有機(jī)知識(shí)點(diǎn)總結(jié)

1、化學(xué)選修 5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)點(diǎn)總結(jié)一、重要的物理性質(zhì)1有機(jī)物的溶解性（ 1）難溶于水的有：各類(lèi)烴、鹵代烴、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級(jí)的（指分子中碳原子數(shù)目較多的，下同）醇、醛、羧酸等。（ 2）易溶于水的有：低級(jí)的 一般指 N(C ) 4 醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。（它們都能與水形成氫鍵） 。（ 3）具有特殊溶解性的： 乙醇是一種很好的溶劑，既能溶解許多無(wú)機(jī)物，又能溶解許多有機(jī)物，所以常用乙醇來(lái)溶解植物色素或其中的藥用成分，也常用乙醇作為反應(yīng)的溶劑，使參加反應(yīng)的有機(jī)物和無(wú)機(jī)物均能溶解，增大接觸面積，提高反應(yīng)速率。例如，在油脂的皂化反應(yīng)中，加入乙醇既能溶解

2、NaOH ，又能溶解油脂，讓它們?cè)诰啵ㄍ蝗軇┑娜芤海┲谐浞纸佑|，加快反應(yīng)速率，提高反應(yīng)限度。苯酚：室溫下，在水中的溶解度是9.3g （屬可溶），易溶于乙醇等有機(jī)溶劑，當(dāng)溫度高于65 時(shí)，能與水混溶，冷卻后分層，上層為苯酚的水溶液，下層為水的苯酚溶液，振蕩后形成乳濁液。苯酚易溶于堿溶液和純堿溶液，這是因?yàn)樯闪艘兹苄缘拟c鹽。乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶，同時(shí)飽和碳酸鈉溶液還能通過(guò)反應(yīng)吸收揮發(fā)出的乙酸，溶解吸收揮發(fā)出的乙醇，便于聞到乙酸乙酯的香味。有的淀粉、蛋白質(zhì)可溶于水形成膠體 。蛋白質(zhì)在濃輕金屬鹽（包括銨鹽）溶液中溶解度減小，會(huì)析出（即鹽析，皂化反應(yīng)中也有此操作）。但在稀輕金屬鹽（包

3、括銨鹽）溶液中，蛋白質(zhì)的溶解度反而增大。線(xiàn)型和部分支鏈型高聚物可溶于某些有機(jī)溶劑，而體型則難溶于有機(jī)溶劑。氫氧化銅懸濁液可溶于多羥基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成絳藍(lán)色溶液。2有機(jī)物的密度（ 1）小于水的密度，且與水（溶液）分層的有：各類(lèi)烴、一氯代烴、氟代烴、酯（包括油脂）（ 2）大于水的密度，且與水（溶液）分層的有：多氯代烴、溴代烴（溴苯等）、碘代烴、硝基苯3有機(jī)物的狀態(tài) 常溫常壓（ 1個(gè)大氣壓、 20左右） （1）氣態(tài)： 烴類(lèi)：一般 N(C) 4 的各類(lèi)烴注意： 新戊烷 C(CH3)4 亦為氣態(tài) 衍生物類(lèi)：一氯甲烷（ CH 3 Cl ，沸點(diǎn)為 - 24.2）氟里昂（ CCl 2

4、F 2，沸點(diǎn)為 - 29.8）氯乙烯（ CH 2 =CHCl ，沸點(diǎn)為 - 13.9）甲醛（ HCHO ，沸點(diǎn)為 - 21）氯乙烷（ CH 3 CH 2Cl ，沸點(diǎn)為 12.3）一溴甲烷（ CH 3Br ，沸點(diǎn)為 3.6）四氟乙烯（ CF2 =CF 2，沸點(diǎn)為 - 76.3 ）甲醚（ CH 3 OCH 3，沸點(diǎn)為 - 23）* 甲乙醚（ CH 3OC2H 5，沸點(diǎn)為 10.8）* 環(huán)氧乙烷（，沸點(diǎn)為 13.5）（2）液態(tài)：一般 N(C) 在 5 16的烴及絕大多數(shù)低級(jí)衍生物。如，己烷 CH 3 (CH 2)4CH 3環(huán)己烷甲醇 CH 3OH甲酸 HCOOH溴乙烷 C2H 5Br乙醛 CH3CH

5、O溴苯 C6H 5Br硝基苯 C6H5NO 2特殊：不飽和程度高的高級(jí)脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常溫下也為液態(tài)（3）固態(tài)：一般 N(C) 在 17 或 17 以上的鏈烴及高級(jí)衍生物。如，石蠟C16 以上的烴飽和程度高的高級(jí)脂肪酸甘油酯，如動(dòng)物油脂在常溫下為固態(tài)特殊： 苯酚（ C6H 5 OH ）、苯甲酸（ C6H 5COOH ）、氨基酸等在常溫下亦為固態(tài)4有機(jī)物的顏色絕大多數(shù)有機(jī)物為無(wú)色氣體或無(wú)色液體或無(wú)色晶體，少數(shù)有特殊顏色，常見(jiàn)的如下所示：三硝基甲苯（俗稱(chēng)梯恩梯TNT ）為淡黃色晶體；部分被空氣中氧氣所氧化變質(zhì)的苯酚為粉紅色；2， 4， 6三溴苯酚為白色、難溶于水的固體（但易溶于苯等有機(jī)

6、溶劑）；苯酚溶液與Fe3+ (aq)作用形成紫色H 3Fe(OC6 H5 )6 溶液；多羥基有機(jī)物如甘油、葡萄糖等能使新制的氫氧化銅懸濁液溶解生成絳藍(lán)色溶液；淀粉溶液（膠）遇碘（I2 ）變藍(lán)色溶液；含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)溶膠遇濃硝酸會(huì)有白色沉淀產(chǎn)生，加熱或較長(zhǎng)時(shí)間后，沉淀變黃色。5有機(jī)物的氣味許多有機(jī)物具有特殊的氣味，但在中學(xué)階段只需要了解下列有機(jī)物的氣味： 甲烷（無(wú)味） 乙烯稍有甜味 ( 植物生長(zhǎng)的調(diào)節(jié)劑 ) 液態(tài)烯烴汽油的氣味 乙炔無(wú)味 苯及其同系物芳香氣味，有一定的毒性，盡量少吸入。 一鹵代烷不愉快的氣味，有毒，應(yīng)盡量避免吸入。 二氟二氯甲烷（氟里昂）無(wú)味氣體，不燃燒。 C4 以下的一元醇有酒

7、味的流動(dòng)液體 C5 C11 的一元醇不愉快氣味的油狀液體 C12 以上的一元醇無(wú)嗅無(wú)味的蠟狀固體 乙醇特殊香味 乙二醇甜味（無(wú)色黏稠液體） 丙三醇（甘油）甜味（無(wú)色黏稠液體） 苯酚特殊氣味 乙醛刺激性氣味 乙酸強(qiáng)烈刺激性氣味（酸味） 低級(jí)酯芳香氣味 丙酮令人愉快的氣味二、重要的反應(yīng)1能使溴水（ Br 2/H 2O）褪色的物質(zhì)（1）有機(jī)物 通過(guò)加成反應(yīng)使之褪色：含有、 CC的不飽和化合物 通過(guò)取代反應(yīng)使之褪色：酚類(lèi)注意： 苯酚溶液遇濃溴水時(shí)，除褪色現(xiàn)象之外還產(chǎn)生白色沉淀。 通過(guò)氧化反應(yīng)使之褪色：含有CHO （醛基）的有機(jī)物（有水參加反應(yīng)）注意： 純凈的只含有 CHO（醛基）的有機(jī)物不能使溴的四氯

8、化碳溶液褪色 通過(guò)萃取使之褪色：液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯（ 2）無(wú)機(jī)物 通過(guò)與堿發(fā)生歧化反應(yīng)3Br2 + 6OH -= 5Br -+ BrO3- + 3H 2O 或 Br 2 + 2OH -= Br - + BrO-+H 2O 與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如2-、SO2、SO3-2+H2S、S2 、I、Fe2能使酸性高錳酸鉀溶液KMnO 4/H+褪色的物質(zhì)（1）有機(jī)物：含有、 CC、 OH （較慢）、 CHO 的物質(zhì)與苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物（與苯不反應(yīng) ）（2）無(wú)機(jī)物：與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如H 2S、S2- 、 SO2、SO3 2- 、B

9、r - 、 I - 、Fe2+3與 Na 反應(yīng)的有機(jī)物：含有OH 、 COOH 的有機(jī)物與反應(yīng)的有機(jī)物：常溫下，易與含有酚羥基 、 NaOHCOOH的有機(jī)物反應(yīng)加熱時(shí)，能與鹵代烴、酯反應(yīng)（取代反應(yīng)）與 Na2CO3反應(yīng)的有機(jī)物：含有 酚羥基的有機(jī)物反應(yīng)生成酚鈉和NaHCO ；含有 COOH的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉，并放出CO氣體；32含有 SO3H 的有機(jī)物反應(yīng)生成磺酸鈉并放出CO2 氣體。與 NaHCO 3 反應(yīng)的有機(jī)物：含有 COOH 、 SO3 H 的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉、磺酸鈉并放出等物質(zhì)的量的CO 2 氣體。4既能與強(qiáng)酸，又能與強(qiáng)堿反應(yīng)的物質(zhì)（1）2Al + 6H + = 2 Al 3

10、+ + 3H 22Al + 2OH - +2H 2O = 2 AlO 2-+ 3H2（2）Al 2O3 + 6H + = 2 Al 3+ + 3H 2OAl 2O3 + 2OH -= 2 AlO 2-+ H2O（3）Al(OH) 3 + 3H + = Al 3+ + 3H 2 OAl(OH) 3 + OH -= AlO 2-+2 H2O（4）弱酸的酸式鹽，如NaHCO 3、 NaHS 等等NaHCO 3 + HCl = NaCl + CO 2 + H2ONaHCO 3 + NaOH = Na 2CO3 + H 2ONaHS + HCl = NaCl + H 2 SNaHS + NaOH = N

11、a 2S + H 2O（ 5）弱酸弱堿鹽，如 CH3 COONH 4 、(NH 4 )2S 等等2CH 3COONH 4 + H 2SO4 = (NH 4)2SO4 + 2CH 3 COOHCH3COONH 4 + NaOH = CH 3COONa + NH 3 + H2 O(NH 4)2S + H 2SO4 = (NH 4)2SO4 + H2S(NH4 )2S +2NaOH = Na 2 S + 2NH 3 + 2H2 O（6）氨基酸，如甘氨酸等2NCH2COOH + HCl HOOCCH 2322COOH + NaOH222OHNH ClHNCH H NCH COONa + H（7）蛋白質(zhì)

12、蛋白質(zhì)分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的COOH 和呈堿性的 NH 2，故蛋白質(zhì)仍能與堿和酸反應(yīng)。5銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物（1）發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物：含有 CHO 的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖等）（2）銀氨溶液 Ag(NH 3)2OH （多倫試劑）的配制：向一定量 2%的 AgNO 3 溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。（ 3）反應(yīng)條件： 堿性、水浴加熱若在酸性條件下，則有Ag(NH 3)2+ + OH - + 3H + = Ag + + 2NH 4+ + H 2O 而被破壞。（4）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：反應(yīng)液由澄清變成灰黑色渾濁；試管內(nèi)壁有銀白色金屬

13、析出（5）有關(guān)反應(yīng)方程式： AgNO 3 + NH 3·H2 O = AgOH + NH 4NO 3AgOH + 2NH 3·H2O = Ag(NH 3)2OH + 2H 2O銀鏡反應(yīng)的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag+ RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O【記憶訣竅】：1水（鹽）、2銀、 3氨甲醛（相當(dāng)于兩個(gè)醛基） ：HCHO + 4Ag(NH 3) 2OH4Ag + (NH4)2 CO3 + 6NH 3 + 2H 2O乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH 3 )2OH4Ag + (NH4)2C2O4 + 6NH 3 + 2H 2O甲酸

14、： HCOOH + 2 Ag(NH 3 )2OH2 Ag+ (NH 4)2CO3 + 2NH 3 + H 2O（過(guò)量）葡萄糖： CH2OH(CHOH) 4CHO +2Ag(NH 3)2OH2Ag +CH 2 OH(CHOH) 4 COONH 4+3NH 3 + H 2O（6）定量關(guān)系： CHO 2Ag(NH) 2OH 2 AgHCHO 4Ag(NH) 2OH 4 Ag6與新制 Cu(OH) 2 懸濁液（斐林試劑）的反應(yīng)（ 1）有機(jī)物：羧酸（中和） 、甲酸（先中和，但NaOH 仍過(guò)量，后氧化） 、醛、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖）、甘油等多羥基化合物。（ 2）斐林試劑的配制：向一定量10%的 NaO

15、H 溶液中，滴加幾滴2%的 CuSO4 溶液，得到藍(lán)色絮狀懸濁液（即斐林試劑）。（ 3）反應(yīng)條件： 堿過(guò)量、加熱煮沸（ 4）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象： 若有機(jī)物只有官能團(tuán)醛基（ CHO），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)無(wú)變化，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成； 若有機(jī)物為多羥基醛（如葡萄糖），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)溶解變成絳藍(lán)色溶液，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成；（5）有關(guān)反應(yīng)方程式： 2NaOH + CuSO 4 = Cu(OH) 2 + Na2SO4RCHO + 2Cu(OH) 2RCOOH + Cu 2O+ 2H2OHCHO + 4Cu(OH) 2CO2 + 2Cu2 O+ 5H 2

16、OOHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu 2O+ 4H 2OHCOOH + 2Cu(OH) 2CO2 + Cu 2O+ 3H 2OCH2OH(CHOH) 4CHO + 2Cu(OH) 2CH 2OH(CHOH) 4COOH + Cu 2O+ 2H2O（6）定量關(guān)系： COOH ?Cu(OH) 2?Cu2+（酸使不溶性的堿溶解） CHO 2Cu(OH) 2 Cu2OHCHO 4Cu(OH) 2 2Cu 2O7能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物是：鹵代烴、酯、糖類(lèi)（單糖除外）、肽類(lèi)（包括蛋白質(zhì)） 。HX + NaOH = NaX + H2O(H)RCOOH + NaOH = (H)

17、RCOONa + H2ORCOOH + NaOH = RCOONa + H 2O或8能跟 FeCl 3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的是：酚類(lèi)化合物。9能跟 I 2 發(fā)生顯色反應(yīng)的是：淀粉。10能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應(yīng)的是：含苯環(huán)的天然蛋白質(zhì)。三、各類(lèi)烴的代表物的結(jié)構(gòu)、特性：類(lèi)別烷烴烯烴炔烴苯及同系物通式CnH 2n+2 (n 1)CnH 2n (n 2)CnH2n-2 (n 2)Cn H 2n-6 (n 6)代表物結(jié)構(gòu)式H C CH相對(duì)分子質(zhì)量 Mr16282678碳碳鍵長(zhǎng) ( ×10-10m)1.541.331.201.40鍵角109°28約 120°180°12

18、0°分子形狀正四面體光照下的鹵代；裂化；不使酸性主要化學(xué)性質(zhì)KMnO 4 溶液褪色6 個(gè)原子4 個(gè)原子12 個(gè)原子共平共平面型同一直線(xiàn)型面(正六邊形 )跟 X2、H2、HX 、 跟 X 2、H 2、HX 、 跟 H2 加 成 ；H2O 、 HCN加HCN 加成；易FeX 3 催化下鹵成，易被氧化；被氧化； 能加聚代；硝化、 磺化可加聚得導(dǎo)電塑料反應(yīng)四、烴的衍生物的重要類(lèi)別和各類(lèi)衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)類(lèi)別通式官能團(tuán)代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)一鹵代烴：鹵素原子直接與烴基結(jié)合鹵代R X鹵原子C2H5Br1.與 NaOH 水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇-碳上要有氫原烴多元飽和鹵代烴：X（Mr

19、 ：109）2.與 NaOH 醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯子才能發(fā)生消去CnH 2n+2-m Xm反應(yīng)1.跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生 H 22.跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴3.脫水反應(yīng) :乙醇140分子間脫水成醚170分子內(nèi)脫水生成烯羥基直接與鏈烴4.催化氧化為醛或酮5.一般斷 OH 鍵與羧酸及無(wú)機(jī)含氧酸反應(yīng)基結(jié)合， OH及 CO 均有極生成酯性。CH3OH-碳上有氫原子醇一元醇： R OH醇羥基（Mr ：32）才能發(fā)生消去反飽和多元醇： Cn H2n+2OmOHC2H5OH應(yīng)。（Mr ：46）-碳上有氫原子才能被催化氧化，伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇不能被催化氧化。醚醚鍵C2H5O C2H5

20、性質(zhì)穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧化劑反應(yīng)RORCO 鍵有極性（Mr ：74）OH 直接與苯環(huán)1.弱酸性酚酚羥基上的碳相連，受苯2.與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成沉淀OH環(huán)影響能微弱電3.遇 FeCl3 呈紫色（Mr ：94）4.易被氧化離。HCHOHCHO 相當(dāng)于兩個(gè)醛基（Mr ：30）1.與 H2、HCN 等加成為醇CHO醛2.被氧化劑 (O2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等 )氧化為羧酸有極性、（ Mr ：44）能加成。羰基與 H2、HCN 加成為醇酮有極性、不能被氧化劑氧化為羧酸（Mr ：58）能加成受羰基影響，OH 能電離出1.具有酸的通性羧基2.酯化反應(yīng)時(shí)一般斷羧基中的碳氧單鍵，不羧酸H+

21、，受羥能被 H2加成（ Mr ：60）基影響不能被加3.能與含 NH2 物質(zhì)縮去水生成酰胺 (肽鍵 )成。HCOOCH3酯基（Mr ：60）酯基中的碳氧單1.發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸和醇酯鍵易斷裂2.也可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新醇（ Mr ：88）硝酸硝酸酯基RONO2酯ONO2硝基硝基化合RNO2物NO2氨基氨基NH 2H 2NCH 2COOHRCH(NH 2)COOH（Mr ：75）酸羧基COOH肽鍵蛋白結(jié)構(gòu)復(fù)雜氨基酶質(zhì)不可用通式表示NH 2羧基COOH羥 基OH葡萄糖醛基CH 2OH(CHOH) 4CHO多數(shù)可用下列通式表示：糖CHO 淀粉(C6 H10O5 ) n Cn(H 2O)m羰基纖

22、維素C6H7O2 (OH)3 n酯基油脂可能有碳碳雙鍵不穩(wěn)定易爆炸一硝基化合物較一般不易被氧化劑氧化，但多硝基化合物易穩(wěn)定爆炸NH2 能以配位鍵結(jié)合 H+兩性化合物；COOH 能部分電離出 H+能形成肽鍵1.兩性2.水解多肽鏈間有四級(jí)3.變性結(jié)構(gòu)4.顏色反應(yīng)（生物催化劑）5.灼燒分解1.氧化反應(yīng)(還原性糖 )多羥基醛或多羥2.加氫還原基酮或它們的縮3.酯化反應(yīng)合物4.多糖水解5.葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇酯基中的碳氧單1.水解反應(yīng)鍵易斷裂（皂化反應(yīng)）烴基中碳碳雙鍵2.硬化反應(yīng)能加成五、有機(jī)物的鑒別和檢驗(yàn)鑒別有機(jī)物，必須熟悉有機(jī)物的性質(zhì)（物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)），要抓住某些有機(jī)物的特征反應(yīng)，選用合適的試

23、劑，一一鑒別它們。1常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類(lèi)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象歸納如下：試劑酸性高錳溴水銀氨新制FeCl3碘水酸堿NaHCO3名稱(chēng)酸鉀溶液過(guò)量溶液Cu(OH)2溶液指示劑少量飽和被 鑒含碳碳雙含 醛 基化合物 含醛基化羧酸別 物含碳碳雙鍵、三鍵的苯酚及 葡 萄合物及葡苯酚（酚不能質(zhì) 種鍵、三鍵的物質(zhì)、烷基淀粉羧酸物質(zhì)。但醛溶液糖 、 果萄糖、果溶液使酸堿指類(lèi)苯。但醇、糖、麥芽糖、麥芽糖示劑變色）有干擾。醛有干擾。糖酸性高錳酸出現(xiàn)白出 現(xiàn) 銀出現(xiàn)紅呈現(xiàn)呈現(xiàn)使石蕊或放出無(wú)色現(xiàn)象溴水褪色鉀紫紅色褪甲基橙變色且分層色沉淀鏡色沉淀紫色藍(lán)色紅無(wú)味氣體2鹵代烴中鹵素的檢驗(yàn)取樣，滴入 NaOH 溶液， 加熱至分

24、層現(xiàn)象消失， 冷卻后 加入稀硝酸酸化，再滴入 AgNO 3 溶液，觀察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。3烯醛中碳碳雙鍵的檢驗(yàn)（ 1）若是純凈的液態(tài)樣品，則可向所取試樣中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。（2）若樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制Cu(OH) 2 懸濁液，加熱煮沸，充分反應(yīng)后冷卻過(guò)濾，向?yàn)V液中加入稀硝酸酸化 ，再加入溴水，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。若直接向樣品水溶液中滴加溴水，則會(huì)有反應(yīng)：CHO + Br 2 + H 2O COOH + 2HBr 而使溴水褪色。4二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗(yàn)若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaO

25、H 溶液， 中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，（水浴）加熱，觀察現(xiàn)象，作出判斷。5如何檢驗(yàn)溶解在苯中的苯酚？取樣，向試樣中加入NaOH 溶液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化，再滴入幾滴FeCl溶液（或 過(guò)3量飽和溴水 ），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），則說(shuō)明有苯酚。若向樣品中直接滴入FeCl 3 溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中，不得進(jìn)入水溶液中與Fe3+ 進(jìn)行離子反應(yīng)；若向樣品中直接加入飽和溴水，則生成的三溴苯酚會(huì)溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀，則一方面可能由于生成溶解度相對(duì)較大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在過(guò)量的苯酚之中而看

26、不到沉淀。6如何檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)室制得的乙烯氣體中含有CH 2CH 2、SO2、CO 2、H 2O？將氣體依次通過(guò)無(wú)水硫酸銅、品紅溶液、飽和Fe2(SO4)3 溶液、品紅溶液、澄清石灰水、（檢驗(yàn)水） （檢驗(yàn) SO2） （除去 SO2） （確認(rèn) SO2 已除盡）（檢驗(yàn) CO2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液（檢驗(yàn)CH 2 CH 2）。六、混合物的分離或提純（除雜）混合物分離除雜試劑化學(xué)方程式或離子方程式（括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì)）方法溴水、 NaOH 溶液CH 2CH2 + Br 2 CH2 BrCH 2Br乙烷（乙烯）洗氣（除去揮發(fā)出的 Br2蒸氣）Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO +

27、H 2OSO2 + 2NaOH = Na2 SO3 + H2 O乙烯（ SO2、CO2）NaOH 溶液洗氣CO2 + 2NaOH = Na2 CO3 + H 2OH 2S + CuSO4 = CuS+ H2 SO4乙炔（ H2 S、PH3）飽和 CuSO4 溶液洗氣11PH3 + 24CuSO4+ 12H2 O = 8Cu3 P+ 3H3PO4+24H2SO4提取白酒中的酒精蒸餾從95%的酒精中提取新制的生石灰蒸餾CaO + H2 O Ca(OH)2無(wú)水酒精從無(wú)水酒精中提取絕Mg + 2C2 H5 OH (C2H5O)2 Mg + H 2鎂粉蒸餾對(duì)酒精(C2H5O)2Mg + 2H2O 2C2

28、H 5OH + Mg(OH) 2 汽油或苯或萃取提取碘水中的碘四氯化碳分液蒸餾溴化鈉溶液溴的四氯化碳洗滌萃取分液Br2 + 2I-= I 2 + 2Br-（碘化鈉）溶液苯NaOH 溶液或洗滌C6H5OH + NaOH C6H5 ONa + H2O（苯酚）飽和 Na2CO3 溶液分液C6H5OH + Na2 CO3 C6 H5 ONa + NaHCO3CH 3COOH + NaOH CH3 COONa + H2O2CH3COOH + Na2CO3 2 CH3 COONa + CO2 +乙醇NaOH、Na2CO3、 NaHCO3 溶洗滌H 2O（乙酸）液均可蒸餾CH 3COOH + NaHCO3

29、CH3COONa + CO2 +H 2O乙酸NaOH 溶液蒸發(fā)CH 3COOH + NaOH CH3 COO Na + H2 O（乙醇）稀 H2SO4蒸餾2CH3COO Na + H2SO4 Na2 SO4 + 2CH3 COOH洗滌溴乙烷（溴）NaHSO 3 溶液Br2 + NaHSO 3 + H 2O = 2H Br + NaHSO 4分液洗滌溴苯蒸餾水Fe Br3 溶于水分液（Fe Br 3、Br2、苯）NaOH 溶液Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H 2O蒸餾洗滌硝基苯蒸餾水先用水洗去大部分酸，再用NaOH 溶液洗去少量溶分液（苯、酸）NaOH 溶液解在有機(jī)層的酸

30、 H+ + OH-= H2O蒸餾常溫下，苯甲酸為固體，溶解度受溫度影響變化較提純苯甲酸蒸餾水重結(jié)晶大。蒸餾水滲析提純蛋白質(zhì)濃輕金屬鹽溶液鹽析高級(jí)脂肪酸鈉溶液食鹽鹽析（甘油）七、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)牢牢記?。涸谟袡C(jī)物中H：一價(jià)、 C：四價(jià)、 O：二價(jià)、 N （氨基中）：三價(jià)、 X （鹵素）：一價(jià)（一）同系物的判斷規(guī)律1一差（分子組成差若干個(gè)CH 2 ）2兩同（同通式，同結(jié)構(gòu)）3三注意（ 1）必為同一類(lèi)物質(zhì)；（ 2）結(jié)構(gòu)相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團(tuán)種類(lèi)和數(shù)目）；（ 3）同系物間物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有機(jī)物除烷烴外都不能確定是不是同系物。此外，要熟悉習(xí)慣命名的有機(jī)物的組成，如油

31、酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等，以便于辨認(rèn)他們的同系物。（二）、同分異構(gòu)體的種類(lèi)1碳鏈異構(gòu) 2位置異構(gòu)3官能團(tuán)異構(gòu)（類(lèi)別異構(gòu)） （詳寫(xiě)下表） 4順?lè)串悩?gòu)5對(duì)映異構(gòu)（不作要求）常見(jiàn)的類(lèi)別異構(gòu)組成通式可能的類(lèi)別典型實(shí)例Cn H2n烯烴、環(huán)烷烴CH 2=CHCH 3 與CnH 2n-2炔烴、二烯烴CH C CH 2 CH 3 與 CH 2=CHCH=CH 2Cn H 2n+2O飽和一元醇、醚C2H 5OH 與 CH 3OCH 3CH 3CH 2CHO 、 CH 3COCH 3 、 CH=CHCH 2OH與CnH 2n O醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛CH 3COOH 、 HCO

32、OCH 3 與 HO CH 3 CHOCn H 2n-6 O酚、芳香醇、芳香醚與CnH 2n+1NO 2硝基烷、氨基酸CH 3CH 2 NO 2 與 H 2NCH 2 COOHn2m單糖或二糖葡萄糖與果糖 (C6H 12O6 )、C(HO)蔗糖與麥芽糖 (C12H 22O11)（三）、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律書(shū)寫(xiě)時(shí)，要盡量把主鏈寫(xiě)直，不要寫(xiě)得扭七歪八的，以免干擾自己的視覺(jué)；思維一定要有序，可按下列順序考慮：1主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對(duì)。2按照碳鏈異構(gòu) 位置異構(gòu) 順?lè)串悩?gòu) 官能團(tuán)異構(gòu)的順序書(shū)寫(xiě)，也可按官能團(tuán)異構(gòu)構(gòu)的順序書(shū)寫(xiě)，不管按哪種方法書(shū)寫(xiě)都必須防止漏寫(xiě)和重寫(xiě)。 碳鏈

33、異構(gòu) 位置異構(gòu) 順?lè)串?若遇到苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí)，可先定兩個(gè)的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)Γ缓笤賹?duì)第三個(gè)取代基依次進(jìn)行定位，同時(shí)要注意哪些是與前面重復(fù)的。（四）、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法1記憶法 記住已掌握的常見(jiàn)的異構(gòu)體數(shù)。例如：（1）凡只含一個(gè)碳原子的分子均無(wú)異構(gòu)；（ 2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2 種；（3）戊烷、戊炔有 3 種；（ 4）丁基、丁烯（包括順?lè)串悩?gòu)）、 C8 H 10（芳烴）有4 種；（5）己烷、 C7H 8O（含苯環(huán)）有 5 種；（ 6） C8H 8O2 的芳香酯有 6 種；（7）戊基、 C9H 12（芳烴）有 8 種。2基元法例如：丁基有4 種，丁醇、戊醛、戊酸都有4 種3替

34、代法例如：二氯苯C6 H4 Cl 2 有 3 種，四氯苯也為3 種（將 H 替代 Cl ）；又如： CH4 的一氯代物只有一種，新戊烷 C（ CH 3） 4 的一氯代物也只有一種。4對(duì)稱(chēng)法（又稱(chēng)等效氫法）等效氫法的判斷可按下列三點(diǎn)進(jìn)行：（1）同一碳原子上的氫原子是等效的；（ 2）同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；（ 3）處于鏡面對(duì)稱(chēng)位置上的氫原子是等效的（相當(dāng)于平面成像時(shí)，物與像的關(guān)系）。（五）、不飽和度的計(jì)算方法1 烴及其含氧衍生物的不飽和度2 鹵代烴的不飽和度3含 N 有機(jī)物的不飽和度（ 1）若是氨基 NH 2，則（ 2）若是硝基 NO 2，則（ 3）若是銨離子 NH 4 +，則八、具

35、有特定碳、氫比的常見(jiàn)有機(jī)物牢牢記?。?在烴及其含氧衍生物中，氫原子數(shù)目一定為偶數(shù)，若有機(jī)物中含有奇數(shù)個(gè)鹵原子或氮原子，則氫原子個(gè)數(shù)亦為奇數(shù)。當(dāng) n（ C） n（ H） = 1 1 時(shí)，常見(jiàn)的有機(jī)物有：乙炔、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。當(dāng) n（ C） n（H ） = 1 2 時(shí)，常見(jiàn)的有機(jī)物有：?jiǎn)蜗N、環(huán)烷烴、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。當(dāng) n（ C） n（ H） = 1 4 時(shí)，常見(jiàn)的有機(jī)物有：甲烷、甲醇、尿素CO(NH 2)2 。當(dāng)有機(jī)物中氫原子數(shù)超過(guò)其對(duì)應(yīng)烷烴氫原子數(shù)時(shí)，其結(jié)構(gòu)中可能有NH2 或 NH4+，如甲胺 CH 3NH 2、醋酸銨34 等。CH COONH烷烴所含碳的質(zhì)量

36、分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大，介于75%85.7% 之間。在該同系物中，含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最低的是 CH 4。單烯烴所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不變，均為85.7% 。單炔烴、苯及其同系物所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而減小，介于92.3%85.7% 之間，在該系列物質(zhì)中含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的是C2H 2 和 C6 H 6，均為 92.3%。含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的有機(jī)物是：CH 4一定質(zhì)量的有機(jī)物燃燒，耗氧量最大的是：CH 4完全燃燒時(shí)生成等物質(zhì)的量的CO 2 和 H 2 O 的是：?jiǎn)蜗N、環(huán)烷烴、飽和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式為 Cn H 2nOx 的物質(zhì)， x=0 ， 1， 2，）。九、重要的有機(jī)反應(yīng)及類(lèi)型1取代反應(yīng)酯化反應(yīng)水解反應(yīng)C2HNaOHC2H 5OH+HCl5Cl+H 2OCH 3 COOC 2H 5+H 2O無(wú)機(jī)酸或堿CH 3 COOH+C 2H 5 OH2加成反應(yīng)3氧化反應(yīng)點(diǎn)燃4CO 2+2H 2O2C2H 2+5O22CH 3CH 2OH+O 2A