高中化學專題復習：有機物的制備

1、有有 機機 物物 制制 備備一一. .甲烷的實驗室制法甲烷的實驗室制法1.1.反應原理反應原理: : CHCH3 3COONa + NaOH NaCOONa + NaOH Na2 2COCO3 3+CH+CH4 4 2.2.藥品：藥品：無水醋酸鈉粉末無水醋酸鈉粉末和和堿石灰堿石灰，3.3.裝置裝置: :4.4.收集收集排水法排水法向下排空氣法向下排空氣法堿石灰中堿石灰中CaOCaO的作用的作用 : : a. a.吸水干燥，吸水干燥， b.b.使反應混合物疏松使反應混合物疏松, ,以利以利CHCH4 4氣體逸出，氣體逸出， c.c.減輕減輕NaOHNaOH在高溫時對玻璃腐蝕。在高溫時對玻璃腐蝕。

2、CHCH4 4與氯氣的取代反應與氯氣的取代反應: :一氯甲烷一氯甲烷二氯甲烷二氯甲烷三氯甲烷三氯甲烷四氯甲烷四氯甲烷結構結構分子極性分子極性 狀態(tài)狀態(tài)俗稱俗稱用途用途四面體四面體四面體四面體四面體四面體正四面體正四面體 極性極性 極性極性 極性極性 非極性非極性氣態(tài)氣態(tài)液態(tài)液態(tài)液態(tài)液態(tài)液態(tài)液態(tài)氯仿氯仿四氯化碳四氯化碳有機溶劑有機溶劑有機溶劑有機溶劑滅火劑滅火劑甲烷的四種氯的取代物都不溶于水。甲烷的四種氯的取代物都不溶于水。氯仿和四氯化碳的密度都大于水。氯仿和四氯化碳的密度都大于水。例、例、一氯甲烷常溫下是無色氣體，密一氯甲烷常溫下是無色氣體，密度為度為0.91590.9159g/cmg/cm3

3、 3，熔點為熔點為97.7397.73，沸點為，沸點為24.224.2，1818時在水中的溶解度為時在水中的溶解度為280280mL/mLmL/mL水，水，與乙醚、丙酮或苯互溶，能溶于乙醇。與乙醚、丙酮或苯互溶，能溶于乙醇。在實驗室里可用右圖裝置制造一氯甲在實驗室里可用右圖裝置制造一氯甲烷。制備裝置的分液漏斗和燒瓶中分烷。制備裝置的分液漏斗和燒瓶中分別盛有甲醇和濃鹽酸。別盛有甲醇和濃鹽酸。試填寫下列空白：試填寫下列空白：（1 1）制備一氯甲烷的化學方程式）制備一氯甲烷的化學方程式 ，其反應類型屬于其反應類型屬于 反應；反應；（2 2）裝置）裝置b b的作用是的作用是 ；（3 3）檢驗氣體產(chǎn)物）

4、檢驗氣體產(chǎn)物CHCH3 3ClCl的方法是：在的方法是：在e e的逸出口點燃的逸出口點燃CHCH3 3ClCl氣體，火焰氣體，火焰呈呈藍綠色藍綠色（與其它烴燃燒現(xiàn)象有明顯區(qū)別）。（與其它烴燃燒現(xiàn)象有明顯區(qū)別）。CHCH3 3ClCl燃燒的化學方程式是燃燒的化學方程式是 ；CHCH3 3OHOHHClHClCHCH3 3ClClH H2 2O O催化劑催化劑取代取代防止倒吸，保證安全防止倒吸，保證安全2 2CHCH3 3ClCl3O3O2 2 2CO2CO2 22H2H2 2OO2HCl2HCl點燃點燃（4 4）實驗中實際按甲醇和濃鹽酸）實驗中實際按甲醇和濃鹽酸1 12 2（物質量之比）進行反（

5、物質量之比）進行反應的理由是應的理由是 ；（5 5）某學生在關閉夾子的情況下做此實驗時發(fā)現(xiàn)，收集到一）某學生在關閉夾子的情況下做此實驗時發(fā)現(xiàn)，收集到一定體積的氣體產(chǎn)物所消耗的甲醇濃鹽酸的混和液的量比正常定體積的氣體產(chǎn)物所消耗的甲醇濃鹽酸的混和液的量比正常情 況 下 多 （ 裝 置 的 氣 密 性 沒 有 問 題 ） ， 其 原 因情 況 下 多 （ 裝 置 的 氣 密 性 沒 有 問 題 ） ， 其 原 因是是 ；（6 6）實驗結束后，）實驗結束后，d d中收集到的液體中含有中收集到的液體中含有 。 可使甲醇充分反應，轉化成一氯甲烷可使甲醇充分反應，轉化成一氯甲烷甲醇沸點較低（甲醇沸點較低（6

6、4.764.7），受熱時易揮發(fā)，致使一部分未反），受熱時易揮發(fā)，致使一部分未反應而逸出應而逸出甲醇、鹽酸、一氯甲烷甲醇、鹽酸、一氯甲烷二二. .乙烯的制法：乙烯的制法：1.1.實驗室制法：實驗室制法：（1 1）反應原理）反應原理CH2 CH2 CH2=CH2 + + H2O O （難溶于水難溶于水）濃濃H2SO4170O OHH配料比：配料比：乙醇乙醇 :濃硫酸濃硫酸1: 3（體積比）（體積比）濃硫酸作用：濃硫酸作用：催化劑和脫水劑催化劑和脫水劑（2 2）反應裝置：）反應裝置：碎瓷片的作用：碎瓷片的作用：防止混合液在受熱沸騰時劇烈跳動防止混合液在受熱沸騰時劇烈跳動（暴沸）（暴沸）溫度要迅速升到

7、溫度要迅速升到170170, ,140140時會生成時會生成乙醚乙醚: :CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3 CH3CH2-O-CH2CH3+H2O濃濃H H2 2SOSO4 4140 140 制氣過程中，反應混合液逐漸變黑，且產(chǎn)生的氣制氣過程中，反應混合液逐漸變黑，且產(chǎn)生的氣體有刺激性氣味，為什么？體有刺激性氣味，為什么？C+2H2SO4(濃）濃）CO22SO22H2O如何除去制得的乙烯中可能混有的雜質？如何除去制得的乙烯中可能混有的雜質？通過通過NaOH溶液洗氣溶液洗氣收集：收集：用用排水法排水法不能用排空氣法收集不能用排空氣法收集2.2.工業(yè)制法：工業(yè)制法：分離石油化工產(chǎn)品：裂解氣

8、分離石油化工產(chǎn)品：裂解氣說明：乙烯的產(chǎn)量是衡量一個國家石油化工發(fā)說明：乙烯的產(chǎn)量是衡量一個國家石油化工發(fā)展水平的標記。展水平的標記。乙烯乙烯是一種是一種無色稍有氣味的難溶于水的氣體無色稍有氣味的難溶于水的氣體; ; 乙烯的化學性質乙烯的化學性質1 1、氧化反應：、氧化反應：(1) 、燃燒：、燃燒：(2)(2)、使酸性、使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色2 2、加成反應：加成反應：3、加聚反應：、加聚反應：(3)、催化氧化：、催化氧化：乙醛乙醛2CH2=CH2+O2 2CH3CHO 催化劑催化劑加熱、加壓加熱、加壓乙烯常用作果實催熟劑乙烯常用作果實催熟劑常見的加成反應：常見的加成反應：

9、烯烴烯烴CH2=CH2 + H-OHCH3-CH2-OH（乙醇）乙醇）CH2=CH2 + H-HCH3-CH3 （乙烷）乙烷）催化劑催化劑 CH3-CH2Cl（氯乙烷）氯乙烷）CH2=CH2 + H-Cl催化劑催化劑催化劑催化劑 ，加壓加壓CH2=CH2 + H-CNCH3-CH2-CN （丙烯腈）丙烯腈）催化劑催化劑 ，加壓加壓CH2CHCHCH2Br2CH2CHCH CH2BrBr|CH2CHCHCH2Br2|BrCH2 CH=CH CH2|Br1,2加成加成1,4加成加成炔烴炔烴C CC C與與H H2 2、X X2 2、HXHX、H H2 2O O：催化劑催化劑不穩(wěn)定不穩(wěn)定分子重組分子

10、重組OHHCH=CHO=CH3-C-HHC CH + H-OH+3H2催化劑催化劑苯苯與與H H2 2 、ClCl2 2 =RCH + H2 RCH2OH NiO碳氧雙鍵碳氧雙鍵與氫氣加成與氫氣加成CH2OH(CHOH)4CHO + H2CH2OH(CHOH)4CH2OHNi( (己六醇）己六醇） C17H33COOCH2 C17H35COOCH2 C17H33COOCH +3H2 C17H35COOCH C17H33COOCH2 C17H35COOCH2 Ni 加壓加壓油脂的氫化油脂的氫化例、例、茉莉醛具有濃郁的茉莉花香，其結構簡式如下茉莉醛具有濃郁的茉莉花香，其結構簡式如下圖所示：圖所示：

11、 關于茉莉醛的下列敘述錯誤的是：關于茉莉醛的下列敘述錯誤的是：A在加熱和催化劑作用下，能被氫氣還原在加熱和催化劑作用下，能被氫氣還原B能被高錳酸鉀酸性溶液氧化能被高錳酸鉀酸性溶液氧化C在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應 D不能與氫溴酸發(fā)生加成反應不能與氫溴酸發(fā)生加成反應D 利尿酸在奧運會上被禁用，其結構簡式圖所示。下列利尿酸在奧運會上被禁用，其結構簡式圖所示。下列敘述正確的是敘述正確的是A、利尿酸衍生物利尿酸甲酯的分子式是利尿酸衍生物利尿酸甲酯的分子式是C14H14Cl2O4B、利尿酸分子內處于同一平面的原子不超過利尿酸分子內處于同一平面的原子不超過10個個 C、1m

12、ol利尿酸能與利尿酸能與7mol氫氣發(fā)生加成反應氫氣發(fā)生加成反應D、利尿酸能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應利尿酸能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應A例、例、1976年年P.Inoue報道用報道用Pd-磷化物催化二氧化碳和丁二烯的磷化物催化二氧化碳和丁二烯的反應，可得的產(chǎn)物之一是：反應，可得的產(chǎn)物之一是：若有機物乙與甲互為同分異構體，乙能與若有機物乙與甲互為同分異構體，乙能與FeCl3溶液作用顯紫溶液作用顯紫色，且分子結構中不存在甲色，且分子結構中不存在甲 基，乙與適量新基，乙與適量新Cu(OH)2的懸濁的懸濁液在加熱的條件下，反應可產(chǎn)生磚紅色的沉淀，則：液在加熱的條件下，反應可產(chǎn)生磚紅色的沉淀，則：(1)有

13、機物甲的分子式為有機物甲的分子式為 .(2)在一定條件下，能跟在一定條件下，能跟1 mol乙起加成反應的乙起加成反應的H2的最大用量為的最大用量為 mol.三、乙炔的制法三、乙炔的制法實驗室制法：實驗室制法：（1 1）原理）原理CaC2 + 2H2OC2H2 + Ca(OH)2（2 2）反應裝置：）反應裝置：、反應激烈，用、反應激烈，用塊狀電石塊狀電石、飽和食鹽水飽和食鹽水作反應物，作反應物，以便均勻、穩(wěn)定產(chǎn)生乙炔；以便均勻、穩(wěn)定產(chǎn)生乙炔；、用分液漏斗控制水的用量和加水的速率、用分液漏斗控制水的用量和加水的速率、在裝置的氣體出口處放一小團棉花，防止生成的、在裝置的氣體出口處放一小團棉花，防止生

14、成的泡沫堵塞導氣管泡沫堵塞導氣管 純乙炔純乙炔無色、無味。但由電石產(chǎn)生的乙炔因無色、無味。但由電石產(chǎn)生的乙炔因常有常有PH3、H2S等雜質而等雜質而有特殊難聞的臭味有特殊難聞的臭味。 Ca3P2 + 6H2O 3Ca(OH)2 + PH3CaS + 2H2O Ca(OH)2 + H2S PHPH3 3、H H2 2S S常用常用CuSOCuSO4 4溶液溶液或或堿液堿液洗氣除去。洗氣除去。H2S常用常用CuSO4溶液或堿液洗氣溶液或堿液洗氣除去：除去： CuSO4+H2S=CuS+H2SO4 軍事上的軍事上的“地表偽裝地表偽裝”是軍事上保護的外觀色是軍事上保護的外觀色彩、紅外反射與環(huán)境吻合。彩

15、、紅外反射與環(huán)境吻合。BASFBASF是新型紅外偽裝還是新型紅外偽裝還原染料，為橄欖色或黑色。其化學結構為：原染料，為橄欖色或黑色。其化學結構為：（1 1）染料）染料BASFBASF的分子式的分子式 ；（2 2）1 1molmol該物質與該物質與NaNa反應，產(chǎn)生氫氣量以及在催化劑作反應，產(chǎn)生氫氣量以及在催化劑作用下加成所需氫氣物質的量，最大值分別為用下加成所需氫氣物質的量，最大值分別為 ， 。（3 3）當）當n=3n=3時，其一氯取代物可能有時，其一氯取代物可能有 種。種。四、溴苯的制法四、溴苯的制法+ + BrBr2 2FeFe屑屑 + + HBrHBrBrBr原理原理1 1、試劑加入的先

16、后順序：、試劑加入的先后順序： 先加苯再加液溴，最后加入催化劑鐵粉先加苯再加液溴，最后加入催化劑鐵粉cb2 2、長導管、長導管b b段的作用段的作用 冷凝回流冷凝回流3 3、燒瓶的橡膠塞為何用錫箔包??？、燒瓶的橡膠塞為何用錫箔包??？ 防止被液溴腐蝕防止被液溴腐蝕注意：注意：鐵粉起催化劑的作用實際上是鐵粉起催化劑的作用實際上是FeBrFeBr3 3，如果沒如果沒有催化劑則苯與溴混合發(fā)生的是個溶解過程。有催化劑則苯與溴混合發(fā)生的是個溶解過程。鹵素單質必須是純凈物，不可用氯水、溴鹵素單質必須是純凈物，不可用氯水、溴水等水等五、硝基苯的制取五、硝基苯的制取 + + HNOHNO3 355556060濃

17、硫酸濃硫酸H H2 2O O（硝基苯）（硝基苯）NONO2 21.1.原理原理2.2.實驗裝置實驗裝置溫度計的位置：溫度計的位置：必須放在懸掛在水浴中。必須放在懸掛在水浴中。長導管的作用：長導管的作用：冷凝回流。冷凝回流。加入順序：加入順序：先加濃硝酸，再加濃硫酸，冷卻后再加苯先加濃硝酸，再加濃硫酸，冷卻后再加苯。濃硫酸起到濃硫酸起到催化劑催化劑和和脫水劑脫水劑的作用。的作用。 3 3、硝基苯無色、硝基苯無色有毒有苦杏仁味有毒有苦杏仁味的油狀液體，密度比水大。的油狀液體，密度比水大。 純凈的硝基苯為無色油狀液體，因混有少量二硝基純凈的硝基苯為無色油狀液體，因混有少量二硝基苯等雜質常呈淡黃色。苯

18、等雜質常呈淡黃色。 硝基苯有毒，沾到皮膚上或它的蒸氣被人體吸收硝基苯有毒，沾到皮膚上或它的蒸氣被人體吸收都能引起中毒。如果硝基苯的液體沾到皮膚上，應迅速都能引起中毒。如果硝基苯的液體沾到皮膚上，應迅速用酒精擦洗，再用肥皂水洗凈。用酒精擦洗，再用肥皂水洗凈。 六、石油的分餾六、石油的分餾 1 1、加少量瓷片，以、加少量瓷片，以防止液體防止液體在沸騰時劇烈跳動在沸騰時劇烈跳動( (暴沸暴沸) )2 2、應把溫度計的水銀球與燒瓶的支管口相平行應把溫度計的水銀球與燒瓶的支管口相平行( (或相切或相切) )3 3、冷凝水要從下口進，上口出、冷凝水要從下口進，上口出4 4、每種餾分依然是混合物、每種餾分依

19、然是混合物工業(yè)石油分餾方法工業(yè)石油分餾方法常壓分餾常壓分餾減壓分餾減壓分餾 減壓分餾是利用外界壓強越小，物質的沸點越減壓分餾是利用外界壓強越小，物質的沸點越低的原理，降低分餾塔里的壓強，低的原理，降低分餾塔里的壓強，使重油在低溫下使重油在低溫下能充分分餾能充分分餾，防止重油在高溫下炭化結焦防止重油在高溫下炭化結焦。（常壓分餾）（常壓分餾）原油原油分餾塔分餾塔 石油氣石油氣 ( (含含C C4 4以下烴以下烴) ) 汽油汽油 ( (含含C C5 5C C1111的烴的烴) ) 煤油煤油( (含含C C1111C C16 16 的烴的烴) )柴油柴油( (含含C C1515C C1818的烴的烴)

20、 )重油重油( (含含C C2020以上的烴以上的烴) )重油重油潤滑油潤滑油 ( (含含C C1515C C2020的烴的烴) )凡士林凡士林 液態(tài)烴和固態(tài)烴的混合物；液態(tài)烴和固態(tài)烴的混合物；石石 蠟蠟 ( (含含C C2020C C3030的烴的烴) )瀝瀝 青青 ( (含含C C3030C C4 40 0的烴的烴) )（減壓分餾）（減壓分餾）（直餾汽油）（直餾汽油）石石油油的的煉煉制制石油的裂化石油的裂化 目的：目的：提高汽油的產(chǎn)量和質量；提高汽油的產(chǎn)量和質量；原理：原理：在一定條件下，將相對分子質量較大的烴斷在一定條件下，將相對分子質量較大的烴斷裂為相對分子質量較小的烴的過程；裂為相對

21、分子質量較小的烴的過程；類型：類型：熱裂化（熱裂化（500）和催化裂化和催化裂化C16H34 催化劑催化劑加熱、加熱、 加壓加壓C8H18 辛烷辛烷+ C8H16 辛烯辛烯故裂化汽油中含有故裂化汽油中含有不飽和烴不飽和烴。原料：原料： 重油或石蠟重油或石蠟石油的裂解石油的裂解目的：目的：為了獲得更多的短鏈的不飽和氣態(tài)烴為了獲得更多的短鏈的不飽和氣態(tài)烴( (主要是乙烯主要是乙烯) )衡量石油化工發(fā)展水平的重要標志衡量石油化工發(fā)展水平的重要標志原理：原理：采用比裂化更高的溫度采用比裂化更高的溫度(700-1000)(700-1000)，把，把具有長鏈的分子烴斷裂成各種短鏈的氣態(tài)烴的過程。具有長鏈的

22、分子烴斷裂成各種短鏈的氣態(tài)烴的過程。注意：注意：裂解氣的成分：裂解氣的成分：主要是乙烯主要是乙烯還含有還含有丙烯、異丙烯、異丁烯丁烯、甲烷、乙烷、異丁烷、硫化氫和碳的氧化物等。、甲烷、乙烷、異丁烷、硫化氫和碳的氧化物等。煤的干餾煤的干餾原理：原理：把煤把煤隔絕空氣隔絕空氣加強熱使它分解的過程。加強熱使它分解的過程。焦焦 炭：炭：( ( 灰黑色物質灰黑色物質 ) ) ，治金工業(yè)煉鐵用。，治金工業(yè)煉鐵用。粗氨水：粗氨水：用來制氮肥和銨鹽。用來制氮肥和銨鹽。粗粗 苯：苯：提取提取苯、甲苯、二甲苯苯、甲苯、二甲苯煤焦油：煤焦油：黑褐色的油狀粘稠物，含芳香族化合物。黑褐色的油狀粘稠物，含芳香族化合物。焦

23、爐氣：焦爐氣：主分主分氫氣、甲烷、乙烯、一氧化碳氫氣、甲烷、乙烯、一氧化碳等。等。干干餾餾產(chǎn)產(chǎn)品品目的：目的：制備優(yōu)質焦炭制備優(yōu)質焦炭。煤的氣化和液化煤的氣化和液化 1. 1.煤的氣化：煤的氣化：把煤中的有機物轉化為可燃性氣體的過程。把煤中的有機物轉化為可燃性氣體的過程。C(s) + H2O(g) CO(g) + H2(g) 高溫高溫主要化學反應是：主要化學反應是：2 2、煤氣化煤氣化碳在空氣中燃燒碳在空氣中燃燒碳在氧氣中燃燒碳在氧氣中燃燒低熱值氣：低熱值氣：CO 、H2、 N2中熱值氣：中熱值氣：CO 、H2、 CH4高熱值氣：高熱值氣：CH4CO +3H2 CH4+ H2O催化劑（作為燃料氣）（作為燃料氣）（煤氣、合成氨、甲醇）（煤氣、合成氨、甲醇）（合成天然氣）（合成天然氣）煤的液化：煤的液化：是把煤轉化成液體燃料的過程。是把煤轉化成液體燃料的過程。 直接液化：直接液化：高溫、高壓下使煤與氫氣作用生成高溫、高壓下使煤與氫氣作用生成 液體燃料液體燃料 間接液化：間接液化：先把煤氣化成一氧化碳和氫氣，然后先把煤氣化成一氧化碳和氫氣，然后再經(jīng)過催化合成，得到液體燃料。如再經(jīng)過催化合成，得到液體燃料。如甲醇甲醇例例. .在燒瓶在燒瓶A A中放入一些新制