_選修5《有機化學(xué)基礎(chǔ)》知識點總結(jié)蒙毅(1)

1、選修5有機化學(xué)基礎(chǔ)知識點總結(jié) 一、重要的物理性質(zhì) 蒙毅1有機物的溶解性（1）難溶于水的有：各類烴、鹵代烴、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級的（指分子中碳原子數(shù)目較多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低級的一般指N(C)4醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。（它們都能與水形成氫鍵）。（3）具有特殊溶解性的： 乙醇是一種很好的溶劑，既能溶解許多無機物，又能溶解許多有機物，所以常用乙醇來溶解植物色素或其中的藥用成分，也常用乙醇作為反應(yīng)的溶劑，使參加反應(yīng)的有機物和無機物均能溶解，增大接觸面積，提高反應(yīng)速率。例如，在油脂的皂化反應(yīng)中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶

2、解油脂，讓它們在均相（同一溶劑的溶液）中充分接觸，加快反應(yīng)速率，提高反應(yīng)限度。 苯酚：室溫下，在水中的溶解度是9.3g（屬可溶），易溶于乙醇等有機溶劑，當(dāng)溫度高于65時，能與水混溶，冷卻后分層，上層為苯酚的水溶液，下層為水的苯酚溶液，振蕩后形成乳濁液。苯酚易溶于堿溶液和純堿(Na2CO3)溶液，這是因為生成了易溶性的鈉鹽。 乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶，同時飽和碳酸鈉溶液還能通過反應(yīng)吸收揮發(fā)出的乙酸，溶解吸收揮發(fā)出的乙醇，便于聞到乙酸乙酯的香味。 有的淀粉、蛋白質(zhì)可溶于水形成膠體。蛋白質(zhì)在濃輕金屬鹽（包括銨鹽）溶液中溶解度減小，會析出（即鹽析，皂化反應(yīng)中也有此操作）。但在稀輕金屬鹽（包括

3、銨鹽）溶液中，蛋白質(zhì)的溶解度反而增大。* 氫氧化銅懸濁液可溶于多羥基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成絳藍(lán)色溶液。2有機物的密度（1）小于水的密度，且與水（溶液）分層的有：各類烴、一氯代烴、氟代烴、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且與水（溶液）分層的有：多氯代烴（二氯或以上）、溴代烴（溴苯等）、碘代烴、硝基苯、乙二醇、丙三醇等3有機物的狀態(tài)常溫常壓（1個大氣壓、20左右）（1）氣態(tài)： 烴類：一般N(C)4的各類烴注意：新戊烷C(CH3)4亦為氣態(tài) 衍生物類：一氯甲烷（CH3Cl，沸點為-24.2）氟里昂（CCl2F2，沸點為-29.8）氯乙烯（CH2=CHCl，沸點為-13.9）甲醛

4、（HCHO，沸點為-21）氯乙烷（CH3CH2Cl，沸點為12.3）一溴甲烷（CH3Br，沸點為3.6）四氟乙烯（CF2=CF2，沸點為-76.3）甲醚（CH3OCH3，沸點為-23）（2）液態(tài)：一般N(C)在516的烴及絕大多數(shù)低級衍生物。如，己烷CH3(CH2)4CH3環(huán)己烷 甲醇CH3OH甲酸HCOOH溴乙烷C2H5Br乙醛CH3CHO溴苯C6H5Br硝基苯C6H5NO2特殊：不飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常溫下也為液態(tài)（3）固態(tài)：一般N(C)在17或17以上的鏈烴及高級衍生物。如，石蠟C16以上的烴飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，如動物油脂在常溫下為固態(tài)特殊：苯酚（C6H

5、5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常溫下亦為固態(tài)4有機物的顏色 絕大多數(shù)有機物為無色氣體或無色液體或無色晶體，少數(shù)有特殊顏色，常見的如下所示： 三硝基甲苯（ 俗稱梯恩梯TNT）為淡黃色晶體； 部分被空氣中氧氣所氧化變質(zhì)的苯酚為粉紅色； 2，4，6三溴苯酚 為白色、難溶于水的固體（但易溶于苯等有機溶劑）； 苯酚溶液與Fe3+(aq)作用形成紫色溶液； 多羥基有機物如甘油、葡萄糖等能使新制的氫氧化銅懸濁液溶解生成絳藍(lán)色溶液； 淀粉溶液（膠）遇碘（I2）變藍(lán)色溶液； 含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)溶膠遇濃硝酸會有白色沉淀產(chǎn)生，加熱或較長時間后，沉淀變黃色。5有機物的氣味許多有機物具有特殊的氣味，但在

6、中學(xué)階段只需要了解下列有機物的氣味： 甲烷 無味 乙烯 稍有甜味(水果催熟劑) 液態(tài)烯烴 汽油的氣味 乙炔 無味 苯及其同系物 芳香氣味，有一定的毒性，盡量少吸入。 一鹵代烷 不愉快的氣味，有毒，應(yīng)盡量避免吸入。 二氟二氯甲烷（氟里昂）無味氣體，不燃燒。 C4以下的一元醇有酒味的流動液體 C5C11的一元醇不愉快氣味的油狀液體 C12以上的一元醇無嗅無味的蠟狀固體 乙醇特殊香味 乙二醇甜味（無色黏稠液體） 丙三醇（甘油）甜味（無色黏稠液體） 苯酚特殊氣味 乙醛刺激性氣味 乙酸強烈刺激性氣味（酸味） 低級酯芳香氣味 丙酮令人愉快的氣味二、重要的反應(yīng)1能使溴水（Br2/H2O）褪色的物質(zhì)（1）有機

7、物 通過加成反應(yīng)使之褪色：含有、CC的不飽和化合物 通過取代反應(yīng)使之褪色：酚類注意：苯酚溶液遇濃溴水時，除褪色現(xiàn)象之外還產(chǎn)生白色沉淀。 通過氧化反應(yīng)使之褪色：含有CHO（醛基）的有機物（有水參加反應(yīng)）注意：純凈的只含有CHO（醛基）的有機物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通過萃取使之褪色：液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯2能使強氧化劑酸性高錳酸鉀溶液KMnO4/H+ 褪色的物質(zhì)（氧化性比O2還強）（1）有機物：含有、CC、OH（較慢）、CHO的物質(zhì)與苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物（與苯不反應(yīng)）3與Na反應(yīng)的有機物：含有OH、COOH的有機物與NaOH反應(yīng)的有機物：常溫下

8、，易與含有酚羥基、COOH的有機物反應(yīng)加熱時，能與鹵代烴、酯反應(yīng)（取代反應(yīng)）與Na2CO3反應(yīng)的有機物：含有酚羥基的有機物反應(yīng)生成酚鈉和NaHCO3；含有COOH的有機物反應(yīng)生成羧酸鈉，并放出CO2氣體；與NaHCO3反應(yīng)的有機物：含有COOH的有機物反應(yīng)生成羧酸鈉、磺酸鈉并放出等物質(zhì)的量的CO2氣體。4既能與強酸，又能與強堿反應(yīng)的物質(zhì)（1）氨基酸，如甘氨酸等H2NCH2COOH + HCl HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH + NaOH H2NCH2COONa + H2O（2）蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的COOH和呈堿性的NH2，故蛋白質(zhì)仍能與堿和酸反應(yīng)。5

9、銀鏡反應(yīng)的有機物（1）發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機物：含有CHO的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖等）（2）銀氨溶液Ag(NH3)2OH的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。（3）反應(yīng)條件：堿性、水浴加熱若在酸性條件下，則有Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ = Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破壞。（4）實驗現(xiàn)象：試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出（5）有關(guān)反應(yīng)方程式：AgNO3 + NH3·H2O = AgOH + NH4NO3 AgOH + 2NH3·H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2

10、O銀鏡反應(yīng)的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O【記憶訣竅】：1水（鹽）、2銀、3氨甲醛（相當(dāng)于兩個醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH2 Ag+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O（過量）葡萄糖：CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3

11、+ H2O（6）定量關(guān)系：CHO2Ag(NH)2OH2 AgHCHO4Ag(NH)2OH4 Ag6與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)（1）有機物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍過量，后氧化）、醛、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖）、甘油等多羥基化合物（氫氧化銅懸濁液可溶于多羥基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成絳藍(lán)色溶液）。（2）新制Cu(OH)2懸濁液的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加幾滴2%的CuSO4溶液，得到藍(lán)色絮狀懸濁液。（3）反應(yīng)條件：堿過量、加熱煮沸（4）實驗現(xiàn)象： 若有機物只有官能團(tuán)醛基（CHO），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時無變化，加熱煮沸后有（磚）

12、紅色沉淀生成； 若有機物為多羥基醛（如葡萄糖），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時溶解變成絳藍(lán)色溶液，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成；（5）有關(guān)反應(yīng)方程式：2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)2+ Na2SO4RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O+ 2H2OHCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O+ 5H2OOHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O+ 4H2OHCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O+ 3H2OCH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O+ 2

13、H2O（6）定量關(guān)系：COOH½ Cu(OH)2½ Cu2+（酸使不溶性的堿溶解）CHO2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O7能發(fā)生水解反應(yīng)的有機物是：鹵代烴、酯、糖類（單糖除外）、肽類（包括蛋白質(zhì)）。HX + NaOH = NaX + H2O(H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa + H2ORCOOH + NaOH = RCOONa + H2O或8能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的是：酚類化合物。9能跟I2發(fā)生顯色反應(yīng)的是：淀粉。10能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應(yīng)的是：含苯環(huán)的天然蛋白質(zhì)。三、各類烴的代表物的結(jié)構(gòu)、特性：類 別烷 烴烯 烴炔 烴

14、苯及同系物通 式CnH2n+2(n1)CnH2n(n2)CnH2n-2(n2)CnH2n-6(n6)代表物結(jié)構(gòu)式HCCH相對分子質(zhì)量Mr16282678碳碳鍵長(×10-10m)1.541.331.201.40鍵 角109°28約120°180°120°分子形狀正四面體6個原子共平面型4個原子同一直線型12個原子共平面(正六邊形)主要化學(xué)性質(zhì)光照下的鹵代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得導(dǎo)電塑料跟H2加成；FeX3催化下鹵代；硝化、磺化反應(yīng)

15、四、有機物的鑒別和檢驗 鑒別有機物，必須熟悉有機物的性質(zhì)（物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)），要抓住某些有機物的特征反應(yīng)，選用合適的試劑，一一鑒別它們。1鹵代烴中鹵素的檢驗取樣，滴入NaOH溶液，加熱至分層現(xiàn)象消失，冷卻后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，觀察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。2烯醛中碳碳雙鍵的檢驗（1）若是純凈的液態(tài)樣品，則可向所取試樣中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。（2）若樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸，充分反應(yīng)后冷卻過濾，向濾液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。若直接向樣品水溶液中滴加溴水，則會有反應(yīng)：C

16、HO + Br2 + H2O COOH + 2HBr而使溴水褪色。3二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，（水?。┘訜幔^察現(xiàn)象，作出判斷。4如何檢驗溶解在苯中的苯酚？ 取樣，向試樣中加入NaOH溶液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化，再滴入幾滴FeCl3溶液（或過量飽和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），則說明有苯酚。 若向樣品中直接滴入FeCl3溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中，不得進(jìn)入水溶液中與Fe3+進(jìn)行離子反應(yīng)；若向樣品中直接加入飽和溴水，則生成的三溴

17、苯酚會溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀，則一方面可能由于生成溶解度相對較大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在過量的苯酚之中而看不到沉淀。五、烴的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)類別通 式官能團(tuán)代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點主要化學(xué)性質(zhì)鹵代烴一鹵代烴：RX多元飽和鹵代烴：CnH2n+2-mXm鹵原子XC2H5Br鹵素原子直接與烴基結(jié)合-碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)1.與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇2.與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯醇一元醇： ROH飽和多元醇： CnH2n+2Om醇羥基OHCH3OHC2H5OH羥基直接與鏈烴基結(jié)合， OH及CO均有極

18、性。-碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)。-碳上有氫原子才能被催化氧化，OH在末端的醇氧化為醛，OH在中間的醇氧化為酮。1.跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H22.跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴3.脫水反應(yīng):乙醇 140分子間脫水成醚 170分子內(nèi)脫水生成烯4.催化氧化為醛或酮5.一般斷OH鍵與羧酸及無機含氧酸反應(yīng)生成酯醚ROR醚鍵C2H5O C2H5CO鍵有極性性質(zhì)穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧化劑反應(yīng)酚酚羥基OHOH直接與苯環(huán)上的碳相連，受苯環(huán)影響能微弱電離。1.弱酸性2.與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化醛醛基HCHOHCHO相當(dāng)于兩個CHO有極性、能加成。1.與H2、HCN等加成為

19、醇2.被氧化劑(O2、銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液、酸性高錳酸鉀等)氧化為羧酸酮羰基有極性、能加成與H2、HCN加成為醇不能被氧化劑氧化為羧酸羧酸羧基受羰基影響，OH能電離出H+，受羥基影響不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反應(yīng)時一般斷羧基中的碳氧單鍵，不能被H2加成3.能與含NH2物質(zhì)縮去水酯酯基HCOOCH3酯基中的碳氧單鍵易斷裂水解反應(yīng)：RCOOR+ H2ORCOOH + R'OHRCOOR+ NaOH RCOONa + R'OH氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOHNH2能結(jié)合H+；COOH能部分電離出H+兩性化合物能形成肽鍵蛋

20、白質(zhì)結(jié)構(gòu)復(fù)雜不可用通式表示肽鍵氨基NH2羧基COOH酶多肽鏈間有四級結(jié)構(gòu)1.兩性2.水解3.變性4.顏色反應(yīng)5.灼燒分解有燒焦羽毛的味道糖多數(shù)可用下列通式表示：Cn(H2O)m羥基OH醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5) n纖維素C6H7O2(OH)3 n多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物1.氧化反應(yīng)(還原性糖)2.加氫還原3.酯化反應(yīng)4.多糖水解5.葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳雙鍵酯基中的碳氧單鍵易斷裂烴基中碳碳雙鍵能加成1.水解反應(yīng)（皂化反應(yīng)）2.硬化反應(yīng)六、有機物的結(jié)構(gòu)（一）同系物的判斷規(guī)律 1一差（分子組成差若干個CH2） 2兩同（同通式，

21、同結(jié)構(gòu)） 3三注意 （1）必為同一類物質(zhì)； （2）結(jié)構(gòu)相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目）； （3）同系物間物性不同化性相似。 因此，具有相同通式的有機物除烷烴外都不能確定是不是同系物。此外，要熟悉習(xí)慣命名的有機物的組成，如油酸、亞油酸、軟脂酸、硬脂酸等，以便于辨認(rèn)他們的同系物。 （二）、同分異構(gòu)體的種類1碳鏈異構(gòu)2位置異構(gòu)3官能團(tuán)異構(gòu)（類別異構(gòu)）（跨類異構(gòu)）（詳寫下表）4順反異構(gòu)5對映異構(gòu)（不作要求）常見的類別異構(gòu)組成通式可能的類別典型實例CnH2n烯烴、環(huán)烷烴CH2=CHCH3與CnH2n-2炔烴、二烯烴CHCCH2CH3與CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O飽和一元

22、醇、醚C2H5OH與CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH與CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛CH3COOH、HCOOCH3與HOCH3CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚與CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2與H2NCH2COOHCn(H2O)m單糖或二糖葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)（三）、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律書寫時，要盡量把主鏈寫直，不要寫得扭七歪八的，以免干擾自己的視覺；思維一定要有序，可按下列順序考慮： 1主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對。

23、 2按照碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)順反異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫，也可按官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)順反異構(gòu)的順序書寫，不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。 3若遇到苯環(huán)上有三個取代基時，可先定兩個的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)?，然后再對第三個取代基依次進(jìn)行定位，同時要注意哪些是與前面重復(fù)的。（四）、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法 1記憶法 記住已掌握的常見的異構(gòu)體數(shù)。例如：（1）凡只含一個碳原子的分子均無異構(gòu)； （2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種； （3）戊烷、戊炔有3種； （4）丁基、丁烯（包括順反異構(gòu)）、C8H10（芳烴）有4種；（5）己烷、C7H8O（含苯環(huán)）有5種； 2基元法 例如：丁基有4種，丁醇、戊醛、

24、戊酸都有4種 3替代法 例如：二氯苯C6H4Cl2有3種，四氯苯也為3種（將H替代Cl）；又如：CH4的一氯代物只有一種，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一種。 4對稱法（又稱等效氫法） 等效氫法的判斷可按下列三點進(jìn)行： （1）同一碳原子上的氫原子是等效的； （2）同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；（3）處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的（相當(dāng)于平面成像時，物與像的關(guān)系）。七、具有特定碳、氫比的常見有機物牢牢記?。涸跓N及其含氧衍生物中，氫原子數(shù)目一定為偶數(shù)，若有機物中含有奇數(shù)個 鹵原子或氮原子，則氫原子個數(shù)亦為奇數(shù)。當(dāng)n（C）n（H）= 11時，常見的有機物有：乙炔、苯、苯乙烯、苯酚、

25、乙二醛、乙二酸。當(dāng)n（C）n（H）= 12時，常見的有機物有：單烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。當(dāng)n（C）n（H）= 14時，常見的有機物有：甲烷、甲醇、。當(dāng)有機物中氫原子數(shù)超過其對應(yīng)烷烴氫原子數(shù)時，其結(jié)構(gòu)中可能有NH2或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸銨CH3COONH4等。烷烴所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大，介于75%85.7%之間。在該同系物中，含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最低的是CH4。單烯烴所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不變，均為85.7%。單炔烴、苯及其同系物所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而減小，介于92.3%85.7%之間，

26、在該系列物質(zhì)中含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的是C2H2和C6H6，均為92.3%。含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的有機物是：CH4一定質(zhì)量的有機物燃燒，耗氧量最大的是：CH4完全燃燒時生成等物質(zhì)的量的CO2和H2O的是：單烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式為CnH2nOx的物質(zhì)，x=0，1，2，）。八、重要的有機反應(yīng)及類型1取代反應(yīng)酯化反應(yīng) 水解反應(yīng)：C2H5Cl+H2OC2H5OH+HCl 或。CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH2加成反應(yīng) 3氧化反應(yīng) 2C2H2+5O24CO2+2H2O 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O2 CH3CHO+2

27、Ag(NH3)2OH +2Ag+3NH3+H2O 4還原反應(yīng) CH3CHO + H2CH3CH2OH 5消去反應(yīng) C2H5OHCH2CH2+H2O CH3CH2CH2Br+KOHCH3CHCH2+KBr+H2O6水解反應(yīng)鹵代烴、酯、多肽的水解都屬于取代反應(yīng)7熱裂化反應(yīng)（很復(fù)雜） 8顯色反應(yīng) （ 不用記） 含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃HNO3作用而呈黃色19聚合反應(yīng) 10中和反應(yīng) 九、一些典型有機反應(yīng)的比較 1反應(yīng)機理的比較 （1）醇去氫：脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫，形成 。例如：+ O2羥基所連碳原子上沒有氫原子，不能形成 ，所以不發(fā)生失氫（氧化）反應(yīng)。 （2）消去反應(yīng)：脫去X（或OH）

28、及相鄰碳原子上的氫，形成不飽和鍵。例如： 與Br原子相鄰碳原子上沒有氫，所以不能發(fā)生消去反應(yīng)。（3）酯化反應(yīng)：羧酸分子中的羥基跟醇分子羥基中的氫原子結(jié)合成水，其余部分互相結(jié)合成酯。例如：2反應(yīng)現(xiàn)象的比較 例如： 與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的現(xiàn)象： 沉淀溶解，出現(xiàn)絳藍(lán)色溶液存在多羥基； 沉淀溶解，出現(xiàn)藍(lán)色溶液存在羧基。 加熱后，有紅色沉淀出現(xiàn)存在醛基。3反應(yīng)條件的比較 同一化合物，反應(yīng)條件不同，產(chǎn)物不同。例如： （1）CH3CH2OHCH2=CH2+H2O（分子內(nèi)脫水） 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O（分子間脫水） （2）CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH2CH

29、2OH+NaCl（取代）CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH=CH2+NaCl+H2O（消去） （3）一些有機物與溴反應(yīng)的條件不同，產(chǎn)物不同。十、幾個難記的化學(xué)式硬脂酸C17H35COOH硬脂酸甘油酯軟脂酸C15H31COOH油酸CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH（C17H33COOH）亞油酸CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH（C17H31COOH）銀氨溶液Ag(NH3)2OH葡萄糖（C6H12O6）CH2OH(CHOH)4CHO果糖（C6H12O6）CH2OH(CHOH)3COCH2OH蔗糖C12H22O11（非還原性糖）麥芽糖C12H22O

30、11（還原性糖）在淀粉(C6H10O5)n（非還原性糖）纖維素C6H7O2(OH)3n（非還原性糖）十一，常見重要有機物的相互轉(zhuǎn)化問題 1物質(zhì)間用箭號表示其轉(zhuǎn)化關(guān)系并注明反應(yīng)類型加成炔烴加成加成酯烷烴烯烴水解水解鹵代消去加成消去酯化氧化鹵代酯化還原鹵代加成水解苯及其同系物羧酸醛醇鹵代烴分解氧化水解水解取代蔗糖麥芽糖淀粉纖維素水解酚油脂葡萄糖問題2 重要官能團(tuán)的引入（以教材代表物為例完成下列反應(yīng)）引入官能團(tuán)有關(guān)反應(yīng)羥基OH烯烴與水加成 醛/酮加氫 鹵代烴水解 酯的水解鹵素原子（X）烷烴、苯與X2取代 不飽和烴與HX或X2加成 醇與HX取代碳碳雙鍵C=C醇（濃硫酸加熱）、鹵代烴的消去（NaOH醇液

31、加熱） 炔烴加氫（1：1加H2）醛基CHO醇的氧化（O2/Cu ） 炔加水羧基COOH醛氧化（新制Ag(NH3)2OH新制Cu(OH)2 氧氣催化氧化） 酯酸性水解 羧酸鹽酸化苯的同系物被酸性KMnO4氧化 酯基COOC酯化反應(yīng)問題3 有機合成題的解法1 從物質(zhì)的特征性質(zhì)突破物 類 特 性烯和炔 溴水褪色、酸性高錳酸鉀溶液褪色醇 金屬鈉（得H2）、O2/Cu氧化、濃硫酸/醛 銀鏡反應(yīng)、新制Cu(OH)2、H2/催化劑（Ni）羧酸 NaHCO3(得CO2)、酯化反應(yīng)、酯 NaOH水溶液、稀硫酸水解酚 溴水（白色沉淀）、FeCl3(紫色溶液)、H2/催(Ni)2 從反應(yīng)的特征條件突破條 件 反應(yīng)稀

32、 硫 酸 烯水化、酯、糖類、蛋白質(zhì)水解反應(yīng)濃 硫 酸 醇酸酯化、醇脫水、芳烴硝化、糖炭化NaOH /水 鹵代烴、酯、蛋白質(zhì)水解反應(yīng)NaOH /醇 鹵代烴消去反應(yīng)Cl2(Br2)/光 烷烴或芳環(huán)上烷基發(fā)生取代反應(yīng)Cl2(Br2)/Fe 芳環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)H2/催化劑 烯、炔、芳烴、醛酮等發(fā)生加成反應(yīng)（羧酸與酯不可被氫氣還原）注：在堿性條件下，反應(yīng)生成的酸都會轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的鹽，加酸使溶液酸化之后才能轉(zhuǎn)化為酸。如：在氫氧化鈉醇溶液、氫氧化鈉水溶液、堿石灰、銀氨溶液等等條件得到的酸都會轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的鹽。3 從物類的特征轉(zhuǎn)化突破在有機框圖題中，有機物烯、鹵代烴、醇、羧酸、酯。在一定條件下，存在如下重要轉(zhuǎn)化關(guān)

33、系。烯（醇） 醛 羧酸氧化氧化還原烯 鹵代烴 二烯烴（炔）溴水NaOH/醇 醇+羧酸鹽NaOH稀硫酸酯濃硫酸醇+羧酸4 從題目的信息反應(yīng)突破在處理有機信息時，首先用“靠物類-套反應(yīng)”的方法確定框圖中物質(zhì)的物類（即解題時要向信息中的物類靠攏，套信息中的反應(yīng)來確定框圖中物質(zhì)的物類）。然后從己知物質(zhì)的碳鏈，找出未知物的碳鏈，最后將所得碳鏈與官能團(tuán)組合得出未知物質(zhì)的結(jié)構(gòu)。5 從試題的熱點物類突破 縱觀近幾年高考有機框圖題，以環(huán)狀物化合物、高分子化合物為載體試題居多。通常是羥基羧酸或氨基酸通過取代反應(yīng)、烯烴通過加成反應(yīng)可形成環(huán)狀化合物或高分子化合物。例如 COOCOOCH2H2CCH2CO O|nHOCH2COOHCH2CH2CH2CHCHCH2+CH2H2CCHH2CCHCH2CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2nCOOCNHNHCH2H2CCH2CNH O|nH2NCH2COOH問題4 有機物的檢驗1、有機物的檢驗有機物常用試劑反應(yīng)現(xiàn)象烯烴炔烴溴水褪色酸性KMnO4溶液褪色苯液溴-鐵屑有白霧，有不溶于水油狀物濃硝酸-濃硫酸有苦杏仁味油狀物生成苯的同系物酸性KMnO4溶液褪色溴水分層，上層棕紅色醇金屬鈉產(chǎn)生無色無味氣體螺旋狀銅絲+O2灼熱變黑