重要的單糖和單糖衍生物PPT精選文檔

1、2021-11-291五、重要的單糖和單糖衍生物五、重要的單糖和單糖衍生物 1 1）三）三碳糖碳糖( (一一) )單糖單糖三碳糖甘油醛甘油醛二羥丙酮二羥丙酮2021-11-292赤蘚糖赤蘚糖蘇糖蘇糖2 2）四）四碳糖碳糖2021-11-293核糖核糖阿拉伯糖阿拉伯糖木糖木糖來蘇糖來蘇糖3 3）五碳糖）五碳糖2021-11-294阿洛糖阿洛糖阿卓糖阿卓糖葡萄糖葡萄糖甘露糖甘露糖古洛糖古洛糖艾杜糖艾杜糖半乳糖半乳糖塔羅糖塔羅糖2021-11-295三、四、五、三、四、五、六碳糖（酮糖）六碳糖（酮糖）赤蘚酮糖赤蘚酮糖核酮糖核酮糖木酮糖木酮糖阿洛酮糖阿洛酮糖塔格酮糖塔格酮糖果糖果糖山梨糖山梨糖2021

2、-11-296三碳酮糖（二羥丙酮）三碳酮糖（二羥丙酮）四碳酮糖（赤蘚酮糖）四碳酮糖（赤蘚酮糖）2021-11-297木酮糖木酮糖核酮糖核酮糖2021-11-298阿洛酮糖阿洛酮糖果糖果糖山梨糖山梨糖塔格糖塔格糖2021-11-2994 4）四種重要的己糖四種重要的己糖葡萄糖葡萄糖 甘露糖甘露糖 半乳糖半乳糖 果糖果糖 2021-11-2910D-葡萄糖 是自然界分布最廣、也最重要的單糖，葡萄糖在工業(yè)上以淀粉為原料用無機酸或酶水解的方法大量獲得，是食品及制藥工業(yè)上的重要原料。D-甘露糖及D-半乳糖 它們是一對C2及C4位差向異構(gòu)體。在植物中主要以縮合物形態(tài)存在于甘露聚糖及半乳聚糖等多糖中。 D-

3、半乳糖與D-葡萄糖結(jié)合成乳糖（雙糖），存在于動物乳汁中。 D-甘露糖可被酵母發(fā)酵； D-半乳糖可被乳糖酵母發(fā)酵。D-果糖 近年來用異構(gòu)化酶成功的在常溫常壓下使葡萄糖轉(zhuǎn)化為果糖。2021-11-2911（二）單糖的重要衍生物1、脫氧單糖 DNA中的D-2-脫氧核糖。分布最廣的L-鼠李糖、L-巖藻糖都是6-脫氧己糖。2、糖胺 又稱氨基糖，糖分子中一個羥基為氨基所代替。自然界存在的都是己糖胺。常見的是D-葡萄糖胺，存在于幾丁質(zhì)和黏液酸中。2021-11-29123、糖酸類：分為糖酸、糖醛酸。 醛基被氧化的成為糖酸，有糖一酸和糖二酸。另一端的羥甲基被氧化成為糖醛酸。所有3類糖酸都是強酸。1）葡糖酸：能

4、與鈣、鐵等離子形成可溶性鹽類，易被吸收。葡萄糖酸鈣用于消除過敏、補充鈣質(zhì)。此外，葡萄糖酸還可作為大都蛋白凝聚劑用于制豆腐，俗稱石膏點豆腐。2）抗壞血酸：也稱維生素C。主要以葡萄糖為原料通過發(fā)酵與化學(xué)法的半合成工藝生產(chǎn)。3）葡萄糖醛酸：最常見的一種糖醛酸，是肝臟內(nèi)的一種解毒劑。半乳糖醛酸存在于果膠中。2021-11-2913六、寡糖六、寡糖 寡糖是由寡糖是由2-102-10個單糖分子縮合而成的糖類物質(zhì)。個單糖分子縮合而成的糖類物質(zhì)。自然界最重要的是雙糖。自然界最重要的是雙糖。（一）雙糖（一）雙糖 又稱二糖，由又稱二糖，由2 2分子單糖失去分子單糖失去1 1分子水以糖苷鍵連接而成，因分子水以糖苷鍵

5、連接而成，因此水解后產(chǎn)生此水解后產(chǎn)生2 2分子單糖。分子單糖。1 1、雙糖的結(jié)構(gòu)和來源、雙糖的結(jié)構(gòu)和來源 P18P182021-11-2914-型-型-型-型麥芽糖(葡萄糖-1,4-葡萄糖苷)乳糖(葡萄糖-1,4-半乳糖苷)OOHHHHOHHOHHOCH2OHOHHHOHOHOHHHCH2OHOHOHHCH2OHHHOOOHHOHHCH2OHHOHHHHOHOH6123451112223334445556662021-11-2915OHHHHOHCH2OHHOOCH2OHCH2OHHOHHOHHO -型 -型 -型 -型蔗 糖 -葡 萄 糖 -(1,2)- -果 糖 苷 纖 維 二 糖 -葡

6、萄 糖 -(1,4)- -葡 萄 糖 苷 HOHOHHOHHOHHOHHOCH2OHOHHHOHHOHHOHCH2OH6123451234562021-11-2916( (二二) )常見的二糖常見的二糖乳糖、蔗糖、麥芽糖、纖維二乳糖、蔗糖、麥芽糖、纖維二糖、海藻糖、龍膽二糖等。糖、海藻糖、龍膽二糖等。2021-11-29171. 1. 蔗糖蔗糖: : 常用食糖，甜度大，易結(jié)晶，易溶于水，甘蔗、甜菜中豐常用食糖，甜度大，易結(jié)晶，易溶于水，甘蔗、甜菜中豐富，分子式富，分子式C C1212H H2222O O1111，不能還原不能還原TollensTollens或或FehlingFehling試劑（

7、無還原性），不能試劑（無還原性），不能成脎（無異頭物形式），不變旋，成脎（無異頭物形式），不變旋， 由一分子由一分子 - -D-GlcD-Glc和一分子和一分子 - -D-FruD-Fru組成，既是葡萄糖苷，又是果糖苷，組成，既是葡萄糖苷，又是果糖苷，結(jié)構(gòu)為：結(jié)構(gòu)為： - -D-Glc-D-Glc- - -D-FruD-Fru -1-1，22， 蔗糖水解反應(yīng)中伴隨有從蔗糖水解反應(yīng)中伴隨有從+ +到到- -的旋光符號的變化，這種水解稱為（的旋光符號的變化，這種水解稱為（+ +）蔗糖的轉(zhuǎn)化。蔗糖的轉(zhuǎn)化。 2021-11-29182. 2. 乳糖：乳糖：存在于人乳（存在于人乳（5-7%5-7%）和牛

8、乳（）和牛乳（4%4%）中，分子式）中，分子式C C1212H H2222O O1111，還還原糖，能成糖脎，糖脎水解產(chǎn)物是原糖，能成糖脎，糖脎水解產(chǎn)物是D(+)-GalD(+)-Gal和和D-D-葡萄糖脎，可變旋（有葡萄糖脎，可變旋（有 、 形式），酸或酶（苦杏仁酶，只水解形式），酸或酶（苦杏仁酶，只水解 連接糖苷鍵）水解得到連接糖苷鍵）水解得到D(+)-GlcD(+)-Glc及及GalGal，結(jié)構(gòu)為結(jié)構(gòu)為4-4-O-O-（ -D-D-吡喃半乳糖基）吡喃半乳糖基）D-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖 -1-1，44。 乳糖酶缺乏，小腸乳糖升高引起滲透性腹瀉，腸道細(xì)菌使乳糖發(fā)酵產(chǎn)乳糖酶缺乏，小腸乳糖升

9、高引起滲透性腹瀉，腸道細(xì)菌使乳糖發(fā)酵產(chǎn)生大量氣體。生大量氣體。2021-11-2919乳糖結(jié)構(gòu)模型乳糖結(jié)構(gòu)模型2021-11-29203.3.麥芽糖麥芽糖: :又稱飴糖，分子式：又稱飴糖，分子式：C C1212H H2222O O1111，可變旋（存在可變旋（存在 、 形式），形式），能還原能還原TollensTollens和和FehlingFehling試劑（具還原性），與苯肼成脎試劑（具還原性），與苯肼成脎C C1212H H2020O O9 9C=NNH(CC=NNH(C6 6H H5 5) )2 2（一個半縮醛羥基），被溴水氧化為一元羧酸（一個半一個半縮醛羥基），被溴水氧化為一元羧酸（

10、一個半縮醛羥基），稀酸、麥芽糖酶水解，產(chǎn)物為縮醛羥基），稀酸、麥芽糖酶水解，產(chǎn)物為D-(+)-GlcD-(+)-Glc，結(jié)構(gòu)為結(jié)構(gòu)為4-4-O-(O-( -D-D-吡吡喃葡萄糖基喃葡萄糖基)-)-D-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖 -1-1，4 4 。 麥芽糖是兩分子的葡萄糖以麥芽糖是兩分子的葡萄糖以 -1，4 糖苷鍵縮合失水而成。糖苷鍵縮合失水而成。2021-11-2921麥芽糖的生成與水解麥芽糖的生成與水解2021-11-29222021-11-2923 蔗糖蔗糖 麥芽糖麥芽糖 乳糖乳糖 組成（均為組成（均為D D型）型） 苷鍵苷鍵 旋光旋光 變旋變旋 還原性還原性 成脎成脎 1Glc,1Fru

11、 ，-1，2 + - - -2Glc -1,4 + + + + 1Glc,1Gal -1,4 + + + +二糖總結(jié)二糖總結(jié)2021-11-2924棉子糖棉子糖( (raffinose):raffinose):分子式分子式C C1818H H3232O O1616，許多植物中存在，棉籽與桉許多植物中存在，棉籽與桉樹分泌物中尤多。由各樹分泌物中尤多。由各1 1分子的半乳糖、葡萄糖和果糖組成。分子的半乳糖、葡萄糖和果糖組成。 t t=105.2=105.2 ，不能還原不能還原FehlingFehling試劑，與酸共熱水解生成試劑，與酸共熱水解生成GlcGlc、FruFru及及GalGal，結(jié)構(gòu)為：

12、結(jié)構(gòu)為： ( (三三) ) 其他簡單寡糖其他簡單寡糖2021-11-2925( (四四) )環(huán)糊精環(huán)糊精環(huán)糊精由環(huán)糊精由6 6、7 7或或8 8個葡萄糖單位通過個葡萄糖單位通過-1-1，4 4糖苷鍵連糖苷鍵連接成環(huán)狀，分別稱接成環(huán)狀，分別稱-， - -，r-r-環(huán)糊精。環(huán)糊精形環(huán)糊精。環(huán)糊精形成輪胎狀結(jié)構(gòu)，內(nèi)側(cè)疏水，外側(cè)親水，可以使疏水物成輪胎狀結(jié)構(gòu)，內(nèi)側(cè)疏水，外側(cè)親水，可以使疏水物質(zhì)形成水溶性的包含絡(luò)合物，增加被包含物質(zhì)的穩(wěn)定質(zhì)形成水溶性的包含絡(luò)合物，增加被包含物質(zhì)的穩(wěn)定性。因此在醫(yī)藥、食品、化工等領(lǐng)域被用作穩(wěn)定劑、性。因此在醫(yī)藥、食品、化工等領(lǐng)域被用作穩(wěn)定劑、抗氧化劑、抗光解劑、乳化劑和增

13、溶劑。抗氧化劑、抗光解劑、乳化劑和增溶劑。2021-11-2926七七. .多糖（多糖（PolysaccharidesPolysaccharides） 由許多單糖或單糖衍生物聚合而成，縮合時單糖分子以糖由許多單糖或單糖衍生物聚合而成，縮合時單糖分子以糖苷鍵相連，一般無甜味、無還原性、酸或酶的作用下可水解為苷鍵相連，一般無甜味、無還原性、酸或酶的作用下可水解為雙糖、寡糖或多糖，重要的有雙糖、寡糖或多糖，重要的有淀粉、糖元、纖維素、幾丁質(zhì)、淀粉、糖元、纖維素、幾丁質(zhì)、粘多糖粘多糖等。可分為同多糖和雜多糖。等?？煞譃橥嗵呛碗s多糖。 2021-11-2927( (一一) )同多糖：同多糖：由一種單糖

14、縮合而成的多糖。由一種單糖縮合而成的多糖。 掌握各種同多糖的基本結(jié)構(gòu)在生產(chǎn)和科研中的意義掌握各種同多糖的基本結(jié)構(gòu)在生產(chǎn)和科研中的意義, ,注意注意掌握淀粉（掌握淀粉（starchstarch）、）、糖原糖原( (glycogen)glycogen)、右旋糖苷右旋糖苷( (dextran)dextran)、纖維素纖維素( (cellulose)cellulose)、殼多糖殼多糖( (chitin)chitin)的結(jié)構(gòu)特點和開發(fā)意義。的結(jié)構(gòu)特點和開發(fā)意義。1.1.淀粉（淀粉（StarchStarch）（1 1）結(jié)構(gòu)）結(jié)構(gòu) 直鏈淀粉直鏈淀粉平均平均250-300250-300個個 - -D-GlcD

15、-Glc通過通過 -1-1，4 4糖苷鍵相連，糖苷鍵相連，旋轉(zhuǎn)卷曲成螺旋狀，每旋轉(zhuǎn)卷曲成螺旋狀，每6 6個個GlcGlc殘基盤旋一圈，與殘基盤旋一圈，與KI-IKI-I2 2呈（深）呈（深）蘭色。水解的唯一雙糖為麥芽糖、唯一單糖為葡萄糖。蘭色。水解的唯一雙糖為麥芽糖、唯一單糖為葡萄糖。 支鏈淀粉支鏈淀粉由由2000-220002000-22000個個GlcGlc殘基組成，大約每殘基組成，大約每24-3024-30個個GlcGlc就有一個就有一個 -1-1，6 6糖苷鍵的分支，與糖苷鍵的分支，與KI-IKI-I2 2呈紫（紅）色。水呈紫（紅）色。水解時只生成一種雙糖（解時只生成一種雙糖（+ +）

16、麥芽糖。）麥芽糖。2021-11-2928OCH2OHOCH2OHOOOCH2OHOHn141414直鏈淀粉的直鏈淀粉的-1.4-1.4-糖苷鍵糖苷鍵2021-11-2929直鏈淀粉的空間結(jié)構(gòu)直鏈淀粉的空間結(jié)構(gòu)2021-11-2930支鏈淀粉支鏈淀粉結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式2021-11-2931支支鏈淀粉的空間結(jié)構(gòu)鏈淀粉的空間結(jié)構(gòu)2021-11-2932(2) 性質(zhì)性質(zhì)淀粉顯色淀粉顯色2021-11-29332021-11-29342. 2. 糖原（糖原（GlycogenGlycogen） 動物淀粉，細(xì)菌細(xì)胞中動物淀粉，細(xì)菌細(xì)胞中也有存在，動物組織內(nèi)主要也有存在，動物組織內(nèi)主要的貯藏多糖。肝臟、肌肉中的

17、貯藏多糖。肝臟、肌肉中含量多，分別稱為肝糖元、含量多，分別稱為肝糖元、肌糖元。結(jié)構(gòu)與支鏈淀粉相肌糖元。結(jié)構(gòu)與支鏈淀粉相似，但分支長度較短，一般似，但分支長度較短，一般由由8-128-12個個GlcGlc殘基組成，分支殘基組成，分支多，分子量高達多，分子量高達10106 6-10-108 8。與。與KI-IKI-I2 2呈紅褐色或棕紅色。水呈紅褐色或棕紅色。水解終產(chǎn)物是葡萄糖。解終產(chǎn)物是葡萄糖。糖原示意圖糖原示意圖2021-11-2935與支鏈淀粉的不同在于與支鏈淀粉的不同在于糖原分子分支多、鏈短、結(jié)構(gòu)緊密糖原分子分支多、鏈短、結(jié)構(gòu)緊密。 糖原（糖原（glycogen）2021-11-29363

18、. 3. 纖維素（纖維素（CelluloseCellulose） 自然界中分布最廣的糖，由葡萄糖構(gòu)成，葡萄糖分子間以自然界中分布最廣的糖，由葡萄糖構(gòu)成，葡萄糖分子間以-1-1，4 4糖苷糖苷鍵連接，纖維狀、僵硬、不溶于水的分子，分子不分支，約由鍵連接，纖維狀、僵硬、不溶于水的分子，分子不分支，約由10000-1500010000-15000個個 - -D-GlcD-Glc殘基組成。水解需高溫、高壓和酸，人體消化酶不能水解纖維素，殘基組成。水解需高溫、高壓和酸，人體消化酶不能水解纖維素，食草動物利用腸道寄生菌分泌的纖維素酶（食草動物利用腸道寄生菌分泌的纖維素酶（cellulasecellulas

19、e）將部分纖維素水解將部分纖維素水解為葡萄糖。為葡萄糖。2021-11-2937纖維素結(jié)構(gòu)纖維素結(jié)構(gòu)2021-11-29382021-11-29394. 4. 幾丁質(zhì)（殼多糖幾丁質(zhì)（殼多糖, ,ChitinChitin） 存在于節(jié)肢動物、昆蟲、甲殼類動物外骨骼及真菌細(xì)胞壁，存在于節(jié)肢動物、昆蟲、甲殼類動物外骨骼及真菌細(xì)胞壁，地球上僅次于纖維素的第二大類糖。由地球上僅次于纖維素的第二大類糖。由N-N-乙酰乙酰- -D-D-葡萄糖胺以葡萄糖胺以 （1 14 4）糖苷鍵縮合）糖苷鍵縮合而成，分子線狀不分支。而成，分子線狀不分支。 幾丁多糖的應(yīng)用幾丁多糖的應(yīng)用：良好的絮凝劑；絡(luò)合陰離子；降膽固醇；：良

20、好的絮凝劑；絡(luò)合陰離子；降膽固醇；去毒素；人造皮膚；食品及飲料加工；藥品和化妝品制造等。去毒素；人造皮膚；食品及飲料加工；藥品和化妝品制造等。2021-11-29402021-11-2941香菇多糖、茯苓多糖和昆布素香菇多糖、茯苓多糖和昆布素均為均為 -1-1，3 3葡聚糖。葡聚糖。香菇多糖存在于香菇中，對動物肉瘤香菇多糖存在于香菇中，對動物肉瘤180180有明顯抑制作用；有明顯抑制作用；茯苓多糖是茯苓中的多糖，也被用于抗腫瘤治療；茯苓多糖是茯苓中的多糖，也被用于抗腫瘤治療；昆布素是昆布中的葡聚糖，用于治療動脈粥樣硬化。昆布素是昆布中的葡聚糖，用于治療動脈粥樣硬化。 2021-11-2942

21、1. 1.果膠物質(zhì)果膠物質(zhì)（pectic substancepectic substance）植物細(xì)胞壁的基質(zhì)多糖。植物細(xì)胞壁的基質(zhì)多糖。果膠物質(zhì)通常由聚半乳糖醛酸或聚鼠李糖半乳糖醛酸構(gòu)成主鏈，果膠物質(zhì)通常由聚半乳糖醛酸或聚鼠李糖半乳糖醛酸構(gòu)成主鏈，阿拉伯聚糖、半乳聚糖和阿拉伯半乳聚糖等構(gòu)成側(cè)鏈；阿拉伯聚糖、半乳聚糖和阿拉伯半乳聚糖等構(gòu)成側(cè)鏈；與纖維素與纖維素半纖維素等結(jié)合成水不溶的原果膠，經(jīng)稀酸或果膠酶（聚半乳糖半纖維素等結(jié)合成水不溶的原果膠，經(jīng)稀酸或果膠酶（聚半乳糖醛酸酶）去甲基化后，水溶性增強，果實變軟?？捎糜谑称芳庸ぁＨ┧崦福┤ゼ谆?，水溶性增強，果實變軟?？捎糜谑称芳庸ぁ？刂乒z酶

22、可延長果品蔬菜的保藏期?？刂乒z酶可延長果品蔬菜的保藏期。 2. 2.半纖維素半纖維素( (hemicellulose) hemicellulose) 堿溶性的植物細(xì)胞壁多糖，是堿溶性的植物細(xì)胞壁多糖，是木聚糖、葡甘露聚糖、半乳葡甘露聚糖、木葡聚糖的總稱。常有木聚糖、葡甘露聚糖、半乳葡甘露聚糖、木葡聚糖的總稱。常有側(cè)鏈和修飾基團。木質(zhì)素是酚類形成的聚合物，不屬于糖類側(cè)鏈和修飾基團。木質(zhì)素是酚類形成的聚合物，不屬于糖類 。 ( (二二) )雜多糖雜多糖2021-11-2943 3. 3. 瓊脂瓊脂( (agar) agar) 從石花菜等海藻中提取的多糖混合物，從石花菜等海藻中提取的多糖混合物，主

23、要成分瓊脂糖是由主要成分瓊脂糖是由D-D-吡喃半乳糖和吡喃半乳糖和3,6-3,6-脫水脫水- -L-L-吡喃半乳糖交吡喃半乳糖交替組成的線形鏈。瓊脂可用于食品工業(yè)，瓊脂膠的糖基不同程替組成的線形鏈。瓊脂可用于食品工業(yè)，瓊脂膠的糖基不同程度地被硫酸基、甲氧基、丙酮酸等修飾。瓊脂糖可形成左手雙度地被硫酸基、甲氧基、丙酮酸等修飾。瓊脂糖可形成左手雙螺旋，再聚集成束，形成剛性的交聯(lián)凝膠網(wǎng)，可用做電泳和層螺旋，再聚集成束，形成剛性的交聯(lián)凝膠網(wǎng)，可用做電泳和層析的支持物。析的支持物。 4.4.其他雜多糖其他雜多糖 角叉聚糖、角叉聚糖、褐藻酸褐藻酸（固定化酶；人造海（固定化酶；人造海蜇）、樹膠等主要在食品、

24、制藥、印染等領(lǐng)域用作黏合劑、增蜇）、樹膠等主要在食品、制藥、印染等領(lǐng)域用作黏合劑、增稠劑、懸浮劑和成型劑。稠劑、懸浮劑和成型劑。2021-11-2944八、細(xì)菌雜多糖八、細(xì)菌雜多糖（一）（一） 細(xì)菌細(xì)胞壁的化學(xué)組成細(xì)菌細(xì)胞壁的化學(xué)組成革蘭氏陽性菌革蘭氏陽性菌的細(xì)的細(xì)胞壁由多層網(wǎng)狀的胞壁由多層網(wǎng)狀的肽聚糖和磷壁酸組肽聚糖和磷壁酸組成，成，革蘭氏陰性菌革蘭氏陰性菌的細(xì)胞壁由單層肽的細(xì)胞壁由單層肽聚糖和脂雙層外膜聚糖和脂雙層外膜構(gòu)成，后者含有脂構(gòu)成，后者含有脂多糖、脂蛋白、膜多糖、脂蛋白、膜孔蛋白和磷脂。孔蛋白和磷脂。2021-11-2945（二）肽聚糖（二）肽聚糖二糖四肽重復(fù)二糖四肽重復(fù)單位單位連

25、接成的網(wǎng)連接成的網(wǎng)狀的囊形結(jié)構(gòu)。也狀的囊形結(jié)構(gòu)。也可看成殼多糖的單可看成殼多糖的單糖殘基交替地被乳糖殘基交替地被乳酸取代，并通過它酸取代，并通過它連接四肽形成的網(wǎng)連接四肽形成的網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)狀結(jié)構(gòu)N-N-乙酰葡萄糖胺乙酰葡萄糖胺N-N-乙酰胞壁酸乙酰胞壁酸D-D-乳酸乳酸-1-1，4 4糖苷鍵糖苷鍵2021-11-2946（三）磷壁酸（三）磷壁酸( (teichoic acid)teichoic acid)革蘭氏陽性菌的磷壁酸革蘭氏陽性菌的磷壁酸主鏈由醇和磷酸交替排列而成，可分為主鏈由醇和磷酸交替排列而成，可分為核糖醇磷壁酸核糖醇磷壁酸和和甘油磷壁酸甘油磷壁酸?？邕^肽聚糖連接于質(zhì)膜寡糖基的稱?？邕^肽

26、聚糖連接于質(zhì)膜寡糖基的稱脂磷壁酸脂磷壁酸，與肽聚糖的，與肽聚糖的N-N-乙酰胞壁酸連接的稱乙酰胞壁酸連接的稱壁磷壁酸壁磷壁酸，與細(xì)胞的生長和抗原性有關(guān)。，與細(xì)胞的生長和抗原性有關(guān)。核糖醇磷壁酸核糖醇磷壁酸甘油磷壁酸甘油磷壁酸2021-11-2947（四）脂多糖（四）脂多糖( (lipopolysaccharide)lipopolysaccharide)是構(gòu)成革蘭氏陰性菌細(xì)胞壁外膜外表是構(gòu)成革蘭氏陰性菌細(xì)胞壁外膜外表面的主要物質(zhì)，包含三個部分。面的主要物質(zhì)，包含三個部分。兩分子葡糖胺兩分子葡糖胺-1,6-1,6連接連接脂質(zhì)脂質(zhì)A:A:兩端兩端C1C1和和C4C4各有一各有一個磷酸基，重復(fù)單位通過

27、個磷酸基，重復(fù)單位通過C1C1和和C4C4間的焦磷酸橋連接，間的焦磷酸橋連接，二糖單位的二糖單位的C3C3或或C6C6與多糖與多糖鏈的核心部分相連，其他鏈的核心部分相連，其他碳位被脂肪酸（多數(shù)是羥碳位被脂肪酸（多數(shù)是羥脂肪酸）酯化，有些脂肪脂肪酸）酯化，有些脂肪酸的羥基進一步被非羥基酸的羥基進一步被非羥基化脂肪酸酯化，生成特有化脂肪酸酯化，生成特有的酰氧?；Y(jié)構(gòu)。的酰氧酰基結(jié)構(gòu)。核心寡糖核心寡糖( (core core oligosaccharide):oligosaccharide):通過酸性八碳糖通過酸性八碳糖( (KDO)KDO)連接于脂質(zhì)連接于脂質(zhì)A A，酸性八碳糖內(nèi)核心酸性八碳糖內(nèi)核

28、心的非還原端通過中的非還原端通過中性七碳糖與中性糖性七碳糖與中性糖構(gòu)成的外核心相連，構(gòu)成的外核心相連，核心寡糖可作為噬核心寡糖可作為噬菌體的受體，還與菌體的受體，還與細(xì)菌的抗原性有關(guān)。細(xì)菌的抗原性有關(guān)。O-O-特異鏈特異鏈( (O-specific chain):O-specific chain):是脂多糖的是脂多糖的最外層部分，最外層部分，由聚合度不同的寡糖單位構(gòu)成，由聚合度不同的寡糖單位構(gòu)成，具有抗原性具有抗原性，故可稱為，故可稱為O-O-抗原，含有抗原，含有O-O-特異特異鏈脂多糖的細(xì)菌在瓊脂板上可長成光滑菌落，鏈脂多糖的細(xì)菌在瓊脂板上可長成光滑菌落，稱作稱作S-S-型細(xì)菌，一般有致病性

29、。型細(xì)菌，一般有致病性。2021-11-2948( (一一) )糖胺聚糖糖胺聚糖( (glycosaminoglycan,GAG)glycosaminoglycan,GAG)： 是胞外基質(zhì)的重要成分，由是胞外基質(zhì)的重要成分，由己糖醛酸和己糖胺己糖醛酸和己糖胺重復(fù)二糖單重復(fù)二糖單位構(gòu)成，二糖單位常被帶負(fù)電荷的羧基或硫酸基修飾，因此呈位構(gòu)成，二糖單位常被帶負(fù)電荷的羧基或硫酸基修飾，因此呈酸性。酸性。 糖胺聚糖的主要作用有：保持結(jié)締組織的水分；調(diào)節(jié)陽離糖胺聚糖的主要作用有：保持結(jié)締組織的水分；調(diào)節(jié)陽離子在組織中的分布；對關(guān)節(jié)的保護和潤滑作用；促進創(chuàng)傷愈合子在組織中的分布；對關(guān)節(jié)的保護和潤滑作用；促進

30、創(chuàng)傷愈合的作用。的作用。 糖胺聚糖主要有透明質(zhì)酸、硫酸軟骨素、硫酸角質(zhì)素、肝糖胺聚糖主要有透明質(zhì)酸、硫酸軟骨素、硫酸角質(zhì)素、肝素等。素等。十、糖胺聚糖和蛋白聚糖十、糖胺聚糖和蛋白聚糖2021-11-29491. 1. 透明質(zhì)酸透明質(zhì)酸（Hyaluronic acid, hyaluronanHyaluronic acid, hyaluronan，HAHA） 高等動物組織中發(fā)現(xiàn)，細(xì)菌中也有存在，主要存在于結(jié)締組織如眼球玻高等動物組織中發(fā)現(xiàn)，細(xì)菌中也有存在，主要存在于結(jié)締組織如眼球玻璃體、雞冠、臍帶、軟骨等組織。主要功能是在組織中吸著水，有潤滑劑作璃體、雞冠、臍帶、軟骨等組織。主要功能是在組織中吸著

31、水，有潤滑劑作用，對組織起保護作用?？捎糜谘劭剖中g(shù)，骨關(guān)節(jié)炎治療和化妝品。用，對組織起保護作用?？捎糜谘劭剖中g(shù)，骨關(guān)節(jié)炎治療和化妝品。 HA HA為為糖胺聚糖中結(jié)構(gòu)最簡單的一種，有重復(fù)的二糖結(jié)構(gòu)單位，糖胺聚糖中結(jié)構(gòu)最簡單的一種，有重復(fù)的二糖結(jié)構(gòu)單位，D-GlcUAD-GlcUA與與GlcNAcGlcNAc以以 -1-1，3 3糖苷鍵相連，糖苷鍵相連，二糖單位間以二糖單位間以 -1-1，4 4連接連接，分子鏈狀、無分，分子鏈狀、無分支，相對分子質(zhì)量很大，可達支，相對分子質(zhì)量很大，可達10001000萬以上，分子中不含硫酸取代基，生理萬以上，分子中不含硫酸取代基，生理pHpH下為多聚陰離子。下為多

32、聚陰離子。2021-11-29502. 2. 硫酸軟骨素硫酸軟骨素（Chondroitin sulfateChondroitin sulfate，CSCS） 軟骨的主要成分，廣泛存在于結(jié)締組織、筋腱、皮膚等。相對分子質(zhì)量軟骨的主要成分，廣泛存在于結(jié)締組織、筋腱、皮膚等。相對分子質(zhì)量一般低于一般低于1010萬（約萬（約250250個重復(fù)二糖），個別可超過個重復(fù)二糖），個別可超過3030萬，有萬，有4-4-硫酸軟骨素硫酸軟骨素（硫酸軟骨素（硫酸軟骨素A A）和和6-6-硫酸軟骨素（硫酸軟骨素硫酸軟骨素（硫酸軟骨素C C）兩種，二糖單位為兩種，二糖單位為D-D-GlcUAGlcUA與與GalNAcGalNAc以以 -1-1，3 3相連，糖鏈生成后由專一性酶在相連，糖鏈生成后由專一性酶在4 4位或位或6 6位進行硫酸位進行硫酸化。有化。有抗凝血，降血脂抗凝血，降血脂作用，可作用，可治療關(guān)節(jié)炎和鏈霉素引起的聽覺障礙治療關(guān)節(jié)炎和鏈霉素引起的聽覺障礙，可用，可用于于化妝品化妝品。 2021-11-29513.3.硫酸皮膚素硫酸皮膚素( (Dermatan sulfate,DS)Dermatan sulfate,DS)又稱硫酸軟骨素又稱硫酸軟骨素B B，最初從豬皮中分離，存在于許多動物組最初從豬皮中分離，存在于許多動物組織，如豬腸胃黏膜、臍帶、肌腱等