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文檔簡(jiǎn)介

1、對(duì)溴苯胺的全合成摘要 對(duì)溴苯胺是非常重要的有機(jī)化工原料, 常被用作染料原料, 如偶氮染料、 喹啉染料等,醫(yī)藥及有機(jī)合成的中間體等。本次實(shí)驗(yàn)通過硝化、還原、保護(hù)、溴 代、去保護(hù)等多個(gè)步驟的合成過程,制備對(duì)溴苯胺。此合成過程以硝基苯為原料, 制備中間體苯胺、乙酰苯胺、對(duì)溴乙酰苯胺等過程,最終制得目標(biāo)產(chǎn)物對(duì)溴苯胺。此方法可以制得純度較高的對(duì)溴苯胺,與此同時(shí)掌握芳烴硝化、硝基的還原、氨基 的保護(hù)與去保護(hù)、芳烴鹵代等方法,熟悉重結(jié)晶及熔點(diǎn)測(cè)定技術(shù),初步掌握有機(jī)合 成化合物全合成的概念。關(guān)鍵詞 全合成;對(duì)溴苯胺;對(duì)溴乙酰苯胺;引言對(duì)溴苯胺是非常重要的有機(jī)化工原料,它是染料原料(如偶氮染料、喹啉染料等)、醫(yī)

2、藥及有機(jī)合成中間體。本次實(shí)驗(yàn)通過以硝基苯為起始原料合成對(duì)溴苯胺, 過程要經(jīng)歷硝化、還原、保護(hù)、溴代、去保護(hù)等多個(gè)步驟,掌握芳烴硝化、硝基的還原、氨基的保護(hù)與去保護(hù)、芳烴鹵化方法,熟悉掌握重結(jié)晶、趁熱過濾和減壓過 濾等操作技術(shù)及鞏固熔點(diǎn)測(cè)定技術(shù),初步了解有機(jī)合成化合物全合成的概念。1 實(shí)驗(yàn)原理硝化反應(yīng)是制備芳香硝基化合物的主要方法,也是重要的親電取代反應(yīng)之,芳烴的硝 化在濃硫酸與濃硝酸作用下較容易進(jìn)行,芳烴的氫原子被硝基取代,生成相應(yīng)的硝基化合物。芳香硝基化合物還原是制備芳胺的主要方法,實(shí)驗(yàn)室常用的方法是在酸性溶液中用金屬進(jìn)行化學(xué)還原,最常用的方法是使用 錫- 鹽酸來還原簡(jiǎn)單的硝基化合物,也可以

3、用鐵- 醋酸法。苯胺很容易進(jìn)行?;?化反應(yīng),即氨基中的氫原子被?;〈@樣可以保護(hù)芳胺的氨基。鹵素對(duì)苯環(huán)上的取代反應(yīng)屬親電取代反應(yīng),苯環(huán)上如有取代基,則按取代基的親電取代 定位規(guī)則進(jìn)行反應(yīng)。對(duì)溴乙酰苯胺在酸性條件下去保護(hù)生成目標(biāo)產(chǎn)物。本實(shí)驗(yàn)總的反應(yīng)如下:MO,NH.NHCOCH3NHBr1.1 苯胺的制備實(shí)驗(yàn)室主要通過將硝基化合物還原間接地制備芳胺,常用的方法是在酸性溶液中用金屬進(jìn)行化學(xué)還原,可用錫-鹽酸還原法。N02+ Sn(Fe) HCl/Na0HNH22 O 兀 +3引+ 14HCI1.2 苯胺的?;返孽;谟袡C(jī)合成中有著重要的作用。作為一種保護(hù)措施,一級(jí)和二級(jí)芳 胺在合成中通常

4、被轉(zhuǎn)化成它們的乙?;苌铮越档桶穼?duì)氧化降解的敏感性,使 其不被反應(yīng)試劑破壞;同時(shí)氨基?;蠼档土税被谟H電取代反應(yīng)(特別是鹵化) 中的活化能力,使其由很強(qiáng)的第I類定位基變?yōu)橹械葟?qiáng)度的第n類定位基,使反應(yīng) 由多元取代變?yōu)橛杏玫囊辉〈捎谝阴;目臻g位阻很大,往往選擇性地生成 對(duì)位取代物。伯胺、仲胺可用酰氯、酸酐或與冰醋酸加熱來進(jìn)行?;?, 使用冰醋酸試劑易得, 價(jià)格便宜,但需要較長(zhǎng)的反應(yīng)時(shí)間,適合于規(guī)模較大的制備。酸酐一般來說是比酰氯更好的?;噭H绻诖姿?醋酸鈉的緩沖溶液中進(jìn)行?;捎谒狒乃馑?率比?;俾事枚啵梢缘玫礁呒兌鹊漠a(chǎn)物。乙酰苯胺可由苯胺與乙?;噭?,如乙酰氯、乙

5、酐或乙酸等直接作用來制備。反應(yīng)活性是乙酰氯純的乙酸(冰醋酸)NH2作為乙?;噭?。反應(yīng)式如下:+ CH3COOH鋅粉NHCOCH乙酸酐乙酸。由于乙酰氯和乙酸酐的價(jià)格較貴,本實(shí)驗(yàn)選用16冰醋酸與苯胺的反應(yīng)速率較慢,且反應(yīng)是可逆的,為了提高乙酰苯胺的產(chǎn)率, 一般采用冰醋酸過量的方法,同時(shí)利用分餾柱將反應(yīng)中生成的水從平很中移去。由 于苯胺易氧化,加入少量鋅粉,防止苯胺在反應(yīng)中氧化。1.3 苯環(huán)鹵代反應(yīng)鹵素對(duì)苯環(huán)上的取代反應(yīng)屬于親電取代反應(yīng)。常用的催化劑有鐵、鋁、磷及其鹵代物等。苯環(huán)上如有取代基,則按取代基的親電取代定位規(guī)則進(jìn)行反應(yīng)。方程式如下:NHCOCHNHCOCh3Br2/HAcBr1.4對(duì)溴乙

6、酰苯胺的脫?;瘜?duì)溴乙酰苯胺在酸性條件下去保護(hù)生成對(duì)溴苯胺,其反應(yīng)式如下:NHCOCHNH2BrHClBr2實(shí)驗(yàn)試劑及儀器2.1 實(shí)驗(yàn)試劑 錫粒、硝基苯、濃鹽酸、50%NaO溶液、氯化鈉固體、乙醚、NaO H固體、冰醋酸、鋅粉、活性炭、95聽醇、溴、亞硫酸氫鈉、20%氫氧化鈉溶液、物質(zhì)熔點(diǎn)沸點(diǎn)溶解性硝基苯57C210.9C難溶于水,易溶于乙醇、乙醚、 苯和油苯胺6.3C184C稍溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑乙酰苯胺114.3C304 C微溶于冷水,溶于熱水、甲醇、 乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、甘油 和苯等,不溶于石油醚對(duì)溴乙酰苯胺167-168C對(duì)溴苯胺66.4C沸點(diǎn)時(shí)分解不溶于水,易溶于乙醇

7、和乙醚2.2 實(shí)驗(yàn)儀器50ml、100ml圓底燒瓶、直形冷凝管、量筒、錐形瓶、尾接管、分液漏斗、刺形分250ml 三餾柱、溫度計(jì)、燒杯、布氏漏斗、表面皿、電動(dòng)攪拌器、恒壓滴液漏斗、 口燒瓶、回流冷凝管、水蒸氣蒸餾裝置、接液管、抽濾瓶、循環(huán)水泵、保溫漏斗、 電熱套、水浴鍋、量杯、100ml三口燒瓶、75°彎頭2.3實(shí)驗(yàn)裝置2.3.1 苯胺的制備(h)電動(dòng)損梓裝圖1.回流攪拌裝置C接液智D水圖2.水蒸氣蒸餾裝置水蒸汽導(dǎo)入管 水蒸汽護(hù)館岀液導(dǎo)岀臂a萃取粗苯胺圖3.232乙酰苯胺的制備a單分«牠圖5.分餾裝置圖6.加熱溶解粗乙酰苯胺233乙酰苯胺的溴化古乙酰苯胺的溴化234 對(duì)溴乙

8、酰苯胺的水解圖8.對(duì)溴乙酰苯胺的水解3實(shí)驗(yàn)步驟3.1苯胺的制備 (1)在100ml的圓底燒瓶中加入30g錫粒,16ml (約19.68g )硝基苯,裝上回流裝 置(如圖1),量取60ml濃鹽酸,分?jǐn)?shù)次從冷凝管口加入燒瓶并不斷搖動(dòng)反應(yīng)混合物, 若反應(yīng)太激烈,瓶?jī)?nèi)混合物沸騰時(shí),將原地?zé)糠湃肜渌衅?,使反?yīng)緩慢。當(dāng) 所有的鹽酸加完后,將燒瓶置于沸水浴中加熱30min,使還原趨于完全(此時(shí)反應(yīng)物 不再呈現(xiàn)硝基苯的黃色)。現(xiàn)象:反應(yīng)物呈黃色油狀物,回流加熱后,黃色油狀物消失,轉(zhuǎn)變?yōu)槿榘咨椭?。分析及結(jié)論:表明此過程的反應(yīng)已完全,硝基苯已還原成苯胺。NH2no2+ Sn(Fe)HCMOH »

9、(2)使反應(yīng)物冷卻至室溫,在搖動(dòng)下慢慢加入 50%NaOH溶液使反應(yīng)物呈堿性,然后將反應(yīng)瓶改為水蒸氣蒸餾裝置(如圖2),進(jìn)行水蒸氣蒸餾直至蒸出澄清為止。現(xiàn)象:加入50%NaO溶液時(shí),溶液凝固,繼續(xù)滴加NaO及攪拌,固體開始溶解。水蒸 氣蒸餾,得到乳白色的液滴。分析及結(jié)論:初步分離出粗苯胺。(3)將餾出液放入分液漏斗中,分出粗苯胺,水層加入氯化鈉固體3-5g使其飽和后, 用20ml乙醚分兩次萃取,合并粗苯胺和乙醚萃取液,用粒狀氫氧化鈉干燥?,F(xiàn)象:溶液分層,上層是淡黃色油狀物,下層是飽和食鹽水。分析及結(jié)論:粗苯胺是上層淡黃色油狀物。(4)將干燥后的混合液小心地傾入干燥的50ml蒸餾燒瓶中(如圖4)

10、,在熱水浴上蒸去乙醚,然后改用空氣冷凝管,在石棉網(wǎng)上加熱,收集180-185 C的餾分?,F(xiàn)象:力卩熱至184C-186 C時(shí),溜出乳白色液滴。分析及結(jié)論:該乳白色液滴為純的苯胺,產(chǎn)量為11.87g。3.2 乙酰苯胺的制備(1)在50ml圓底燒瓶中放置10ml新蒸餾過的苯胺(12.0g,O.llmol)、18ml冰醋酸(15.7g,0.26mol)及少許鋅粉(約0.1g),裝上一分餾柱,插上溫度計(jì)(如圖5), 用小量筒收集蒸出的水和乙酸。將圓底燒瓶在石棉網(wǎng)上用小火加熱回流,保持溫度 計(jì)讀數(shù)于105C約1h,反應(yīng)生成的水及少量醋酸被蒸出,當(dāng)溫度下降則表明反應(yīng)已經(jīng) 完成?,F(xiàn)象:保持溫度計(jì)讀數(shù)于105

11、C,溜出無色透明液滴,溫度下降時(shí)停止加熱。 分析及結(jié)論:反應(yīng)生成的水及少量醋酸被蒸出,生成乙酰苯胺。NH2+ CH3COOH鋅粉NHCOCH(3)在攪拌下趁熱將反應(yīng)物倒入盛有100ml冷水的燒杯中,冷卻后抽濾,用冷水洗滌粗產(chǎn)品?,F(xiàn)象:有大量白色固體析出。分析及結(jié)論:制得粗乙酰苯胺。將粗產(chǎn)品移至500ml燒杯中,加入300ml水,置燒杯于石棉網(wǎng)上(如圖6),加 熱使粗產(chǎn)品溶解,稍冷后,加入0.5g活性炭,并煮沸10min。在保溫漏斗中趁熱過 濾除去活性炭,濾液冷卻,乙酰苯胺結(jié)晶析出,抽濾。晾干后稱量,計(jì)算產(chǎn)率。現(xiàn)象:粗產(chǎn)品大部分溶解,攪拌后,有少量油狀液滴殘余,加入活性炭吸附顏色, 冷卻后得到雪

12、白色的乙酰苯胺晶體。分析及結(jié)論:稱量的乙酰苯胺晶體的量為16.85g 03.3乙酰苯胺的溴化(1)在250ml三口燒瓶上配置電動(dòng)攪拌器、溫度計(jì)和恒壓滴液漏斗,并在恒壓滴液漏斗上連接氣體吸收裝置(如圖7),以吸收反應(yīng)中產(chǎn)生的溴化氫。在100ml錐形瓶中,將16.85g乙酰苯胺溶解于70.0ml乙醇中,將6.3g溴溶解于14.4ml冰醋酸中,一邊攪拌一邊慢慢地將溴-冰醋酸溶液滴加至乙酰苯胺的醇溶液中,滴加速度以棕紅 色的溴色較快褪去為宜?,F(xiàn)象:逐滴滴加溴滴,在攪拌下,棕紅色的溴色較快褪去,溶液呈淺黃色。分析及結(jié)論:乙酰苯胺在溴和冰醋酸的作用下生成對(duì)溴乙酰苯胺。NHCOCfNHCOCfBr 滴加完畢

13、,在45 r浴溫下,繼續(xù)攪拌反應(yīng)1h,然后將浴溫提高至60r,再攪拌 一段時(shí)間,直到反應(yīng)混合物液面不再有紅棕色蒸氣溢出為止。在攪拌下將反應(yīng)物慢 慢加至100ml冷水中,此時(shí)即有固體析出。若有黃色,可加入飽和的亞硫酸氫鈉水溶液洗滌,使溶液黃色恰好褪去。減壓過濾收集產(chǎn)物,并用冷水充分洗滌,干燥, 用乙醇重結(jié)晶,得到白色針狀晶體?,F(xiàn)象:在攪拌下將反應(yīng)物慢慢加至冷水中, 有固體析出,重結(jié)晶后有白色針狀晶體。分析及結(jié)論:白色針狀晶體對(duì)溴乙酰苯胺的量為7.28g 03.4對(duì)溴乙酰苯胺的水解(1)在100ml三口燒瓶上,配置回流冷凝管和恒壓滴液漏斗(如圖 8),向三口燒瓶 中加入7.28g (0.03mol

14、 )對(duì)溴乙酰苯胺、17ml953乙醇和三粒沸石,加熱至沸,自滴液漏斗慢慢滴加8.5ml濃鹽酸。(2)加畢,回流30min,加入25ml水使反應(yīng)混合物稀釋。現(xiàn)象:溶液呈現(xiàn)淡黃色,反應(yīng)溫和。分析及結(jié)論:對(duì)溴乙酰苯胺在酸的作用下生成對(duì)溴苯胺。nh2BrNHCOCHHClBr(3)將回流裝置改為蒸餾裝置(如圖4),加熱蒸餾。將殘余物對(duì)溴苯胺鹽酸鹽倒入 盛有50ml冰水的燒杯中,在攪拌下滴加203氫氧化鈉溶液,使之剛好呈堿性。抽濾, 水洗,抽干后,用乙醇-水重結(jié)晶,自然晾干。 現(xiàn)象:白色固體析出。分析及結(jié)論:用乙醇-水重結(jié)晶,提純對(duì)溴苯胺,對(duì)溴苯胺的量為 3.70g 04實(shí)驗(yàn)結(jié)果討論與分析4.1實(shí)驗(yàn)結(jié)果

15、產(chǎn)物理論產(chǎn)量/g實(shí)際產(chǎn)量/g產(chǎn)率/%備注苯胺14.8811.8779.8%淺黃色透明液體乙酰苯胺17.4716.8596.4%白色固體對(duì)溴乙酰苯26.727.2827.2%純白色針狀胺晶體對(duì)溴苯胺5.853.7063.2%白色略帶淺棕色粉末狀固體4.2 熔點(diǎn)的測(cè)定物質(zhì)理論熔點(diǎn)起始熔點(diǎn)全熔熔點(diǎn)對(duì)溴苯胺664C61.2C67.0C4.3 結(jié)果分析4.3.1 苯胺的制備苯胺的制備實(shí)驗(yàn)是一個(gè)放熱反應(yīng),并且也是一個(gè)非均相反應(yīng)(油/水/固三相)當(dāng)每次加入硝基苯時(shí)均有一陣猛烈的反應(yīng)發(fā)生,所以在實(shí)際操作中須注意控制反應(yīng)溫度,防止溫度過高或聚熱而引起沖料,要充分振蕩,保持瓶?jī)?nèi)反應(yīng)物之間充分接觸。反應(yīng)物內(nèi)的硝基苯

16、與鹽酸互不相溶,而這兩種液體與固體鐵粉接觸機(jī)會(huì)很少, 因此充分振搖反應(yīng)物,是使還原作用順利進(jìn)行的操作關(guān)鍵。硝基苯為黃色油狀物如果回流液中,黃色油狀物消失,而轉(zhuǎn)變成乳白色油珠,表示反應(yīng)已完全。反應(yīng)完 后,圓底燒瓶上粘附的黑褐色物質(zhì),用 1:1鹽酸水溶液溫?zé)岢ァ_M(jìn)行水蒸氣蒸餾,那么苯酚、不揮發(fā)鹽以及高分子量的聯(lián)苯胺、氧化偶氮都留 在殘液中,而餾出液是苯胺和硝基苯。在20C時(shí)每lOOgHO中可溶解3.4g苯胺,根據(jù)鹽析原理,加氯化鈉使溶液飽和,則析出苯胺。用氫氧化鈉作干燥劑,以除去微量水和酸性物質(zhì),再通過蒸餾得到產(chǎn)品苯胺;本實(shí)驗(yàn)用粒狀NaOH干燥,原因是CaCb與苯胺形成的分子化合物。4.3.2苯

17、胺的?;弥玫谋桨飞钣须s質(zhì),會(huì)影響乙酰苯胺的質(zhì)量,故最好用新蒸的苯胺。另一原料乙酸酐也最好用新蒸的。加入鋅粉的目的,是防止苯胺在反應(yīng)過程中被氧化,生成有色的雜質(zhì),通常加入后反應(yīng)液顏色會(huì)從黃色變無色,但不宜加得過多,因?yàn)?被氧化的鋅生成氫氧化鋅為絮狀物質(zhì)會(huì)吸收產(chǎn)品。產(chǎn)物之一水和原料醋酸的沸點(diǎn)相2.25 mL。差很小,所以用分餾的方法分出水,可用10 mL量筒作為分餾接收器,量筒置于盛有冷水的燒杯中,收集乙酸和水的總體積約不應(yīng)將活性炭加入沸騰的溶液中, 否則會(huì)引起暴沸, 會(huì)使溶液溢出容器。 反應(yīng)物冷卻后,固體產(chǎn)物立即析出,沾在瓶壁不易理處,故須趁熱在攪動(dòng)下倒入冷水中, 以除去過量的醋酸及未作用

18、的苯胺(它可成為苯胺醋酸鹽而溶于水)。用水重結(jié)晶乙酰苯胺在溶解過程中會(huì)出現(xiàn)油狀物,此油狀物不是雜質(zhì)。乙酰苯胺的熔點(diǎn)為114C,但當(dāng)乙酰苯胺用水重結(jié)晶時(shí),往往于83C就熔化成液體,這時(shí)在 水層有溶解的乙酰苯胺,在熔化的乙酰苯胺層中含有水,故油狀物為未溶于水而已 熔化的乙酰苯胺,所以應(yīng)繼續(xù)加入溶劑,直至完全溶解。4.3.3 乙酰苯胺的溴化對(duì)溴乙酰苯胺的產(chǎn)率過低,可能的原因是乙酰苯胺與溴和冰醋酸的反應(yīng)時(shí)間不 夠充分,大部分的乙酰苯胺還沒有被溴代,造成對(duì)溴乙酰苯胺的產(chǎn)率相對(duì)于前面兩個(gè)實(shí)驗(yàn)的產(chǎn)率較低。滴溴時(shí)的滴速過快,也會(huì)造成一部分溴來不及參與反應(yīng)就與溴 化氫一起逸出,同時(shí)滴速過快,也會(huì)造成反應(yīng)過于劇烈

19、。4.3.4 對(duì)溴苯胺的合成對(duì)溴乙酰苯胺在酸性條件下去保護(hù)生成對(duì)溴苯胺, 這是常見的去保護(hù)基的方法。在實(shí)驗(yàn)過程中,滴加濃鹽酸的速度不宜太快,否則可能造成水解不徹底,反應(yīng)無法 完全進(jìn)行。對(duì)溴苯胺的產(chǎn)率不高,一方面,可能是由于回流加熱的時(shí)間不夠長(zhǎng),反 應(yīng)沒有完全進(jìn)行; 另一方面,在用乙醇 -水進(jìn)行重結(jié)晶的時(shí)候, 損失了一部分的對(duì)溴 苯胺,使得對(duì)溴苯胺的產(chǎn)率較低。5 實(shí)驗(yàn)總結(jié)對(duì)于本次有機(jī)設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)“對(duì)溴苯胺的全合成”,我做了如下的實(shí)驗(yàn)總結(jié): 首先,這次的有機(jī)設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)與以往所做的有機(jī)實(shí)驗(yàn)相比,實(shí)驗(yàn)明顯高了一個(gè)層次,以往的實(shí)驗(yàn),都是一個(gè)個(gè)獨(dú)立的經(jīng)典實(shí)驗(yàn),教材書中已經(jīng)為我們列好了實(shí)驗(yàn) 原理,實(shí)驗(yàn)方法,實(shí)驗(yàn)

20、步驟,基本上都不需要自己去思考如何去做,我們只需要掌 握好實(shí)驗(yàn)原理,按照書本的實(shí)驗(yàn)步驟去做就可以完成實(shí)驗(yàn)了,實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象、實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù) 也不會(huì)差很多。但是,對(duì)于這次設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn),我們需要花更多時(shí)間去查閱文獻(xiàn),從各種不同的實(shí)驗(yàn)方法中選擇出最合理的,并根據(jù)實(shí)際情況對(duì)其作出修正,如實(shí)驗(yàn)試 劑所需要的量以及實(shí)驗(yàn)所需要的反應(yīng)時(shí)間等等。這不但要求我們要對(duì)各種實(shí)驗(yàn)方法 的原理都有所了解,而且更又要對(duì)所選的實(shí)驗(yàn)方法的操作步驟以及可能出現(xiàn)的問題 都要有所準(zhǔn)備。顯然,這與科研立項(xiàng)也是一樣的,一樣地去通過查閱文獻(xiàn),修改實(shí) 驗(yàn)方案,在問題中前進(jìn),這才是實(shí)驗(yàn)中應(yīng)有的樂趣。其次,本次實(shí)驗(yàn)的綜合要求很高,四個(gè)連續(xù)的實(shí)驗(yàn)才能制取到我們

21、所需要的目 標(biāo)產(chǎn)物,在這樣的實(shí)驗(yàn)中,既是考驗(yàn)了我們做科研實(shí)驗(yàn)的耐心和毅力,同時(shí)也讓我 們明白了,很多有機(jī)物的合成都不是一步到位的,很多時(shí)候,我們應(yīng)該多角度去思 考問題。例如,合成過程中氨基的保護(hù)與去保護(hù),需要我們思考為什么必須進(jìn)行氨 基的保護(hù)?如果不進(jìn)行保護(hù),會(huì)出現(xiàn)怎么樣的一種狀況?又如,在第一步苯胺的制 備過程中,我們所需要的硝基苯的量應(yīng)該是多少,才能夠使對(duì)溴苯胺全合成實(shí)驗(yàn)完 整地做下去,而不至于得不到產(chǎn)物?這些都需要我們?cè)谶M(jìn)行實(shí)驗(yàn)之前必須準(zhǔn)備的。然后,在此次試驗(yàn)中,我也認(rèn)識(shí)到“欲速則不達(dá),研究需要耐心”。很多有機(jī) 實(shí)驗(yàn),通常需要很長(zhǎng)的反應(yīng)時(shí)間,反應(yīng)才能充分進(jìn)行,反應(yīng)時(shí)間的長(zhǎng)短很可能會(huì)影 響產(chǎn)物的性質(zhì)和產(chǎn)量,因此,在實(shí)驗(yàn)過程中,實(shí)驗(yàn)者不應(yīng)該只追求速度而不考慮實(shí) 際反應(yīng)時(shí)間,實(shí)驗(yàn)者應(yīng)該要有刻苦專研的精神和足夠的耐心去完成整個(gè)實(shí)驗(yàn)過程, 否則不僅做不出成果,同時(shí)也浪費(fèi)了實(shí)驗(yàn)時(shí)間。最后,在此由衷感謝楊老師的實(shí)驗(yàn)指導(dǎo)。在老師的指導(dǎo)下,我們小組實(shí)驗(yàn)才得 以順利完成。6 Referen

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