天然藥物化學課程教學大綱

1、天然藥物化學課程教學大綱一、課程基本情況課程編號 素質(zhì)學分數(shù)21.課程名稱（中文）天然藥物化學（英文）Natural Medicinal Chemistry2.課程類別專業(yè)素質(zhì)教育 非專業(yè)素質(zhì)教育 特殊素質(zhì)教育必修 選修 自修； 核心素質(zhì)教育 非核心素質(zhì)教育3.課程學時及其分配總學時：36理論教學學時：36實踐教學學時：04.適用院系、專業(yè)5.先修課程預備知識有機化學 分析化學 物理化學 制藥化工過程與設備波譜分析 儀器分析二、本門課程的意義、作用及教學目的、要求1. 本門課程的意義、作用意義：天然藥物化學是在有機化學、分析化學、藥用植物及波譜學課程的基礎上，著重圍繞中藥有效成分的結(jié)

2、構(gòu)類型與特點、理化性質(zhì)、提取分離方法、結(jié)構(gòu)鑒定的基本原理和基本技能教學。作用：天然藥物化學是藥學專業(yè)、藥劑專業(yè)、制藥工程專業(yè)及相關專業(yè)本科學生必修的專業(yè)課程。其總論部分介紹了天然藥物中有效成分的生物代謝途徑、提取分離以及結(jié)構(gòu)研究的方法與步驟；各論部分介紹了糖苷、黃酮、醌類、萜類、皂苷、生物堿等有效成分的結(jié)構(gòu)特點、理化性質(zhì)、提取分離及結(jié)構(gòu)測定方法。 2. 教學目的及要求目的：【專業(yè)素質(zhì)】 知識目標：（1）掌握天然藥物化學成分提取、分離的基本原理和基本方法；（2）了解天然藥物化學成分結(jié)構(gòu)鑒定的一般方法和技能；（3）了解天然藥物化學成分中一些常見主要類型的基本結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)、提取分離和檢識

3、等方面的基本知識。 能力目標： （1）讓學生掌握天然化合物相關理論、性質(zhì)以及天然活性成分的提取、分離、純化、結(jié)構(gòu)鑒定和結(jié)構(gòu)修飾的技能； （2）具有從事天然藥物的生產(chǎn)、開發(fā)、研究和管理的能力，為從天然資源中尋找新藥或新藥先導化合物打下堅實基礎。 方法目標：掌握自主學習的方法，養(yǎng)成自主學習的習慣。 【非專業(yè)素質(zhì)】 （1）科學嚴謹?shù)淖黠L； （2）開拓創(chuàng)新的精神； （3）誠實守信的品質(zhì)； （4）獨立分析問題和解決問題的能力。 要求：（1）掌握天然藥物化學成分的研究方法；（2）熟悉天然藥物化學成分的主要類型以及它們的生源途徑、類別劃分狀況、物理化學性質(zhì)、鑒定和鑒別、波譜學特征和主要天然藥物研究實例等。重

4、點內(nèi)容為生物堿、糖和苷、黃酮類化合物、萜類化合物等。（3）使本專業(yè)學生熟悉天然藥物中有效成分的結(jié)構(gòu)特點與類型；掌握各類有效成分的理化性質(zhì)、提取分離以及鑒別方法；了解典型有效成分的結(jié)構(gòu)測定方法以及生物合成途徑。培養(yǎng)學生具有初步從事天然藥物的生產(chǎn)和研究能力。三、課程內(nèi)容 第一章 總論 【學時】2學時【要點】一、天然藥物化學的概念、研究內(nèi)容、發(fā)展歷史、發(fā)展動態(tài)；二、生物合成的概念、途徑及研究的意義；三、天然藥物化學成分的提取、分離及結(jié)構(gòu)鑒定的基本知識。【重點】一、植物次生代謝產(chǎn)物的生物合成；二、天然藥物化學成分提取分離方法。 【難點】植物次生代謝產(chǎn)物的生物合成。 【課程內(nèi)容】 第一節(jié) 天然藥物化學的

5、概念、研究內(nèi)容、發(fā)展歷史、發(fā)展動態(tài)1、 天然藥物化學的研究內(nèi)容2、 天然藥物化學的簡要發(fā)展史 第二節(jié) 生物合成的概念、途徑及研究的意義1、 一次代謝及二次代謝2、 生物合成的基本結(jié)構(gòu)單元3、 生物合成途徑 第三節(jié) 天然藥物化學成分的提取、分離及結(jié)構(gòu)鑒定的基本知識1、 天然藥物有效成分的提取2、 天然藥物有效成分的分離與精制 第二章 糖和苷【學時】6學時【要點】一、單糖的立體化學；二、糖和苷的分類；三、糖的化學性質(zhì)；四、苷鍵的裂解；五、糖的核磁共振性質(zhì)；六、糖鏈的結(jié)構(gòu)測定；七、糖及苷的提取分離?！局攸c】一、糖的立體結(jié)構(gòu)；二、糖的化學性質(zhì)；三、糖的結(jié)構(gòu)鑒定。 【難點】五碳及六碳單糖的立體結(jié)構(gòu)的幾種

6、表示方法。【課程內(nèi)容】 第一節(jié) 單糖的立體化學 第二節(jié) 糖和苷的分類1、 單糖類2、 低聚糖內(nèi)類3、 多聚糖內(nèi)類4、 苷類 第三節(jié) 糖的化學性質(zhì)1、 氧化反應2、 糠醛形成反應3、 羥基反應 第四節(jié) 苷鍵的裂解1、 酸催化水解2、 乙酰解反應3、 堿催化水解和-消除反應4、 酶催化水解反應5、 過碘酸裂解反應6、 糠醛酸苷的選擇性水解反應 第五節(jié) 糖的核磁共振性質(zhì)一、糖的H-NMR性質(zhì)二、糖的C-NMR性質(zhì) 第六節(jié) 糖鏈的結(jié)構(gòu)測定一、糖鏈的結(jié)構(gòu)測定二、糖鏈結(jié)構(gòu)研究實例 第七節(jié) 糖及苷的提取分離1、 提取2、 分離3、 多糖的提取分離實例 第三章 苯丙素類 【學時】3學時【要點】1、 苯丙酸類2

7、、 香豆素類3、 木脂素類【重點】1、 香豆素的內(nèi)酯性質(zhì)；2、 香豆素和木脂素的波譜學特性；3、 木脂素的結(jié)構(gòu)類型。 【難點】利用香豆素的內(nèi)酯性質(zhì)及木脂素的性質(zhì)，指導提取分離工作?！菊n程內(nèi)容】 第一節(jié) 苯丙酸類1、 苯丙酸類化合物2、 苯丙酸的提取3、 苯丙酸的波普特征4、 苯丙酸研究實例 第二節(jié) 香豆素類1、 香豆素的結(jié)構(gòu)特征2、 香豆素的理化性質(zhì)3、 香豆素的提取分離4、 香豆素的波譜特征5、 香豆素的生活研究6、 香豆素的研究實例 第三節(jié) 木脂素類1、 木脂素類化合物的主要結(jié)構(gòu)類型2、 木脂素的理化性質(zhì)3、 木脂素的提取分離4、 木脂素的波譜特征5、 木脂素的生物活性第四章 醌類化合物

8、【學時】4學時【要點】1、 醌類化合物的結(jié)構(gòu)類型；2、 醌類化合物的理化性質(zhì)；3、 醌類化合物的提取分離；4、 醌類化合物的結(jié)構(gòu)鑒定；5、 醌類化合物的生物活性?！局攸c】1、 醌類化合物的化學性質(zhì)；2、 醌類化合物的紫外光譜特性；3、 NMR波譜學特性。【難點】利用醌類化合物特殊性質(zhì)，指導提取分離工作?！菊n程內(nèi)容】 第一節(jié) 醌類化合物的結(jié)構(gòu)類型1、 苯醌類2、 萘醌類3、 菲醌類4、 蒽醌類 第二節(jié) 醌類化合物的理化性質(zhì)1、 物理性質(zhì)2、 化學性質(zhì) 第三節(jié) 醌類化合物的提取分離1、 游離醌類的提取方法2、 游離羥基蒽醌的分離3、 蒽醌苷類與蒽醌衍生物苷元的分離4、 蒽醌苷類的分離 第四節(jié) 醌類

9、化合物的結(jié)構(gòu)鑒定1、 醌類化合物的的紫外光譜2、 醌類化合物的紅外光譜3、 醌類化合物的H-NMR譜4、 醌類化合物的C-NMR譜5、 醌類化合物的2D-NMR6、 醌類化合物的MS7、 醌類化合物衍生物的制備8、 結(jié)構(gòu)研究實例 第五節(jié) 醌類化合物的生物活性1、 瀉下作用2、 抗菌作用3、 抗腫瘤作用4、 其他作用 第五章 黃酮類化合物 【學時】4學時【要點】1、 黃酮類化合物的理化性質(zhì)及顯色反應；2、 黃酮類化合物的提取與分離；3、 黃酮類化合物的檢識與結(jié)構(gòu)鑒定；4、 黃酮類化合物結(jié)構(gòu)研究中應注意的問題。【重點】紫外光譜法用于鑒定黃酮類化合物結(jié)構(gòu)的基本原理及其應用。 【難點】紫外光譜法用于鑒

10、定黃酮類化合物結(jié)構(gòu)的基本原理及其應用?！菊n程內(nèi)容】 第一節(jié) 黃酮類化合物的理化性質(zhì)及顯色反應1、 性狀2、 溶解性3、 酸性與堿性4、 顯色反應5、 Wessely-Moser重排 第二節(jié) 黃酮類化合物的提取與分離1、 提取2、 分離 第三節(jié) 黃酮類化合物的檢識與結(jié)構(gòu)鑒定1、 色譜法在黃酮類化合物鑒別中的應用2、 紫外及可見光譜在黃酮類化合物鑒別中的應用3、 核磁共振氫譜在黃酮類化合物鑒別中的應用4、 核磁共振碳譜在黃酮類化合物鑒別中的應用5、 質(zhì)譜在黃酮類結(jié)構(gòu)測定中的應用6、 黃酮類化合物的立體化學 第四節(jié) 黃酮類化合物結(jié)構(gòu)研究中應注意的問題 第六章 萜類和揮發(fā)油 【學時】4學時【要點】1、

11、 萜類的結(jié)構(gòu)類型及重要代表物；2、 萜類化合物的理化性質(zhì)；3、 萜類化合物的提取分離；4、 萜類化合物的檢識與結(jié)構(gòu)測定；5、 揮發(fā)油。【重點】1、 環(huán)烯醚萜的結(jié)構(gòu)及理化性質(zhì)；2、 二萜類化合物的識別與結(jié)構(gòu)鑒定。 【難點】環(huán)烯醚萜的結(jié)構(gòu)特點及提取分離?！菊n程內(nèi)容】 第一節(jié) 萜類的結(jié)構(gòu)類型及重要代表物1、 單貼2、 環(huán)烯醚萜3、 倍半萜4、 二萜5、 二倍半萜 第二節(jié) 萜類化合物的理化性質(zhì)1、 萜類化合物的物理性質(zhì)2、 萜類化合物的化學性質(zhì) 第三節(jié) 萜類化合物的提取分離1、 萜類的提取2、 萜類的分離 第四節(jié) 萜類化合物的檢識與結(jié)構(gòu)測定1、 波譜法在萜類結(jié)構(gòu)鑒定中的應用2、 結(jié)構(gòu)鑒定實例 第五節(jié)

12、揮發(fā)油1、 概述2、 揮發(fā)油的性質(zhì)3、 揮發(fā)油的提取4、 揮發(fā)油成分的分離5、 揮發(fā)油成分的鑒定 第七章 三萜及其苷類 【學時】5學時【要點】1、 三萜類化合物的生物合成2、 四環(huán)三萜3、 五環(huán)三萜的結(jié)構(gòu)類型4、 五環(huán)三萜的理化性質(zhì)5、 五環(huán)三萜的提取分離6、 五環(huán)三萜的結(jié)構(gòu)鑒定與生物活性【重點】1、 五環(huán)三萜的結(jié)構(gòu)特征、結(jié)構(gòu)鑒定方法；2、 三萜及其苷類的提取分離方法；3、 幾種重要的五環(huán)三萜的NMR特征。 【難點】五環(huán)三萜的提取分離、結(jié)構(gòu)鑒定。【課程內(nèi)容】 第一節(jié) 三萜類化合物的生物合成 第二節(jié) 四環(huán)三萜1、 達瑪烷型2、 羊毛脂烷型3、 環(huán)阿屯烷型4、 甘遂烷型5、 葫蘆烷型6、 楝烷型

13、第三節(jié) 五環(huán)三萜的結(jié)構(gòu)類型1、 齊墩果烷型2、 烏蘇烷型3、 羽扇豆烷型4、 木栓烷型 第四節(jié) 五環(huán)三萜的理化性；1、 性狀及連接線2、 顏色反應3、 表面活性4、 溶血作用5、 沉淀反應 第五節(jié) 五環(huán)三萜的提取分離1、 三萜化合物的提取與分離2、 三萜皂苷的提取與分離3、 三萜皂苷提取分離實例 第六節(jié) 五環(huán)三萜的結(jié)構(gòu)鑒定與生物活性1、 紫外光譜2、 質(zhì)譜3、 核磁共振譜4、 結(jié)構(gòu)測定實例5、 抗炎活性6、 抗腫瘤活性7、 抗菌和抗病毒活性8、 對中樞神經(jīng)系統(tǒng)的作用9、 對心腦血管系統(tǒng)的作用10、 抗生育作用11、 其他活性 第八章 甾體及其苷類 【學時】4學時【要點】1、 甾體化合物2、 強

14、心苷類3、 甾體皂苷 【重點】強心苷和甾體皂苷的化學結(jié)構(gòu)及波譜學特性 【難點】強心苷和甾體皂苷的化學結(jié)構(gòu)及波譜學特性【課程內(nèi)容】 第一節(jié) 甾體化合物 第二節(jié) 強心苷類 一、強心苷概述及生物合成 二、強心苷的化學結(jié)構(gòu)和實例 三、強心苷的理化性質(zhì) 四、強心苷的提取分離 五、強心苷的波譜特征 六、強心苷的生物活性 第三節(jié) 甾體皂苷1、 甾體皂苷概述2、 甾體皂苷的化學結(jié)構(gòu)和實例3、 甾體皂苷的理化性質(zhì)4、 甾體皂苷的提取與分離5、 甾體皂苷的波譜特征6、 甾體皂苷提取分離和結(jié)構(gòu)測定實例 第九章 生物堿 【學時】4學時【要點】1、 生物堿生物合成的基本原理；2、 生物堿的分類、生源關系及其分布；3、

15、生物堿的理化性質(zhì)；4、 生物堿和提取和分離；5、 生物堿的結(jié)構(gòu)鑒定與測定。 【重點】生物堿的結(jié)構(gòu)類型，不同類型的生物堿的提取分離過程。 【難點】生物堿的結(jié)構(gòu)鑒定。 【課程內(nèi)容】 第一節(jié) 生物堿生物合成的基本原理 第二節(jié) 生物堿的分類、生源關系及其分布1、 有機胺類生物堿2、 吡咯類生物堿3、 哌啶類生物堿4、 托品類生物堿5、 喹啉類生物堿6、 吖啶類生物堿7、 異喹啉類生物堿8、 吲哚類生物堿9、 咪唑類生物堿10、 喹唑酮類生物堿11、 嘌呤及黃嘌呤類生物堿12、 萜類生物堿13、 甾體類生物堿14、 胍類生物堿 第三節(jié) 生物堿的理化性質(zhì)1、 性狀2、 旋光性3、 溶解性4、 堿性生物堿的

16、撿識 第四節(jié) 生物堿和提取和分離1、 總生物堿的提取2、 生物堿的分離 第五節(jié) 生物堿的結(jié)構(gòu)鑒定與測定1、 UV光譜2、 IR光譜3、 H-NMR譜4、 C-NMR譜5、 MS譜6、 結(jié)構(gòu)解析實例【學時分配】授課內(nèi)容總學時其中：理論第一章 緒論22第二章 糖和苷66第三章 苯丙素類33第四章 醌類化合物44第五章 黃酮類化合物44第六章 萜類和揮發(fā)油44第七章 三萜及其苷類55第八章 甾體及其苷類44第九章 生物堿44總復習22合計3636注： 1、理論36學時。 2、每個教學單元的三習題：見習題清單。 四、實踐環(huán)節(jié) 課程實驗 或 課程實訓 實驗名稱： 實訓名稱： 實驗目的： 實訓目的： 實驗內(nèi)容： 實訓內(nèi)容：五、建議教學方法開發(fā)內(nèi)化教學法六、答疑安排主要在課間、課外進行。可以一對一