乙酰水楊酸的制備

1、乙酰水楊酸的制備一、實驗目的1 能運用已學知識查閱相關資料及工具書，熟悉實驗原理。2能獨立設計實驗方案（包括實驗方法、主要儀器及試劑、主要實驗步 驟及實驗裝置圖等）。3. 了解乙酰水楊酸制備的反應原理和實驗方法。4. 通過乙酰水楊酸制備實驗，初步熟悉有機化合物的分離、提純等 方法。5. 鞏固稱量、溶解、加熱、結晶、洗滌、重結晶等基本操作。二、實驗原理將水楊酸與乙酐作用，通過乙?；磻顾畻钏岱肿又蟹恿u基 上的氫原子被乙?；〈梢阴Ｋ畻钏帷＜尤肷倭繚饬蛩嶙鞔呋?劑，其作用是破壞水楊酸分子中羧基與酚羥基間形成的氫鍵，從而使?；磻菀淄瓿伞Ｋ畻钏岱肿又泻u基（一OH ）、羧基（一COOH ）

2、,具有雙官能團。 本實驗采用以強酸為硫酸為催化劑， 以乙酐為乙?；噭?，與水楊酸 的酚羥基發(fā)生?；饔眯纬甚?。反應如下：M=102.09M=180.15M=138.12M=60.05+ (CH3COO)2OCOOHOOCCHy+ CHsCOOH精品反應原理:副反應:OHC OOH+ H2OHOOHOO乙酰水楊酸能溶于碳酸氫鈉水溶液，而副產物不能溶于碳酸氫鈉水溶 液，這種性質上的差別可用于阿司匹林的純化?？赡艽嬖谟谧罱K產物中的雜質可能是水楊酸本身，這是由于乙酰化反應不完全或由于產物在分離步驟中發(fā)上水解造成的。它可以在各步純化過程中和產物的重結晶過程中被除去。與大多數酚類化合物一樣， 水楊酸可與三

3、氯化鐵形成配合物； 阿司匹林因酚羥基已被?；辉?與三氯化鐵發(fā)生顏色反應，因此雜質很容易被檢出。本實驗用FeCI3檢查產品的純度，此外還可采用測定熔點的方法檢測 純度。雜質中有未反應完酚羥基，遇 FeCI3呈紫藍色。如果在產品中 加入一定量的FeCI3,無顏色變化，則認為純度基本達到要求。三、實驗藥品與儀器 藥品：水楊酸 5.00g(0.036mol)乙酸酐 8.64g (8mL, 0.08mol),飽和NaHCO3(aq)， 4mol/L 鹽酸，濃流酸，冰塊，蒸餾水， 1%FeCl3儀器：150mL錐形瓶，5mL吸量管(干燥，附洗耳球)，100mL、250mL、500mL燒杯各一只，加熱器

4、，橡膠塞，溫度計，玻棒，布氏漏斗，表 面皿，藥匙，50mL量筒，烘箱。四、實驗步驟及注意事項實驗步驟實驗注意事項、實驗改進一.乙酰水楊酸制備(1) 稱取水楊酸5g于錐形(150mL);在通風條件下用吸量管 取乙酸酐8mL,加入錐形瓶，滴入 10滴濃流酸，搖動使固體全部溶解， 蓋上帶玻璃管的膠塞，在事先預熱 的水浴中加熱約510min水浴裝置：500mL燒杯中加100mL 水、沸石，用溫度計控制85C -90Co(2) 取出錐形瓶，將液體轉移至 250mL燒杯并冷卻至室溫(可能會 沒有晶析出)。加入50mL水，同 時劇烈攪拌；冰水中冷卻15min,晶 體完全析出。(3) 抽濾。冷水洗滌幾次，盡量

5、抽 干，時間5min(1) 若用3mL可減少副反應 發(fā)生，易于晶體析出，提咼產 率。n(水楊酸):n(乙酸酐)=1:23較為合適。濃硫酸 作用在于破壞水楊酸分子內 氫鍵，降低反應溫度(150C -160C)到 85C 90C發(fā)生， 避免咼溫副反應發(fā)生，提咼產 品純度、產率。濃硫酸用量要 控制(V<0.2mL)附乙酰水楊 酸分解溫度：126C -135C水楊 酸與乙酐混合后沒有及時加 硫酸并加熱，會發(fā)生較多副反 應。(2) 該步攪拌要激烈，否則 會析出塊狀物體，影響后續(xù)實 驗。(3) 準備干燥、干凈的抽濾 瓶，用母液洗燒杯二至三次， 盡量將固體都轉移至漏斗。二.乙酰水楊酸提純粗產品置于10

6、0mL燒杯中緩慢加入 25ml飽和NaHCO3溶液，產生大量 氣體，固體大部分溶解。至無氣體 產生。（2）用干凈的抽濾瓶抽濾，用 5-10mL水洗（可先轉移溶液，后洗）。 將濾液和洗滌液合并并轉移至 100mL燒杯中，緩緩加入15mL 4mol/L的鹽酸。邊加邊攪拌，有大 量氣泡產生。（3）用冰水冷卻20min后抽濾，2-3mL冷水洗滌幾次，抽干。干燥。 稱量。（1）飽和NaHCO3溶液溶解 乙酰水楊酸，不溶解水楊酸聚 合物，以此提純乙酰水楊酸。（2）加入鹽酸要滴加，加入 過快會導致析出過大的晶粒 影響干燥。（3）干燥步驟未取得較好方 法，烘箱中80C干燥20min。 產品秤量：理論：6.52

7、g產率:（4）為增加水楊酸和乙酰水 楊酸在水中溶解度，可加入乙 醇少許。（4）產品純度檢驗：取幾粒結晶， 加5mL水，滴加1%FeCI3溶液。檢 驗純度。路線圖:注釋：1參考數據:名稱分子量m.p.或 b.p.水醇醚水楊酸138158(s)微易易醋酐102.09139.35(1)易溶OO乙酰水楊酸180.17135(s)溶、熱溶微2、注意事項1）、實驗在通風櫥中進行，因為乙酸酐具有強烈刺激性，并注意不要粘在皮膚上。2）、儀器要全部干燥，藥品也要實現經干燥處理3）、醋酐要使用新蒸餾的，收集139140C的餾分。長時間放置的 乙酸酐遇空氣中的水，容易分解成乙酸。4）、要按照書上的順序加樣。否則，如果先加水楊酸和濃硫酸，水楊酸就會被氧化。5）、水楊酸和乙酸酐最好的比例為 1： 2或1： 36）、本實驗中要注意控制好溫度（85- 90C），否則溫度過高將增加副產物的生成，如水楊酰水楊酸、乙酰水楊酰水楊酸、乙酰水楊 酸酐等。7）、將反應液轉移到水中時，要充分攪拌，將大的固體顆粒攪碎，以防重結晶時不易溶解。8）、抽濾后洗滌用水要少。五、數據記錄和處理記錄計算理論質量/g實際質量/g產率/%乙酰水楊酸說明：產率二（實際產量/理論產量）*100%，本實驗中乙酸酐過量,計算產率應以水楊酸為基準 六、實驗討論與思考 乙酰水楊酸微溶與水，用水洗滌時水過多