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1、20051108220.1 氨基酸 一、氨基酸的結(jié)構(gòu)、命名和分類 二、氨基酸的性質(zhì) 三、氨基酸的制備20.2 多肽 一、多肽的結(jié)構(gòu)和命名 二、多肽的結(jié)構(gòu)測(cè)定和端基分析20051108320.3 蛋白質(zhì) 一、蛋白質(zhì)的分類 二、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu) 三、蛋白質(zhì)的性質(zhì)20.4 核酸 一、核苷酸 二、核酸的結(jié)構(gòu) 三、核酸的生物功能200511084 COOHRNH2H CHOCH2OHHOH200511085 200511086 必需氨基酸:必需氨基酸:人體內(nèi)不能合成,必人體內(nèi)不能合成,必須從食物中得到的氨基酸。共須從食物中得到的氨基酸。共8種。種。它們是:它們是: 纈氨酸、亮氨酸、異亮氨酸、苯纈氨酸、亮氨酸
2、、異亮氨酸、苯丙氨酸、蘇氨酸、蛋氨酸、色氨酸和丙氨酸、蘇氨酸、蛋氨酸、色氨酸和賴氨酸賴氨酸200511087 要求記住結(jié)構(gòu)的氨基酸有要求記住結(jié)構(gòu)的氨基酸有COOHCHNH2HCOOHCH3NH2HCOOHCHNH2HCCH3H3COOHCH2NH2HCOOHCH2NH2HSHCOOHCH2NH2HNH24COOHCH2NH2HCH2COOHCOOHHHN200511088 賴氨酸、甘氨酸賴氨酸、甘氨酸L-COOCH2H3NHSH+-COOHCH2NH2HNH24COOHH2N+-COOHCHNH2H練習(xí)練習(xí)20.1賴氨酸賴氨酸甘氨酸甘氨酸200511089 賴氨酸賴氨酸NH2CH2(CH2)3
3、CHCOOHNH2CH2CHNH2COOH苯丙氨酸或苯丙氨酸或NH2CH2(CH2)3CHNH2COOHv或或v2,6-二氨基己酸二氨基己酸-苯基苯基-氨基丙酸氨基丙酸2005110810 1.1.酸堿性和等電點(diǎn)酸堿性和等電點(diǎn)COOCHNH3R-+ 中性氨基酸在水溶液中是以中性氨基酸在水溶液中是以兩性兩性離子離子的形式存在的,的形式存在的,的結(jié)構(gòu),的結(jié)構(gòu),或或不溶于有機(jī)溶劑。不溶于有機(jī)溶劑。2005110811COOCHNH3R-+COOCHNH2R-H+OH-COOHCHNH3R+OH-H+ 20051108122005110813 重點(diǎn)練習(xí)重點(diǎn)練習(xí)COOHCHCH3NH3+COOCHCH3
4、NH3+-COOCHCH3NH2-20051108142. 氨基酸的反應(yīng)氨基酸的反應(yīng)(1)(1)氨基與酰鹵氨基與酰鹵、酸酐的反應(yīng)酸酐的反應(yīng)氨基的保護(hù)氨基的保護(hù)COOHCHRNH2ClCOR或 ( RCO )2ONHCORCOOHCHR ClCOOCH22005110815NHCOOCH2C6H5COOCHR-H+NHCOOCH2C6H5COOHCHROH-COOCHRNH2ClCOOCH2C6H5+-+COOCHRH3N-+CH3C6H5CO2H2 / Pd2005110816COOHCHRNH2+OOOOHONOO2005110817ClCOOCH3CHNH3R-+NaHCO3COOCH3C
5、HNH2R+COOCHNH3R-+(無(wú)水) (氣) ClHCH3OH2005110818H2 / PdCOOHCHNH2R COOCHNH3R-+C6H5CH2OHTsOHNaHCO3COO CH2 C6H5CHNH2R2005110819 一、命名或?qū)懸?、命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式:COOHCHNH2HCOOHCH3NH2HCOOHCHNH2HCCH3H3COOHCH2NH2HCOOHCH2NH2HSHCOOHCH2NH2HNH24COOHCH2NH2HCH2COOHCOOHHHN20051108202005110821 1. 由醛制備由醛制備 +HCNCHOCH3CNCHOHCH3NH3CNCH
6、NH2CH3OH2COOCHNH3CH3-+20051108222. - -溴代酸的氨解溴代酸的氨解Br2PCOOHCH2RCOOHCHBrRNH3COOCHNH3R-+20051108233. Gabriel法 COOCH3CHRBr+NOOKOONCOOCH3CHROH2COOCHH3NR-+20051108244. 丙二酸酯法結(jié)合丙二酸酯法結(jié)合Gabriel法法 2005110825Br2 , CCl4(COOC2H5)2CH2(COOC2H5)2CHBrNOOKOON(COOC2H5)2CHC2H5ONa C6H5 CH2 ClOONCH2 C6H5CCOO C2H5COO C2H5C
7、OOHCHCH2 C6H5NH2OH2OH-H3+OCO2-2005110826 Br2 , CCl4(COOC2H5)2CH2(COOC2H5)2CHBrNOOKOON(COOC2H5)2CHC2H5ONaBr CH2 OHOONCH2 OHCCOO C2H5COO C2H5OH2OH-H3+OCO2-COOCHHOCH2NH3+-(COOC2H5)2CHBrBr CH2 OHCOOHCHHOCH2NH2NOOK2005110827完成下列反應(yīng):練習(xí)20.4CHOCH2CH3CHCH2CH3OHCNCHCH2CH3ClCNNH3H3+OCOOHCHCH3NH2COOHCHCH3NH CO C
8、H3HCNSOCl2 CHCH2CH3NH2CN COOCHCH2NH3CH3+-CH3 CO Cl(1)(2)2005110828肽鍵:肽鍵:羧基失水羧基失水多肽:多肽: 多肽也是多肽也是 : C-端:端: 2005110829NHCOCH2CH2COOH3N+-以以,氨基酸氨基酸依次依次2005110830NHCOCH2CHCH3NCNHOCHCOOCH(CH3)2H3+-2005110831 COHCNHCOOHCH2NH2CH3COHCNHCOOHCH2NHCH2SHCOCH2HCH2CHOOCNH2丙氨酰丙氨酰- -甘氨酸,甘氨酸,2005110832NH2(CH2)4CHCONHC
9、H2COOHNH3+NH2(CH2)4CHCONHCH2CONH2O-NH2(CH2)4CHCONHCH2CONH3+O-(CH2)4CHCONHCH2CONH3+O-N H3+A.B.C.D.賴氨酰甘氨酸在賴氨酰甘氨酸在PH=2的水溶液中呈的水溶液中呈現(xiàn)的主要解離形式是(現(xiàn)的主要解離形式是( )2005110833蛋白質(zhì)多肽 OH2 2005110834 多肽及蛋白質(zhì)與多肽及蛋白質(zhì)與發(fā)生反應(yīng)發(fā)生反應(yīng),生成生成。CuSO4OH-2005110835二硫鍵空氣氧化 -+CH2 SHCH NH3COO-+-+CH2CH NH3COOSH2 SCCH NH3COO二硫鍵半胱氨酸半胱氨酸2005110
10、836CH3CH3CH3CH3SSSSSS611771120213019B鏈A鏈2005110837 測(cè)定氨基酸的順序:測(cè)定氨基酸的順序: 2005110838 2005110839列順序。列順序。20051108402005110841 寫出下列四肽的結(jié)構(gòu)式:丙氨寫出下列四肽的結(jié)構(gòu)式:丙氨酰酰- -纈氨酰纈氨酰- -甘氨酰甘氨酰- -甘氨酸甘氨酸 +-CHCCH3CNHHOCHCCH2NHCONHCOOCH2OH3CCH3H3N2005110842 纖維蛋白質(zhì)纖維蛋白質(zhì)球蛋白質(zhì)球蛋白質(zhì)如如-角蛋白和角蛋白和-角蛋白角蛋白如肌球蛋白如肌球蛋白形狀形狀組成組成功能功能單純蛋白質(zhì)單純蛋白質(zhì)結(jié)合蛋白
11、質(zhì)結(jié)合蛋白質(zhì)如胰島素如胰島素如脂蛋白如脂蛋白活性蛋白質(zhì)活性蛋白質(zhì)非活性蛋白質(zhì)非活性蛋白質(zhì)如酶、激素如酶、激素、抗體等抗體等如角蛋白如角蛋白2005110843初級(jí)結(jié)構(gòu)初級(jí)結(jié)構(gòu)高級(jí)結(jié)構(gòu)高級(jí)結(jié)構(gòu)一級(jí)結(jié)構(gòu)一級(jí)結(jié)構(gòu)二級(jí)結(jié)構(gòu)二級(jí)結(jié)構(gòu)三級(jí)結(jié)構(gòu)三級(jí)結(jié)構(gòu)四級(jí)結(jié)構(gòu)四級(jí)結(jié)構(gòu)( (氨基酸的排列順序氨基酸的排列順序) )( (多肽鏈中沿一個(gè)方向多肽鏈中沿一個(gè)方向有規(guī)則重復(fù)的構(gòu)象有規(guī)則重復(fù)的構(gòu)象) )( (具有獨(dú)立三級(jí)結(jié)構(gòu)的具有獨(dú)立三級(jí)結(jié)構(gòu)的亞基的聚集體亞基的聚集體) )( (蛋白質(zhì)分子亞基的空蛋白質(zhì)分子亞基的空間結(jié)構(gòu)間結(jié)構(gòu)) )二、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)二、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)20051108442005110845200511084
12、62005110847a:氫鍵:氫鍵 b:鹽鍵:鹽鍵 c:疏水作用:疏水作用 d:范德華力:范德華力2005110848 20051108492005110850-螺旋:螺旋:某些蛋白,某些蛋白, 如纖維蛋白,如纖維蛋白,形成形成了一個(gè)右手螺旋。了一個(gè)右手螺旋。 這個(gè)螺旋是這個(gè)螺旋是形成氫鍵固定下來(lái)的。形成氫鍵固定下來(lái)的。通過(guò)肽鏈中通過(guò)肽鏈中和和2005110851CCNONHCCONCCONCCOHCNHCCOHHCCCNONHCCONOCNHCCOHHNHO氫鍵2005110852 螺旋螺旋2005110853 折疊折疊2005110854 折疊折疊2005110855 轉(zhuǎn)角轉(zhuǎn)角 蛋白質(zhì)分
13、子中肽鏈經(jīng)常會(huì)出現(xiàn)蛋白質(zhì)分子中肽鏈經(jīng)常會(huì)出現(xiàn)180,在這種肽鏈,在這種肽鏈的回折角上的結(jié)構(gòu)。的回折角上的結(jié)構(gòu)。2005110856(1)蛋白質(zhì)的二級(jí)結(jié)構(gòu))蛋白質(zhì)的二級(jí)結(jié)構(gòu)2005110857(2) 蛋白質(zhì)的空間結(jié)構(gòu)蛋白質(zhì)的空間結(jié)構(gòu)2005110858溶菌酶分子的三級(jí)結(jié)構(gòu)溶菌酶分子的三級(jí)結(jié)構(gòu) (3)蛋白質(zhì)的三級(jí)結(jié)構(gòu))蛋白質(zhì)的三級(jí)結(jié)構(gòu)2005110859胰島素的三級(jí)結(jié)構(gòu)胰島素的三級(jí)結(jié)構(gòu) 2005110860磷酸丙糖異構(gòu)酶和丙酮酸激酶的三級(jí)結(jié)構(gòu)磷酸丙糖異構(gòu)酶和丙酮酸激酶的三級(jí)結(jié)構(gòu) 2005110861N 端端 C端端2005110862定義:定義:指的是締合現(xiàn)象中的空間結(jié)構(gòu)問(wèn)題。指的是締合現(xiàn)象中的空
14、間結(jié)構(gòu)問(wèn)題。(4)蛋白質(zhì)的四級(jí)結(jié)構(gòu))蛋白質(zhì)的四級(jí)結(jié)構(gòu) 四級(jí)結(jié)構(gòu)是指四級(jí)結(jié)構(gòu)是指在在結(jié)合成結(jié)合成為有序排列的特為有序排列的特定的空間結(jié)構(gòu)。定的空間結(jié)構(gòu)。 2005110863血紅蛋白的四級(jí)結(jié)構(gòu)血紅蛋白的四級(jí)結(jié)構(gòu)2005110864血紅蛋白的四級(jí)結(jié)構(gòu)血紅蛋白的四級(jí)結(jié)構(gòu) 2005110865血紅蛋白結(jié)構(gòu)與亞基間連接示意:血紅蛋白結(jié)構(gòu)與亞基間連接示意:血紅素基血紅素基蛋蛋 白白血紅蛋白的血紅蛋白的亞基亞基亞基亞基溶霉菌溶霉菌C5組氨酸組氨酸 HC3門冬氨酸門冬氨酸 FG1亞基亞基2005110866 +-NH3PCOOOH-H+-NH2PCOOH+OH-NH3PCOOH+ 20051108672005
15、11086820051108692005110870引起蛋白質(zhì)沉淀的試劑:引起蛋白質(zhì)沉淀的試劑:20051108712005110872200511087320051108742005110875 2005110876 蛋白質(zhì)的變性不破壞一級(jí)結(jié)構(gòu)。蛋白質(zhì)的變性不破壞一級(jí)結(jié)構(gòu)。應(yīng)用:應(yīng)用: 2005110877 遇遇變?yōu)樽優(yōu)椋?0051108782005110879v(A) 蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是各種蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是各種 -氨氨基酸?;?。v(B) 淀粉水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖。淀粉水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖。v(C) 凡是蛋白質(zhì)均不能溶解在水中。凡是蛋白質(zhì)均不能溶解在水中。v(D) 蛋白質(zhì)是兩
16、性化合物,在酸性溶液蛋白質(zhì)是兩性化合物,在酸性溶液中帶正電荷,在堿性溶液中帶負(fù)電荷。中帶正電荷,在堿性溶液中帶負(fù)電荷。v(E) 鹽析是使蛋白質(zhì)變性。鹽析是使蛋白質(zhì)變性。2005110880vA. 加入丙酮加入丙酮 20051108812005110882 2005110883OHOCH2OHOHOHHHHOHOCH2OHHOHHHH2005110884 NNNNNNH2005110885 NNNNNH2HNNHNNNH2OHNNNH2OHNNHOOCH3HNNHOOH20051108862005110887 NOCH2OHOHOHHHHHNNNNH2OCH2OHHOHHHHNHNHOOCH32
17、005110888NOCH2OHOHOHHHHNNNNH2OPOHOHOCOHOHHHHNHNHOOOOHOPOHH220051108892005110890-OCH2HOHHHHOPOOONOCH2HOHHHHNNNNH2OPONNNH2OOCH2HOHHHHOPONNHNNNH2O2005110891生物體遺傳信息的主要攜帶者是(生物體遺傳信息的主要攜帶者是(v A酶酶 v B核蛋白核蛋白 vC核酸核酸 v D以上三種以上三種B2005110892本章小結(jié)一、氨基酸 必需氨基酸有8種: 纈、亮、異、苯、蘇、蛋、色、賴 要求記住結(jié)構(gòu)的氨基酸有8種: 甘、丙、纈、苯、半、賴、谷、脯 氨基酸的等
18、電點(diǎn) 兩性離子 pH=pIH+OHH+OH-COOCHNH2R-COOCHNH3R-+COOHCHNH3R+-2005110893OH-COOCHRNH2ClCOOCH2C6H5+-NHCOOCH2C6H5COOCHR-COOCHNH3R-+NaHCO3C6H5CH2OHTsOHCOO CH2 C6H5CHNH2R 氨基酸中氨基的保護(hù) 氨基酸中羧基的保護(hù) 氨基酸與茚三酮的反應(yīng)茚三酮紫色物質(zhì)+氨基酸2005110894 通過(guò)丙二酸酯法結(jié)合Gabriel法來(lái)制備氨基酸。(COOC2H5)2CHBrNOOKOON(COOC2H5)2CHC2H5ONaC6H5 CH2 ClOONCH2 C6H5CCOO C2H5COO C2H5OH-H2O,H3+O ,1)2)COOHCHCH2 C6H5NH22005110
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