有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點第二課時

1、第二課時第二課時物質(zhì)名稱物質(zhì)名稱正戊烷正戊烷異戊烷異戊烷新戊烷新戊烷 結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式(用碳骨架用碳骨架) 相同點相同點 不同點不同點分子式相同分子式相同 C5H12，鏈狀鏈狀結(jié)構(gòu)不同結(jié)構(gòu)不同一、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象一、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2.2.同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體1. 1. 同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象 化合物化合物具有相同的分子式具有相同的分子式，但，但結(jié)構(gòu)不結(jié)構(gòu)不同同，因而產(chǎn)生了，因而產(chǎn)生了性質(zhì)上的差異性質(zhì)上的差異，這種現(xiàn)象，這種現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。 具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。分異構(gòu)體。3. 3. 碳原子數(shù)目越多，同分

2、異構(gòu)體越多碳原子數(shù)目越多，同分異構(gòu)體越多以烷烴為例以烷烴為例碳原碳原子數(shù)子數(shù)123456810111620同分同分異體異體數(shù)數(shù)111235187515910359366319注意注意三個相同：三個相同：兩個不同：兩個不同：分子組成相同、相對分子質(zhì)量相同、分子組成相同、相對分子質(zhì)量相同、分子式相同分子式相同結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同4. 4. 同分異構(gòu)類型同分異構(gòu)類型異構(gòu)異構(gòu)類型類型示例示例產(chǎn)生原因產(chǎn)生原因碳鏈碳鏈異構(gòu)異構(gòu)位置位置異構(gòu)異構(gòu)官能團(tuán)官能團(tuán)異構(gòu)異構(gòu)CHCH3 3CHCH2 2OHOHCHCH3 3OCHOCH3 3C=C-C-CC=C-C-CC-C=C-CC-C=C-CC-C

3、-C-CC-C-C-C、C-C-CC-C-C ? C C碳鏈骨架（直鏈，支碳鏈骨架（直鏈，支鏈，環(huán)狀）的不同而鏈，環(huán)狀）的不同而產(chǎn)生的異構(gòu)產(chǎn)生的異構(gòu)碳碳雙鍵在碳鏈中的碳碳雙鍵在碳鏈中的位置不同而產(chǎn)生的異位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)構(gòu)官能團(tuán)種類不同官能團(tuán)種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)而產(chǎn)生的異構(gòu)注注 意：烷烴只存在碳鏈異構(gòu)；烯烴可能既意：烷烴只存在碳鏈異構(gòu)；烯烴可能既 存在位置異構(gòu)又存在碳鏈異構(gòu)。存在位置異構(gòu)又存在碳鏈異構(gòu)?！九袛嗯袛唷肯铝邢铝挟悩?gòu)屬于何種異構(gòu)？異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？1 1-丙醇和丙醇和2-丙醇丙醇2 CH3COOH和和 HCOOCH3 3 CH3CH2CHO和和 CH3COCH3 4 CH3 CH

4、CH3和和 CH3 CH2CH2 CH3 CH3 位置異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)5. 同分異構(gòu)體的書寫同分異構(gòu)體的書寫 C-C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C-CC C-C-C-C-C-CC C-C-C-C-CC2H5 C-C-C-C-CCC C-C-C-C-CC CC C-C-C-CC CC C-C-C-C-CC C-C-C-C-CCC兩注意：兩注意： 選最長碳鏈；找出中心對稱線選最長碳鏈；找出中心對稱線主鏈由長到短主鏈由長到短 支鏈由整到散支鏈由整到散位置由心到邊位置由心到邊 排布由鄰到間排布由鄰到間四句話：四句話：以庚烷為例以庚烷為例（1

5、）碳鏈異構(gòu)的書寫方法：）碳鏈異構(gòu)的書寫方法：在確定支鏈的位置時，應(yīng)注意：在確定支鏈的位置時，應(yīng)注意：號碳不能連甲基，號碳不能連號碳不能連甲基，號碳不能連乙基乙基.“碳鏈縮短法碳鏈縮短法”1、先寫最長碳鏈做主鏈、先寫最長碳鏈做主鏈2、然后依次寫出減少碳原子的碳鏈、然后依次寫出減少碳原子的碳鏈,把摘下的碳原把摘下的碳原子作為支鏈連接在相應(yīng)子作為支鏈連接在相應(yīng)(對稱性對稱性)的碳原子上的碳原子上 3、支鏈要由整到散、支鏈要由整到散,位置由心到邊位置由心到邊,但不能連在端點但不能連在端點碳原子上碳原子上4 、檢查有無遺漏和重復(fù)、檢查有無遺漏和重復(fù),最后用氫原子補(bǔ)齊碳的四最后用氫原子補(bǔ)齊碳的四價價練習(xí)：

6、寫出C6H14的同分異構(gòu)體【練習(xí)練習(xí)1】分子式為分子式為C6H14的烷烴的烷烴在結(jié)構(gòu)式中含有在結(jié)構(gòu)式中含有 3 3個甲基的同分異構(gòu)體有（個甲基的同分異構(gòu)體有（ ）個）個 （A A）2 2個個 （B B）3 3個個 （C C）4 4個個 （D D）5 5個個 A（2 2）位置異構(gòu)的書寫方法）位置異構(gòu)的書寫方法: :例：寫出分子式為例：寫出分子式為C C4 4H H8 8并并含碳碳雙鍵含碳碳雙鍵的可能結(jié)構(gòu)？的可能結(jié)構(gòu)？CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3CH2CCH3CH3寫出碳鏈異構(gòu)的種數(shù)寫出碳鏈異

7、構(gòu)的種數(shù),再移動官能團(tuán)再移動官能團(tuán)!練習(xí)練習(xí)2:2:寫出分子式為寫出分子式為C C5 5H H1010并并含碳碳雙鍵含碳碳雙鍵的可能結(jié)構(gòu)？的可能結(jié)構(gòu)？C5H10的烯烴的同分異構(gòu)體的書寫的烯烴的同分異構(gòu)體的書寫CCCCCCCCCC思路：先碳鏈異構(gòu)，位置異構(gòu)思路：先碳鏈異構(gòu)，位置異構(gòu)CCC CCCC C CCCCCCC練習(xí)練習(xí) 3 3、請寫出請寫出分子式為分子式為C C4 4H H1010O O的醇的同分異的醇的同分異構(gòu)體構(gòu)體C C C CC C C CC C C C C C C COHOHOHOHC C C CC C C COHOHOHOHC C C C C C C CC C C CC C C

8、CC C C C C C C CC C C CC C C CC C C C C C C CCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOH練習(xí)練習(xí) 4 4、請寫出請寫出分子式為分子式為C C5 5H H1010O O2 2的羧酸的同分的羧酸的同分異構(gòu)體異構(gòu)體烴基烴基(-R)是由烴分子失去了氫原子后余下的原子團(tuán)。是由烴分子失去了氫原子后余下的原子團(tuán)。試寫出丙基試寫出丙基(-C3H7)和丁基和丁基(-C4H9)的同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體CCCCH2CH2CH3CH3CHCH3 CCCC CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3CCCCCH2CHCH3CH3CH3CCH3CH3

9、練習(xí)練習(xí)5: C5: C1111H H1616 的苯的同系物中的苯的同系物中, , 只含有一個支鏈只含有一個支鏈, , 且支鏈上含有兩個且支鏈上含有兩個“CHCH3 3”的結(jié)構(gòu)有四種的結(jié)構(gòu)有四種, , 寫出其寫出其結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式. .官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)（3）官能團(tuán)異構(gòu)書寫方法：）官能團(tuán)異構(gòu)書寫方法：先判斷分子式先判斷分子式符合的通式符合的通式,再再依據(jù)通式的類依據(jù)通式的類別來寫別來寫.序號序號類別類別通式通式1烯烴烯烴環(huán)烷烴環(huán)烷烴2炔烴炔烴二烯烴二烯烴3飽和一元脂肪醇飽和一元脂肪醇飽和醚飽和醚4飽和一元脂肪醛飽和一元脂肪醛酮酮5飽和羧酸飽和羧酸酯酯CnH2n

10、CnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2常見的官能團(tuán)常見的官能團(tuán)類別類別異構(gòu)現(xiàn)象異構(gòu)現(xiàn)象例例1、寫出化學(xué)式、寫出化學(xué)式C4H10O的所有可能物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式的所有可能物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式 C4H10O 官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu) 位置異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)醇醇醚醚 碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)CH3OCH2CH2CH3 CH3CH(CH3)OCH3CH3CH2OCH2CH3 CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH(OH)CH3CH3CH(CH3)CH2OH (CH3)3COH思路：先官能團(tuán)異構(gòu)，再碳鏈異構(gòu)，最后位置異構(gòu)思路：先官能團(tuán)異構(gòu)，再碳鏈異構(gòu)，最后位置異構(gòu)(1)、官能

11、團(tuán)異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)CC C C C CC C CCCC CCC(2)、碳鏈異構(gòu)、碳鏈異構(gòu)(3)、位置異構(gòu)、位置異構(gòu)(用用表示表示羥基羥基(-OH)或或 “-O-”的連的連接位置接位置)CC C C C CC C CCCC CCC醇醇醚醚練習(xí)練習(xí)7：寫出化學(xué)式：寫出化學(xué)式C5H12O的所有可能物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式的所有可能物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式練習(xí)練習(xí)8 8、寫出分子式為寫出分子式為C C4 4H H8 8的所有烴的同分的所有烴的同分異構(gòu)體異構(gòu)體C C C CC C C CC C C CC C C CC C C C C C C CC CC CC CC CC C C CC CC C 烯烴烯烴環(huán)烷烴環(huán)烷烴官能團(tuán)異

12、構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)同一碳原子上的氫原子是等效的。同一碳原子上的氫原子是等效的。同一碳原子上所連接甲基上的氫原子是等效的。同一碳原子上所連接甲基上的氫原子是等效的。處于同一面對稱位置上的氫原子是等效的處于同一面對稱位置上的氫原子是等效的。6、確定一元取代物的同分異構(gòu)體的基本方法與技巧、確定一元取代物的同分異構(gòu)體的基本方法與技巧(1)等效氫等效氫CH3CH2 CH3CH3CH2 CH2 CH31 1種種1 1種種2 2種種2 2種種2 2種種4 4種種1 1種種CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3對稱軸對稱軸 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3對稱點對

13、稱點 CH3CH3 C CH2- CH3 CH3 對稱點對稱點對稱面對稱面bbbbaaaa練習(xí)練習(xí)9 9：請寫出常見一元取代物只有一請寫出常見一元取代物只有一種的種的1010個碳原子以內(nèi)的烷烴的結(jié)構(gòu)簡式個碳原子以內(nèi)的烷烴的結(jié)構(gòu)簡式CHCH3 3CHCH3 3CHCH4 4 CHCH3 3 C CH C CH3 3 CHCH3 3CHCH3 3練習(xí)練習(xí)10、進(jìn)行一氯取代后，只能生成進(jìn)行一氯取代后，只能生成3種沸點不同種沸點不同的產(chǎn)物的烷烴是的產(chǎn)物的烷烴是-（ ）A、（、（CH3）2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3C、（、（CH3）2CHCH（CH3）2D、（、（CH3）3

14、CCH2CH3A、 C CCCC C D、 C CCCC C D 1 1、概念：、概念： 結(jié)構(gòu)相似，在分子組結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個成上相差一個或若干個CHCH2 2原子團(tuán)的原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。物質(zhì)互稱為同系物。同系物同系物官能團(tuán)種類、數(shù)目相同官能團(tuán)種類、數(shù)目相同烴基的種類和形狀相同烴基的種類和形狀相同即：通式相同即：通式相同練習(xí)：練習(xí)：下列物質(zhì)是否為同系物下列物質(zhì)是否為同系物 CH CH3 3CHO CHO 和和 CHCH3 3COOHCOOH CH CH2 2=CH=CH2 2 和和 CH CH4 4 和和 CHCH3 3CHCH3 3 CH CH3 3CHCH2 2C

15、HCH3 3 和和H H2 2C CCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3 CHCH2 2=CH=CH2 2 和和 CH CH C CHC CH3 3 CHCH3 3OHOH和和CHCH2 2OHCHOHCH2 2OHOH CH CH3 3COOHCOOH和和CHCH2 2CHCOOHCHCOOH2 2、性質(zhì)：、性質(zhì)：物理性質(zhì)遞變（隨物理性質(zhì)遞變（隨n n）化學(xué)性質(zhì)相似化學(xué)性質(zhì)相似同系物同系物同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體同素異同素異形體形體同位素同位素組成組成結(jié)構(gòu)結(jié)