20192020學(xué)年高中化學(xué)第三章第四節(jié)有機(jī)合成練習(xí)含解析新人教版選修5.doc

1、第四節(jié)有機(jī)合成課后篇鞏固提升基礎(chǔ)鞏固1. 在“綠色化學(xué)工藝”中,理想狀態(tài)是反應(yīng)物中的原子全部轉(zhuǎn)化為欲制得的產(chǎn)物,即原子利用率為100% 。 置換反應(yīng)化合反應(yīng)分解反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)加聚反應(yīng) 縮聚反應(yīng)等反應(yīng)類型中,能體現(xiàn)這一原子最經(jīng)濟(jì)原則的是()A.只有B.只有C.只有 D.只有答案 B2. 已 知 : 乙 醇 可 被 強(qiáng) 氧 化 劑 氧 化 為 乙 酸 。 BrCH2CHCHCH2Br 經(jīng) 三 步 反 應(yīng) 可 制 取HOOCCH(Cl)CH2COOH, 發(fā)生反應(yīng)的類型依次是()A.水解、加成、氧化B.加成、水解、氧化C.水解、氧化、加成 D.加成、氧化、水解解析 BrCH2CHCHCH

2、2Br 先發(fā)生水解得到HOCH2CHCHCH2OH, 然后和氯化氫加成,最后用強(qiáng)氧化劑將醇氧化為竣酸即可。發(fā)生的反應(yīng)類型依次為水解反應(yīng)、 加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)，故A正確。答案 A3. 已知 RCHO+R'CHO 。在此條件下下列烯烴被氧化后,產(chǎn)物中可能有乙醛的是()A.B.C.D.解析根據(jù)信息分析可知,反應(yīng)物分子中存在“”結(jié)構(gòu)的物質(zhì),被氧化后可生成CH3CHO 。答案 C4.乙烯酮 (CH2CO) 在一定條件下能與含活潑氫的化合物發(fā)生加成反應(yīng),反應(yīng)可表示為CH2CO+H -Ao乙烯酮在一定條件下與下列試劑加成。具產(chǎn)物不正確的是()A.與HCl加成生成B.與H2O加成生成C.與CH3OH加

3、成生成D.與CH3COOH加成生成解析由題給信息可知，加成時(shí)活潑氫加到CH2原子團(tuán)上，試劑中的剩余部分直接連在上，故C項(xiàng)錯(cuò) 誤 , 應(yīng)生成。答案 C5 .用溴乙烷為主要原料制備乙二醇,下列方案最合理的是()A.CH3CH2BrCH3CH2OHCH2BrCH2Br 乙二醇B.CH3CH2BrCH2BrCH2Br 乙二醇C.CH3CH2BrCH2BrCH3CH2BrCH2Br 乙二醇D.CH3CH2BrCH2BrCH2Br 乙二醇解析B、C兩項(xiàng)都應(yīng)用了取代反應(yīng)，難以得到純凈的有機(jī)取代產(chǎn)物；而A項(xiàng)設(shè)計(jì)過(guò)程的前兩步可以 合并成一步，即CH3CH2Br在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)制乙烯，即A項(xiàng)過(guò)程不是

4、最合理的。答案 D6 .已知:,其中甲、乙、丁均能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則乙為()A.甲醇 B.甲醛 C.甲酸 D.乙醛解析丁為酯,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)則為甲酸酯,結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系,可知甲為甲醛,乙為甲酸,丙為甲醇,丁為甲酸甲酯。答案 C7 .下圖是一些常見(jiàn)有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系，關(guān)于反應(yīng)的說(shuō)法不正確的是()A.反應(yīng)是加成反應(yīng)，反應(yīng)是氧化反應(yīng)8 .只有反應(yīng)是加聚反應(yīng)C.只有反應(yīng)是取代反應(yīng)D.反應(yīng)是取代反應(yīng)解析乙酸乙酯的水解及乙醇與乙酸發(fā)生的酯化反應(yīng)均為取代反應(yīng)。答案 C8 .下圖表示在催化劑作用下X和Y合成具有生物活性的物質(zhì) 乙W是中間產(chǎn)物(R1、R2均為姓:基)。則下列有關(guān)敘述不正確的是()A.反應(yīng)屬于加成反應(yīng)8.

5、1 mol W 完全加成需要4 mol H2C.X的核磁共振氫譜有四個(gè)峰D.X、Y、W、Z都能與NaOH溶液反應(yīng)解析反應(yīng)為取代反應(yīng),A 錯(cuò)誤 ;1 mol 苯環(huán)可與3 mol 氫氣發(fā)生加成反應(yīng),1 mol CO 可與 1 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，若姓:基為飽和姓:基，則1 mol W需要4 mol氫氣，故B正確;X含有4種性質(zhì)不 同的H原子，故C正確;X分子中含有酚羥基 W分子中含有酚羥基和酯基，Y、Z分子中含有酯基, 都能與 NaOH 溶液反應(yīng),故 D 正確。答案 A9 .有以下一系列反應(yīng),最終產(chǎn)物為草酸:ABCDEF已知 B 的相對(duì)分子質(zhì)量比A 大 79。(1)請(qǐng)推測(cè)用字母代表的化合物的結(jié)

6、構(gòu)式:C是，F(xiàn)是。？B-C的反應(yīng)類型及化學(xué)方程式：？。?D-E的化學(xué)方程式是。？解析依題意知，由A生成HOOCCOOH的反應(yīng)過(guò)程中，各物質(zhì)分子中碳原子數(shù)不變。A在光照條 件下與Br2反應(yīng)，則A為CH3CH3,B的相對(duì)分子質(zhì)量比A大79,則B為C2H5Br,依次可推出C 為 ,D 為 CH2BrCH2Br,E 為 HOCH2CH2OH,F 為。答案 (1)(2)消去反應(yīng)；C2H5Br+NaOH+NaBr+H2O +2NaOH+2NaBr10 .(2018海南化學(xué)，18-H)鹽酸美西律(E)是一種抗心律失常藥，具一條合成路線如下：回答下列問(wèn)題:(1)已知A的分子式為C8H10O,其化學(xué)名稱為。？(

7、2)B 中的官能團(tuán)的名稱為。 ?(3) 由 A 生 成 C 的 化 學(xué) 反 應(yīng) 方 程 式 為, 反 應(yīng) 類 型是。?(4)由 D 的結(jié)構(gòu)可判斷:D 應(yīng)存在立體異構(gòu),該立體異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 ?(5)若用更為廉價(jià)易得的氨水替代鹽酸羥氨(NH2OH HCl)與C反應(yīng)，生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。?(6)A 的同分異構(gòu)體中能與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的還有種 ;其中,核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為6 ： 2 ： 1 ： 1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。？解析(1)以C的結(jié)構(gòu)結(jié)合生成C的反應(yīng)可知,A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：,名稱為2,6-二甲基苯酚。(2)B 分子中含有溴原子和羰基兩種官能團(tuán)。(3)由A生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為+

8、NaOH+NaBr+H2O,反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(4)因連接在CN 雙鍵中的OH 的位置不同而形成立體異構(gòu)體:。(5)比較C、D的結(jié)構(gòu)可知，羥胺“NH2OH”去掉兩個(gè)“ H”原子以“ NOH”形式代替了原來(lái)的“ O” ,故反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:。(6)A 的同分異構(gòu)體能夠與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng),則保留羥基不變,另外側(cè)鏈有如下幾種情況:側(cè)鏈?zhǔn)且一癈2H5 ” ,存在鄰、間、對(duì)三種;兩個(gè)甲基處于鄰位有兩種;兩個(gè)甲基處于間位，除A外還有2種;兩個(gè)甲基處于對(duì)位有一種。核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為6 ： 2 ： 1 ： 1的同分異構(gòu)體具有很強(qiáng)的對(duì)稱性且存在兩個(gè)甲基 ,故其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。答案(1)

9、2,6 -二甲基苯酚(2)羰基、溴原子(3)+NaOH+NaBr+H2O 取代反應(yīng)(4) (5) (6)8能力提升11 . 已知苯與一鹵代烷在催化劑作用下發(fā)生反應(yīng)生成苯的同系物,+CH3X+HX 。在催化劑存在的條件下,應(yīng)選擇苯和下列哪組物質(zhì)為原料合成乙苯()A.CH3 CH3 和 Cl2 B.CH2CH2 和 Cl2C.CH2CH2 和 HCl D.CH3 CH3 和 HCl解析根據(jù)題給信息,合成乙苯應(yīng)該選擇的原料是苯和氯乙烷。乙烷與氯氣在光照下發(fā)生取代反應(yīng),生成一氯乙烷、二氯乙烷等多種取代產(chǎn)物，既難得到純凈的乙苯，又浪費(fèi)了原料，A項(xiàng)錯(cuò)誤。乙烯與 氯氣反應(yīng)生成1,2-二氯乙烷,與苯反應(yīng)不能得

10、到乙苯(產(chǎn)物比較復(fù)雜),B 項(xiàng)錯(cuò)誤 ;乙烯與氯化氫反應(yīng)生成一氯乙烷，它與苯反應(yīng)只能生成乙苯和氯化氫，合成過(guò)程中，氯化氫可以循環(huán)使用。項(xiàng)正確；乙烷與氯化氫不反應(yīng),得不到氯乙烷,D 項(xiàng)錯(cuò)誤。答案 C12 . 有下述有機(jī)反應(yīng)類型:消去反應(yīng)水解反應(yīng)加聚反應(yīng)加成反應(yīng)還原反應(yīng)氧化反應(yīng)。已知 :CH2Cl CH2Cl+2NaOHCH2OH CH2OH+2NaCl, 以丙醛為原料制取1,2-丙二醇,所需進(jìn)行的反應(yīng)類型依次是()A.B.C.D.解析由丙醛合成1,2-丙二醇的路線如下:CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CHCH2,故 B 項(xiàng)正確。答案 B13 .某有機(jī)物甲經(jīng)水解可得乙,乙在一定條件下經(jīng)

11、氧化后可得丙,1 mol 丙和 2 mol 甲反應(yīng)得一種含氯的酯(C6H8O4Cl2) 。由此推斷有機(jī)物丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為()A. B.HOCH2CH2OHC. D.解析由題中信息知: 丙為羧酸, 且含有兩個(gè)羧基; 甲、乙、丙分子中各有兩個(gè)碳原子, 甲為HOCH2CH2Cl 。答案 D14 . 某物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示, 有關(guān)說(shuō)法不正確的是()A.化合物A中一定含有的官能團(tuán)是醛基、竣基和碳碳雙鍵B.由A生成E發(fā)生還原反應(yīng)C.F 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為D.由B生成D發(fā)生加成反應(yīng)解析根據(jù)A與NaHCO3反應(yīng)可知,A分子中一定含有一COOH;A與銀氨溶液反應(yīng)生成B,則A中 一定含有一CHO或;B能與澳水發(fā)生加

12、成反應(yīng)，則B可能含有或一CC-；A與H2加成生成E,E 在H+、加熱條件下生成的F是環(huán)狀化合物，應(yīng)該是發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)；推斷A可能是 OHC-CHCH-COOH 或 OHC Cm CCOOH,故 A 項(xiàng)不正確。答案 A15 .茉莉花是一首膾炙人口的中國(guó)民歌。茉莉花香氣的成分有多種,乙酸苯甲酯()是其中的一種 , 它可以從茉莉花中提取,也可以乙烯和甲苯為原料進(jìn)行人工合成。其中一種合成路線如下:回答下列問(wèn)題:;?(1)A、 B 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式，？;?(3)上述反應(yīng)中屬取代反應(yīng)的有(填序號(hào));?(4)反應(yīng)(填序號(hào))原子的理論利用率為100%, 符合綠色化學(xué)的要求。?解析 (1)A

13、 物質(zhì)是乙醇被CuO 氧化生成的乙醛;B 物質(zhì)是甲苯與鹵素單質(zhì)在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成的鹵代姓：,B與NaOH水溶液共熱發(fā)生水解反應(yīng)生成苯甲醇,B為;(2)反應(yīng)是乙醇被 CuO氧化，反應(yīng)是乙酸與苯甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)；(3)是加成反應(yīng)，均是氧化反應(yīng)，是與鹵 素發(fā)生的取代反應(yīng)，是鹵代姓:發(fā)生的水解反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)，是酯化反應(yīng)，也屬于取代反 應(yīng) ;(4)化合反應(yīng)或加成反應(yīng)的原子利用率為100%。答案 (1)(或 CH3CHO)(2)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCH3COOH+H2O (3)(4)16 .化合物M是制備某種藥物的中間體，以A為原料合成M的路線如下圖所示 已知

14、:RONa+R'XROR'+NaX根據(jù)題意完成下列填空:(1)寫出化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。？;該物質(zhì)核磁共振氫譜共有組峰。 ?,反應(yīng)條件是。 ?成 M 的 化 學(xué) 反 應(yīng) 方 程(2)反應(yīng)的反應(yīng)類型為(3)化合物X含有的官能團(tuán)名稱是(4)由 C 生成 D 的另一種反應(yīng)物是(5) 寫 出 由 D 生 解析由A的分子式和反應(yīng)的生成物可知 A為,苯酚與HCHO發(fā)生加成反應(yīng)生成；反應(yīng)為醇的氧化反應(yīng),B 為 ;由碳鏈的骨架可知,C 為 ,D 為 ;由 M 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,E 為。(1)由分析可知，化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)反應(yīng)是生成的反應(yīng)，羥基被氧化為醛基，因此反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)。(3)化合物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含有的官能團(tuán)為：羥基、碳碳雙鍵、