高三化學總復習有機合成專題

1、高三化學總復習有機合成專題1、合成方法:（1）識別有機物的類別,含何官能團,它與何知識信息有關（2）據現(xiàn)有原料,信息及反應規(guī)律,盡可能合理把目標分子分解成若干片斷,或尋求官能團的引入,轉換,保護方法或設法將各片斷拼接衍變（3）正逆推,綜合比較選擇最佳方案2、合成原則:（1）原料價廉、易得、低毒、低污染,原理正確（2）路線簡捷,便于操作,條件適宜（3）易于分離,產率高（4）滿足“綠色化學”的要求。3、合成的思維結構合成目標審題 新舊知識 分析 突破 設計合成路線確定方法 推斷過程和方向 思維求異，解法求優(yōu) 結構簡式 準確表達 反應類型 化學方程式能力訓練1（08年重慶預測）已知：（1）（易被氧化

2、）（2）+HCl（1）請寫出以苯和制蘇丹紅一號的流程圖。 （2）工業(yè)上用制流程圖如下：問題：、寫出、反應方程式、指出反應產生的有機物的結構簡式、的意義2青霉素（C16H18N2O4S）的結構簡式為它是人們經常使用的一種抗生素，但是經過多年的使用，不少病菌對青霉素產生了抗藥性，為此科學家又研制了一種新的青霉素氨芐青霉素來代替青霉素。下圖是由青霉素制取氨芐青霉素的合成路線：已知：有機物分子中和相連的碳原子稱為碳原子，其上面連著的氫原子稱為氫原子，在一定條件下，氫原子易被取代。請回答下列問題：（1）寫出反應的反應類型： ； ； ； 。（2）寫出D的結構簡式 。（3）寫出反應、的化學方程式 ； 。 O

3、 3（08年北京宣武區(qū)期末）今年是杰出的奧地利化學家約瑟夫·勞施密特逝世110周年，1861年他著的化學研究第一卷中就有如下左圖物質圈圖，即肉桂酸結構（如右側圖） CH CH C OH肉桂酸的合成路線如下： H R 稀堿 已知：OH R CH O +RCHCHOR-CH-CHCHO RCH CRCHO BrBr Zn RCH CHRRCH CHR試回答下列問題： （1）B的側鏈上可能發(fā)生反應的類型是：_（填序號）。A.加成反應 B.氧化反應 C.水解反應 D.還原反應1molB最多能與_molH2發(fā)生加成反應。（2）D的結構簡式為： 。C中含氧官能團的名稱是_。（3）屬于消去反應的有

4、：（填序號）。（4）與肉桂酸互為同分異構體且能使溴的四氯化碳溶液褪色還能與碳酸氫鈉溶液反應的同分異構體有（寫結構簡式）：、。（5）肉桂酸芐酯是一種重要的定香劑，是由肉桂酸與苯甲醇反應得到的，寫出該反應的化學方程式：。4某有機物A（只含C、H、O）是一種重要化工生產的中間體，其蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的83倍。試根據下列信息回答相關問題：A分子中碳原子總數是氧原子總數的3倍，其苯環(huán)上只有一個取代基，且取代基碳鏈上無支鏈； A可與NaHCO3溶液作用，產生無色氣泡；A在一定條件下可與乙酸發(fā)生酯化反應。請寫出：（1）A的分子式 ；A的一種可能的結構簡式 ；A中含氧官能團的名稱 。C失1分子水A失

5、1分子水B一定條件DC分子中含有一個六元環(huán)和一個四元環(huán)B能使溴的四氯化碳溶液褪色D為高聚物若有機物A存在如下轉化關系（見下框圖），請據此時A的結構回答（2）、（3）、（4）問：（2）請寫出： AC和BD的化學反應方程式（注明反應條件），并注明反應類型： AC： ，反應類型： ；BD： ，反應類型： 。（3）A的一種同分異構體F，其苯環(huán)上有兩個相鄰的取代基，且能與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應。F在稀硫酸存在下水解生成G和H，其中H俗稱“木精”，是飲用假酒過程中致人失明、甚至死亡的元兇。請寫出F的結構簡式： 。（4）已知H在一定條件下可被氧化成K，K的水溶液常用作防腐劑，請寫出：HK的化學方程式： 。

6、5以石油裂解氣為原料，通過一系列化學反應可得到重要的化工產品增塑劑G。請完成下列各題：（1）寫出反應類型：反應 反應 （2）寫出反應條件：反應 反應 （3）反應的目的是： 。（4）寫出反應的化學方程式： 。（5）B被氧化成C的過程中會有中間產物生成，該中間產物可能是 （寫出一種物質的結構簡式），檢驗該物質存在的試劑是 。（6）寫出G的結構簡式 。6A為藥用有機物，從A出發(fā)可發(fā)生圖5所示的一系反應。已知A在一定條件下能跟醇發(fā)生酯化反應，A分子中苯環(huán)上的兩個取代基連在相鄰的碳原子上；D不能跟NaHCO3溶液反應，但能跟NaOH溶液反應。試回答：（1）A轉化為B、C時，涉及到的反應類型是有 、 ；（

7、2）E的兩種同分異構體Q、R都能在一定條件下發(fā)生銀鏡反應，R能跟金屬鈉反應放出氫氣，而Q不能。Q、R的結構簡式分別為： Q 、R 。（3）氣體X的化學式為 ，D的結構簡式為 ；（4）A的加熱條件下與NaOH溶液反應的化學方程式為 。（5）試分析A在NaOH溶液并加熱的條件下進行反應的原因是 。7某有機物A，經分析A的相對分子質量為161，該化合物中除含有C、H元素外還含有鹵族元素，且分子中只含有一個甲基CH3。化合物AF的轉化關系如圖所示，其中1molC可生成1molD和2molAg，B1和B2均為較穩(wěn)定五元環(huán)狀化合物，且互為同分異構體。 已知：（1） （2）一個碳原子形成兩個碳碳雙鍵的結構（

8、即 ）不穩(wěn)定 請回答下列問題： （1）化合物A含的官能團結構簡式是 、 。 （2）、的反應類型分別是 、 。 （3）寫出A、F的結構簡式：A 、F 。 （4）寫出CD反應的化學方程形式 。 （5）與A的碳骨架、官能團都相同含有一個甲基的A的同分異構體（不包括A）有 種。8已知：a、苯的同系物與鹵素單質混合，在光照條件下，側鏈上的氫原子易被鹵素原子取代；在催化劑作用下，苯環(huán)上的氫原子易被鹵素原子取代。請回答：（1）寫出下列反應類型： 反應 ，反應 。 （2）C的結構簡式為 。 （3）反應的化學方程式為 。 （4）經反應得到的有機產物除溴代肉桂醛外，還有可能得到的有機物結構簡式為（寫出一種即可）

9、。（5）C的同分異構體中，苯環(huán)上只有一個取代基，且屬于酯類的有6種、 、 。9以石油裂解得到的乙烯和1,3丁二烯為原料，經過下列反應合成高分子化合物H，該物質可用于制造以玻璃纖維為填料的增強塑料（俗稱玻璃鋼）。Br2ABNaOH水CNaOH醇DEHCH2CH2Br2NaOH水F（H）G請按要求填空：寫出下列反應的反應類型：反應_，反應_，反應_。反應的化學方程式是_。反應、中有一反應是與HCl加成，該反應是_（填反應編號），設計這一步反應的目的是_，物質C的結構簡式是_。10 2007年全世界石油價格居高不下，其主要原因是隨著社會生產的發(fā)展，人口增多，對能源的需求量逐年增加，全球石油儲量下降。

10、尋求和制備代號稱“黑金”的新能源已經成為緊迫任務，化學工作者正在研究以天然氣和醇類合成優(yōu)質汽油的方法。已知： 凡與醛基直接相連的碳原子上的氫稱為一H原子，在稀堿溶液的催化作用下，一個醛分子上的一H原子連接到另一個醛分子的氧原子上，其余部分連接到羰基碳原子上生成羥基醛，如：合成路線如下：濃H2SO4H2SO4（分子式C4H6O）（1）寫出D的結構簡式                     （2）在反應中，屬

11、于加成反應的是          ，屬于消去反應的是        。（3）寫出下列反應方程式E F：                              

12、0;           ；H G：                                       

13、60;            。（4）H也能與NaOH水溶液反應，其反應方程式為                                  ，生成的有機物能否在C

14、u或Ag作催化劑的條件下被空氣氧化      （選填“能”或“否”）。 南開中學高三化學有機合成專題答案1（1）+HNO3濃H2SO4+H2O（2）、 +CH3COOH+（CH3CO）2O 、 、保護氨基、是還原氨基2（1）酯化（取代）取代 水解（取代）取代 （2）（3） 3（1）ABD,5 (2)醛基（3）（4）（5）略4OHCHCH2COOHOH或OCHCH2COH（1）C9H10O3 CHCH2COOHOH+ H2O OCCHCH2O羥基、羧基 （2）AC： 酯化反應 （取代反應） CHCHCOOH n OOHCHCHCn BD： 加聚反應 （聚合反應）（方程式寫“一定條件”也可以）OCH2COCH3OH（3） 2CH3OH + O2 2HCHO + 2H2O（4） 一定條件5（1）加成反應 取代反應（2）NaOH/醇溶液（或KOH醇溶液） NaOH/水溶液（3）防止碳碳雙鍵被氧化（4）CH2CHCH2BrHBr CH2BrCH2CH2Br（5）HOCH2CHClCH2CHO或OHCCHClCH2CHO或OHCCHClCH2COOH 新制氫氧化銅 懸濁液（6）6（1）水解反應（或取代反應）；中和反應（或復分解反應）R： HO-CH2-CHO （5）水浴加熱，可以提高反應速率；用氫氧化鈉做催化