CH0H、/CH0/ CH共亍種口 / 答案 B5 .相對分子質(zhì)量為100的烴，A . 3種B . 4種C . 5種D . 6種解析由烴的相對分子質(zhì)量為含有4個甲

12、基的同分異構(gòu)體共有（不考慮立體異構(gòu)）（）100,可確定其分子式為 C7H16, 含有5個碳原子，支鏈含有 2個甲基，2個甲基連在不同碳原子上有 上也有2種情況，符合條件的同分異構(gòu)體共有答案 B6.有機物A . 2種C . 4種其分子中含有4個甲基，則該烴主鏈中2種情況，2個甲基連在同一碳原子4種。C4H8CI2的同分異構(gòu)體中只含一個“ 一CH3”的有（B . 3種D . 5種CH解析 只含有一個甲基的同分異構(gòu)體有：CH.CHXHCHCl CH.CH.CHCH.Cl 、J*4斗丄3斗 I匚C1CHXHCHXH C1 和 CILCHCHCl ,4 種同分異322二2C1CH.C1構(gòu)體匚答案 C7.

13、下列有關(guān)有機物同分異構(gòu)體說法中不正確的是（ ）A .分子式為C4H8的同分異構(gòu)體共有（不考慮立體異構(gòu)）5種B .立方烷（C8H8）的六氯取代物有 3種C .分子式為C5H10O2的同分異構(gòu)體中屬于酯的有 8種ch.D .的一溴取代物有4種解析 分子式為C4H8的同分異構(gòu)體，屬于環(huán)烷烴的有 2種，屬于烯烴的有 3種，共5種，A項正確;立方烷（C8H8）的六氯取代物數(shù)目等于二氯取代物數(shù)目，共3種，B項正確；分子式為 C5H10O2的同分異構(gòu)1種，丙醇與乙酸形成的酯有2種，丁醇與甲體中，甲醇與丁酸形成的酯有兩種，乙醇與丙酸形成的酯有CH V-OCH酸形成的酯有4種，共9種，C項錯誤；的一溴取代物，溴

14、在苯環(huán)上有 種，溴在支鏈上有 2種，共有4種，D項正確。答案 C考點3|有機物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定1.元素分析定性分析。用化學(xué)方法鑒定有機物分子的元素組成，如燃燒后C >CO2, H >H2O, S>SO2, N >N2。(2) 定量分析。將一定量有機物燃燒后轉(zhuǎn)化為簡單無機物，并測定各產(chǎn)物的量從而推算出有機物分子中所含元素原子 最簡單的整數(shù)比，即實驗式。(3) 李比希氧化產(chǎn)物吸收法。用CuO將僅含C、H、O元素的有機物氧化后，產(chǎn)物 H2O用無水CaCb吸收，CO2用KOH濃溶液吸 收，計算出分子中碳?xì)湓拥暮浚溆嗟臑檠踉拥暮俊? 相對分子質(zhì)量的測定 一一質(zhì)譜法(

15、1) 原理。高能電子流磁場記錄樣品分子>分子離子和碎片離子一磁>到達(dá)檢測器的時間因質(zhì)量不同而先后有別一二質(zhì)譜轟擊圖(2) 質(zhì)荷比。分子離子與碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值。3 .有機物分子式的確定4 確定有機物分子式的規(guī)律(1) 最簡式規(guī)律。最簡式相同的有機物，無論多少種，以何種比例混合，混合物中元素質(zhì)量比例相同。要注意的是：含有 n個碳原子的飽和一元醛與含有2n個碳原子的飽和一元羧酸和酯具有相同的最簡式。含有n個碳原子的炔烴與含有 3n個碳原子的苯及其同系物具有相同的最簡式。(2) 相對分子質(zhì)量相同的有機物。 含有n個碳原子的醇與含(n- 1)個碳原子的同類型羧酸和酯。 含有n

16、個碳原子的烷烴與含(n - 1)個碳原子的飽和一元醛。(3) “商余法”推斷有機物的分子式(設(shè)烴的相對分子質(zhì)量為M)。 倉得整數(shù)商和余數(shù)，商為可能的最大碳原子數(shù)，余數(shù)為最小的氫原子數(shù)。 憐的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于或等于氫原子數(shù)時，將碳原子數(shù)依次減少一個，每減少一個碳原子即 增加12個氫原子，直到飽和為止。題組訓(xùn)練8已知某有機物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如下圖所示，下列說法錯誤的是波數(shù) /cm-14 000 3 000 2 0001 SOO100HO60MO20吸收強度100G 950850700567891011（a）未知物A的紅外光講1213 14 150141><4321<

17、;h）未知物人的核磁共振氫譜A .由紅外光譜可知，該有機物中至少有三種不同的化學(xué)鍵B 由核磁共振氫譜可知，該有機物分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子C 僅由其核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數(shù)D .若A的化學(xué)式為C2H6O，則其結(jié)構(gòu)簡式為CH 3 一 O CH 3解析 根據(jù)紅外光譜圖，該有機物至少含C O、O H、C H鍵，選項A正確；根據(jù)核磁共振氫譜含3個吸收峰，說明有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，選項B正確；核磁共振氫譜可以推知有機物分子中有幾種不同類型的氫原子以及這幾種氫原子的個數(shù)比，由于不知分子式，不能確定分子中的氫原子總數(shù)，選項C正確；由于該有機物含 O H鍵，則該有機物的結(jié)構(gòu)簡式是

18、CH3CH2OH，選項D錯誤。答案 D9.化合物A經(jīng)李比希法測得其中含 C 72.0%、H6.67%，其余是氧。用質(zhì)譜法分析得知A的相對分子質(zhì)量為150?，F(xiàn)代儀器分析有機化合物的分子結(jié)構(gòu)有以下兩種方法。方法一：核磁共振儀可以測定有機分子里不同化學(xué)環(huán)境的氫原子及其相對數(shù)量。如乙醇（CH3CH2OH）的核磁共振氫譜有 3個峰，其面積之比為 321，見下圖所示。A分子的紅外光譜如下圖:現(xiàn)測出A的核磁共振氫譜有 5個峰，其面積之比為 1222方法二：利用紅外光譜儀可初步檢測有機化合物中的某些基團，現(xiàn)測得CH100透過率/弔c=o 苯環(huán)骨架coc cc已知A分子中只含一個苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個取代基，試填空:(1)A的分子式為 (2) A的結(jié)構(gòu)簡式為。(3) A的芳香類同分異構(gòu)體有多種，請按要求寫出其中兩種結(jié)構(gòu)簡式:分子中不含甲基的芳