同分異構體書寫的一般思路及方法

1、同分異構體書寫的一般思路及方法一.一般思路分子式相同，結構不同的化合物互稱為同分異構體。在中學階段結構不同有以下三種情況：類別不同，碳鏈不同，位置不同（環(huán)上支鏈及官能團）。因此同分異構體書寫的一般思路為：類別異構一碳鏈異構一位置異位。碳鏈異構：由于C原子空間排列不同而引起的。如：CHkCH2-CH2-CH和CH（CH）3位置異構：由于官能團的位置不同而引起的。如：CH=CHCHCH和CHCH=CHCH官能團異構：由于官能團不同而引起的。如：HC=C-CH2-CH3和CH2=CH-CH=CH2；這樣的異構主要有：烯炫和環(huán)烷炫；快炫和二烯炫；醇和醍；醛和酮；竣酸和酯；氨基酸和硝基化合物。例1.寫出

2、“鳳?？诘乃型之悩嬻w的結構簡式。分析：（1）類別異構：根據通式,生制4可知在中學知識范圍內為竣酸和酯兩類。(2)碳鏈異構：四個碳原子的碳鏈有二種連接方式431156C-C-C-CC-C-C(3)位置異構：對于竣酸類，-8。，只能連接在碳鏈兩邊的碳原子上，直接用-8CW去取代上述分子中標有1、2、5、6(未標號的兩個碳原子與5號碳原子位置相同)號碳原子上的一個氫原子即可。則竣酸的異構體為叫叫叫COOHCH3CH2CH(CH3)COOH(CHCHCHCOOHC(CHCOOH對于酯類：則是由酯基的位置引起的，可將酯基插入上述分子中C�C鍵及C�H鍵之間即可。插入5、5

3、之間為：%也班8。也、次必也。CC/插入Jq間為叫叫8。叫叫,插入a之間為C&C"次次卜，次。CCH(CHJ插入G的CT鍵之間為H8OC時、插入G的C-"鍵為HCOBMcgw外,插入G的C-,鍵之間為HCOOCH/Hd插入G的C_/鍵之間為HCSU。二.常見方法1 .等效氫法同一碳原子上的氫原子互為等效；與同一碳原子上相連的甲基上的氫原子互為等效；處于鏡面對稱位置的碳原子上的氫原子互為等效；特別適合于環(huán)狀化合物異構體書寫。例2.寫出聯(lián)二苯的一氯取代物分析：注意C&#0；C的可旋轉性，可以確定對稱性。6說明聯(lián)二苯中只有a、b、c三個碳原子上的位置不同，則聯(lián)二苯

4、的異構體有三種，分別為：cl2 .轉換法例3.寫出苯環(huán)上連有四個甲基的異構體。分析：依據教材知識，二甲苯有三種形式,可將二甲苯中兩個甲基換為2個氫原子，其余四個碳上的氫原子換為甲基，便可得題目所求異構體：3 .逐個引入法當題目所求異構體中包含多個官能團時，可以采取逐個依次引入例4.苯丙醇胺（英文縮寫為PPA其結構簡式如下：<OT-CH-CH.o將/、-胡一。萬在碳鏈上的位置作變換，可以寫出多種同分異構體0H、-加2不能連在同一個碳原子上），請寫出這些異構體。分析：（1）先解決碳鏈異構一C%廠乙%之用（2）引入一阻,其可能的位置為1、2、3、4、5號五個碳原子上（5、6兩個甲基位于同一個碳

5、原子上，所處位置相同），然后再引入。線路圖如下：- NH福人4號 CrfY出惟- 0H 引入 5 號 Qrch2 0HCH3OHICC一%NHz-'為引入5號一門*絕一川也U"*1-OH弓入4.6號iCHi叫劣lO?c-nhch2oh故：題目所求同分異構為上述9種。4.移位法一一CHO，一八一“八一人例5.寫出與、互為同分異構體且含有苯環(huán)，又屬于酯類化合物的結構簡式。0分析：屬于酯類化合物，結構中必含-3-0-，且不能直接連接在氫原子上，故可對題給結構中有關原子或原子團的位置作相應變動即可。0CH廠0C-H(1)、=/結構中，將一。移至苯環(huán)與碟基之間為：0CHZ0-(LH&#

6、39;'=，依據教材知識，苯環(huán)上連有兩個取代基，不管取代基相同不相同，均存在三種位置關系，移動一限在苯環(huán)上的ch3H-CH.-0C%-在Or。-與氫原子之間為為0二/,再將YH0。故：題目所求同分異構體有六種，0II一H結構中，將一修口一0一移至?；鵦h3,又將。-移至苯環(huán)與炭基之間2移至本必、與一。-之間為它們分別是：H3C00CHOOCHoocch35.分類法叫QCOOCH<ch2ooch16例6.1、2、3&#0;三苯基環(huán)丙烷的3個苯基可以分布在環(huán)丙烷平面的上下，因此有兩種異構體（0為苯基）據此，可判斷1、2、3、4、5&#0;五氯環(huán)戊烷（假定五個碳原子也處

7、于同平面上）的異構體數(shù)是（）A.4B.5C.6D.7分析：依據題設信息，可以對五個氯原子在環(huán)戊烷平面上的位置做分類處理，五個上有一種，四個上一個下有一種，三個上兩個下有兩種,很容易寫出其異構體，故選A。一鹵代炫種數(shù)與炫的質子峰個數(shù)、化學環(huán)境不同的氫原子的種數(shù)的關系例1某煌的分子式為C5H12,核磁共振氫譜圖中顯示三個質子峰,該炫的一氯代物有一種。解析寫出C5H12的各種同分異構體進行分析，結果如下表：同分異構體質子峰數(shù)一氯代物CH3CH2CH2CH2CH333(CH3)2CHCH2c44H3C(CH3)411【小結】（1）煌的一鹵代物種數(shù)=質子峰數(shù)=化學環(huán)境不同的H原子種數(shù)（2）分子結構越對稱

8、，一鹵代物越少，分子結構越不對稱，一鹵代物越多。練習某有機物A的分子式為C8H8。，A能發(fā)生銀鏡反應，其苯環(huán)上的一氯代物只有二種，試寫出A的可能的結構簡式?！靖櫽柧殹?、目前冰箱中使用的致冷劑是氟里昂（二氯二氟甲烷），根據結構可推出氟里昂的同分異構體A.不存在同分異構體B.2種C.3種D.4種2、某苯的同系物的分子式為（-嘉茨H16,經測定，分子中除含苯環(huán)外不再含其它環(huán)狀結構，分子中還含有兩個甲基，兩個亞甲基（-CH2-）和一個次甲基。則符合該條件的分子結構有A、3種B、4種C、5種D、6種3、某苯的同系物O-R,已知R-為C4H9-,則該物質可能的結構有A、3種B、4種C、5種D、6種4、

9、鄰-甲基苯甲酸有多種同分異構體。其中屬于酯類，且結構中含有苯環(huán)和甲基的同分異構體有A、3種B、4種C、5種D、6種5、菲的結構簡式為,它與硝酸反應，可能生成的一硝基取代物有A、4種B、5種C、6種D、10種6、分子式為C8H10。的苯的衍生物，分子中含有兩個互為對位的取代基，則其中不與NaOH溶液反應的物質的結構式數(shù)目有A、1種B、2種C、3種D、4種7、分子式為C8H16。2的有機物A,在酸性條件下能水解生成C和D,且C在一定條件下能轉化成Do則有機物A的結構可能有A、1種B、2種C、3種D、4種8、烯炫分子中雙鍵兩側的基團在空間也可能引起同分異構，如：H戶一CLAp=4和%=c因雙鍵不能轉

10、動而互為同分異構體，組成為C5H10的C1HHH炫，其所有同分異構體中屬于烯炫的共有A、4種B、5種C、6種D、7種9、有機物CH3O-C6H4-CHO有多種同分異構體，其中屬于酯類，結構中含苯環(huán)的有A、4種B、5種C、6種D、310、由兩個氨基酸分子消去一個水分子而形成含有一個-CO-NH-結構的化合物是二肽。丙氨酸與苯丙氨酸混合后，在一定條件下生成二肽共有A、5種B、2種C、3種D、4種11、今有組成為CH4O和C3H8。的混合物，在一定條件下進行脫水反應，可能生成的其它有機物的種數(shù)為A、5種B、6種C、7種D、8種12、苯的二氯取代物有三種，那么苯的四氯取代物有種.13、在某有機物分子中

11、，若含有一個-C6H5,一個-C6H4-,一個-CH2-,一個-OH,則屬于醇類的同分異構體和屬于酚類的同分異構體各有多少種，寫出它們的結構簡式。14、寫出化學式為C4H8。2所表示的有機物A的結構簡式：(1)若A能與Na2CO3反應，則A為:;(2)若A與含酚醐的NaOH溶液共熱，紅色消失，則A可能是；(3)若A既能與鈉反應放出H2,又能與新制的氫氧化銅共熱出現(xiàn)紅色沉淀，但將加熱的銅絲插入后，銅絲表面的黑色物質沒有消失，試寫出A的結構式及與新制的氫氧化銅共熱的反應方程式。CH3-CH2-CH-CH-CH315、有機物|H3cCH2-CH3按系統(tǒng)命名法的名稱是，該有機物的一氯代產物有種。16、二甲苯苯環(huán)上的一澳取代物共有6種，可用還原法制得3種二甲苯，它們的熔點分別如下：6種澳二甲苯的熔點234206213204214.5205(C)對應還原的二甲苯的熔點(C)13-54-27-54-2754由此推斷熔點為234c的分子的結構簡式為;熔點為-54C的分子的結構簡式為;17、A、B、C三種物質的化學式都是C7H8。，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色；若投入金屬鈉，只有B沒有變化。(1)寫出A、B、C的結構簡式;(2)寫出C的另外兩種同分異構體的結構簡式