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1、材料學(xué)院材料學(xué)院應(yīng)用化學(xué)應(yīng)用化學(xué)7.1 概述概述7.2 C-烷基化反應(yīng)烷基化反應(yīng)7.3 O-烷基化反應(yīng)烷基化反應(yīng)材料學(xué)院材料學(xué)院應(yīng)用化學(xué)應(yīng)用化學(xué) 7.1.1 定義定義材料學(xué)院材料學(xué)院應(yīng)用化學(xué)應(yīng)用化學(xué) 7.1.2 烷基化種類烷基化種類材料學(xué)院材料學(xué)院應(yīng)用化學(xué)應(yīng)用化學(xué)材料學(xué)院材料學(xué)院應(yīng)用化學(xué)應(yīng)用化學(xué) 7.2.1 C-烷基化劑烷基化劑材料學(xué)院材料學(xué)院應(yīng)用化學(xué)應(yīng)用化學(xué) 7.2.1 C-烷基化劑烷基化劑烯丙基鹵、芐基鹵烯丙基鹵、芐基鹵 3 2 1 CH3X材料學(xué)院材料學(xué)院應(yīng)用化學(xué)應(yīng)用化學(xué) 7.2.1 C-烷基化劑烷基化劑材料學(xué)院材料學(xué)院應(yīng)用化學(xué)應(yīng)用化學(xué) 7.2.1 C-烷基化劑烷基化劑材料學(xué)院材料學(xué)院應(yīng)

2、用化學(xué)應(yīng)用化學(xué) 7.2.2 催化劑催化劑材料學(xué)院材料學(xué)院應(yīng)用化學(xué)應(yīng)用化學(xué) 7.2.2 催化劑催化劑AlBr3 AlCl3 FeCl3 SbCl5 SnCl4 BF3TiCl4ZnCl2材料學(xué)院材料學(xué)院應(yīng)用化學(xué)應(yīng)用化學(xué)R+ClAlCl3RCl AlCl3:+-分子絡(luò)合物R+AlCl4-離子對(duì)或離子絡(luò)合物+HClAlCl3HCl AlCl3+-(氣)(固)(溶液)R+CHAlCl4-HCl AlCl3+-CH2RHCCH3材料學(xué)院材料學(xué)院應(yīng)用化學(xué)應(yīng)用化學(xué)ClClAlAlClClClCl材料學(xué)院材料學(xué)院應(yīng)用化學(xué)應(yīng)用化學(xué)材料學(xué)院材料學(xué)院應(yīng)用化學(xué)應(yīng)用化學(xué)材料學(xué)院材料學(xué)院應(yīng)用化學(xué)應(yīng)用化學(xué)材料學(xué)院材料學(xué)院應(yīng)

3、用化學(xué)應(yīng)用化學(xué)R CHCH2+ H+RHC CH3RCHO+ H+RCHOHRCRO+ H+RCROH材料學(xué)院材料學(xué)院應(yīng)用化學(xué)應(yīng)用化學(xué)a. 硫酸硫酸 材料學(xué)院材料學(xué)院應(yīng)用化學(xué)應(yīng)用化學(xué)18材料學(xué)院材料學(xué)院應(yīng)用化學(xué)應(yīng)用化學(xué)材料學(xué)院材料學(xué)院應(yīng)用化學(xué)應(yīng)用化學(xué)材料學(xué)院材料學(xué)院應(yīng)用化學(xué)應(yīng)用化學(xué)材料學(xué)院材料學(xué)院應(yīng)用化學(xué)應(yīng)用化學(xué) 7.2.3 芳環(huán)芳環(huán)C-烷基化烷基化+R CH CH3AlCl4-HCH CH3RAlCl4-+慢快CHCH3R+AlCl3H Cl+-+HClAlCl3HCl AlCl3+-(氣)(固)(溶液)R+CHAlCl4-HCl AlCl3+-CH2RHCCH3材料學(xué)院材料學(xué)院應(yīng)用化學(xué)應(yīng)用

4、化學(xué) 7.2.3 芳環(huán)芳環(huán)C-烷基化烷基化CH3CHCH2+ H+CH3HC CH3(CH3)2C CH2+ H+(CH3)3C+(CH3)3C+C(CH3)3HC(CH3)3+ H+材料學(xué)院材料學(xué)院應(yīng)用化學(xué)應(yīng)用化學(xué) 7.2.3 芳環(huán)芳環(huán)C-烷基化烷基化R+ClAlCl3RCl AlCl3:+-分子絡(luò)合物R+AlCl4-離子對(duì)或離子絡(luò)合物AlCl4-HR AlCl4-+慢+R.+快RAlCl3HCl +材料學(xué)院材料學(xué)院應(yīng)用化學(xué)應(yīng)用化學(xué) 7.2.3 芳環(huán)芳環(huán)C-烷基化烷基化ROH + AlCl3-HClROAlCl2R+ + AlOCl2-+ROHH+ROH2+R+H2O材料學(xué)院材料學(xué)院應(yīng)用化學(xué)

5、應(yīng)用化學(xué) 7.2.3 芳環(huán)芳環(huán)C-烷基化烷基化材料學(xué)院材料學(xué)院應(yīng)用化學(xué)應(yīng)用化學(xué) 7.2.6 醇、醛和酮的醇、醛和酮的C-烷基化烷基化材料學(xué)院材料學(xué)院應(yīng)用化學(xué)應(yīng)用化學(xué) 7.2.6 醇、醛和酮的醇、醛和酮的C-烷基化烷基化NH2NHC4H9+C4H9OH+H2OZnCl2210 , 0. 8MPaNHC4H9ZnCl2240 , 2. 2MPaNH2H9C4材料學(xué)院材料學(xué)院應(yīng)用化學(xué)應(yīng)用化學(xué) 7.2.6 醇、醛和酮的醇、醛和酮的C-烷基化烷基化H2N+CHOH2濃HCl100oCH2CNH2H2N+ H2O+ H2O+CHOH2稀H2SO4130oCSO3HSO3HHO3S擴(kuò)散劑N，印染助料材料學(xué)院

6、材料學(xué)院應(yīng)用化學(xué)應(yīng)用化學(xué) 7.2.6 醇、醛和酮的醇、醛和酮的C-烷基化烷基化+ H2O+CHOH稀H2SO4OHC(CH3)3CH3OHCH3(H3C)3COHC(CH3)3CH3抗氧化劑+ H2O2稀H2SO4NH2CHO+HCH2NNH2材料學(xué)院材料學(xué)院應(yīng)用化學(xué)應(yīng)用化學(xué) 7.2.6 醇、醛和酮的醇、醛和酮的C-烷基化烷基化HO+240oC+ H2OH2SO4OHOCCH3CH3OH材料學(xué)院材料學(xué)院應(yīng)用化學(xué)應(yīng)用化學(xué)材料學(xué)院材料學(xué)院應(yīng)用化學(xué)應(yīng)用化學(xué) 7.3.1 鹵代烷的鹵代烷的O-烷基化烷基化R-O+ RXR O RX+（R為烷基或者芳基，R為烷基）材料學(xué)院材料學(xué)院應(yīng)用化學(xué)應(yīng)用化學(xué) 7.3.

7、1 鹵代烷的鹵代烷的O-烷基化烷基化OH+ CH3IKOHOCH3聚乙二醇-400+ C2H5BrNaOHCONH2OH80-100oC, 0.2MPaCONH2OC2H5材料學(xué)院材料學(xué)院應(yīng)用化學(xué)應(yīng)用化學(xué) 7.3.1 鹵代烷的鹵代烷的O-烷基化烷基化ClNO2Cl+ CH3OHNa, 四丁基溴化銨90-92oC, 4hOCH3NO2OCH3ClNO2+ CH3CH2OHNa, 四丁基溴化銨55-65oC, 4hOCH3NO2NO2NO2材料學(xué)院材料學(xué)院應(yīng)用化學(xué)應(yīng)用化學(xué) 7.3.2 酯的酯的O-烷基化烷基化材料學(xué)院材料學(xué)院應(yīng)用化學(xué)應(yīng)用化學(xué) 7.3.2 酯的酯的O-烷基化烷基化HOR1ONO2HO

8、HO30% NaOHR12SO4R1OR1OHACHNO3R1OR1ONO2(1)KOH, TBAB(2)HCl材料學(xué)院材料學(xué)院應(yīng)用化學(xué)應(yīng)用化學(xué) 7.3.2 酯的酯的O-烷基化烷基化NO2OK+ (C2H5OOC)2DMF120oCNO2OC2H5材料學(xué)院材料學(xué)院應(yīng)用化學(xué)應(yīng)用化學(xué) 7.3.2 酯的酯的O-烷基化烷基化CH2OHCHOHCH2OHCH2OC18H37CHOHCH2OHMe2CO, HClCH2OHCHOCH2OCCH3CH3C18H37OTs, KOH, TolCH2OC18H37CHOCH2OCCH3CH3EtOH, HCl, 2h材料學(xué)院材料學(xué)院應(yīng)用化學(xué)應(yīng)用化學(xué) 7.3.3

9、醇或酚的醇或酚的O-烷基化烷基化ROH + ROHROR + ROR + ROR材料學(xué)院材料學(xué)院應(yīng)用化學(xué)應(yīng)用化學(xué) 7.3.3 醇或酚的醇或酚的O-烷基化烷基化OHH2SO4140 CO2+ H2OOH+ C2H5OHH2SO4OC2H5HOOH(NH2)2SO2O材料學(xué)院材料學(xué)院應(yīng)用化學(xué)應(yīng)用化學(xué) 7.3.4 環(huán)氧乙烷的環(huán)氧乙烷的O-烷基化烷基化ROH + CH2CH-R ROCH2CH-R OOH催化劑催化劑催化劑酸：酸：BF3，Al2O3堿：堿：NaOH，KOH材料學(xué)院材料學(xué)院應(yīng)用化學(xué)應(yīng)用化學(xué) 7.3.4 環(huán)氧乙烷的環(huán)氧乙烷的O-烷基化烷基化材料學(xué)院材料學(xué)院應(yīng)用化學(xué)應(yīng)用化學(xué) 7.3.4 環(huán)氧乙烷的環(huán)氧乙烷的O-烷基化烷基化2ROH + 2Na2RONa + H2CHOCH2R+-RO-CHH2CRO-ORROHCHH2CROHORRO-+材料學(xué)院材料學(xué)院應(yīng)用化學(xué)應(yīng)用化學(xué) 7.3.4 環(huán)氧乙烷的環(huán)氧乙烷的O-烷基化烷基化材料

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