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文檔簡介
1、第章第4節(jié)第3課時分子結(jié)構(gòu)的鑒定一、選擇題(每小題只有1個選項符合題意)1以下關(guān)于紅外光譜說法中正確的是()a. 在有機物分子中,組成化學鍵或官能團的原子處于不斷振動 的狀態(tài),其振動頻率與紅外光的振動頻率相當b. 不同的化學鍵或官能團吸收頻率不同,在紅外光譜圖上將處 于不同的位置,從而可以獲得分子屮含有何種化學鍵或官能團信息c. 通過紅外光譜圖的分析可以知道有機物的相對分子質(zhì)量d通過紅外光譜圖的分析可以知道有機物中氫原了所處的化學 環(huán)境【答案】ab2. 下列說法1e確的是()a. 核磁共振氫譜圖上可以推知有機物分子中幾種不同類型的氫 原子及它們的數(shù)目b. 紅外光譜是用高能電子流等轟擊樣品分子,
2、使分子失去電子 變成分子離子或碎片離子c. 質(zhì)譜法具有快速、微量、精確的特點d. 紫外光譜可以確定有機物中的化學鍵和官能團【答案】ac3. 在有機物分子結(jié)構(gòu)的鑒定中常用核磁共振氫譜分析法來測定 有機化合物分子()a. 相對分子質(zhì)量b. 含有何種化學鍵或官能團c. 氫原子在碳骨架上的位置和數(shù)目d鍵長、鍵角及分了的三維結(jié)構(gòu)【答案】c4. 化合物a經(jīng)李比希法和質(zhì)譜法分析得知其相對分子質(zhì)量為 136,分子式c8h8o2o a的核磁共振氫譜有4個峰且而積之比為 1 :2:2:3, a分了中只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基,其核 磁共振氫譜與紅外光譜如圖。關(guān)于a的下列說法中,正確的是()500%x)/
3、3(xk) cn c=o000苯環(huán)骨架co-c5(x)uj;數(shù)/cm 1c-<o>a. a分了屬于酯類化合物,在一定條件下能發(fā)生水解反應b. a在一定條件下可與4mol h?發(fā)生加成反應c. 符合題中a分子結(jié)構(gòu)特征的有機物只有一種d. 與a屬于同類化合物的同分異構(gòu)體只有2利|【解析】 a的可能結(jié)構(gòu)為0ii、c一ochjq,c正確;該化合物屬于酯類化合物,在一定條件下能發(fā)生水解反應, 正確;在一定條件下可與3mol h2發(fā)生加成反應,b不正確;與a屬 于同類化合物的同分異構(gòu)體只有4種,d不正確。【答案】a5. 核磁共振氫譜是指有機物分子中的氫原子核所處的化學環(huán)境 (即其附近的基團)不
4、同,表現(xiàn)出的核磁性就不同,代表核磁性特征的 峰在核磁共振圖中坐標的位置(化學位移,符號為5)也就不同。現(xiàn)有一物質(zhì)的核磁共振氫譜如圖所示:則該物質(zhì)可能是下列中的()a ch3ch2ch3b ch3ch2ch2ohc ch3ch2ch2ch3d ch3ch2cho【答案】b6. 在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩個峰,其氫原子個數(shù)比為3 :2的化合物是()【答案】d7. 通過核磁共振氫譜可以推知(ch3)2chch2ch2oh有多少種化學環(huán)境的氫原子()a. 6b5c4d3【解析】 兩個一ch3上的氫原子化學環(huán)境相同?!敬鸢浮縝8. 下列化合物中,在核磁共振氫譜圖中能給出三種信號的是0iib ch3cch2c
5、h30iid. ch3coch)()a. ch3ch2ch3c. ch3och3【解析】在b分子中有三種不同化學環(huán)境的氫原子,a中2種,c中1種,d中2種。【答案】b9某化合物的結(jié)構(gòu)(鍵線式)及球棍模型如下:該有機分子的核磁共振波譜圖如下(單位是ppm):吸收強度卜列關(guān)于該有機物的敘述正確的是()a. 該有機物不同化學環(huán)境的氫原子有6種b. 該有機物屬于芳香化合物c. 鍵線式中的et代表的基團為一ch3d. 該有機物在一定條件下能夠發(fā)生消去反應【解析】a項,由譜圖可知有8種不同環(huán)境的氫原子,a錯; b項,由鍵線式可看出,該物質(zhì)中無苯環(huán),不屬于芳香化合物,b錯; c 項,et 為ch2ch3,
6、c 錯?!敬鸢浮縟1o.e(c2h5)2的結(jié)構(gòu)如右圖,其中氫原子的化學環(huán)境完全相同。但 早期人們卻錯誤地認為他的結(jié)構(gòu)為:核磁共振法能夠區(qū)分這兩種結(jié)構(gòu)。在核磁共振氫譜中,錯誤的結(jié)構(gòu)與正確的結(jié)構(gòu)核磁共 振氫譜的峰的數(shù)目分別為()c 5,1d 3,1【解析】 錯誤結(jié)構(gòu)中有3種化學環(huán)境的氫原子,而正確結(jié)構(gòu)中 只有1種化學環(huán)境的氫原子?!敬鸢浮縟11. 利用紅外光譜對有機化合物分子進行測試并記錄,可以初步 判斷該有機物的分子擁有的()a.同分異構(gòu)體數(shù)b.原子個數(shù)c.基團種類d.共價鍵種類【答案】c12. 能夠快速、微量、精確地測定相對分子質(zhì)量的物理方法是 ()a.質(zhì)譜b.紅外光譜c.此外光譜d.核磁共振
7、譜【解析】 質(zhì)譜用于測定相對分子質(zhì)量,紅外光譜用于測定分子 中含有何種化學鍵或官能團,紫外光譜主要是確定有機物中是否存在 雙鍵,或共輒體系,核磁共振氫譜用于測定有機物有幾種不同化學環(huán) 境的氫原子及它們的數(shù)目?!敬鸢浮縜13. 某化合物由碳、氫、氧三種元素組成,其紅外光譜圖有ch 鍵、oh鍵、co鍵的振動吸收,該有機物的相對分子質(zhì)量是60, 則該有機物的結(jié)構(gòu)簡式是()a ch3ch2och3b ch3ch(oh)ch3c ch3ch2ch2ohd ch3ch2cho【解析】ch3ch2och3中沒有oh鍵,ch3ch2cho中沒有oh 鍵、co 鍵。【答案】bc14. 下列化合物的 曲一nmr(
8、核磁共振氫譜)譜圖中吸收峰的數(shù)口正確的是()b.(3個)【答案】cdcii3c. chjchchj (3 個)(4個)15. (2010-沈陽高二檢測)某有機物c3h6o2的核磁共振氫譜中有兩個共振峰,面積比為1:1,該有機物的結(jié)構(gòu)簡式是()0ii0iia. chjcibcohb.ch3coch3oh0c. chjchchod.hcoch2ch3【答案】b16. (2010-承德高二檢測)某有機物分子,僅由c、h、o三種元 素的13個原子組成,該分子中的電子總數(shù)為42o充分燃燒該有機物, 所生成的co?和水蒸氣在相同狀況下的體積之比為3 : 4,則該有機 物的分子式為()a. c6h6ob.
9、c2h6oc c4h3o2d c3h8o2【答案】d二、非選擇題17. 為測定某有機化合物a的結(jié)構(gòu),進行如下實驗:(一)分子式的確定:(1)將有機物a置于氧氣流中充分燃燒,實驗測得:生成5.4g h2o和&co2,消耗氧氣6.72l(標準狀況下),則該物質(zhì)中各元素的原子個數(shù)比是o(2) 用質(zhì)譜儀測定該有機化合物的相對分子質(zhì)量,得到如圖所示質(zhì)譜圖,則其相對分子質(zhì)量為,該物質(zhì)的分子式是o(3) 根據(jù)價鍵理論,預測a的可能結(jié)構(gòu)并寫出結(jié)構(gòu)簡式o(二)結(jié)構(gòu)式的確定:312927圖46圖(4)核磁共振氫譜能對有機物分子屮不同位置的氫原子給出不同 的峰值(信號),根據(jù)峰值(信號)可以確定分子中氫原子
10、的種類和數(shù)目。 例如:甲基氯甲基瞰c12ch2och3)有兩種氫原了如圖。經(jīng)則 定,有機物a的核磁共振氫譜示意圖如圖,則a的結(jié)構(gòu)簡式為【解析】(1)據(jù)題意有:n(h2o) = 0.3mol,則有n(h) = 0.6mol;n(co2) = 0.2mol,則有 (c) = 0.2mol 據(jù)氧原子守恒有 n(0) = n(h2o)+ 2/7(c02) - 2/t(02) = 0.3mol + 2x0.2mol - 2x6.72l22.4lmo=0.1 moh則該物質(zhì)各元素原子個數(shù)比n(c) : w(h) : mo) = h(c) : n(h) : h(o) =2 : 6 : l (2)據(jù)(1)可知
11、該有機物的實驗式為c2h6o,假設(shè)該有機物 的分子式為(c2h6o),由質(zhì)譜圖知其相對分子質(zhì)量為46,則46加=46, 即故其分子式為qheoo由a的分子式為。2比0可知a 為飽和化合物,可推測其結(jié)構(gòu)為ch3ch2oh < ch3och3o (4)分析a 的核磁共振氫譜圖可知:a有三種不同類型的h原子,ch3och3只有一種類型的h原子,故a的結(jié)構(gòu)簡式為ch3ch2oho【答案】(l)n(c) : n(h) : n(o) = 2 : 6 : 1(2)46(3) ch3ch2oh, ch3och3 (4)ch3ch2oh18. 利用核磁共振技術(shù)測定有機物分子的三維結(jié)構(gòu)的研究獲得了 2002
12、年諾貝爾化學獎。在有機物分了中,不同氫原了的核磁共振氫 譜中給出的峰值(信號)也不同,根據(jù)峰值(信號)可以確定有機物分了 中氫原子的種類和數(shù)目。例如二乙醛的結(jié)構(gòu)簡式為:ci13 ch2 och2 ch3其核磁共振氫譜中給出的峰值(信號)有兩個,如圖所示:吸收強度1234 6/ppm(1) 下列物質(zhì)中,其核磁共振氫譜中給岀的峰值(信號)只有一個的是0a ch3ch3b ch3coohc ch3cooch3d ch3och3(2) 化合物a和b的分子式都是c2h4bh,a的核磁共振氫譜圖如下圖所示,則a的結(jié)構(gòu)簡式為,請預測b的核磁共振氫譜吸收強度123456 5 /ppm(3)用核磁共振氫譜的方法
13、來研究c2h6o的結(jié)構(gòu),簡要說明根據(jù) 核磁共振氫譜的結(jié)果來確定c2h6o分子結(jié)構(gòu)的方法是【解析】(1)a有一種不同化學環(huán)境的h, b有兩種不同化學環(huán) 境的h, c有兩種不同化學環(huán)境的h,d有一種不同化學環(huán)境的h。(2) 由譜圖可知a有一種不同化學環(huán)境的h,所以a為 brch2ch2br,它的同分異構(gòu)體為ch3chbr2,有兩種不同化學環(huán)境的 ho(3) 若譜圖中給出了 3個吸收峰(信號),則說明c2h6o的結(jié)構(gòu)是ch3ch2oho若譜圖中給出了 1個吸收峰(信號),則說明co的結(jié)構(gòu)是ch3och3o【答案】(1)ad (2) brch2ch2br 2(3)若譜圖屮給出了 3個吸收峰(信號),貝
14、ij說明c2h6o的結(jié)構(gòu)是 ch3ch2oh;若譜圖中給出了 1個吸收峰(信號),則說明c2h6o的結(jié) 構(gòu)是 ch3och3019.分子式為c2h4o2的結(jié)構(gòu)可能有chj0h和0h c-0-ch3兩種如對其結(jié)構(gòu)進行物理方法鑒定,可用或o0(1)若為chjc-oh,則紅外光譜中應該冇_個振動吸收;孩雀共振氫譜中應該有個峰o(2)若為ii c 0 ch3,則紅外光譜中有|個振動吸收;核磁共振氫譜中應有個峰'【解析】鑒定有機物分子結(jié)構(gòu)可用紅外光譜法或核磁共振氫譜 法。中有ch鍵、co鍵、co鍵、oh鍵4個振動吸收;有 兩類氫原子,應有2個峰。同理中有ch鍵、co鍵、co鍵3 個振動吸收,有2
15、個峰?!敬鸢浮考t外光譜法核磁共振氫譜法(1)4 2 (2)3 220. 有機物a可由葡萄糖發(fā)酵得到,也可從酸牛奶中提取。純凈的a為無色黏稠液體,易溶于水。為研究a的組成與結(jié)構(gòu),進行了如下實驗:實驗步驟解釋或?qū)嶒灲Y(jié)論稱取a9.0g,升溫使其汽化,測 其密度是相同條件下出的45倍試通過計算填空: 仃)a的和對分子質(zhì)量為將此9.0g a在足量純o2中充分 燃燒,并使其產(chǎn)物依次緩緩通過濃 硫酸、堿石灰,發(fā)現(xiàn)兩者分別增重 5.4g 和 13.2g(2)a的分子式為另取a9.0g,跟足量的nahcos 粉末反應,生成224lcc>2(標準狀 況),若與足量金屬鈉反應則生成 2.24l比(標準狀況)(
16、3)用結(jié)構(gòu)簡式表示a中含有的官能團是(4)a的核磁共振氫譜如下圖:(4)a中含有種氫原子jjjlj109 « 6 i 4 i 2 i 0(5)綜上所述,a的結(jié)構(gòu)簡式為【解析】(1)m(a) = z)(h2)a/r(h2) = 45x2 = 90(2)由 m(h2o) = 5.4g m(co2) = 13.2g知 a 中 m(h) = 0.6g m(c) = 3.6g,故 a 中還應有 o, /n(o) = 9.0g一 0.6g 一 3.6g = 4.8g則 a 中 /i(c) : 7:(h) : /i(o)=3.6g.0.6g.48g12g/mol 1 g/mol * 16g/mol0.3 : 0.6 : 0.3 = 1 : 2 : 1故a的實驗式應為ch2o又因a的相對分子質(zhì)量為90故a的分子式為c3h603o(3) a能與nahcos反應放出0mol co2,與na反應放出o.lmol h2,故 o.lmol a 中有
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