(完整word版)高中化學選修5有機化學知識點全面歸納整理,推薦文檔

1、1、各類烴的代表物的結構、特性類另U烷烴烯烴炔烴苯及同系物通式CnH2n+2(n1)CnH2n(n2)CnH2n-2(n2)CnH2n-6(n6)代表物結構式H-CH1HtiHz/XHnH gC-H0相對分子質里Mr16282678碳碳鍵長(1O-10m)1.541.331.201.40鍵角109 28約120180120分子形狀正四面體6個原子 共平面型4個原子 同一直線型12個原子共平 面(正六邊形)主要化學性質光照下的鹵 代；裂化；不 使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、HCN力口成，易被氧化； 可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成；易 被氧化；能加 聚得導電塑料跟H2加

2、成；FeX3催化下鹵 代；硝化、磺 化反應、烴的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學性質類別通式官能團代表物分子結構結點主要化學性質鹵代烴一鹵代烴：R X多元飽和鹵代烴：CnH2n+2-mXm鹵原子XC2H5Br(Mr:109)鹵素原子直接與烴基結合3-碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反應1.與 NaOH 水溶液共熱發(fā)生取代反 應生成醇2.與 NaOH 醇溶液共熱發(fā)生消去反 應生成烯醇一元醇：R OH飽和多元醇：CnH2n+2Om醇羥基OHCH3OH(Mr:32)C2H5OH(Mr:46)羥基直接與鏈烴基結 合，O H 及 C O 均有極性。3-碳上有氫原子才能 發(fā)生消去反應。a-碳上有氫原子才能

3、 被催化氧化，伯醇氧 化為醛，仲醇氧化為 酮，叔醇不能被催化 氧化。1.跟活潑金屬反應產生 H22.跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應生成鹵 代烴3.脫水反應：乙醇H40C分子間脫J水成醚170C分子內脫J 水生成烯4.催化氧化為醛或酮5.般斷O H鍵與羧酸及無機含 氧酸反應生成酯醚R O R醚鍵C2H5O C2H5(Mr:74)C O 鍵有極性性質穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧化劑反應酚gr0H酚羥基OHH(Mr:94)OH 直接與苯環(huán)上 的碳相連，受苯環(huán)影 響能微弱電離。1.弱酸性2.與濃溴水發(fā)生取代反應生成沉淀3.遇 FeCl3呈紫色24易被氧化醛0tt醛基I0/CHHCHO（Mr:30）0 / CHjC

4、H（Mr:44）HCHO 相當于兩個CHO有極性、能加成。1.與 H2、HCN 等加成為醇2.被氧化劑（02、多 倫試劑、斐林試 劑、酸性高錳酸鉀 等）氧化為羧酸酮羰基XC（Mr:58）有極性、能加成與 H2、HCN 加成為醇不能被氧化劑氧化為羧酸羧酸10 /OH羧基0 zCOH0 / :HiCOH（Mr:60）受羰基影響，0 H 能電離出H+W-l受羥基影響不能被加 成。1.具有酸的通性2.酯化反應時一般斷羧基中的碳氧 單鍵，不能被 H2加成3.能與含一 NH2物質縮去水生成酰 胺（肽鍵）酯0R-C-0 FT酯基0 z -cORHCOOCH3（Mr:60）0:比一如叫（Mr:88）酯基中的碳

5、氧單鍵易 斷裂1.發(fā)生水解反應生成羧酸和醇2.也可發(fā)生醇解反應生成新酯和新 醇硝酸酯R0N02硝酸酯基ONO2CH ONOj不穩(wěn)定易爆炸硝基化合物R NO2硝基一 NO2一硝基化合物較穩(wěn)定一般不易被氧化 劑氧化，但多硝基 化合物易爆炸氨基7TK 厶 酸RCH（NH2）COOH氨基一 NH2羧基一 COOHH2NCH2COOH（Mr: 75）NH2能以配位鍵結 合H+; COOH 能部 分電離岀 H+兩性化合物能形成肽鍵J-NH-蛋白質結構復雜不可用通式表示肽鍵氨 羧基1C基一NH：2COOH酶多肽鏈間有四級結構1.兩性2 冰解3.變性4.顏色反應 （生物催化劑）5.灼燒分解糖多數(shù)可用下列通式表

6、示：Cn（H2O）m羥基一 OH醛基一 CH（0 羰基C O葡萄糖CH2OH （CHOH）4CHO淀粉（C6H10O5）n纖維素C6H7O2（OH）3n多羥基醛或多羥基酮 或它們的縮合物1.氧化反應（還原性糖）2.加氫還原3.酯化反應4.多糖水解5.葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇3油脂耽00如酯基可能鍵0H-c0H有碳碳雙CwHCOOtHCiHCOOCHi酯基中的碳氧單鍵易 斷裂烴基中碳碳雙鍵能加 成1.水解反應 （皂化反應）2.硬化反應三、有機物的鑒別鑒別有機物，必須熟悉有機物的性質（物理性質、化學性質）， 要 抓 住 某 些 有 機 物 的 特征反應，選用合適的試劑，一一鑒別它們。1常用的試劑及某

7、些可鑒別物質種類和實驗現(xiàn)象歸納如下：試劑 名稱酸性高錳酸鉀溶液溴水銀氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸堿指示劑NaHCO3少量過量飽和被鑒 別物 質種類含碳碳雙 鍵、三鍵的 物質、烷基 苯。 但醇、醛有干擾。含碳碳雙鍵、三鍵 的物質。但醛有干擾。苯酚溶液含醛基 化合物 及葡萄 糖、果糖、麥 芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽 糖苯酚溶液淀粉羧酸（酚不能 使酸堿指 示劑變 色）羧酸現(xiàn)象酸性高錳溴水褪色出現(xiàn)白岀現(xiàn)銀岀現(xiàn)紅呈現(xiàn)呈現(xiàn)石蕊或甲放出無色酸鉀褪色且分層色沉淀鏡色沉淀紫色藍色基橙變紅無味氣體2鹵代烴中鹵素的檢驗取樣，滴入NaOH溶液，加熱至分層現(xiàn)象消失，冷卻后加入稀硝酸酸化，再滴入

8、AgNO3溶液，觀察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。3烯醛中碳碳雙鍵的檢驗（1）若是純凈的液態(tài)樣品，則可向所取試樣中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含 有碳碳雙鍵。（2）若樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制CU（OH）2懸濁液，加熱煮沸，充分反應后冷卻過濾，向濾液中 加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，則證明含有碳碳雙 鍵。若直接向樣品水溶液中滴加溴水，則會有反應：一CHO + B2+ H2OTCOOH +2HBr而使溴水褪色。4二糖或多糖水解產物的檢驗若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，

9、（水?。┘訜幔^察現(xiàn)象，作出判斷。5.如何檢驗溶解在苯中的苯酚？取樣，向試樣中加入NaOH溶液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化，再滴入幾滴FeCb溶液（或過量飽和溴水）,若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），則說明有苯酚。若向樣品中直接滴入FeCl3溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中，不得進入水溶液中與Fe3+進行離子反應；若向樣品中直接加入飽和溴水，則生成的三溴苯酚會溶解在苯中而 看不到白色沉淀。若所用溴水太稀，則一方面可能由于生成溶解度相對較大的一溴苯酚或二溴苯酚， 另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在過量的苯酚之中而看不到沉淀。6如何檢驗實驗室制得的乙烯氣體中含有CH2=CH2、SO2、CO

10、2、H2O?4將氣體依次通過無水硫酸銅、品紅溶液、飽和Fe*SO4）3溶液、品紅溶液、澄清石灰水、（檢驗水）（檢驗SO2）（除去SO2）（確認SO2已除盡）（檢驗CO2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液（檢驗CH2=CH2）。四、混合物的分離或提純（除雜）混合物（括號內為雜質）除雜試劑分離方法化學方程式或離子方程式乙烷（乙烯）溴水、NaOH 溶液（除去揮發(fā)岀的Br2蒸氣）洗氣CH2=CH2+ Br2TCH2BrCH2BrBr2+ 2NaOH=NaBr + NaBrO + H2O乙烯（SO2、CO2）NaOH 溶液洗氣SO2+ 2NaOH = Na2SO3+ H2OCO2+ 2NaOH

11、= Na2CO3+ H2O乙炔（H2S、PH3）飽和 CuSO4溶液洗氣H2S + CuSO4= CuSJ+ HSO411PH3+ 24CuSO4+ 12H2O = 8Cu3Pj+ 3H3PO4+ 24H2SO4提取白酒中的酒精蒸餾從 95%的酒精中提取無水酒精新制的生石灰蒸餾CaO + H2O=Ca(OH)2從無水酒精中提取 絕對酒精鎂粉蒸餾Mg + 2C2H5OHT(C2H5O)2Mg + H2f(C2H5O)2Mg + 2H2OT2C2H5OH + Mg(OH)2J提取碘水中的碘汽油或苯或 四氯化碳萃取 分液蒸餾溴化鈉溶液（碘化鈉）溴的四氯化碳溶液洗滌 萃取分液Br2+ 2I-= 12+

12、 2Br-苯 （苯酚）NaOH 溶液或 飽和Na2CO3溶液洗滌分液C6H5OH + NaOHTC6H5ONa + HQC6H5OH + Na2CO3TC6H5ONa + NaHCO3乙醇（乙酸）NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可洗滌蒸餾CH3COOH + NaOHTCH3COONa + H2O 2CH3COOH +Na2CO3T2CH3COONa + CO2f+ H2OCH3COOH + NaHCO3TCH3COONa + CO2f+ H2O乙酸NaOH 溶液蒸發(fā)CH3COOH + NaOHTCH3COO Na + H2O（乙醇）稀 H2SO4蒸餾2CH3C00 Na + H2SO

13、4 Na2SO4+ 2CH3C00H溴乙烷（溴）NaHS03溶液洗滌分液Br2+NaHS03+ H2O = 2HBr +NaHS045溴苯（FeBr3、Br2、苯）蒸餾水NaOH 溶液洗滌分液蒸餾Fe Br3溶于水Br2+ 2NaOH = NaBr + NaBrO + H20硝基苯蒸餾水洗滌分液蒸餾先用水洗去大部分酸，再用 NaOH 溶液洗去少量溶解在有（苯、酸）NaOH 溶液機層的酸 H+ OH-= H2O提純苯甲酸蒸餾水重結 晶常溫下，苯甲酸為固體，溶解度受溫度影響變化較大。提純蛋白質蒸餾水滲析濃輕金屬鹽溶液鹽析高級脂肪酸鈉溶液（甘油）食鹽鹽析五、有機物的結構牢牢記?。涸谟袡C物中H: 價、

14、C:四價、0:二價、N（氨基中）：三價、X（鹵素）： 價（一）同系物的判斷規(guī)律1一差（分子組成差若干個CH2）2.兩同（同通式，同結構）3.三注意（1） 必為同一類物質；（2） 結構相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團種類和數(shù)目）；（3） 同系物間物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有機物除烷烴外都不能確定是不是同系物。此外，要熟悉習慣命名的有機物的組成，如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等，以便于辨認他們的同系物。（二）、同分異構體的種類1.碳鏈異構2.位置異構3.官能團異構（類別異構）（詳寫下表）4.順反異構5.對映異構（不作要求）常見的類別異構組成通式可能的類別典型實例CnH2n烯烴

15、、環(huán)烷烴CH2=CHCH3屮C一皿CnH2n-2炔烴、二烯烴CH= CCH2CH3與CH2=CHCH=CH226CnH2n+2O飽和一兀醇、醚C2H5OH與CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán) 醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH與CHJ-CH-CHJCHi-CH-OH0CH2CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛CH3COOH、HCOOCH3與HOCH3CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2與H2NCH2COOHCn(H2O)m單糖或二糖葡萄糖與果糖(C6H12O6)、 庶糖與麥牙糖(C12H22O11)(三)

16、、同分異構體的書寫規(guī)律書寫時，要盡量把主鏈寫直，不要寫得扭七歪八的，以免干擾自己的視覺；思維一定要有序，可按下列順序考慮：1主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對。2按照碳鏈異構T位置異構T順反異構T官能團異構的順序書寫，也可按官能團異構T碳鏈異構T位置異構T順反異構的順序書寫，不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和 重寫。3若遇到苯環(huán)上有三個取代基時，可先定兩個的位置關系是鄰或間或對，然后再對第三個取代基依次進行定位，同時要注意哪些是與前面重復的。(四八同分異構體數(shù)目的判斷方法1記憶法 記住已掌握的常見的異構體數(shù)。例如：(1) 凡只含一個碳原子的分子均無異構；(2) 丁烷、丁炔

17、、丙基、丙醇有2種；(3) 戊烷、戊炔有3種；(4)丁基、丁烯(包括順反異構)、C8HIO(芳烴)有4種；(5) 己烷、C7H8O(含苯環(huán))有5種；(6)C8H8O2的芳香酯有6種；(7) 戊基、C9H12(芳烴)有8種。2.基元法 例如：丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸都有4種3替代法 例如：二氯苯C6H4CI2有3種，四氯苯也為3種(將H替代Cl)；又如：CH4的一氯代物只有一種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一種。4對稱法(又稱等效氫法)等效氫法的判斷可按下列三點進行：(1) 同一碳原子上的氫原子是等效的；(2) 同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；(3)處于鏡面對稱位置上的氫原子是

18、等效的(相當于平面成像時，物與像的關系)。(五)、不飽和度的計算方法1.烴及其含氧衍生物的不飽和度2鹵代烴的不飽和度0=糾鉀導吐叫3.含N有機物的不飽和度2N(C)2（新制）一澤監(jiān)色Clt0H住也屈口淀粉小一藍色含有苯環(huán)的蛋白質與濃HNO3作用而呈黃色10.聚合反應加聚：定爺n C H；=CH-C H=CHj CH；- C H 5“ -f CHj-CICH-C HfC堀聚：fOOH 丫oOH八、一些典型有機反應的比較1.反應機理的比較（1）醇去氫：脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫，形成i。例如:2CH3CHCH2CHO + 2Hi0CHa（2）消去反應：脫去 一X（或一0H）及相鄰碳原

19、子上的氫，形成不飽和鍵。例如:CHjCEI,濃I宀“CH,CCHCHj - * CHjCCH = CHj + HjOIICHjOH H；CH3CH,-C-CH.Br與B原子相鄰碳原子上沒有氫，所以不能發(fā)生消去反應。CH5（3）酯化反應：羧酸分子中的羥基跟醇分子羥基中的氫原子結合成水，其余部分互相c=o，所以11.中和反應CH,CH,CCHtCH,+ 02OH羥基所連碳原子上沒有氫原子，不能形成不發(fā)生失氫（氧化）反應。11結合成酯。例如:0#誡H1SO4事+ H；r CH3COCiHj* 出02.反應現(xiàn)象的比較例如：與新制CU（OH）2懸濁液反應的現(xiàn)象：沉淀溶解，出現(xiàn)絳藍色溶液存在多羥基；沉淀溶解，出現(xiàn)藍色溶液存在羧基。加熱后，有紅色沉淀出現(xiàn)存在醛基。3.反應條件的比較同一化合物，反應條件不同，產物不同。例如:CR2CHj