高中化學(xué)必修二專題三有機(jī)復(fù)習(xí)

1、有機(jī)化合物的獲得與應(yīng)用有機(jī)化合物的獲得與應(yīng)用 專題專題3復(fù)習(xí)復(fù)習(xí) 乙烯乙烯 CH2CH2乙醇乙醇CH3CH2OH 乙醛乙醛CH3CHO 乙酸乙酸 CH3COOH 乙酸乙酯乙酸乙酯CH3COOC2H5知識(shí)網(wǎng)絡(luò)知識(shí)網(wǎng)絡(luò)化化石石燃燃料料天然氣天然氣石油石油煤煤主要成分主要成分甲烷甲烷CH4乙烯乙烯C2H4苯苯C6H6 分子式分子式 結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 空間結(jié)構(gòu)空間結(jié)構(gòu) 甲烷甲烷 乙烯乙烯 乙炔乙炔 苯苯 H C C H一烴的結(jié)構(gòu)正四面體型正四面體型CH4CH4C2H4C2H2C6H6平面型平面型平面型平面型直線型直線型CH2=CH2CH CHCCHHHH甲烷甲烷分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要

2、化學(xué)性質(zhì)主要化學(xué)性質(zhì)主要用途主要用途飽和烴飽和烴易取代、分解、難氧化易取代、分解、難氧化不能使不能使溴水、高錳酸鉀溴水、高錳酸鉀溶液退色）溶液退色）清潔能源、化工原料清潔能源、化工原料H. .H C HH. .HHHCH乙烯乙烯分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)主要化學(xué)性質(zhì)主要用途主要用途不飽和烴不飽和烴H C . .H. .H C HHCCHHHCH2CH2易氧化、易加成易氧化、易加成(加聚加聚) 能使能使溴水、高錳酸鉀溴水、高錳酸鉀溶液退色溶液退色石油化學(xué)工業(yè)最重要的基礎(chǔ)原料石油化學(xué)工業(yè)最重要的基礎(chǔ)原料植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑 產(chǎn)量作為石油化工水平的標(biāo)志產(chǎn)量作為石油化工水平的標(biāo)志苯苯

3、分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)主要化學(xué)性質(zhì)主要用途主要用途a、平面結(jié)構(gòu)；平面結(jié)構(gòu)；b、碳碳鍵是一種、碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。易取代、可加成、難氧化易取代、可加成、難氧化與與溴水溴水發(fā)生萃取發(fā)生萃取、不能使不能使高錳酸鉀高錳酸鉀溶液褪色溶液褪色重要化工原料重要化工原料小結(jié)：烴的化學(xué)性質(zhì)：小結(jié)：烴的化學(xué)性質(zhì)：燃燒、易取代、難加成（和燃燒、易取代、難加成（和H2）苯環(huán)苯環(huán)苯苯加成、加聚、氧化加成、加聚、氧化一個(gè)一個(gè)CC乙炔乙炔加成、加聚、氧化加成、加聚、氧化一個(gè)一個(gè)CC乙烯乙烯取代、燃燒、不能使高錳酸鉀褪色等取代、燃燒、不能使高錳酸鉀褪色等特點(diǎn)：特

4、點(diǎn)：CC烷烴烷烴化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)官能團(tuán)官能團(tuán)物質(zhì)物質(zhì) A.該物質(zhì)燃燒可得到二氧化碳和水該物質(zhì)燃燒可得到二氧化碳和水 B. 該物質(zhì)能使高錳酸鉀溶液褪色該物質(zhì)能使高錳酸鉀溶液褪色 C.該物質(zhì)不能發(fā)生取代反應(yīng)該物質(zhì)不能發(fā)生取代反應(yīng) D.該物質(zhì)不能發(fā)生加聚反應(yīng)該物質(zhì)不能發(fā)生加聚反應(yīng) CH3挑戰(zhàn)題挑戰(zhàn)題1正確：A、B挑戰(zhàn)題挑戰(zhàn)題2描述描述CH3CHCHC CCF3分子結(jié)分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中，正確的是構(gòu)的下列敘述中，正確的是-（ ）（A）6個(gè)碳原子有可能都在一條直線上個(gè)碳原子有可能都在一條直線上 （B）6個(gè)碳原子不可能都在一條直線上個(gè)碳原子不可能都在一條直線上（C）6個(gè)碳原子有可能都在同一平面上個(gè)碳原子有

5、可能都在同一平面上 （D）6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上個(gè)碳原子不可能都在同一平面上水解（酸性水解、堿性水解）水解（酸性水解、堿性水解）COO乙酸乙酯乙酸乙酯酯酯酸的通性、酯化酸的通性、酯化 COOH乙酸乙酸酸酸氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)CHO乙醛乙醛醛醛與與Na反應(yīng)、氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng)、氧化反應(yīng)、酯化OH乙醇乙醇醇醇主要化學(xué)性質(zhì)主要化學(xué)性質(zhì)官能團(tuán)官能團(tuán)分類分類代表物代表物油脂：水解（酸性水解、堿性水解）油脂：水解（酸性水解、堿性水解）二食品中的有機(jī)化合物二食品中的有機(jī)化合物分子式分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)官能團(tuán) 乙醇乙醇C2H6OCH3CH2OH 或C2H5OHOH 乙醛乙醛C2

6、H4OCH3CHO 或-CHO 乙酸乙酸C2H4O2CH3COOH 或 CH3C-OH O-COOH乙酸乙酯乙酸乙酯C4H8O2CH3COOC2H5或CH3C-OC2H5 O- COO -CH3OCH烴的燃燒、乙醇催化氧化、高錳酸鉀與乙烯或乙炔等烴的燃燒、乙醇催化氧化、高錳酸鉀與乙烯或乙炔等三有機(jī)反應(yīng)的類型三有機(jī)反應(yīng)的類型甲烷的鹵化，苯的鹵化、硝化，酯化反應(yīng)，酯的水解，皂化反應(yīng)，甲烷的鹵化，苯的鹵化、硝化，酯化反應(yīng)，酯的水解，皂化反應(yīng)，等都是重要的取代反應(yīng)。等都是重要的取代反應(yīng)。氧化反應(yīng)：氧化反應(yīng)：取代反應(yīng)：取代反應(yīng)：乙烯、乙炔與氫氣乙烯、乙炔與氫氣 等等聚合反應(yīng)：聚合反應(yīng)：包括：乙烯變成聚乙

7、烯、氯乙烯變成聚氯乙烯、包括：乙烯變成聚乙烯、氯乙烯變成聚氯乙烯、苯乙烯變成聚苯乙烯苯乙烯變成聚苯乙烯氨基酸的縮合和酚醛樹脂的形成等氨基酸的縮合和酚醛樹脂的形成等 （不要求掌握）（不要求掌握）其它反應(yīng)其它反應(yīng)：裂化、裂解、煤的干餾、煤的液化和氣化、蛋白質(zhì)的變性等裂化、裂解、煤的干餾、煤的液化和氣化、蛋白質(zhì)的變性等注意注意：石油的分餾、鹽析是物理變化1、取代反應(yīng)：、取代反應(yīng)： （逐步取代、分步進(jìn)行， 取一代一） 有機(jī)物有機(jī)物分子里的某些分子里的某些原子或原子團(tuán)原子或原子團(tuán)被其他被其他原子或原子團(tuán)原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)叫所替代的反應(yīng)叫取代反應(yīng)取代反應(yīng)。 1mol某烷烴可與某烷烴可與8 molCl

8、2完全取代，完全取代，求此烷烴的分子式。求此烷烴的分子式。 該烷烴的分子式為該烷烴的分子式為C3H8 烷烴上的取代；苯環(huán)上的取代；烷烴上的取代；苯環(huán)上的取代；由乙醇分子間脫水形成乙醚、由乙醇分子間脫水形成乙醚、酯化和水解反應(yīng)等都屬于取代反應(yīng)酯化和水解反應(yīng)等都屬于取代反應(yīng) 被加成的試劑如：被加成的試劑如：H2、X2(X為為Cl、Br或或I)、H2O、HX等能離解成一價(jià)原子或原子團(tuán)的物質(zhì)。通過有機(jī)物等能離解成一價(jià)原子或原子團(tuán)的物質(zhì)。通過有機(jī)物發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)反應(yīng)物之間的量關(guān)系，還可定量判斷該發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)反應(yīng)物之間的量關(guān)系，還可定量判斷該有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中不飽和鍵的情況有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中不飽和鍵的情況2

9、、加成反應(yīng)、加成反應(yīng) 有機(jī)物有機(jī)物分子中分子中雙鍵或三鍵兩端的碳原子雙鍵或三鍵兩端的碳原子與其與其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物新的化合物的反的反應(yīng)應(yīng), ,叫做叫做加成反應(yīng)加成反應(yīng) CH3CHO + H2 C2H5OHCH2=CH2 + H2O C2H5OHCH2=CH2 + HBr CH3CH2Br 催化劑 加熱催化劑、加熱、加壓有機(jī)物分子中雙鍵（或叁鍵）兩有機(jī)物分子中雙鍵（或叁鍵）兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)C2H5OH CH2=CH2 + H2O 濃濃H2SO4 1700

10、C有機(jī)物在一定條件下，從有機(jī)物在一定條件下，從一個(gè)一個(gè)分子中分子中 脫去脫去一個(gè)小分子，而生成不飽和的化合物。一個(gè)小分子，而生成不飽和的化合物。3.消去反應(yīng)：消去反應(yīng)：有機(jī)物去氫或加氧的反應(yīng)有機(jī)物去氫或加氧的反應(yīng) 2 CH3CHO + O2 2CH3COOH加氧型加氧型 一分子乙醛加入一個(gè)氧原子一分子乙醛加入一個(gè)氧原子催化劑 加熱2C2H5OH + O2 2CH3CHO + 2H2O去氫型一分子乙醇脫去兩個(gè)氫原子Cu加熱有機(jī)物加氫或去氧的反應(yīng)有機(jī)物加氫或去氧的反應(yīng) CH3CHO + H2 C2H5OH催化劑 加熱CH2=CH2 + H2 CH3CH3催化劑 加熱氧化反應(yīng)：氧化反應(yīng)： 還原反應(yīng)：

11、還原反應(yīng)： nCH2=CH2 CH2CH2nnCH2=CHCl CH2 CHCln 由分子量小的化合物分子相互結(jié)合成由分子量小的化合物分子相互結(jié)合成 分子量大的高分子的反應(yīng)。聚合反應(yīng)分子量大的高分子的反應(yīng)。聚合反應(yīng)通過加成反應(yīng)完成的是加聚反應(yīng)通過加成反應(yīng)完成的是加聚反應(yīng) 催化劑加熱、加壓催化劑 加熱 乙烯乙烯 聚乙烯聚乙烯 氯乙烯氯乙烯 聚氯乙烯聚氯乙烯5、酯化反應(yīng)、酯化反應(yīng)(屬于取代反應(yīng)屬于取代反應(yīng)) ： 酸和醇作用生成酯和水的反應(yīng)叫做酸和醇作用生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)酯化反應(yīng) 。 酯化反應(yīng)的脫水方式是：羧基脫羧羥基酯化反應(yīng)的脫水方式是：羧基脫羧羥基( (無機(jī)無機(jī)含氧酸脫羥基氫含氧酸脫羥

12、基氫) )，而醇脫羥基氫，即，而醇脫羥基氫，即“酸脫羥酸脫羥基醇脫氫基醇脫氫”( (可用同位素原子示蹤法證明可用同位素原子示蹤法證明) )。 酯化反應(yīng)是可逆的：羧酸酯化反應(yīng)是可逆的：羧酸+ +醇醇 酯酯+ +水水 反應(yīng)中濃硫酸的作用是作催化劑和吸水劑。反應(yīng)中濃硫酸的作用是作催化劑和吸水劑。酯化酯化水解水解CH3CH2OH +CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O濃H2SO4 怎樣以怎樣以 H218O 、H2O 、空氣、乙烯為原料、空氣、乙烯為原料制取制取CH3C18OOCH2CH3？寫出有關(guān)反應(yīng)的？寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式?；瘜W(xué)方程式。CH2CH2+H2O CH3CH2OH加熱、

13、加壓加熱、加壓催化劑催化劑CH2CH2+H218O CH3CH218OH加熱、加壓加熱、加壓催化劑催化劑2CH3CH218OH+O2 2CH3CH18O+2H2O加熱加熱Cu2CH3CH18O+O2 2CH3C18OOH催化劑催化劑CH3C18OOH+ CH3CH2OH CH3C18OOCH2CH3+H2O濃硫酸濃硫酸思路：思路：可采用從最終的目標(biāo)產(chǎn)物倒推原料可采用從最終的目標(biāo)產(chǎn)物倒推原料（或中間產(chǎn)物）的方法（或中間產(chǎn)物）的方法 寫一寫寫一寫有機(jī)物有機(jī)物A A的化學(xué)式為的化學(xué)式為C C4 4H H8 8O O2 2，A A與有機(jī)物與有機(jī)物B B、C C、D D、E E有如下關(guān)系：有如下關(guān)系：A

14、NaOHNaOH溶液溶液BC氧化氧化D氧化氧化EB BA稀鹽酸稀鹽酸E試寫出這些有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：試寫出這些有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：某物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下某物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下 CHOH CH2 CH COOH1.寫出該物質(zhì)中具有的官能團(tuán)2.舉例說明該物質(zhì)可能具有哪些性質(zhì)。羥基，雙鍵，羧基加成反應(yīng)，取代反應(yīng)，酯化反應(yīng)等課堂練習(xí)課堂練習(xí)1有機(jī)物有機(jī)物 CH2OH(CHOH)4CHO、CH3CH2CH2OH、CH2CHCH2OH、CH2CHCOOCH3、CH2CHCOOH 中，既能發(fā)生加成反應(yīng)和酯化反應(yīng)，又能發(fā)生氧中，既能發(fā)生加成反應(yīng)和酯化反應(yīng)，又能發(fā)生氧化反應(yīng)的是化反應(yīng)的是( ) A. B. C. D.課

15、堂練習(xí)課堂練習(xí)2B將將0.2mol兩種氣態(tài)烴組成的混合氣體完全燃燒，兩種氣態(tài)烴組成的混合氣體完全燃燒，得到得到6.72LCO2（標(biāo)準(zhǔn)狀況）和（標(biāo)準(zhǔn)狀況）和7.2g水，下列說水，下列說法中正確的是：法中正確的是： A、一定有甲烷、一定有甲烷 B、一定有乙烯、一定有乙烯 C、一定沒有甲烷、一定沒有甲烷 D、一定沒有乙烯、一定沒有乙烯A課堂練習(xí)課堂練習(xí)3四、醇、醛、羧酸和酯的性質(zhì)四、醇、醛、羧酸和酯的性質(zhì)醇醇酸酸醛醛酯酯醇醇R C CHHHHH主要性質(zhì)及反應(yīng)部位主要性質(zhì)及反應(yīng)部位鍵斷裂鍵斷裂 鍵斷鍵斷 鍵斷鍵斷 鍵斷鍵斷與鈉等金屬反應(yīng)與鈉等金屬反應(yīng)（取代取代）催化氧化催化氧化（去氫氧化去氫氧化）分子

16、內(nèi)脫水分子內(nèi)脫水（消去反應(yīng)消去反應(yīng)）酯化反應(yīng)酯化反應(yīng) O通式通式官能團(tuán)官能團(tuán) 代表物代表物 CH3CHOCnH2nO或或CnH2n+1CHO最簡(jiǎn)單的醛最簡(jiǎn)單的醛 R CHO醛醛CHOCHOHCH O HCHOR CHO醛醛主要性質(zhì)與反應(yīng)主要性質(zhì)與反應(yīng) 加氫還原成醇加氫還原成醇CH3 + H2 CH3CH2OHCHO催化劑催化劑 氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) COH2CH3 +O2 2CH3CHO催化劑催化劑 O羧酸羧酸CH3COOHCnH2nO2或或CnH2n+1COOH 通式通式官能團(tuán)官能團(tuán) 代表物代表物 最簡(jiǎn)單羧酸最簡(jiǎn)單羧酸 COOHCOHOHCOHOHCOOHRCOOH主要性質(zhì)與反應(yīng)主要性質(zhì)與反應(yīng) 具有酸的通性具有酸的通性 酯化反應(yīng)酯化反應(yīng) CH3 + HOCH2CH3 CH3 CH2CH3 + H2OCOHO濃濃 H2SO4COO羧酸羧酸RCOOH官能團(tuán)官能團(tuán) RCOOR最簡(jiǎn)單酯最簡(jiǎn)單酯 酯酯COOOC O CH3HRCOORCnH2nO2 通式通式 甲酸甲酯甲酸甲酯主要化學(xué)性質(zhì)：主要化學(xué)性質(zhì)： CH3COOC2H5 + NaOH CH3COONa +C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH + C2H5OH無機(jī)酸無機(jī)酸 堿性條件堿性條件 酸性條件酸性條件 RCOOR酯酯水解反應(yīng)水解反應(yīng)硬脂酸甘油酯的皂化反應(yīng)硬脂酸甘油酯的皂