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1、第二節(jié)醛課標(biāo)要求1認(rèn)識(shí)醛的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。2知道醛、醇、羧酸的轉(zhuǎn)化關(guān)系。課標(biāo)解讀 1.掌握乙醛的分子組成和結(jié)構(gòu),明確其官能團(tuán)(cho)的化學(xué)性質(zhì)。2熟悉乙醛在有機(jī)合成中官能團(tuán)的相互轉(zhuǎn)化。教學(xué)地位醛是考綱及課標(biāo)要求的重要內(nèi)容,尤其是醛的氧化性和復(fù)原性,更是高考有機(jī)合成題中轉(zhuǎn)化成醇和羧基的橋梁。醛基與銀氨溶液、新制cu(oh)2懸濁液的反響,是用于鑒別醛基存在的特征反響,在生產(chǎn)和生活中廣泛應(yīng)用。新課導(dǎo)入建議甲醛的危害主要有:致敏作用:皮膚直接接觸甲醛可引起過(guò)敏性皮炎、色斑、壞死,吸入高濃度甲醛時(shí)可誘發(fā)支氣管哮喘。刺激作用:主要表現(xiàn)為對(duì)皮膚粘膜的刺激作用,甲醛是原漿毒物質(zhì),能與蛋白質(zhì)結(jié)合
2、、高濃度吸入時(shí)出現(xiàn)嚴(yán)重的呼吸道刺激和水腫、眼刺激、頭痛。致突變作用:高濃度甲醛是一種基因毒性物質(zhì)。實(shí)驗(yàn)動(dòng)物在實(shí)驗(yàn)室高濃度吸入的情況下,可患鼻咽腫瘤。你認(rèn)識(shí)甲醛嗎教學(xué)流程設(shè)計(jì)課前預(yù)習(xí)安排:看教材p5658,填寫【課前自主導(dǎo)學(xué)】并完成【思考交流】。步驟1:導(dǎo)入新課,本課時(shí)教學(xué)地位分析。步驟2:對(duì)【思考交流】進(jìn)行提問(wèn),反響學(xué)生預(yù)習(xí)效果。步驟3:師生互動(dòng)完成【探究1】。利用【問(wèn)題導(dǎo)思】中的設(shè)問(wèn)作為主線。步驟7:通過(guò)【例2】的講解研析,對(duì)【探究2】中注意的問(wèn)題進(jìn)行總結(jié)。步驟6:師生互動(dòng)完成【探究2】。利用【問(wèn)題導(dǎo)思】的設(shè)問(wèn)作為主線。步驟5:指導(dǎo)學(xué)生自主完成【變式訓(xùn)練1】和【當(dāng)堂雙基達(dá)標(biāo)】中的2、4、5。
3、步驟4:教師通過(guò)【例1】和教材p57的演示實(shí)驗(yàn)的講解研析,對(duì)“探究1 醛基的檢驗(yàn)中注意的問(wèn)題進(jìn)行總結(jié)。步驟8:指導(dǎo)學(xué)生自主完成【變式訓(xùn)練2】。步驟9:指導(dǎo)學(xué)生自主總結(jié)本課所學(xué)知識(shí)框架,然后對(duì)照【課堂小結(jié)】。安排學(xué)生課下完成【課后知能檢測(cè)】。課標(biāo)解讀重點(diǎn)難點(diǎn)1.了解乙醛的物理性質(zhì)和用途。2.掌握乙醛的分子結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)。3.了解乙醇和乙醛之間的轉(zhuǎn)化,掌握醇與醛之間官能團(tuán)轉(zhuǎn)化的根本規(guī)律。1.醛的氧化反響和復(fù)原反響規(guī)律。(重點(diǎn))2.醛氧化反響和復(fù)原反響的斷鍵方式和規(guī)律。(重難點(diǎn))3.醛在有機(jī)合成中的應(yīng)用。(難點(diǎn))醛類1.官能團(tuán):醛基(cho)。2通式:飽和一元醛為cnh2no(n1)或cnh2n1c
4、ho(n0)。3物理性質(zhì)遞變規(guī)律:隨碳原子數(shù)目增多,熔沸點(diǎn)逐漸升高,水溶性逐漸降低。4常見(jiàn)的醛甲醛(蟻醛)乙醛分子式ch2oc2h4o結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式hchoch3cho物理性質(zhì)顏色無(wú)色無(wú)色氣味有刺激性氣味有刺激性氣味狀態(tài)氣體液體溶解性易溶于水,35%40%的甲醛水溶液又稱福爾馬林能跟水、乙醇等互溶1等物質(zhì)的量的乙醛和乙炔完全燃燒時(shí),二者耗氧量的大小關(guān)系是什么【提示】耗氧量相等。乙醛(c2h4o)的分子式可以看作c2h2·h2o,只有c2h2耗氧。乙醛的化學(xué)性質(zhì)1.氧化反響(1)銀鏡反響實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象向(a)中滴加氨水,現(xiàn)象為:先出現(xiàn)白色沉淀后變澄清,水浴加熱一段時(shí)間后,試管內(nèi)壁出現(xiàn)一層光
5、亮的銀鏡有關(guān)方程式agno3nh3·h2o=agoh(白色)nh4no3agoh2nh3·h2o=ag(nh3)2oh2h2och3cho2ag(nh3)2oh2agch3coonh43nh3h2o(2)與新制cu(oh)2的反響實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象(a)中溶液出現(xiàn)藍(lán)色絮狀沉淀,滴入乙醛,加熱至沸騰后,(c)中溶液有紅色沉淀產(chǎn)生有關(guān)方程式2naohcuso4=cu(oh)2na2so4ch3cho2cu(oh)2naohch3coonacu2o3h2o(3)催化氧化乙醛在有催化劑并加熱的條件下,能被氧氣氧化為乙酸,反響的化學(xué)方程式為:2ch3choo22ch3cooh。(4)燃
6、燒反響方程式:2ch3cho5o24co24h2o。2加成反響乙醛蒸氣和h2的混合氣體通過(guò)熱的鎳催化劑,發(fā)生加成反響的化學(xué)方程式為:ch3cohh2ch3ch2oh。2乙醛能使溴水或酸性kmno4溶液褪色嗎為什么【提示】能。因?yàn)槿┗休^強(qiáng)的復(fù)原性,能被ag(nh3)2oh溶液或新制cu(oh)2懸濁液等弱氧化劑氧化。而溴水或酸性kmno4溶液的氧化能力比ag(nh3)2oh溶液、新制cu(oh)2懸濁液強(qiáng)得多,故溴水、kmno4酸性溶液也能氧化乙醛,而自身被復(fù)原,從而使溶液褪色。醛基的檢驗(yàn)【問(wèn)題導(dǎo)思】利用什么試劑檢驗(yàn)醛基的存在【提示】銀氨溶液或新制cu(oh)2懸濁液。檢驗(yàn)醛基的反響利用醛的什
7、么性質(zhì)【提示】復(fù)原性。某同學(xué)將乙醛與銀氨溶液混合后,放入試管中煮沸,無(wú)銀鏡現(xiàn)象出現(xiàn),試分析可能的原因?!咎崾尽裤y鏡反響需要水浴加熱,不能直接煮沸。1銀鏡反響醛具有較強(qiáng)的復(fù)原性,能被新制的銀氨溶液氧化為羧酸,同時(shí)ag(nh3)2oh被復(fù)原為ag,假設(shè)控制好反響條件,可以得到光亮的銀鏡(否那么,將析出呈黑色的銀顆粒)。實(shí)驗(yàn)時(shí)應(yīng)注意以下幾點(diǎn):(1)試管必須潔凈。(2)配制銀氨溶液是向agno3溶液中逐滴參加稀氨水,直到生成的沉淀恰好溶解為止,滴加順序不能顛倒,氨水不能過(guò)量,否那么,最后得到的不是銀氨溶液。(3)實(shí)驗(yàn)條件是水浴加熱,不能直接加熱煮沸。(4)加熱時(shí)不可振蕩或搖動(dòng)試管。(5)長(zhǎng)期放置的乙醛
8、溶液易發(fā)生自身聚合反響而生成三聚乙醛,也有可能使銀鏡反響實(shí)驗(yàn)失敗。(6)必須用新配制的銀氨溶液,因久置的銀氨溶液會(huì)產(chǎn)生ag3n,易爆炸。2與新制cu(oh)2懸濁液的反響醛基能將新制的cu(oh)2復(fù)原為紅色的cu2o沉淀,這是檢驗(yàn)醛基的另一種方法。該實(shí)驗(yàn)注意以下幾點(diǎn):(1)所用cu(oh)2必須是新制的,在制備cu(oh)2時(shí),應(yīng)向naoh溶液中滴加少量硫酸銅,naoh溶液必須明顯過(guò)量。(2)加熱時(shí)須將混合溶液加熱至沸騰,才有明顯的紅色沉淀產(chǎn)生。(3)加熱煮沸時(shí)間不能過(guò)久,過(guò)久將出現(xiàn)黑色沉淀,原因是cu(oh)2受熱分解為cuo。1兩個(gè)反響都是在堿性條件下進(jìn)行的。2兩個(gè)實(shí)驗(yàn)的加熱方式:銀鏡反
9、響需水浴加熱,與cu(oh)2懸濁液反響需加熱煮沸。3實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象不同,一個(gè)是生成銀鏡,另一個(gè)是產(chǎn)生紅色沉淀。某醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:(ch3)2c=chch2ch2cho,通過(guò)實(shí)驗(yàn)方法檢驗(yàn)其中的官能團(tuán)。(1)實(shí)驗(yàn)操作中,應(yīng)先檢驗(yàn)?zāi)姆N官能團(tuán)_,原因是_。(2)檢驗(yàn)分子中醛基的方法是_,化學(xué)方程式為_(kāi)。(3)檢驗(yàn)分子中碳碳雙鍵的方法是_。【解析】(1)由于碳碳雙鍵、醛基都能使溴水或kmno4酸性溶液褪色,故應(yīng)先用足量的銀氨溶液或新制氫氧化銅將醛基氧化,再加酸酸化,然后參加溴水或kmno4酸性溶液檢驗(yàn)碳碳雙鍵。(2)醛基可用銀鏡反響或新制氫氧化銅檢驗(yàn)。(3)碳碳雙鍵可用溴水或kmno4酸性溶液檢驗(yàn)。【答案】
10、(1)醛基檢驗(yàn)碳碳雙鍵要使用溴水或kmno4酸性溶液,而醛基也能使溴水或kmno4酸性溶液褪色(2)在潔凈的試管中參加銀氨溶液和少量試樣后,水浴加熱有銀鏡生成(或用新制氫氧化銅檢驗(yàn))(ch3)2c=chch2ch2cho2ag(nh3)2oh2ag3nh3(ch3)2c=chch2ch2coonh4h2o或(ch3)2c=chch2ch2cho2cu(oh)2(ch3)2c=chch2ch2coohcu2o2h2o(3)參加過(guò)量銀氨溶液氧化醛基后,調(diào)節(jié)溶液至酸性再參加溴水(或kmno4酸性溶液),看是否褪色。解答該題時(shí),易無(wú)視溴水能氧化cho和cc,而錯(cuò)誤設(shè)計(jì)兩種官能團(tuán)的檢驗(yàn)順序。1以下有關(guān)銀
11、鏡反響的實(shí)驗(yàn)說(shuō)法正確的選項(xiàng)是()a試管先用熱燒堿溶液洗,然后用蒸餾水洗滌b向2%的稀氨水中參加2%的硝酸銀溶液,制得銀氨溶液c可采用水浴加熱,也能直接加熱d可用濃鹽酸洗去銀鏡【解析】做銀鏡反響實(shí)驗(yàn)的試管必須潔凈,如果內(nèi)壁上有油污,那么產(chǎn)生的銀不易附著在試管壁上,一般用naoh溶液促使油污發(fā)生水解反響而除去。配制銀氨溶液一定是向agno3溶液中逐滴參加2%的稀氨水至產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止,滴加順序不能改變。水浴加熱保證試管受熱均勻,產(chǎn)生的銀容易附著。在金屬活動(dòng)性順序中,銀排在h的后邊,用濃鹽酸不能使其溶解,應(yīng)用硝酸。【答案】a醛與ag(nh3)2oh、cu(oh)2反響的定量關(guān)系【問(wèn)題導(dǎo)思】試寫
12、出乙醛發(fā)生銀鏡反響及乙醛與新制cu(oh)2懸濁液發(fā)生反響的化學(xué)方程式?!咎崾尽縞h3cho2ag(nh3)2ohch3coonh42ag3nh3h2och3cho2cu(oh) 2naohch3coonacu2o3h2o甲醛相當(dāng)于幾元醛【提示】相當(dāng)于二元醛。1 mol甲醛與足量銀氨溶液反響時(shí),能得到多少mol ag 【提示】4 mol。1一元醛發(fā)生銀鏡反響或與新制cu(oh)2反響一元醛發(fā)生銀鏡反響或與新制cu(oh)2懸濁液反響時(shí),量的關(guān)系如下:1 mol cho2 mol ag 1 mol cho1 mol cu2o2甲醛的氧化反響甲醛發(fā)生氧化反響時(shí),可理解為:cohhcohohcoho
13、oh(h2co3)所以,甲醛分子中相當(dāng)于有2個(gè)cho,當(dāng)與足量的銀氨溶液或新制cu(oh)2懸濁液作用時(shí),可存在如下量的關(guān)系:1 mol hcho4 mol ag1 mol hcho4 mol cu(oh)22 mol cu2o利用銀鏡反響或與新制cu(oh)2懸濁液反響中的定量關(guān)系,可以確定物質(zhì)中醛基的數(shù)目,同時(shí)要注意甲醛最終氧化產(chǎn)物為h2co3。某3 g醛與足量的銀氨溶液反響,結(jié)果析出43.2 g ag,那么該醛為()a甲醛b乙醛c丙醛 d丁醛【解析】因1 mol一元醛通??梢詮?fù)原得到2 mol ag,現(xiàn)得到0.4 mol ag,故醛為0.2 mol,該醛的相對(duì)分子質(zhì)量為3/0.215,此
14、題似乎無(wú)解,但可聯(lián)想1 mol甲醛可以得到4 mol ag,即3 g(0.1 mol)甲醛可得到43.2 g(0.4 mol)ag,符合題意?!敬鸢浮縜通常一元醛與銀氨溶液反響時(shí),rcho2ag(nh3)2ohrcoonh42ag3nh3h2o,但hcho4ag(nh3)2oh4ag6nh32h2o(nh4)2co3。故做此類題時(shí),應(yīng)把hcho單獨(dú)考慮,排除hcho后,再用通式求算。25.3 g某一元醛與過(guò)量新制cu(oh)2的堿性濁液加熱充分反響,生成的紅色沉淀經(jīng)過(guò)濾、洗滌、烘干稱其質(zhì)量為7.2 g,那么該醛為()ahcho bch3chocc5h17cho dc6h5cho【解析】由cho
15、mr(醛)106d符合,c不存在?!敬鸢浮縟1熟記醛類物質(zhì)的2種性質(zhì)(1)復(fù)原性與ag(nh3)2oh、cu(oh)2、o2、溴水、kmno4(h)溶液反響;(2)氧化性(與h2反響)。2明確1個(gè)轉(zhuǎn)化關(guān)系rch2ohrchorcooh3掌握4個(gè)重要的反響ch3cho2ag(nh3)2ohch3coonh42ag3nh3h2o(檢驗(yàn)醛基的存在)ch3cho2cu(oh)2naohch3coonacu2o3h2o(檢驗(yàn)醛基的存在)2ch3choo22ch3coohch3choh2ch3ch2oh1以下物質(zhì)中不屬于醛的是()achobcoch3hocch2=chchodcoch3ch3【解析】分子中
16、含有醛基(cho)的化合物看作醛類?!敬鸢浮縟2(2022·長(zhǎng)沙高二質(zhì)檢)某同學(xué)做乙醛的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)時(shí),取1 mol/l的cuso4溶液和0.5 mol/l的naoh溶液各1 ml,在一支潔凈的試管內(nèi)混合后,向其中又參加0.5 ml 40%的乙醛,加熱煮沸,結(jié)果未出現(xiàn)磚紅色沉淀。實(shí)驗(yàn)失敗的原因可能是()a反響溫度不夠高b參加naoh溶液的量不夠c參加乙醛太多d參加cuso4溶液的量不夠【解析】ch3cho與新制cu(oh)2懸濁液的反響需在堿性條件下發(fā)生?!敬鸢浮縝3結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為cch2clch2ohchch2ch2cho的有機(jī)物,不能發(fā)生的反響是()a消去反響b加成反響c酯化反響 d銀鏡
17、反響【解析】該有機(jī)物分子中含有cc和cho,那么能發(fā)生加成反響和銀鏡反響;含有醇羥基(oh),那么能發(fā)生酯化反響;由于cl和oh相連的碳原子的鄰位碳原子上不含氫原子,故不能發(fā)生消去反響?!敬鸢浮縜4為了鑒別己烯、甲苯和丙醛,可使用的試劑組是()a新制cu(oh)2懸濁液和溴水b酸性kmno4溶液和溴水c銀氨溶液及酸性kmno4溶液dfecl3溶液及酸性kmno4溶液【解析】a項(xiàng),新制cu(oh)2懸濁液用于鑒別丙醛,溴水可用于鑒別己烯;b項(xiàng),三者均能使kmno4(h)溶液褪色,己烯、丙醛均能使溴水褪色,故無(wú)法鑒別;c項(xiàng),銀氨溶液只能鑒別丙醛,己烯和甲苯無(wú)法鑒別;d項(xiàng),三者遇kmno4都褪色,遇
18、fecl3都無(wú)現(xiàn)象?!敬鸢浮縜5(1)做乙醛被新制氫氧化銅氧化的實(shí)驗(yàn)時(shí),以下各步操作中:參加0.5 ml乙醛溶液;參加10%的氫氧化鈉溶液2 ml;參加2%的cuso4溶液45滴;加熱試管。正確的順序是_。(2)實(shí)驗(yàn)室配制少量銀氨溶液的方法是:先向試管中參加_,然后_,其反響的離子方程式為_(kāi)、 _,向銀氨溶液中滴加少量的乙醛,_,片刻即可在試管內(nèi)壁形成銀鏡,化學(xué)方程式為_(kāi)?!窘馕觥?1)此題主要考查乙醛與新制cu(oh)2懸濁液起反響的實(shí)驗(yàn)操作。做該實(shí)驗(yàn)時(shí),應(yīng)將少量cuso4溶液滴入naoh溶液中得新制cu(oh)2懸濁液,然后參加乙醛,并用酒精燈加熱至沸騰,即可產(chǎn)生紅色cu2o沉淀。(2)要
19、熟悉銀氨溶液的配制及所發(fā)生的反響?!敬鸢浮?1)(2)agno3溶液12 ml加稀氨水至沉淀恰好溶解為止agnh3·h2o=agohnhagoh2nh3·h2o=ag(nh3)2oh2h2o置于盛有熱水的燒杯中ch3cho2ag(nh3)2ohch3coonh42ag3nh3h2o6(2022·新課標(biāo)高考節(jié)選)a到c的轉(zhuǎn)化路線為abc信息芳香烴a的相對(duì)分子質(zhì)量在100110之間,1 mol a充分燃燒可生成72 g水。c不能發(fā)生銀鏡反響。由路線和信息答復(fù)以下問(wèn)題。(1)a的化學(xué)名稱為_(kāi)。(2)由b生成c的化學(xué)方程式為_(kāi)?!窘馕觥坑? mol a完全燃燒生成4 mo
20、l h2o知,1個(gè)a分子中有8個(gè)氫原子,再結(jié)合a是芳香烴及相對(duì)分子質(zhì)量在100110之間知,1個(gè)a分子中有8個(gè)碳原子,故a是苯乙烯;苯乙烯與水在酸性條件下加成生成醇b,因b的氧化產(chǎn)物c不能發(fā)生銀鏡反響,故b為ch(oh)ch3、c為cch3o?!敬鸢浮?1)苯乙烯(2)2oho22o2h2o1以下關(guān)于醛的說(shuō)法中正確的選項(xiàng)是()a甲醛是甲基跟醛基相連而構(gòu)成的醛b醛的官能團(tuán)是cohc飽和一元脂肪醛的分子式符合cnh2no的通式d甲醛、乙醛、丙醛均無(wú)同分異構(gòu)體【解析】甲基跟醛基相連構(gòu)成乙醛,醛的官能團(tuán)是cho;甲醛、乙醛無(wú)同分異構(gòu)體,而丙醛的同分異構(gòu)體為丙酮?!敬鸢浮縞2(2022·陜西長(zhǎng)安一中高二期末)以下表示物質(zhì)結(jié)構(gòu)的化學(xué)用語(yǔ)或模型正確的選項(xiàng)是()a羥基的電子式:hbch4分子的球棍模型:c乙烯的最簡(jiǎn)式(實(shí)驗(yàn)式):ch2d苯乙醛結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:ch2coh【解析】羥基電子式為:h: ·,a項(xiàng)錯(cuò)誤;b項(xiàng)是ch4的比例模型;d項(xiàng)苯甲醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為ch2cho?!敬鸢浮縞3丙烯醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為ch2chcho與過(guò)量的h2充分反響生成的是ch3ch2ch2oh。【答案】b4以下反響中有機(jī)物被復(fù)原的是()a乙醛發(fā)生銀鏡反響b新制cu(oh)2與乙醛反響c乙醛加氫制乙醇d乙醛制乙酸【解析】有機(jī)物分子中“加氧去氫發(fā)生氧化反響,“加氫去氧
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