對心血管起保護作用的天然藥物白藜蘆醇的研究概述

1、對心血管起保護的天然藥物白藜蘆醇的研究 概述 摘要 :白藜蘆醇是一種具有重要生理活性的多酚類化合物。本文就天然藥物白藜蘆醇的理化性質(zhì)、主 要資源來源、生物活性、提取、分析檢測及其在心血 管保護方面的作用機制等進行了全方面闡述，并對白 藜蘆醇的發(fā)展前景進行了展望。 關(guān)鍵詞：白藜蘆醇； 心血管保護；生物活性；提取檢測 引言 白藜蘆醇 (resveratr。1 , Res具有芪類結(jié)構(gòu)的一種非黃酮類多酚化合物， 它1是植物受到應(yīng)激時自身合成的一種抗毒素。分子 式為CHO,分子量為228.25 , 14123白藜蘆醇的純品外觀為 無色針狀結(jié)晶，無味，難溶于水，易溶于有機溶劑， 溶解性順序大致為：丙酮 乙

2、醇 甲醇 乙酸乙酯 乙醚 氯仿；在366 nm的紫外光照射下產(chǎn)生紫色熒光，遇氨水 等堿性溶液顯紅色，遇鎂的甲醇溶液顯粉紅色，并能 和三氯化鐵一氰化鉀起顯色反應(yīng)；利用此性質(zhì)可以鑒 定白藜蘆醇。在低溫、避光條件下較為穩(wěn)定，堿性環(huán) 境中不穩(wěn)定。熔點256258 C,升華溫度261C。天然的 白藜蘆醇有順反兩種結(jié)構(gòu)，自然界中主要以反式構(gòu)象 存在，兩種結(jié)構(gòu)可以分別與葡萄糖結(jié)合，形成順式和 反式白藜蘆醇糖苷，而順式和反式的白藜蘆醇糖苷在 腸道中糖苷酶的作用下可以釋放出白藜蘆醇。在紫外 光線照射下，反式白藜蘆醇 2 能夠轉(zhuǎn)化為順式異構(gòu)體白藜蘆醇及其糖苷分子式見圖 1。圖 1 白藜蘆醇及其糖苷分子式1 白藜蘆

3、醇來源的主要資源植物 白藜蘆醇 (Resveratrol)及其衍生物主要存在于葡萄屬、蓼屬、 花生屬、藜蘆屬 21 個科、 31 個屬的至少 72 種植物 中，其中包括虎杖、決明、桑樹等常見的藥用植物， 以及葡萄、花生等農(nóng)作物。目前天然白藜蘆醇的主 要來源植物是葡萄 Vitis 虎杖Polygonumcuspidatum 和花生 peanut。 葡萄是葡萄科葡萄屬落葉藤本植物， 我國長江流域以北各地均有種植。湖南、貴州等地 野生及人工栽培的刺葡萄 Vitis davidii Foex中的白藜 蘆醇的含量比較高。白藜蘆醇在葡萄中的含量因品 種的不同而有差異，含量差異也與土壤環(huán)境，栽培 方法及病蟲

4、害等因素有關(guān)，另外不同的部位含量也 不同。葡萄中的白藜蘆醇主要存在于葡萄藤、果皮 與種子中，果肉中白藜蘆醇含量很少或幾乎沒有。 白葡萄酒不含白藜蘆醇，這是因為白葡萄酒在加工 過程中沒有使用葡萄皮。一升紅葡萄酒大約包含 0.25.5 毫克白藜蘆醇。紅葡萄汁和西班牙玫瑰酒是其他 的白藜蘆醇來源，含量從 0.06-1.30 毫克之間( 150 毫升)?；⒄萈olygonumcuspidaturiR蓼科蓼屬植物， 是多年生灌木狀草本植物，主要分布于我國長江以 南各省和湖北、四川等地。虎杖的根和根莖是提取 天然白藜蘆醇的主要部位，天然白藜蘆醇主要以虎 杖苷的形式存在于虎杖植物中，白藜蘆醇在植物中 的含量

5、很少，通過生物酵解的方法可以得到高含量 的白藜蘆醇。其中，虎杖鮮根中的白藜蘆醇含量高 于鮮莖，鮮葉中幾乎不含白藜蘆醇。 花生又名落花 生，屬蝶形花科落花生屬一年生草本植物。原產(chǎn)于 南美洲一帶，世界上栽培花生的國家有 100 多個， 亞洲最為普遍，次為非洲，據(jù)中國有關(guān)花生的文獻 記載栽培史約早于歐洲 100 多年?；ㄉt衣與仁中 也含有相當多的白藜蘆醇。研究證實煮熟的花生和 紅葡萄的白藜蘆醇含量很相似。例如，一杯紅葡萄 可以提供大約 0.25-1.25 毫克白藜蘆醇。而一杯煮熟 的花生也能夠提供相同的數(shù)量。 2 白藜蘆醇的生 物活性 心血管保護作用 白藜蘆醇（ resveratro，l RES具

6、有抗氧化、抗炎、抗增殖及抗衰老的作用。 動脈粥樣硬化是冠心病的主要病理基礎(chǔ)， “內(nèi)皮損傷 反應(yīng)學說 ”認為氧化應(yīng)激等因素損傷動脈內(nèi)膜，誘導(dǎo) 慢性炎癥 -纖維增生反應(yīng)，導(dǎo)致動脈壁脂紋、粥樣 斑塊及復(fù)合病變的形成。近年研究發(fā)現(xiàn)，白藜蘆醇 可以通過多條信號通路對心血管系統(tǒng)產(chǎn)生保護效應(yīng)， 達到抗動脈粥樣硬化的作用。那么其心血管保護機制就包含以下幾個方面。 2.1.1 抗炎作用 目前認 為，動脈粥樣硬化是一種慢性炎癥反應(yīng)性疾病。白 藜蘆醇的抗炎效應(yīng)已經(jīng)在多項動物和人體研究中證 實。白藜蘆醇可以干擾血小板內(nèi)皮細胞粘附分子等 炎性介質(zhì)的釋放，調(diào)節(jié)多形核細胞的功能，抑制 T 細胞和巨噬細胞的活性。 2.1.2

7、 內(nèi)皮保護功能 內(nèi) 皮功能紊亂是動脈粥樣硬化的早期病變。白藜蘆醇 可以增加內(nèi)皮一氧化氮合成，改善內(nèi)皮功能，這一 作用與促進內(nèi)皮型一氧化氮合成酶的表達或者提高 其活性有關(guān)。 2.1.3 抗氧化應(yīng)激損傷白藜蘆醇是羥基過氧化物、金屬離子誘導(dǎo)的自由基和過氧化氫 的清除劑。白藜蘆醇通過抑制煙酰胺腺嘌呤二核苷 酸磷酸氧化酶和髓過氧化物酶等促氧化基因的表達 而減少氧自由基的產(chǎn)生。 2.1.4 抗血小板聚集作用 血小板聚集在粥樣硬化病變血栓形成中具有關(guān)鍵作 用，抗血小板治療是降低心肌梗死和中風風險的重 要措施。白藜蘆醇可抑制健康人的血小板聚集。對 于阿司匹林抵抗的患者，上述抑制作用仍然存在。 白藜蘆醇的抗血小

8、板作用可能與內(nèi)皮源性的一氧化 氮相關(guān)。 2.1.5 調(diào)節(jié)血脂作用 活體研究顯示白藜蘆 醇降低甘油三酯、極低密度脂蛋白、低密度脂蛋白 水3平，減少低密度脂蛋白的氧化。白藜蘆醇通過激 活去乙?；窼IRT1,阻止前脂肪細胞的分化增殖， 促進白色脂肪動員以及已分化脂肪細胞的分解。 抗 衰老 03 年哈佛大學教授及其團隊研究發(fā)現(xiàn)白藜蘆醇 可激活乙酰化酶，增加酵母 4菌的壽命，激發(fā)了人 們對白藜蘆醇抗衰老研究的熱潮。 Howitz 等發(fā)現(xiàn)白 藜蘆醇可以作為最強的沉默信息因子 (SIRT1) 的激活 劑，可模擬熱量限制 5 ( calorierestriction， CR) 抗衰 老反應(yīng)，參與有機生物平均

9、生命期的調(diào)控CR是SIRT1的強誘導(dǎo)劑，能增加SIRT1在腦心腸腎肌 肉和脂肪等器官組織中的 6表達， CR 能夠引起 延緩衰老和延長壽命的生理變化，最顯著可延長 50% 到目前為止，有研究已經(jīng)證實白藜蘆醇具有能延長 酵母線蟲果蠅及低等魚類壽命的功效。 2.3 抗腫瘤、 抗癌 78-8101112 白藜蘆醇對 鼠肝細胞癌、乳腺癌、結(jié)腸癌、胃癌、白血病等 13多種腫瘤細胞均有顯著抑制作用。孟德平等 通過 MTT 法及流式細胞術(shù)證實了白藜蘆醇對黑色素 瘤細胞有明顯的抑制作用報道顯示，白藜蘆醇可以 提升癌癥放14射性治療，發(fā)揮1+1>2的效果， 有效抑制癌癥干細胞的作用但迄今為止，由于白藜 蘆

10、醇抗腫瘤機制的復(fù)雜性，研究者們尚未對其作用 機制達成共識。 2.4 其他作用 白藜蘆醇還具有抗菌、 抗氧化、免疫調(diào)節(jié)、抗喘等一些其他生物活性。由 于白藜蘆醇所具有的各種生物活性，使得白藜蘆醇 備受人們的追捧。 3 白藜蘆醇的提取 目前，白 藜蘆醇的制備方法主要有植物提取、化學合成和植 物組織細胞培養(yǎng) 等，植物提取的天然白藜蘆醇食用 安全，這正符合人們對 “綠色消費 ”的要求 ， 因此， 越來越多的學者主張從天然植物中提取。 白藜蘆醇 傳統(tǒng)的提取方法是有機溶劑提取法，但這種方法存 在著對有效成 分損失大，周期長，工序多，提取率 不高等缺點，因此近 10 年來，在植物有效 成分的提 取方面出現(xiàn)了許

11、多新技術(shù)、新方法，如超臨界 CO 萃 取技術(shù)、超聲波提 2 取技術(shù)、微波萃取技術(shù)以及酶 解技術(shù)等。 3.1 有機溶劑提取法 傳統(tǒng)的有機溶劑 提取法有回流、滲漉及恒溫水浴 等 方 法 ， 提 取 的 溶 劑主要有甲醇、 95 乙醇、無水乙醇和乙酸乙酯 等。虎杖白藜蘆醇含量的分析 測 15定中樣品的 處理多采用此方法，姚寶書等利用浸提法對葡萄皮 渣進行浸提， 16確定了乙酸乙酯提取多羥基芪 類物質(zhì)的條件。俸靈林等研究發(fā)現(xiàn)甲醇提取效果最 好，提取率最高，且用 HPLC測定時，雜質(zhì)峰干擾少。 但由于有機溶劑提取時間長，對熱不穩(wěn)定成分易被 破壞，雜質(zhì)含量高，不易純化，萃取溶劑消耗 量大 以及污染環(huán)境等缺

12、點，許多學者都在研究開發(fā)新型 提取方法。3.2 酶法提取目前用于提取白藜蘆醇的酶主要有纖維素酶、半纖維素酶、果膠酶等。李 17婷等酶法提取 白藜蘆醇，葡萄皮渣/纖維素酶為1 000： 1,在60 C 下酶解90 min，在乙酸乙酯中30C浸提0.5 h，浸提 2次，白藜蘆醇得率達到0.93 mg/g。佝錢時權(quán)等用纖 維素酶提取白藜蘆醇，其含量最高為 0.680 mg/g 。 酶法提取產(chǎn)品安全性高，生產(chǎn)條件溫和，但由于細胞 壁成分復(fù)雜，選用單一的酶往往不能達到很高的提取 效率，因此根據(jù)不同細胞壁成分選用合適的酶對提取 率非常關(guān)鍵，但酶制劑價格昂貴，要實現(xiàn)工業(yè)化生產(chǎn)， 還有待研究。研究者在探究酶的

13、固定化及培育高產(chǎn)酶 的菌株的同時，也在探索微波、紅外等技術(shù)輔助酶解， 提高酶解的效率。 3.3 超臨界流體萃取 超臨界流體具 有選擇性高、快速、自動化程度高和不污染環(huán)境等優(yōu) 點。通常采用不易燃、性質(zhì)穩(wěn)定、無毒、不污染環(huán)境 的 CO 作為超臨界流體。但是白 219藜蘆醇在超臨界 CO 中的溶解度不高。 Berna 等研究了用于提取白藜 蘆醇的超2臨界流體的組成，即用乙醇一CO共溶劑提 取白藜蘆醇，并得出最優(yōu)的混合比例 220是共溶劑中 含 7.5%乙醇。張青松等以葡萄皮渣為原料，7.5%乙 醇為夾帶劑，2i38C、13 MPa下萃取17 min白藜蘆 醇的收率為 0.087%。此外， Casas

14、 等用含 5%乙醇的 乙醇 CO 共溶劑超臨界萃取葡萄果渣中的白藜蘆醇。2 該法具有萃取和分離的雙重作用，無相變過程因而 節(jié)能，工藝流程簡單，萃取效率高，產(chǎn)品質(zhì)量好，但 需要高壓設(shè)備，設(shè)備投資大，流體中表面活性劑及夾 帶劑的加入量及添加方式等理論指導(dǎo)缺乏，夾帶劑的 回收及所導(dǎo)致的環(huán)境問題等有待進一步研究。 3.4 超 聲波輔助提取 超聲波輔助技術(shù)提取植物有效成分具 有保持有效成分性質(zhì)、高效、省時等 22優(yōu)點。 Cho 等 從葡萄徑中提取白藜蘆醇，乙醇 / 水 80:20 作為提取 試劑，超聲頻率48 kHz,與傳統(tǒng)提取相比，白藜蘆醇 含量與回收率均有很大提高。林軼等 23用 40%的乙醇， 超

15、聲104 W 處理30 min，白藜蘆醇的提取率 3.50 mg/g。錢宙時權(quán)等用纖維素酶與超聲波結(jié)合法，從山 葡萄渣中提取白藜蘆醇，效果均很好。此外，有研究 者在超聲波和環(huán)糊精的輔助下，使純水成為提取溶劑， 即找到了一種綠色提取方法。 超聲波輔助技術(shù)在生物活 性物質(zhì)的提取上得到了廣泛應(yīng)用，但該方法僅適合 實驗室操作，工業(yè)生產(chǎn)上提取罐容積過大，易形成 超聲空白區(qū)，且超聲功率難以和大的容積相匹配。超聲與微波、復(fù)合酶及表面活性劑的聯(lián)用提取是將 來很好的研究方向。 4 白藜蘆醇的分析檢測 白藜 蘆醇的分析檢測方法主要為高效液相色譜法、色譜 質(zhì)譜法、毛細管電泳法、薄層掃描色譜法及一些其 它方法等。 4

16、.1 高效液相色譜法 ( High performance liquid chromatograph，y HPLC)由于白藜蘆醇的極性較小，分析檢測上普遍采用反相高效液相色譜進 行分析，色譜柱常用 LichrospherC18、 Hypersil C18、 Eclipse XDB C1等，流動相常用乙睛-水、乙睛-冰乙 酸和乙睛 - 磷酸等 ,檢測器常用紫外 、 二級管陣列 、 電化學和熒光掃描檢測器等。由于白藜蘆醇的順 、 反異構(gòu)體具有不同的線性,所以在用高效液相色譜進行定量時 ,需要順 、反異構(gòu)體的兩個標準樣品 。 25 王琴飛等采用超聲處理輔助提取HPLC直接進樣梯度洗脫的方式，建立了一

17、種快速提取檢測葡萄葉片中 白藜蘆醇(Resveratrol)云杉苷(piceide)-葡萄素(- viniferin) -葡 萄 素( -viniferin) 紫檀芪( pterostilbene) 5 種芪化物同時檢測的液相方法，獲得了滿意的結(jié)果。 應(yīng)用高效液相色譜熒光檢測法建立了一種快速 靈敏 適用于分離和測定水果中順，反白藜蘆醇及白藜蘆 醇苷定量分析的方法，此法已得到較好的應(yīng)用。 4.2 色譜質(zhì)譜法 白藜蘆醇是二苯乙烯類化合物，與其衍生物結(jié)構(gòu)非常近，對其分析鑒定，一種測定方法 難以滿足精度和靈敏度特殊要求，因此色質(zhì)聯(lián)用技 術(shù) 成 為 分 析 該 類 化 26合 物 的 一 種 重 要 的

18、 方 法 。 Philippe 等發(fā)現(xiàn) GC/MS 法可以同時測定樣品中順式 和反式結(jié)構(gòu)的白藜蘆醇，但是在進樣前需用N,O-雙三甲基硅烷基-三氟乙酞胺27（BSTFA試劑對樣品進行 衍生化處理。Dominguez等比較了紫外吸收與質(zhì)譜在 測定白藜蘆醇含量時的不同條件，反式和順式白藜 蘆醇在紫外吸收法測定時波 長分別為 280 nm 和 305 nm，而質(zhì)譜測定時分別為m/z 228和口 m/z 238。Montes28等用氣質(zhì)聯(lián)用法測定白藜蘆醇，檢出限低至0.8 ng/mLo Huang等采用HPLC-MS測定了 24種水果的順、反式白藜蘆醇及其糖苷，證明了該方法能快速準確的測定。 該方法簡化

19、了試驗的預(yù)處理步驟，可以 對順、反式兩種白藜蘆醇同步測定，且樣品用量少，所用時間短，檢測限很低。但用該法測定的反式白藜蘆醇偏低，順式白藜蘆醇偏高，色譜分離時產(chǎn)生的基質(zhì)效應(yīng)會導(dǎo)致測定結(jié)果的穩(wěn)定性和重現(xiàn)性比較差， 且設(shè)備較昂貴。 4.3 毛細管電泳 與高效液相色譜法比，毛細管電泳分離柱效更高，速度更快，消耗更低， 樣29品用量更少。毛細管電泳能同時分離和檢測白藜蘆醇順、反異構(gòu)體。劉芳華等采用毛細管電泳電化學檢測法測定了白藜蘆醇，在優(yōu)化條件下，被測物濃度與-730峰電流在 3 個數(shù)量級范圍內(nèi)呈良好線性，檢出限為1X10g/mL陳憲等采用毛細管電泳一安培檢測法同時測定白藜蘆醇及其糖苷，兩待測物在最佳

20、分離條件-7-7時12 min以內(nèi)能夠完全分離，檢出限分別為 1.6 X10 2.3 X10mol/L李利31軍等用電堆積 非水毛細管電泳法同時測定虎杖中的大黃素、白藜蘆醇及其糖苷，在最佳條件下，證明了該法重現(xiàn)性和 準確度均較好。 毛細管電泳法分離能力比高效液相色譜差。將其與電化學法、安培檢測法等方法聯(lián)合使 用，是檢測中的一個發(fā)展趨勢。因此開發(fā)高準確性、高靈敏度的檢測器仍是該技術(shù)的研究熱點。4.4 薄層掃描色譜法（Thin layer scanning chromatography TLC） 32周國海等以硅膠 G為薄層吸附劑，三氯甲 烷丙酮醋酸水（4 ： 4 ： 0.5 ： 0.2）為展開劑

21、，對虎杖各部位白藜蘆醇的含量測定進行了方法學考察。舒33友琴等首次采用聚酰胺薄膜作固定相，苯甲醇甲酸（10 ： 5： 1）為展開劑，利用熒光掃描法定量分析測定了虎杖白藜蘆醇 4 種異構(gòu)體，且與硅膠作固定相的薄層掃描色譜法相比，測定靈敏度提高 了近 100 倍，此法也可應(yīng)用于其他樣品中的白藜蘆醇及其異構(gòu)體測定。4.5 其他方法 白藜蘆醇的順反異構(gòu)體由于具有不同的吸收光譜，對火焰離子檢測器或電子捕獲檢測器的響應(yīng)不同，因此具有不同的線性 特征，但白藜蘆醇順反異構(gòu)體的示 波特性相同，因此利用二次微分簡易示波伏安法對白 藜蘆醇進行測定時只需反式 34 白藜蘆醇標準樣 品便可測其總量，且無需考慮樣品保存條

22、件等問題。 張寒俊 等 探討了干紅葡萄酒中白藜蘆醇熒光光譜檢 測的最佳條件，其激發(fā)波長和發(fā)射波長 101 分 別為 346 nm 和 384 nm，檢出限為 8.14x10mol L 5 展望 隨著人們生活水平的不斷提高，對保健品的 需求日益增加，人們對白藜蘆醇的研究還需進一步深 入。 白藜蘆醇的天然野生資源匱乏與市場的需求仍 然存在著較大的差距，可通過對白藜蘆醇資源植物進 行人工栽培、育種或?qū)で笮碌母缓邹继J醇的天然來 源的手段，得到更滿意的高含量白藜蘆醇新品種。但 植物提取技術(shù)面臨成本高、得率低和植物資源有限等 問題，故尋找反應(yīng)條件溫和、原料成本低操作相對簡 單的白藜蘆醇人工轉(zhuǎn)化與合成方法

23、有著十分重要的意 義。 采用物理法（微波和超聲等）與有機溶劑的結(jié) 合及復(fù)合酶與有機溶劑的結(jié)合等方法來提取白藜蘆醇， 以HPLC-MS法或HPLC-熒光法等檢測法的聯(lián)合 使用來檢測白藜蘆醇，可以獲得更多更高純度的白藜 蘆醇產(chǎn)品。 如今，很多保健品生產(chǎn)企業(yè)都非?？春?白藜蘆醇的功能性，它作為終端產(chǎn)品的應(yīng)用面有望不 斷拓寬，并且白藜蘆醇被加入從低度酒向功能性的膳 食補充劑的機會也越來越多。隨著白藜蘆醇藥理作用 逐漸被認識，白藜蘆醇的開發(fā)將形成各種相關(guān)產(chǎn)業(yè)鏈， 以實現(xiàn)人們對保健品的新要求，白藜蘆醇將會更加廣 泛 更安全地應(yīng)用到各個領(lǐng)域當中。 參考文獻：:1趙克森.白藜蘆醇的一般生物學作用JD 國 外醫(yī)

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