有機化學(xué)0152PPT學(xué)習(xí)教案_第1頁
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1、會計學(xué)1有機化學(xué)有機化學(xué)0152CHRCROHBCHRCROCHRCROCHRCROOHBCHRCROOCHRCROO第1頁/共31頁CHRCROD2OX2CH2RCROCHRCRODCHRCROXCHCROCROHRCH2R第2頁/共31頁CCOCCCOCHCOCCCORCLORXCCORCOCCOR第3頁/共31頁RCH2CORORCH CORORCH2COCH CORORH+ HOROR第4頁/共31頁H3CCOOC2H52(1)Na / C2H5OHCOOC2H5H3CCO(2) 50% HOAcCH2NaOC2H5CH3(CH2)3COCHCO2C2H5CH2CH2CH32CH3CH

2、2CHCO2C2H5CH3NaCH3CH2CHCCH3COCH3CH2CH3CO2C2H52CH3(CH2)3CO2C2H5Ph3C第5頁/共31頁RCHCOORHRORCHCOORRCH2COORRCHCOORRCH2COORCCOORRCH2CORHROCCOORRCH2CORRO第6頁/共31頁CCOORRCH2CORHROCCOORRCH2CORHORRCH2COORRCHCOOR+HRORCH2COORRO第7頁/共31頁CH2COOC2H5RRCOOC2H5強強堿堿(化化學(xué)學(xué)計計量量)無無 氫氫CHCOOC2H5CORRHCCOOC2H5R(使使不不可可逆逆)有有 氫氫CH2COO

3、RRCH2COORR+堿堿四四種種產(chǎn)產(chǎn)物物均均有有 氫氫第8頁/共31頁H2C CO2EtH2C CO2Et+CO2EtCO2EtNaOEtHCCO2EtH2CCO2EtCNCO2C2H5+NCCHCO2EtCH2CH3NaHCO2EtOOCH3(CH2)2CO2Et第9頁/共31頁CO2EtCO2EtCO2EtCO2EtCO2EtOCO2EtONaOC2H5CO2EtONaH+CO2EtONaH+( 化化學(xué)學(xué)計計量量)NaOC2H5CH2CH2CO2C2H5NCH2CH2CO2H2H5H3CHClNCO2C2H5OH3CHClNaOC2H5( 化化學(xué)學(xué)計計量量)( 化化學(xué)學(xué)計計量量)第10頁

4、/共31頁CO2EtCO2EtCO2EtONaOC2H5RRCO2EtORNaOC2H5CO2EtORNaOC2H5CO2C2H5C2H5O2CCH3CO2C2H5NaHOCH3C2H5O2CCO2C2H5H+第11頁/共31頁EtOOCORCO2EtOROEtCOEtOROEtOCOREtOOHCOREtOOHCOOEtOROEtOEtOEtCOOEtOROEtOEtHCO2EtORCO2EtCO2EtRCOOEtOR第12頁/共31頁CO2C2H5OCD3I / t-BuOKCO2C2H5OD3C烷烷基基化化CO2C2H5OCD3重重排排NaOC2H5CO2C2H5OKt-BuOKCD3I

5、CO2C2H5OCO2C2H5OCD3第13頁/共31頁CRCHOOC2H5COOC2H5CHRHBRCOLCOOC2H5RCOCHRLLCOOC2H5RCOCHRCOOC2H5RCOCHRCH2CO2C2H5強強堿堿RCOClR或或RCOORCO第14頁/共31頁NaHO+OCO2C2H5H5C2OCOC2H5OCH3CCH3OCH3COC2H5O+NaOC2H5CCH2OH3CCOCH3O+HCOC2H5ONaHOCHO第15頁/共31頁CCH2OCH3CH3COC2H5OC2H5OCCH2OCH3COH3CC2H5OCCH2OCH3COH3COC2H5CCH2OCH3HCCH2OOC2H

6、5HCH2COC2H5OHCH2CCH3OHpKa2024第16頁/共31頁CH3CCH2CH3OCH3CH2COC2H5ONaNH2+CH2CCH2CH3OCH3CH2COCH3CCHOCH3CCH2CH3O主主要要產(chǎn)產(chǎn)物物(動動力力學(xué)學(xué)控控制制)CCH3OH5C2OCOC2H5O+CCH2OCOC2H5ONaHCH3CO2EtH3CH3COEtO2CNaOEtHOEtH3CH3COEtO2CO(1) NaOH(2) H+, 生生成成什什么么? ?另另一一產(chǎn)產(chǎn)物物不不易易生生成成,為為什什么么? ?主主要要產(chǎn)產(chǎn)物物第17頁/共31頁RCOEtORCH CRORCOCHCRORH+OEtHOE

7、t第18頁/共31頁烯醇式的特征:IR: 有OH吸收峰,1H NMR: 有OH和烯質(zhì)子信號, 化學(xué)試驗:與FeCl3顯色H3CCOCH2COC2H5O 羰羰基基酯酯H3CCOCH2CCH3OC2H5OCOCH2COC2H5O 二二酮酮 二二酯酯H3CCOHCCH3OCHRCOHCOC2H5OCHC2H5OCOHCOC2H5OCH76%7.5%很很少少COCOCHH第19頁/共31頁CCORORCOCORORCORCOH+abaCCORHROORCOb+CCORRCOCORORCRCOH+abaCCORHRORCOb+第20頁/共31頁CH3(CH2)3CCH2CH2CH3OCHCOC2H5Oa

8、bCH3(CH2)3CO2C2H52aCH3(CH2)3CCH2CH2CH3OCH2CO+bOC2H5C2H5OabOCO2C2H5a+COOOC2H5C2H5ObCOOC2H5CO2C2H5第21頁/共31頁NCO2C2H5OH3CabaNOH3C+COOC2H5C2H5OorNH2H3CH3CH3CO+2 HCHO+NH2H3CO+bNCOOC2H5CO2C2H5H3CNH2H3CCH2CCO2C2H5+2H第22頁/共31頁NCO2C2H5OH3CNH2H3CCH2CCO2C2H52HH+NCOOC2H5CO2C2H5H3CNaOEt第23頁/共31頁H3CH3COEtO2COabcda

9、H3CH3COO+COOC2H5C2H5OEtOOCH3CH3COEtO2CbCH3COEtH3CH3COEtO2COcdOC2H5H3CH3COEtO2CCH3O第24頁/共31頁CCORCCORRXCCORR強強堿堿HCCOROHCCORORXCCOROR強強堿堿第25頁/共31頁第一步若不采用強堿和低溫,酮將不能完全烯醇負(fù)離子化,會發(fā)生醇醛縮合等副反應(yīng)。OCH3O強強堿堿 / / 低低溫溫ONaCH3I如如:NaNH2, LDA, NaH, Ph3CNa等等第26頁/共31頁CO2EtLDA / -78oCCLiOOEtCH3IEtO2CCH3OCH3堿OCH3OCH3+R XR XOCH3ROCH3R第27頁/共31頁COCCOCOCOCHBRXCOCCORCOCCHNCNCCHNArCCHN第28頁/共31頁H3CCH3OOCH3IH3CCH3OOCH3H3COC2H5O

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