高三化學(xué)總復(fù)習(xí)有機(jī)合成專題

1、高三化學(xué)總復(fù)習(xí)有機(jī)合成專題1、合成方法:（1）識(shí)別有機(jī)物的類別,含何官能團(tuán),它與何知識(shí)信息有關(guān)（2）據(jù)現(xiàn)有原料,信息及反應(yīng)規(guī)律,盡可能合理把目標(biāo)分子分解成若干片斷,或?qū)で蠊倌軋F(tuán)的引入,轉(zhuǎn)換,保護(hù)方法或設(shè)法將各片斷拼接衍變（3）正逆推,綜合比較選擇最佳方案2、合成原則:（1）原料價(jià)廉、易得、低毒、低污染,原理正確（2）路線簡捷,便于操作,條件適宜（3）易于分離,產(chǎn)率高（4）滿足“綠色化學(xué)”的要求。3、合成的思維結(jié)構(gòu)合成目標(biāo)審題 新舊知識(shí) 分析 突破 設(shè)計(jì)合成路線確定方法 推斷過程和方向 思維求異，解法求優(yōu) 結(jié)構(gòu)簡式 準(zhǔn)確表達(dá) 反應(yīng)類型 化學(xué)方程式能力訓(xùn)練1（08年重慶預(yù)測）已知：（1）（易被氧化

2、）（2）+HCl（1）請(qǐng)寫出以苯和制蘇丹紅一號(hào)的流程圖。 （2）工業(yè)上用制流程圖如下：問題：、寫出、反應(yīng)方程式、指出反應(yīng)產(chǎn)生的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式、的意義2青霉素（C16H18N2O4S）的結(jié)構(gòu)簡式為它是人們經(jīng)常使用的一種抗生素，但是經(jīng)過多年的使用，不少病菌對(duì)青霉素產(chǎn)生了抗藥性，為此科學(xué)家又研制了一種新的青霉素氨芐青霉素來代替青霉素。下圖是由青霉素制取氨芐青霉素的合成路線：已知：有機(jī)物分子中和相連的碳原子稱為碳原子，其上面連著的氫原子稱為氫原子，在一定條件下，氫原子易被取代。請(qǐng)回答下列問題：（1）寫出反應(yīng)的反應(yīng)類型： ； ； ； 。（2）寫出D的結(jié)構(gòu)簡式 。（3）寫出反應(yīng)、的化學(xué)方程式 ； 。 O

3、 3（08年北京宣武區(qū)期末）今年是杰出的奧地利化學(xué)家約瑟夫·勞施密特逝世110周年，1861年他著的化學(xué)研究第一卷中就有如下左圖物質(zhì)圈圖，即肉桂酸結(jié)構(gòu)（如右側(cè)圖） CH CH C OH肉桂酸的合成路線如下： H R 稀堿 已知：OH R CH O +RCHCHOR-CH-CHCHO RCH CRCHO BrBr Zn RCH CHRRCH CHR試回答下列問題： （1）B的側(cè)鏈上可能發(fā)生反應(yīng)的類型是：_（填序號(hào)）。A.加成反應(yīng) B.氧化反應(yīng) C.水解反應(yīng) D.還原反應(yīng)1molB最多能與_molH2發(fā)生加成反應(yīng)。（2）D的結(jié)構(gòu)簡式為： 。C中含氧官能團(tuán)的名稱是_。（3）屬于消去反應(yīng)的有

4、：（填序號(hào)）。（4）與肉桂酸互為同分異構(gòu)體且能使溴的四氯化碳溶液褪色還能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)的同分異構(gòu)體有（寫結(jié)構(gòu)簡式）：、。（5）肉桂酸芐酯是一種重要的定香劑，是由肉桂酸與苯甲醇反應(yīng)得到的，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：。4某有機(jī)物A（只含C、H、O）是一種重要化工生產(chǎn)的中間體，其蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的83倍。試根據(jù)下列信息回答相關(guān)問題：A分子中碳原子總數(shù)是氧原子總數(shù)的3倍，其苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，且取代基碳鏈上無支鏈； A可與NaHCO3溶液作用，產(chǎn)生無色氣泡；A在一定條件下可與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)。請(qǐng)寫出：（1）A的分子式 ；A的一種可能的結(jié)構(gòu)簡式 ；A中含氧官能團(tuán)的名稱 。C失1分子水A失

5、1分子水B一定條件DC分子中含有一個(gè)六元環(huán)和一個(gè)四元環(huán)B能使溴的四氯化碳溶液褪色D為高聚物若有機(jī)物A存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系（見下框圖），請(qǐng)據(jù)此時(shí)A的結(jié)構(gòu)回答（2）、（3）、（4）問：（2）請(qǐng)寫出： AC和BD的化學(xué)反應(yīng)方程式（注明反應(yīng)條件），并注明反應(yīng)類型： AC： ，反應(yīng)類型： ；BD： ，反應(yīng)類型： 。（3）A的一種同分異構(gòu)體F，其苯環(huán)上有兩個(gè)相鄰的取代基，且能與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。F在稀硫酸存在下水解生成G和H，其中H俗稱“木精”，是飲用假酒過程中致人失明、甚至死亡的元兇。請(qǐng)寫出F的結(jié)構(gòu)簡式： 。（4）已知H在一定條件下可被氧化成K，K的水溶液常用作防腐劑，請(qǐng)寫出：HK的化學(xué)方程式： 。

6、5以石油裂解氣為原料，通過一系列化學(xué)反應(yīng)可得到重要的化工產(chǎn)品增塑劑G。請(qǐng)完成下列各題：（1）寫出反應(yīng)類型：反應(yīng) 反應(yīng) （2）寫出反應(yīng)條件：反應(yīng) 反應(yīng) （3）反應(yīng)的目的是： 。（4）寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。（5）B被氧化成C的過程中會(huì)有中間產(chǎn)物生成，該中間產(chǎn)物可能是 （寫出一種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式），檢驗(yàn)該物質(zhì)存在的試劑是 。（6）寫出G的結(jié)構(gòu)簡式 。6A為藥用有機(jī)物，從A出發(fā)可發(fā)生圖5所示的一系反應(yīng)。已知A在一定條件下能跟醇發(fā)生酯化反應(yīng)，A分子中苯環(huán)上的兩個(gè)取代基連在相鄰的碳原子上；D不能跟NaHCO3溶液反應(yīng)，但能跟NaOH溶液反應(yīng)。試回答：（1）A轉(zhuǎn)化為B、C時(shí)，涉及到的反應(yīng)類型是有 、 ；（

7、2）E的兩種同分異構(gòu)體Q、R都能在一定條件下發(fā)生銀鏡反應(yīng)，R能跟金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，而Q不能。Q、R的結(jié)構(gòu)簡式分別為： Q 、R 。（3）氣體X的化學(xué)式為 ，D的結(jié)構(gòu)簡式為 ；（4）A的加熱條件下與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。（5）試分析A在NaOH溶液并加熱的條件下進(jìn)行反應(yīng)的原因是 。7某有機(jī)物A，經(jīng)分析A的相對(duì)分子質(zhì)量為161，該化合物中除含有C、H元素外還含有鹵族元素，且分子中只含有一個(gè)甲基CH3?；衔顰F的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示，其中1molC可生成1molD和2molAg，B1和B2均為較穩(wěn)定五元環(huán)狀化合物，且互為同分異構(gòu)體。 已知：（1） （2）一個(gè)碳原子形成兩個(gè)碳碳雙鍵的結(jié)構(gòu)（

8、即 ）不穩(wěn)定 請(qǐng)回答下列問題： （1）化合物A含的官能團(tuán)結(jié)構(gòu)簡式是 、 。 （2）、的反應(yīng)類型分別是 、 。 （3）寫出A、F的結(jié)構(gòu)簡式：A 、F 。 （4）寫出CD反應(yīng)的化學(xué)方程形式 。 （5）與A的碳骨架、官能團(tuán)都相同含有一個(gè)甲基的A的同分異構(gòu)體（不包括A）有 種。8已知：a、苯的同系物與鹵素單質(zhì)混合，在光照條件下，側(cè)鏈上的氫原子易被鹵素原子取代；在催化劑作用下，苯環(huán)上的氫原子易被鹵素原子取代。請(qǐng)回答：（1）寫出下列反應(yīng)類型： 反應(yīng) ，反應(yīng) 。 （2）C的結(jié)構(gòu)簡式為 。 （3）反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。 （4）經(jīng)反應(yīng)得到的有機(jī)產(chǎn)物除溴代肉桂醛外，還有可能得到的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為（寫出一種即可）

9、。（5）C的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，且屬于酯類的有6種、 、 。9以石油裂解得到的乙烯和1,3丁二烯為原料，經(jīng)過下列反應(yīng)合成高分子化合物H，該物質(zhì)可用于制造以玻璃纖維為填料的增強(qiáng)塑料（俗稱玻璃鋼）。Br2ABNaOH水CNaOH醇DEHCH2CH2Br2NaOH水F（H）G請(qǐng)按要求填空：寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：反應(yīng)_，反應(yīng)_，反應(yīng)_。反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。反應(yīng)、中有一反應(yīng)是與HCl加成，該反應(yīng)是_（填反應(yīng)編號(hào)），設(shè)計(jì)這一步反應(yīng)的目的是_，物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡式是_。10 2007年全世界石油價(jià)格居高不下，其主要原因是隨著社會(huì)生產(chǎn)的發(fā)展，人口增多，對(duì)能源的需求量逐年增加，全球石油儲(chǔ)量下降。

10、尋求和制備代號(hào)稱“黑金”的新能源已經(jīng)成為緊迫任務(wù)，化學(xué)工作者正在研究以天然氣和醇類合成優(yōu)質(zhì)汽油的方法。已知： 凡與醛基直接相連的碳原子上的氫稱為一H原子，在稀堿溶液的催化作用下，一個(gè)醛分子上的一H原子連接到另一個(gè)醛分子的氧原子上，其余部分連接到羰基碳原子上生成羥基醛，如：合成路線如下：濃H2SO4H2SO4（分子式C4H6O）（1）寫出D的結(jié)構(gòu)簡式                     （2）在反應(yīng)中，屬

11、于加成反應(yīng)的是          ，屬于消去反應(yīng)的是        。（3）寫出下列反應(yīng)方程式E F：                              

12、0;           ；H G：                                       

13、60;            。（4）H也能與NaOH水溶液反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為                                  ，生成的有機(jī)物能否在C

14、u或Ag作催化劑的條件下被空氣氧化      （選填“能”或“否”）。 南開中學(xué)高三化學(xué)有機(jī)合成專題答案1（1）+HNO3濃H2SO4+H2O（2）、 +CH3COOH+（CH3CO）2O 、 、保護(hù)氨基、是還原氨基2（1）酯化（取代）取代 水解（取代）取代 （2）（3） 3（1）ABD,5 (2)醛基（3）（4）（5）略4OHCHCH2COOHOH或OCHCH2COH（1）C9H10O3 CHCH2COOHOH+ H2O OCCHCH2O羥基、羧基 （2）AC： 酯化反應(yīng) （取代反應(yīng)） CHCHCOOH n OOHCHCHCn BD： 加聚反應(yīng) （聚合反應(yīng)）（方程式寫“一定條件”也可以）OCH2COCH3OH（3） 2CH3OH + O2 2HCHO + 2H2O（4） 一定條件5（1）加成反應(yīng) 取代反應(yīng)（2）NaOH/醇溶液（或KOH醇溶液） NaOH/水溶液（3）防止碳碳雙鍵被氧化（4）CH2CHCH2BrHBr CH2BrCH2CH2Br（5）HOCH2CHClCH2CHO或OHCCHClCH2CHO或OHCCHClCH2COOH 新制氫氧化銅 懸濁液（6）6（1）水解反應(yīng)（或取代反應(yīng)）；中和反應(yīng)（或復(fù)分解反應(yīng)）R： HO-CH2-CHO （5）水浴加熱，可以提高反應(yīng)速率；用氫氧化鈉做催化