鹿蹄草素的研究_cropped

1、第 2 期(總第 55 期)2006 年 2 月農(nóng)產(chǎn)品加工·學(xué)刊Academic Periodical of Farm Products ProcessingNo.2Feb.文章編號(hào): 1671- 9646 ( 2006 ) 02- 0016- 03鹿蹄草素的研究艾啟俊 1, 王儲(chǔ)炎 1,2,吳小虎 2, 張偉 2重慶 400716)( 1. 北京農(nóng)學(xué)院 食品科學(xué)系, 北京 102206; 2. 西南大學(xué) 食品學(xué)院,摘要: 鹿蹄草素是一種具有代表性的氫醌類物質(zhì), 在植物界分布較廣。鹿蹄草素在體內(nèi)具有抗菌、抗病毒、清除羥自由基、抗氧化, 以及在臨床上具有治療肺部、腸道和尿道感染等作用。

2、介紹了鹿蹄草素的理化特性、生理功能、 分離、合成和在工業(yè)中的應(yīng)用。關(guān)鍵詞: 鹿蹄草素; 研究; 理化特性中圖分類號(hào): Q946文獻(xiàn)標(biāo)志碼: AThe Study Survey ofPyrolinA iQ ijun1, W ang Chuyan1,W u X iaohu2, Zhang W ei22,( 1. College of Food Science, Beijing Agricultural College, Beijing 102206, China;2. College of Food Science, Southwest University, Chongqing 400716,

3、China)A bstract: Pyrolin is a representational hydroquinome, its distribution is very extensive in the vegetable kingdom. In vivo, it has the functions of antivirus, strong antimicrobial activity, and eliminate hydroxyl groups; In clinic, Pyrolin can treat pneumonic, intestinal, and urethral infecti

4、on. The physiological functions, physical and chemical properties, fractionation, synthesis and appilications were introduced in this paper.K ey words: pyrolin; study; survey在自然界中, 醌 類 化 合 物 ( Quinonoid)雖 為 一類在中藥中并不多見的植物色素, 但表現(xiàn)出多方面的 生理活性, 如抗菌、抗病毒、驅(qū)蟲、止血和中樞神經(jīng) 鎮(zhèn)痛等作用, 因此醌類成分也已逐漸被重視1。氫醌類化合物 ( Hydroquinon

5、e) 作為醌類物質(zhì)的一類, 易 氧化成對(duì)苯醌類衍生物, 還原又恢復(fù)為原來(lái)的氫醌類, 所以它們既起到了傳遞電子的作用2, 又能影響某些生化反應(yīng)的過程, 例如, 作為輔酶類廣泛參與細(xì) 胞的生化反應(yīng)3。鹿蹄草素 ( Pyrolin) 就是這樣一種很有代表性的 氫醌類化合物。它像大多數(shù)氫醌類化合物一樣, 在生化反應(yīng)中通過傳遞電子來(lái)促進(jìn) ( 或干擾) 某些生化反 應(yīng)過程。此外, 從一些研究報(bào)道中可以看出, 鹿蹄草素對(duì) 20 多種病原菌有很強(qiáng)的抑制作用4。1992 年上 海中醫(yī)學(xué)院經(jīng)藥理試驗(yàn)證明, 鹿蹄草素具有低毒和廣譜抗菌的作用, 尤其在臨床上對(duì)某些感染的療效優(yōu)于 強(qiáng)力抗菌藥5。因此, 鹿蹄草素被認(rèn)為是

6、中草藥中最有可能應(yīng)用于食品中的抑菌防腐劑。1.1鹿蹄草素的來(lái)源及其名稱鹿 蹄 草 素 的 化 學(xué) 名 為 2 - 甲 基 - 1,4 -苯 二 酚( 2- Methyl- 1,4- Benzenediol) , 又名鄰甲基對(duì)苯二酚 、甲 基 氫 醌 , 別 名 為 六 茜 素 。 鹿 蹄 草 素 的 化 學(xué) 式 為C7H8O2, 分子量為 124。它最初是從鹿蹄草科鹿蹄草 屬的草本植物鹿蹄草中的葉、莖和枝中所分離出而得名,1.2是一種天然的防腐組分。鹿蹄草素的溶解性 鹿蹄草素為白色晶體物質(zhì)。它能溶于乙醇、乙醚和 苯 等 有 機(jī) 溶 劑 , 微 溶 于 水 , 在 水 中 的 溶 解 度 為8%

7、。但鹿蹄草素在水中極不穩(wěn)定,能逐漸被氧化生成苯醌類物質(zhì), 其顏色也從最初的無(wú)色變成淡紅色,最后變成深紅色。若溶于質(zhì)量分?jǐn)?shù)為 10% 的 NaCl 溶 液中, 最終會(huì)呈現(xiàn)茶紅色。1.3鹿蹄草素的弱酸性鹿蹄草素含有酚羥基, 故有弱酸性, 能與 NaOH 溶液作用, 生成酚鈉, 但它不溶于 Na2CO3 或 NaHCO3 溶液, 原因是鹿蹄草素的酸性比碳酸弱。1.4鹿蹄草素的熔點(diǎn)和沸點(diǎn) 鹿蹄草素因能形成較多的氫鍵, 相互締合成較大1鹿蹄草素的理化性質(zhì)收稿日期:基金項(xiàng)目:作者簡(jiǎn)介:2006- 01- 05北京市自然基金課題 - 鹿蹄草中有效成分抑菌機(jī)理的研究 ( 80607) 。艾啟俊 ( 1954-

8、王儲(chǔ)炎 ( 1983-) , 男, 湖北人, 教授, 研究方向:農(nóng)產(chǎn)品貯藏加工及食品安全。E- mail: aiqisohu. com。) , 男, 在讀碩士, 研究方向: 食品化學(xué)與營(yíng)養(yǎng)學(xué)的研究。的分子, 所以具有較高的熔點(diǎn)和沸點(diǎn), 其初熔點(diǎn)和熔對(duì) - OH 的清除效果最強(qiáng), 單體化合物對(duì)羥基化合物的清除作用見表 211。點(diǎn)分別為 125 和 170 ,1.5鹿蹄草素的絡(luò)合性沸點(diǎn)為 286 。表 1不同質(zhì)量分?jǐn)?shù)的鹿蹄草素對(duì)微生物的影響鹿蹄草素含有 2 個(gè)酚羥基, 故有酚類的特性。它能 夠 與 FeCl3 溶 液 反 應(yīng) , 生 長(zhǎng) 藍(lán) 紫 色 的 絡(luò) 離 子 。 此 外, 它還能與 Cu,

9、Al, Pb 反應(yīng)生成絡(luò)合物。質(zhì)量分?jǐn)?shù) %菌種0.040.020.0150.0100.008金黃色葡萄球菌綠膿標(biāo)菌-+1.6鹿蹄草素的毒理學(xué)研究試驗(yàn)動(dòng)物資料表明6, 鹿蹄草素等氫醌類物質(zhì)7,注:+ 表示有菌,- 表示無(wú)菌。經(jīng)不同的途徑吸收進(jìn)入血循環(huán)后, 廣泛分布于全身各臟器和組織, 其中以肝和腎組織濃度最高。氫醌類物 質(zhì)對(duì)骨髓和淋巴器官的毒性作用與其在這些組織中的 蓄積有關(guān)。宋思等人試驗(yàn)發(fā)現(xiàn)8, 給小鼠靜脈注射鹿蹄草素后, 小鼠的吸收非常迅速, 5 min 血清中含量 就達(dá)到最高值, 半衰期約 15 min。鹿蹄草素在小鼠組織中的分布與血清中非常相似, 其中肝和腎中含量最高, 肺次之, 心、脾

10、和腦較低。鹿蹄草素的藥物消 除也很迅速, 主要由腎排出, 給藥后 3 h 尿中的排出 量約為總注入量的 74% 。吳向東等人的急性毒性試 驗(yàn) 表 明 9, 氫 醌 類 物 質(zhì) 對(duì) 大 鼠 的 經(jīng) 口 LD50 為 200550 mg/kg, 鹿蹄草素的 LD50 為 230.73 mg/kg。此外,上海中醫(yī)學(xué)院附屬醫(yī)院中草藥試驗(yàn)小組每日對(duì)犬靜注鹿蹄草素 5 mg/kg 或 15 mg/kg, 連續(xù)注射 14 日, 結(jié)果 發(fā)現(xiàn), 除大劑量組可見輕度嘔吐外, 其余一切正常4。表 2 單體化合物對(duì)羥基化合物的清除作用%( E±SD)2.3抑制脲酶 ( 飼料)國(guó)內(nèi)有些學(xué)者對(duì)鹿蹄草素等氫醌類物

11、質(zhì)作為瘤胃 內(nèi) 脲 酶 抑 制 劑 進(jìn) 行 了 系 統(tǒng) 的 研 究1216。 研 究 結(jié) 果 表在 體 外 實(shí) 驗(yàn) 中 證 明 ,明 :鹿 蹄 草 素 等 是 瘤 胃 脲酶 非 常 有 效 的 抑 制 劑 , 在 很 低 的 濃 度 范 圍 內(nèi) ( 110 mg·kg- 1) 就可以顯著地抑制瘤胃脲酶的活性, 并 減緩尿素的分解速度; 鹿蹄草素可以提高纖維素酶 的活性, 促進(jìn)纖維素分解為體內(nèi)需要的營(yíng)養(yǎng)成分; 2080 mg·kg- 1 DM 的鹿蹄草素可使綿羊瘤胃內(nèi)氨濃度 在產(chǎn)氨高峰時(shí)降低 41.1% 44.0% , 能顯著地延緩尿素的分解速度, 降低瘤胃內(nèi)的氨濃度, 使瘤

12、胃內(nèi)的微生物能夠有效地利用尿素氮合成菌體蛋白提供廠條2鹿蹄草素的功能鹿蹄草素同其他氫醌類物質(zhì)一樣, 亦具有殺菌和 消炎等功能。在醫(yī)學(xué)上, 鹿蹄草素已應(yīng)用于臨床的治 療肺部、尿道和腸道感染, 均有較好的療效。此外, 有文獻(xiàn)報(bào)道鹿蹄草素能治療人體的高血壓、冠心病件;綿羊日糧中添加 30 mg·kg- 1 DM 和 60 mg·kg- 1DM 的鹿蹄草素等物質(zhì)可以顯著提高日糧中干物質(zhì)、NDF 和 ADF 的有效降解率 ( P<0.05) , 而且對(duì)日糧營(yíng) 養(yǎng)物質(zhì)的消化率和氮代謝沒有顯著影響, 也不影響日糧的外流速度。等,2.1而且未出現(xiàn)不良反應(yīng)5。抑菌體外試驗(yàn)證明4, 鹿蹄

13、草素抗菌作用強(qiáng), 抗菌譜 毒性較低, 對(duì)金黃色葡萄球菌、傷寒桿菌、綠膿廣,桿菌、變形桿菌、宋內(nèi)氏痢疾桿菌及大腸桿菌等均有抑制作用, 而且臨床試驗(yàn)證明鹿蹄草素對(duì)呼吸道、尿 道、消化道感染及傷口等有良好療效, 對(duì)真菌及某些 昆蟲也有殺滅作用10。筆者在作鹿蹄草有效成分抑菌 機(jī)理研究試驗(yàn)時(shí)發(fā)現(xiàn), 鹿蹄草素的抑菌作用最強(qiáng), 它 對(duì)金黃色葡萄球菌和綠膿桿菌的最小抑菌質(zhì)量分?jǐn)?shù)分 別為 0.015% 和 0.02% , 不同質(zhì)量分?jǐn)?shù)的鹿蹄草素對(duì) 微生物的影響見表 1。2.4治療肺部感染4用鹿蹄草素治療肺部感染 18 例, 其中 16 例 痊愈,2 例無(wú)效。一般劑量為靜滴每日 200 mg 外,尚肌注 10

14、mg, 每日 4 次。有時(shí)增至每日靜滴 400 mg,肌注每日達(dá) 100 mg。2.5治療腸道及尿道感染有文獻(xiàn)報(bào)道17, 用鹿蹄草素治療嬰幼兒腹瀉 36 例及急性菌痢小兒 16 例和成人 30 例, 均獲滿意療 效。對(duì)輕型腹瀉及普通型菌痢的患兒使用劑量為口服 鹿蹄草素 40 mg, 每日 34 次; 或肌注 40 mg, 每日23 次 。 對(duì) 于 重 型 腹 瀉 及 重 型 菌 痢 患 兒 , 則 靜 滴100 300 mg, 分 2 次滴入, 病情好轉(zhuǎn)后改為肌注或 口服。成人劑量為口服 200 mg, 每日 4 次, 同時(shí)每日靜滴 400 mg, 肌注 40 mg, 每 8 h 1 次, 3

15、 日后僅 口服及肌注。另有報(bào)道4, 鹿蹄草素治療腸道感染和2.2清除羥自由基據(jù)報(bào)道, 中國(guó)農(nóng)科院獸醫(yī)研究所的薛明等人采用電子自旋共振和自旋捕集技術(shù), 觀察藥用鼠尾草丹參二萜醌類化合物及其他中草藥中有關(guān)單體化合物對(duì)Fenten 反應(yīng)產(chǎn)生的羥自由基的清除效能。在隨機(jī)選取 的中草藥已知單體化合物中, 有生物堿、醌類、萜類 及酚類化合物。其中, 在所測(cè)化合物中, 以鹿蹄草素抑制率 化合物( E±SD)抑制率 化合物青蒿素 31.06±3.76 丹皮酚 53.81±11.82 蘆薈大黃素 77.43±14.78 甲基苯醌 49.96±2.14 鹿蹄草素

16、83.02±5.98- 香附酮 38.64±7.05 - 谷甾醇 62.87±20.36 穿心蓮內(nèi)酯 41.67±20.79 小檗堿 37.83±16.80 生育酚 65.29±8.05尿路感染 24 例, 有高熱的 21 例中, 18 例均在 5 日左右得到控制。鹿蹄草素對(duì)尿路感染患者急性癥狀控4.1.1 防腐劑由于鹿蹄草素具有廣譜抗菌性, 因此可以作為防 腐劑應(yīng)用。艾啟俊等人將鹿蹄草的浸提液 ( 主要是含 鹿蹄草素) 用于低鹽醬菜的保藏, 可使低鹽醬菜在室溫下的保質(zhì)期延長(zhǎng) 2 d 左右, 而且抑菌效果明顯好于 同體積分?jǐn)?shù)的山梨酸鉀

17、和丙酸鈣23。此外, 艾啟俊等人又將上述鹿蹄草素浸提液用于蘋果貯藏保鮮中, 發(fā)現(xiàn)其對(duì)根霉、黑曲霉和青霉有明顯的抑制作用, 而且 其體積分?jǐn)?shù)為 0.02% 的酒精浸提液的抑菌效果優(yōu)于體積分?jǐn)?shù)為 0.50% 的苯甲酸鈉和山梨酸鉀24。4.1.2保健食品 鹿蹄草素具有很多營(yíng)養(yǎng)保健功能。一些學(xué)者對(duì)食品中添加鹿蹄草素的研究比較深入, 開發(fā)研制了富含 鹿蹄草素的保健食品等。此外, 它還可以作為營(yíng)養(yǎng)型 食品添加劑, 應(yīng)用到飲料和餅干等食品中。4.2醫(yī)藥 由于鹿蹄草素具有許多對(duì)人體有益的生理活性功能, 所以鹿蹄草素應(yīng)用于醫(yī)藥領(lǐng)域前景廣闊。目前用 鹿蹄草素制成的膠囊、霜?jiǎng)┖涂诜旱缺挥脕?lái)消炎抑 菌, 治療肺部、

18、腸道和尿道的感染, 以及在抗癌抗病 毒等方面, 均取得滿意的臨床效果, 帶來(lái)良好的社會(huì) 效益和經(jīng)濟(jì)利益。此外, 鹿蹄草素在化妝品中的應(yīng)用 也有相當(dāng)大的市場(chǎng)潛力, 它能夠抗氧化, 清除羥自由 基, 促進(jìn)細(xì)胞的分裂增殖, 延緩細(xì)胞老化, 甚至能夠 治療皮膚性疾病。因此, 大力開發(fā)鹿蹄草素在醫(yī)藥和 化妝品方面的應(yīng)用, 將有著很大的市場(chǎng)前景。制較理想, 用量與治療肺部感染相同,差。2.6治療椎動(dòng)脈型頸椎病18但尿陰轉(zhuǎn)率較采用鹿蹄草注射液 2 mL, 每日肌肉注射 4 mL,分 12 次, 10 日一療程, 治療椎動(dòng)脈型頸椎病 65 例, 在 4 個(gè)療程內(nèi), 顯效 55 例, 占 84.6% , 好轉(zhuǎn)

19、8 例, 占 12.3% , 無(wú)效 2 例, 占 3% , 總有效率 96.9% 。2.7 其他功能鹿蹄草素除了以上的功能以外, 還具有抗風(fēng)濕、 止血、平喘止咳、治療腎虛和冠心病等功能。3鹿蹄草素的分離提取和合成3.1分離提取王軍憲等人采用下述方法分離提取鹿蹄草素。稱取普通鹿蹄草的新鮮全草若干, 高速粉碎, 用體積分?jǐn)?shù)為 80%的乙醇提取 3 次, 每次 40 s, 合并提取液, 減壓回收乙醇濃縮至 2 000 mL。濃縮液依次用氯仿、 乙酸乙酯、正丁醇萃取并減壓蒸干。將得到的乙酸乙 酯部分上聚酰胺柱層析 ( 乙醇水梯度洗脫) , 得到化 合 物 I ( 105 mg) ,II ( 200 m

20、g) , III ( 100 mg) 、IV ( 200 mg) 。氯仿部分經(jīng)硅膠柱層析 ( 氯仿甲醇梯度洗脫)得到化合物 VI ( 100 mg) 。水乙酸乙酯不溶部分也經(jīng)聚酰胺柱層析 ( 乙醇水梯度洗脫) 得化合物 II ( 2 500 mg),III ( 700 mg),V ( 100 mg)。最后分光光度計(jì)掃描證明 II 為鹿蹄草素19。3.2合成早在 20 世紀(jì) 70 年代, 上海中醫(yī)學(xué)院附屬曙光醫(yī) 院和上?；W(xué)院制藥系就已經(jīng)人工合成了鹿蹄草 素, 其工藝采取 2- 甲基苯胺為原料, 通過 SO2 還原 和乙醚提取、回收等步驟制成20。但由于 SO2 對(duì)人體 有毒害作用, 并可造成

21、環(huán)境污染, 乙醚為一級(jí)易燃易 爆品, 顯然, 此法不適宜鹿蹄草素的工業(yè)化生產(chǎn)。在 前人工作的基礎(chǔ)上, 解放軍農(nóng)牧大學(xué)和北方制藥廠經(jīng) 多次實(shí)驗(yàn)21, 設(shè)計(jì)了一種簡(jiǎn)便實(shí)用的鹿蹄草素合成路 線: 以 2- 甲基苯胺為原料, 以 MnO2 氧化, 分離出 氧化產(chǎn)物 2- 甲基苯醌, 再用乙醇為溶劑, 經(jīng)鐵酸還 原法制得鹿蹄草素, 總收率達(dá) 40.6% 。1994 年, 黑 龍江大學(xué)化學(xué)系的孫志忠等22人 又 對(duì) 此 法 進(jìn) 行 了 改 進(jìn), 采用重鉻酸鈉和濃硫酸來(lái)氧化 2- 甲基苯胺, 再4.3其他應(yīng)用鹿蹄草素在土壤肥料學(xué)研究與應(yīng)用中屢見報(bào)道。因?yàn)槁固悴菟厥情L(zhǎng)效尿素產(chǎn)品的一種成分, 可用來(lái)抑制土壤中微

22、生物產(chǎn)生的脲酶, 減少尿素以氨形式的損 失16。此外還有報(bào)道, 用鹿蹄草素來(lái)處理動(dòng)物舍內(nèi)的 糞 尿 , 而 且 直 接 飼 喂 給 反 芻 動(dòng) 物 作 為 脲 酶 抑 制 劑 等13, 14。5結(jié)束語(yǔ)隨著對(duì)鹿蹄草素越來(lái)越高的認(rèn)知度, 相關(guān)功能性 產(chǎn)品開發(fā)應(yīng)用也在不斷增加, 其應(yīng)用研究也在不斷深 入和拓寬。應(yīng)充分利用現(xiàn)有技術(shù)和資源, 使鹿蹄草素 相關(guān)產(chǎn)品早日產(chǎn)業(yè)化, 推向市場(chǎng), 造福人類。參考文獻(xiàn):采 取 Fe/HCI 還 原 方 法 ,使 還 原 反 應(yīng) 收 率 達(dá) 到 了1張繼杰. 中藥化學(xué) ( 第二版)1988: 137.M . 北京:人民出版社,96.1% , 兩步驟使鹿蹄草素總收率提高

23、到了 48.1% 。此工藝具有反應(yīng)時(shí)間短、工藝簡(jiǎn)單和收率高的特點(diǎn)。 目前, 鹿蹄草素的工業(yè)生產(chǎn)基本上采取此種方法。2李劍勇, 張繼瑜, 梁劍平, 等. 氫醌化合物的合成 J .合成化學(xué), 1999, 7 ( 4) : 430- 434.陳 英 杰. 天 然 藥 物 化 學(xué) M . 北 京 : 人 民 衛(wèi) 生 出 版 社 ,1988: 233.上海中醫(yī)學(xué)院附屬曙光 醫(yī) 院 中 草 藥 實(shí) 驗(yàn) 小 組. 鹿 蹄 草 抗( 下轉(zhuǎn)第 21 頁(yè))34應(yīng)用44.1食品特征香氣, 是烤牛肉揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)的重要成分3。表 2 牛肉酶解物衍生肉類風(fēng)味的揮發(fā)性成分( 靜態(tài)頂空法)物。其中具有肉類特征風(fēng)味的成分主要

24、是含硫化合物( 11 種) 和含氮雜環(huán)化合物 ( 6 種) , 而一般性風(fēng)味成 分主要是醛、酮和醇, 以及呋喃類化合物。保留時(shí)間 相對(duì)含量序號(hào)化合物 t/min % 參考文獻(xiàn):庚醛3- 羥基哌啶2- 己醛酸1- 庚硫醇 辛醛呋喃2,4- 癸二烯醛 十二醛1,3- 乙氧基苯p- (甲硫基)苯甲醇(R)- (- )- (Z)- 14- 甲基 - 8- 十六烯- 1- 醇環(huán)己胺6- 甲基 - 2- 十三烷酮12345678910113.233.914.494.196.586.978.088.468.6324.2224.380.200.060.340.050.270.870.290.190.110.5

25、00.2412丁耐克. 食品風(fēng)味化學(xué). 北京: 中國(guó)輕工業(yè)出版社, 1993.毛善勇, 周瑞寶. 蛋白水解物合成肉味風(fēng)味的研究 D .鄭州工程學(xué)院碩士論文, 2004: 28- 40.Gasser U, Grosch W, Aroma extract dilution analysis of commercial meat flavourings J . Z. Lebensm. Uters. Forsch, 1990, 190: 511- 515.Mottram D S, Madruga M S, Some novel meatlike aroma compounds from the rea

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27、 J . J. Agric. Food Chem., 1968, 16 ( 6) :1016- 1021.345121324.6428.950.461.45小分子的醛、酮、醇,以及呋喃類化合物數(shù)目在所鑒定出的化合物中也都占有較大的比例, 這些化合物均為食品風(fēng)味的一般性成分, 由食品中的風(fēng)味前體6李和,等. 食品香料化學(xué) ( 雜環(huán)香味化合物) . 北京:中物質(zhì)經(jīng)過熱降解產(chǎn)生,或者經(jīng)焦糖化反應(yīng)和 Maillard國(guó)輕工業(yè)出版社,1992.反應(yīng)等途徑產(chǎn)生6,7。7Tonsbeek C H T, Koenders E B, Vander Zijden A S M,et al. Components c

28、ontribution to beef flavor:natural precur- sors of 4 - hydroxy - 5 - methyl - 3 ( 2H) - furanone in beef broth J . J. Agric. Food Chem., 1969, 17 ( 2) : 397 -400.3結(jié)論溶劑萃取法和靜態(tài)頂空采樣法對(duì)牛肉酶解物衍生 肉香風(fēng)味成分進(jìn)行 GC/MS 分析, 共鑒定出 54 種化合!( 上接第 18 頁(yè))菌成分鹿蹄草素的分離提取與合成1976, 7 ( 7) : 12.質(zhì) 消 化 率 和 氮 代 謝 的 影 響 J . 飼 料 工 業(yè) , 20

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