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文檔簡(jiǎn)介
1、高高 等等 有有 機(jī)機(jī) 化化 學(xué)學(xué) Advanced Organic Chemistry 123實(shí)驗(yàn)室的安全與衛(wèi)生實(shí)驗(yàn)室的安全與衛(wèi)生有機(jī)合成基本程序有機(jī)合成基本程序有機(jī)合成中的基礎(chǔ)知識(shí)有機(jī)合成中的基礎(chǔ)知識(shí)4有機(jī)合成中的重要操作有機(jī)合成中的重要操作目 錄5有機(jī)合成中的常見的操作技巧有機(jī)合成中的常見的操作技巧高高 等等 有有 機(jī)機(jī) 化化 學(xué)學(xué) Advanced Organic Chemistry 高高 等等 有有 機(jī)機(jī) 化化 學(xué)學(xué) Advanced Organic Chemistry 高高 等等 有有 機(jī)機(jī) 化化 學(xué)學(xué) Advanced Organic Chemistry 高高 等等 有有 機(jī)機(jī)
2、化化 學(xué)學(xué) Advanced Organic Chemistry 高高 等等 有有 機(jī)機(jī) 化化 學(xué)學(xué) Advanced Organic Chemistry 高高 等等 有有 機(jī)機(jī) 化化 學(xué)學(xué) Advanced Organic Chemistry 高高 等等 有有 機(jī)機(jī) 化化 學(xué)學(xué) Advanced Organic Chemistry 高高 等等 有有 機(jī)機(jī) 化化 學(xué)學(xué) Advanced Organic Chemistry 高高 等等 有有 機(jī)機(jī) 化化 學(xué)學(xué) Advanced Organic Chemistry 高高 等等 有有 機(jī)機(jī) 化化 學(xué)學(xué) Advanced Organic Chemist
3、ry 高高 等等 有有 機(jī)機(jī) 化化 學(xué)學(xué) Advanced Organic Chemistry 高高 等等 有有 機(jī)機(jī) 化化 學(xué)學(xué) Advanced Organic Chemistry 高高 等等 有有 機(jī)機(jī) 化化 學(xué)學(xué) Advanced Organic Chemistry 高高 等等 有有 機(jī)機(jī) 化化 學(xué)學(xué) Advanced Organic Chemistry 高高 等等 有有 機(jī)機(jī) 化化 學(xué)學(xué) Advanced Organic Chemistry 高高 等等 有有 機(jī)機(jī) 化化 學(xué)學(xué) Advanced Organic Chemistry 高高 等等 有有 機(jī)機(jī) 化化 學(xué)學(xué) Advanced
4、Organic Chemistry 高高 等等 有有 機(jī)機(jī) 化化 學(xué)學(xué) Advanced Organic Chemistry 高高 等等 有有 機(jī)機(jī) 化化 學(xué)學(xué) Advanced Organic Chemistry 高高 等等 有有 機(jī)機(jī) 化化 學(xué)學(xué) Advanced Organic Chemistry 高高 等等 有有 機(jī)機(jī) 化化 學(xué)學(xué) Advanced Organic Chemistry 高高 等等 有有 機(jī)機(jī) 化化 學(xué)學(xué) Advanced Organic Chemistry 高高 等等 有有 機(jī)機(jī) 化化 學(xué)學(xué) Advanced Organic Chemistry 高高 等等 有有 機(jī)機(jī)
5、化化 學(xué)學(xué) Advanced Organic Chemistry 高高 等等 有有 機(jī)機(jī) 化化 學(xué)學(xué) Advanced Organic Chemistry 高高 等等 有有 機(jī)機(jī) 化化 學(xué)學(xué) Advanced Organic Chemistry 高高 等等 有有 機(jī)機(jī) 化化 學(xué)學(xué) Advanced Organic Chemistry 后處理的目的和評(píng)價(jià)標(biāo)準(zhǔn)后處理的目的和評(píng)價(jià)標(biāo)準(zhǔn) 目的目的 分離提純得到純的產(chǎn)品分離提純得到純的產(chǎn)品 評(píng)價(jià)標(biāo)準(zhǔn)評(píng)價(jià)標(biāo)準(zhǔn) 產(chǎn)品產(chǎn)品是否最大限度的保質(zhì)保量得到是否最大限度的保質(zhì)保量得到 原料、中間體、溶劑及有價(jià)值的副產(chǎn)物是否最大限度的得到原料、中間體、溶劑及有價(jià)值的副產(chǎn)物
6、是否最大限度的得到 回收回收利用利用 后處理后處理步驟步驟,無(wú)論是工藝還是設(shè)備,是否足夠簡(jiǎn)化,無(wú)論是工藝還是設(shè)備,是否足夠簡(jiǎn)化 三廢三廢量是否達(dá)到最小量是否達(dá)到最小 高高 等等 有有 機(jī)機(jī) 化化 學(xué)學(xué) Advanced Organic Chemistry 高高 等等 有有 機(jī)機(jī) 化化 學(xué)學(xué) Advanced Organic Chemistry 高高 等等 有有 機(jī)機(jī) 化化 學(xué)學(xué) Advanced Organic Chemistry 高高 等等 有有 機(jī)機(jī) 化化 學(xué)學(xué) Advanced Organic Chemistry 高高 等等 有有 機(jī)機(jī) 化化 學(xué)學(xué) Advanced Organic Ch
7、emistry 后處理的常規(guī)方法后處理的常規(guī)方法反應(yīng)混合物反應(yīng)混合物過濾旋干溶劑過濾旋干溶劑淬滅萃取淬滅萃取蒸餾(常壓減壓水蒸氣)蒸餾(常壓減壓水蒸氣)重結(jié)晶重結(jié)晶色譜技術(shù)(色譜技術(shù)(TLCColumn)吸附干燥吸附干燥Perfect Reaction一般做完反應(yīng)后,應(yīng)該首先采用萃取的一般做完反應(yīng)后,應(yīng)該首先采用萃取的方法,先除去一部分雜質(zhì)方法,先除去一部分雜質(zhì) 高高 等等 有有 機(jī)機(jī) 化化 學(xué)學(xué) Advanced Organic Chemistry 高高 等等 有有 機(jī)機(jī) 化化 學(xué)學(xué) Advanced Organic Chemistry 高高 等等 有有 機(jī)機(jī) 化化 學(xué)學(xué) Advanced
8、Organic Chemistry 高高 等等 有有 機(jī)機(jī) 化化 學(xué)學(xué) Advanced Organic Chemistry 常見特殊試劑的淬滅及處理常見特殊試劑的淬滅及處理選擇合適的淬滅試劑,要充分考慮到產(chǎn)物的選擇合適的淬滅試劑,要充分考慮到產(chǎn)物的穩(wěn)定性穩(wěn)定性以及后處以及后處理的難易程度理的難易程度; 如果淬滅過程會(huì)大量放熱,須在如果淬滅過程會(huì)大量放熱,須在冷卻冷卻下進(jìn)行淬滅下進(jìn)行淬滅; 不要過分依賴文獻(xiàn),而不對(duì)反應(yīng)進(jìn)行不要過分依賴文獻(xiàn),而不對(duì)反應(yīng)進(jìn)行監(jiān)控監(jiān)控。只有當(dāng)。只有當(dāng)TLC或其或其他分析手段顯示反應(yīng)結(jié)束,才能對(duì)反應(yīng)進(jìn)行淬滅他分析手段顯示反應(yīng)結(jié)束,才能對(duì)反應(yīng)進(jìn)行淬滅; 可能的話,后處理
9、應(yīng)在淬滅后可能的話,后處理應(yīng)在淬滅后盡快盡快進(jìn)行進(jìn)行。Notes:高高 等等 有有 機(jī)機(jī) 化化 學(xué)學(xué) Advanced Organic Chemistry 常見特殊試劑的淬滅及處理常見特殊試劑的淬滅及處理DIBAL-HLAH : LiAlH4AlHLiAlH4-200COOHNBocHOHNBoc12DIBALHtoluene, -78oCNBocO2NOOBoc1SP007,在,在-78 0C用用3 M NaOH 淬滅,升溫至室溫后淬滅,升溫至室溫后再用再用3 M NaOH洗滌洗滌SP011,在,在 0 0C加水淬滅,再加加水淬滅,再加 10 %NaOH,然后過濾然后過濾處理難點(diǎn):處理難點(diǎn):
10、反應(yīng)淬滅后,產(chǎn)生大量不溶于反應(yīng)淬滅后,產(chǎn)生大量不溶于水的粘性鋁化合物水的粘性鋁化合物 常用淬滅劑:常用淬滅劑:十水硫酸鈉、乙酸乙酯乙醇、十水硫酸鈉、乙酸乙酯乙醇、水水 21NNH2HNNNH2HNOLiAlH4THFSP010,在,在 0 0C加水淬滅,再加加水淬滅,再加 10 %NaOH,然后過濾然后過濾高高 等等 有有 機(jī)機(jī) 化化 學(xué)學(xué) Advanced Organic Chemistry LAH常見特殊試劑的淬滅及處理常見特殊試劑的淬滅及處理Lithium Aluminum Hydride (x g): 1. 用適量乙醚稀釋后冷卻到用適量乙醚稀釋后冷卻到0 0C; 2. 慢慢加入慢慢加入
11、x mL水;水;3. 加入加入x mL 15 %氫氧化鈉水溶液;氫氧化鈉水溶液; 4. 再加入再加入3x mL水;水;5. 升溫到室溫?cái)嚢枭郎氐绞覝財(cái)嚢?5分鐘;分鐘;6. 加入一些無(wú)水加入一些無(wú)水MgSO4; 7. 攪拌攪拌15分鐘后過濾除鹽。分鐘后過濾除鹽。 DIBAL-HDiisobutyl Aluminum Hydride(x mmol): 1. 用適量乙醚稀釋后冷卻到用適量乙醚稀釋后冷卻到0 0C;2. 慢慢加入慢慢加入0.04x mL水;水; 3. 加入加入0.04x mL 15%氫氧化鈉水溶液;氫氧化鈉水溶液;4. 加入加入0.1x mL水;水; 5. 升溫到室溫?cái)嚢枭郎氐绞覝財(cái)?/p>
12、拌15分鐘;分鐘;6. 加入一些無(wú)水加入一些無(wú)水MgSO4;7. 攪拌攪拌15分鐘后過濾除鹽。分鐘后過濾除鹽。高高 等等 有有 機(jī)機(jī) 化化 學(xué)學(xué) Advanced Organic Chemistry 常見特殊試劑的淬滅及處理常見特殊試劑的淬滅及處理Grignard Reagent常用常用sat. NH4Cl或或NaHCO3淬滅淬滅SP49b, sat. NH4Cl淬滅淬滅NBocONBocOHCH3MgBr, (1.5 eq.)12Et2O, -100C, overnightCF3NOA80%+10%BrMgCF3OHOOCF3OOBC將將反反應(yīng)應(yīng)液液到到入入冰冰水水中中95%將將冰冰水水滴滴
13、加加到到反反應(yīng)應(yīng)液液中中CF3MgBrONDENote: 注意淬滅時(shí)的加料順序注意淬滅時(shí)的加料順序高高 等等 有有 機(jī)機(jī) 化化 學(xué)學(xué) Advanced Organic Chemistry PPh3P=O常見特殊試劑的淬滅及處理常見特殊試劑的淬滅及處理PONSNEtOOCNNH2NB(OH)2NHBoc13NSNEtOOCOTfPd(PPh3)4/Na2CO31, 4-Dioxane2SP005,酸堿化處理,酸堿化處理NHOHNO1NNBocONNNNBoc2PPh3, 1.2 eq.C2Cl6, 1.2 eq.Et3N 2.0 eq.DCM, 200CovernightSP015c,先脫,先脫
14、Boc,再分離,再分離極性相對(duì)較小的產(chǎn)物極性相對(duì)較小的產(chǎn)物,可以將反應(yīng)混合物懸可以將反應(yīng)混合物懸浮于浮于hexane/ether的的混合溶劑中,通過非混合溶劑中,通過非常短的硅膠柱過濾,常短的硅膠柱過濾,用醚類作為洗脫劑。用醚類作為洗脫劑。 高高 等等 有有 機(jī)機(jī) 化化 學(xué)學(xué) Advanced Organic Chemistry 常見特殊試劑的淬滅及處理常見特殊試劑的淬滅及處理 From Not Voodoo Website高高 等等 有有 機(jī)機(jī) 化化 學(xué)學(xué) Advanced Organic Chemistry 不同溶劑反應(yīng)的處理不同溶劑反應(yīng)的處理AcetonitrileTHF/Dioxane
15、di-/trialkylamines/pyridineAlcoholsDMF/DMSObenzene/toluene/xylene與水混溶,方便的話在后處理前預(yù)先除去與水混溶,方便的話在后處理前預(yù)先除去 與水及有機(jī)溶劑都混溶,在進(jìn)行水相后處理時(shí)應(yīng)先除去與水及有機(jī)溶劑都混溶,在進(jìn)行水相后處理時(shí)應(yīng)先除去 與水混溶,安全的做法是與水混溶,安全的做法是, 在進(jìn)行水相后處理時(shí)先除去在進(jìn)行水相后處理時(shí)先除去 大極性的高沸點(diǎn)溶劑,與水混溶,很難除去大極性的高沸點(diǎn)溶劑,與水混溶,很難除去 不溶于水不溶于水, 可直接萃取或先除去可直接萃取或先除去 用稀鹽酸洗滌用稀鹽酸洗滌 ,或用,或用10% CuSO4水溶液洗
16、滌水溶液洗滌 a) 5% LiCl (aq);b) 0.5 N HCl From Not Voodoo Website高高 等等 有有 機(jī)機(jī) 化化 學(xué)學(xué) Advanced Organic Chemistry 萃取操作萃取操作萃取原理萃取原理萃取溶劑的選擇萃取溶劑的選擇 利用物質(zhì)在兩種不互溶(或微溶)溶劑中利用物質(zhì)在兩種不互溶(或微溶)溶劑中溶解度或分配比的不同溶解度或分配比的不同來(lái)達(dá)到來(lái)達(dá)到分離提純目的分離提純目的高高 等等 有有 機(jī)機(jī) 化化 學(xué)學(xué) Advanced Organic Chemistry 在萃取時(shí)常常出現(xiàn)不分層和乳化的現(xiàn)象在萃取時(shí)常常出現(xiàn)不分層和乳化的現(xiàn)象 萃取操作萃取操作How
17、 can we do? 高高 等等 有有 機(jī)機(jī) 化化 學(xué)學(xué) Advanced Organic Chemistry 萃取操作萃取操作用少量溶劑多次萃取用少量溶劑多次萃取, 通常萃取的次數(shù)是三次通常萃取的次數(shù)是三次萃萃取取的的次次數(shù)數(shù)有機(jī)相水相待處理物70%30%有機(jī)相水相70%30%7 70 0% %2 21 1% %有機(jī)相水相70%30%6 6. .3 3% %9 9% %3 30 0% %2 2. .7 7% %7 70 0% % + + 2 21 1% % + + 6 6. .3 3% % = = 9 97 7. .3 3% %在得到實(shí)驗(yàn)結(jié)果前,有機(jī)相、水相、不明固體一律不允許丟棄。在得到
18、實(shí)驗(yàn)結(jié)果前,有機(jī)相、水相、不明固體一律不允許丟棄。 高高 等等 有有 機(jī)機(jī) 化化 學(xué)學(xué) Advanced Organic Chemistry 幾種特殊的有機(jī)萃取溶劑幾種特殊的有機(jī)萃取溶劑 萃取操作萃取操作常用于萃取大極性物質(zhì)的有機(jī)溶劑常用于萃取大極性物質(zhì)的有機(jī)溶劑 n-BuOH (沸點(diǎn)沸點(diǎn)117 0C, 油泵旋蒸方可除去油泵旋蒸方可除去);DCM : MeOH (10: 1);EtOAc : THF (10: 1);CHCl3 : i-PrOH (3: 1).NRNONExampleEtOAc deosnt work; DCM/MeOH = 10 : 1 works well高高 等等 有有
19、機(jī)機(jī) 化化 學(xué)學(xué) Advanced Organic Chemistry :酸堿化處理酸堿化處理 具有酸堿性基團(tuán)的有機(jī)化合物,可以得失質(zhì)子形成離子化合物,而離具有酸堿性基團(tuán)的有機(jī)化合物,可以得失質(zhì)子形成離子化合物,而離 子化合物與母體化合物具有不同的物理化學(xué)性質(zhì)。子化合物與母體化合物具有不同的物理化學(xué)性質(zhì)。酸堿化酸堿化原理:原理:高高 等等 有有 機(jī)機(jī) 化化 學(xué)學(xué) Advanced Organic Chemistry NHCOOEtClONEt3, CH2Cl2NCOOEtONHBoc2O (? eq.)MeOHNBocCOOEtNHBocLiOH, MeOHCOOHNHBocABC純純化化:
20、: 酸酸洗洗、堿堿洗洗純純化化: :1 1. .原原料料過過量量 - - - 酸酸洗洗2 2. .B BO OC C2 2O O過過量量- - -H H2 2N NC CH H2 2C CH H2 2N NMMe e2 2純純化化: : 堿堿性性條條件件下下,有有機(jī)機(jī)溶溶劑劑提提除除雜雜質(zhì)質(zhì),再再酸酸化化酸堿化處理酸堿化處理 高高 等等 有有 機(jī)機(jī) 化化 學(xué)學(xué) Advanced Organic Chemistry 等電點(diǎn)等電點(diǎn) - 兩性離子所帶電荷因溶液的兩性離子所帶電荷因溶液的pH值不同而改變,當(dāng)兩性離子正負(fù)值不同而改變,當(dāng)兩性離子正負(fù)電荷數(shù)值相等時(shí),溶液的電荷數(shù)值相等時(shí),溶液的pH值即為等
21、電點(diǎn)。值即為等電點(diǎn)。產(chǎn)物是氨基酸類的處理產(chǎn)物是氨基酸類的處理 游離的氨基酸,可以調(diào)節(jié)游離的氨基酸,可以調(diào)節(jié)pH到等電點(diǎn),然后萃取或結(jié)晶。到等電點(diǎn),然后萃取或結(jié)晶。 一端受保護(hù)的氨基酸,可以用酸堿倒的方法萃取純化。一端受保護(hù)的氨基酸,可以用酸堿倒的方法萃取純化。 NCbzNNOOBocBocNCbzNH2HOOKOH, THF, H2O12SP006, via 20 % citric acid solution 高高 等等 有有 機(jī)機(jī) 化化 學(xué)學(xué) Advanced Organic Chemistry 產(chǎn)物是氨基酸類的處理產(chǎn)物是氨基酸類的處理 氨基酸又一提純方法可以通過上氨基酸又一提純方法可以通過
22、上Boc, 降低極性和水溶性后降低極性和水溶性后 再進(jìn)行分離。再進(jìn)行分離。NNHNH21CDINNHNO2BnBrN+NHNOBn3Br-NNHNH21CDINNHNO2BnBrN+NHNOBn4Br-(Boc)2ONNNOBoc3PurificatinNNONNCDI* SP004, CDI 副產(chǎn)物咪唑?qū)е铝朔蛛x的困難副產(chǎn)物咪唑?qū)е铝朔蛛x的困難高高 等等 有有 機(jī)機(jī) 化化 學(xué)學(xué) Advanced Organic Chemistry 常見危險(xiǎn)廢物的銷毀方法常見危險(xiǎn)廢物的銷毀方法 易燃易爆或劇毒品的后處理易燃易爆或劇毒品的后處理高高 等等 有有 機(jī)機(jī) 化化 學(xué)學(xué) Advanced Organic
23、 Chemistry 易燃易爆或劇毒品的后處理易燃易爆或劇毒品的后處理Example: 1Example: 2NSNEtOOCCl1-11-2NSNEtOOCOHPOCl3Py.HCl4-14-2NNNHNHRSMeODMFNNNHNHRMeO2SOmCPBASP005,倒入大量冰水中,倒入大量冰水中,EtOAc萃取萃取Example: 3NONHNONHOKCN, (NH4)2CO3EtOH / H2O, 600C2-1BnBn2-2SP009,倒入大量水中,產(chǎn)品析出,倒入大量水中,產(chǎn)品析出Example: 4N3CO2EtNClON3ONaOMe (2 eq.),MeOHNClCHO-30
24、0C to rt3-13-2(1.5 eq.)SP052a,sat. Na2CO3淬滅淬滅, Et2O萃取萃取, 在在30 0C, 用用sat. NaClO 處理水相處理水相DP,倒入,倒入sat. Na2SO3, Et2OAc萃取萃取, sat. NaHCO3洗滌洗滌高高 等等 有有 機(jī)機(jī) 化化 學(xué)學(xué) Advanced Organic Chemistry 易燃易爆或劇毒品的后處理易燃易爆或劇毒品的后處理催化氫化常用的催化劑(催化氫化常用的催化劑(Raney Ni, Pd/C, Pd(OH)2等)等) 從高壓釜抽取反應(yīng)液時(shí)必須有從高壓釜抽取反應(yīng)液時(shí)必須有兩人兩人在場(chǎng)在場(chǎng); 在快抽干時(shí)在快抽干時(shí)
25、,提前解除真空提前解除真空, 或立即加入相應(yīng)的溶劑沖洗內(nèi)壁或立即加入相應(yīng)的溶劑沖洗內(nèi)壁, 把遺留把遺留 催化劑全部抽走催化劑全部抽走; 抽濾時(shí)也不能完全抽干,快抽干時(shí)抽濾時(shí)也不能完全抽干,快抽干時(shí),接著加反應(yīng)液或空白溶劑接著加反應(yīng)液或空白溶劑; 事先準(zhǔn)備一塊濕布或一杯水事先準(zhǔn)備一塊濕布或一杯水, 起火星時(shí)用濕布捂或用水滅起火星時(shí)用濕布捂或用水滅; 用過的催化劑或沾有這些催化劑的濾紙、塞內(nèi)塑料墊等絕不能丟入垃用過的催化劑或沾有這些催化劑的濾紙、塞內(nèi)塑料墊等絕不能丟入垃 圾桶中,應(yīng)密封在容器中,用水或有機(jī)溶劑蓋住?;爸?,應(yīng)密封在容器中,用水或有機(jī)溶劑蓋住。 危險(xiǎn)性:危險(xiǎn)性:干燥時(shí)易燃,和空氣或有
26、機(jī)物的氣體磨擦也容易燃燒干燥時(shí)易燃,和空氣或有機(jī)物的氣體磨擦也容易燃燒Raney Ni Pd/C Pd(OH)2后處理要點(diǎn)后處理要點(diǎn):高高 等等 有有 機(jī)機(jī) 化化 學(xué)學(xué) Advanced Organic Chemistry 固體產(chǎn)物呈油狀物一般有以下幾種情況固體產(chǎn)物呈油狀物一般有以下幾種情況: a)產(chǎn)物很不純)產(chǎn)物很不純,有很多有很多雜質(zhì)雜質(zhì);b)產(chǎn)物中含有)產(chǎn)物中含有溶劑溶劑,特別是包含了高沸點(diǎn)的溶劑;特別是包含了高沸點(diǎn)的溶劑;c)產(chǎn)物)產(chǎn)物熔點(diǎn)熔點(diǎn)較低較低,又含有一些溶劑又含有一些溶劑, 熔程變大而不易結(jié)晶。熔程變大而不易結(jié)晶。關(guān)于有機(jī)反應(yīng)中油狀物的處理關(guān)于有機(jī)反應(yīng)中油狀物的處理 問題的解
27、決方法一般有:?jiǎn)栴}的解決方法一般有:a)用低沸點(diǎn)的溶劑盡量把溶劑帶干;)用低沸點(diǎn)的溶劑盡量把溶劑帶干;b)高真空油泵抽氣除去高沸點(diǎn)溶劑,含水的話,也可以考慮凍干)高真空油泵抽氣除去高沸點(diǎn)溶劑,含水的話,也可以考慮凍干;c)加入良性溶劑(沸點(diǎn)較低)溶解后,再加入不良溶劑(要篩選),)加入良性溶劑(沸點(diǎn)較低)溶解后,再加入不良溶劑(要篩選),然后不加熱緩慢旋走部分良性溶劑,若還不析出,可冷卻或用超聲波然后不加熱緩慢旋走部分良性溶劑,若還不析出,可冷卻或用超聲波超一下;超一下;d)用溶劑重結(jié)晶)用溶劑重結(jié)晶 。 后處理常見問題的解決技巧后處理常見問題的解決技巧高高 等等 有有 機(jī)機(jī) 化化 學(xué)學(xué) Advanced Organic Chemistry 后處理常見問題的解決技巧后處理常見問題的解決技巧抽濾時(shí)濾餅很黏稠,過濾速度很慢,怎么辦抽濾時(shí)濾餅很黏稠,過濾速度很慢,怎么辦? 1. 打碳層,或者硅藻土層;打碳層,或者硅藻土層; 2. 加助濾劑加助濾劑 (硅膠、氧化鋁、無(wú)水
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