苯酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)PPT課件

1、酚的性質(zhì)和應(yīng)用酚的性質(zhì)和應(yīng)用第1頁(yè)/共30頁(yè)【生活常識(shí)生活常識(shí)】每次進(jìn)每次進(jìn)入醫(yī)院，都會(huì)聞到環(huán)入醫(yī)院，都會(huì)聞到環(huán)境消毒劑的刺激性氣境消毒劑的刺激性氣味。醫(yī)院常用的消毒味。醫(yī)院常用的消毒劑是劑是“來蘇爾來蘇爾”（甲（甲酚皂溶液），其中主酚皂溶液），其中主要成分的分子式為要成分的分子式為C C7 7H H8 8O O，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： CH3OH 根據(jù)分子結(jié)構(gòu)判斷，其屬于哪類有機(jī)物？第2頁(yè)/共30頁(yè)一、酚的結(jié)構(gòu)一、酚的結(jié)構(gòu)1 1、定義：、定義：羥基跟苯環(huán)直接相連羥基跟苯環(huán)直接相連的化合物。的化合物。OHCH2OH酚酚醇醇第3頁(yè)/共30頁(yè) 判斷下列哪些化合物屬于酚類？(2)與(5)是什么關(guān)

2、系？最簡(jiǎn)單的酚是什么？ CH2OHOHCH3 OHCH3CH2OH(1)(4)(2)(5)【練習(xí)1】第4頁(yè)/共30頁(yè)2、苯酚的結(jié)構(gòu)分子式分子式 結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C6H6OO HCC HH CCHH CC H 或或C6H5OHOH第5頁(yè)/共30頁(yè)二、苯酚的物理性質(zhì) 【溫馨提醒】 苯酚有毒，其濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性，使用時(shí)要小心!（若不慎沾上，可用酒精做緊急處理）？第6頁(yè)/共30頁(yè)活動(dòng)與探究活動(dòng)與探究 一一實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論結(jié)論實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)1實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)2實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)3實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)4純凈的苯酚是無色晶體，具有特殊的氣味，露置在空氣中因部分發(fā)生氧化而顯粉紅色。溫度升高溶解度增大，當(dāng)溫度高于

3、65時(shí)，能跟水以任意比互溶苯酚易溶于有機(jī)溶劑變渾濁，靜置分層。上溶有苯酚的水層下溶有水的苯酚層密度比水大，能溶于水，但常溫下溶解度不大濁液變澄清第7頁(yè)/共30頁(yè)苯酚的結(jié)構(gòu)苯酚的結(jié)構(gòu)OH【思考】 根據(jù)分子結(jié)構(gòu)特征推測(cè)，苯酚可能發(fā)生哪些反應(yīng)？請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)：證明苯酚能與金屬鈉反應(yīng)將金屬鈉投入液態(tài)苯酚中，觀察現(xiàn)象三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)第8頁(yè)/共30頁(yè)1.苯酚的弱酸性 苯酚能與堿反應(yīng)，體現(xiàn)出它的苯酚能與堿反應(yīng)，體現(xiàn)出它的酸性酸性。苯酚俗稱。苯酚俗稱石炭酸。石炭酸?；顒?dòng)與探究活動(dòng)與探究 二二1、取苯酚的濁液2mL 于試管中，逐滴加入NaOH溶液【思考思考】為何苯酚呈酸性，而醇羥基不顯酸性？為何

4、苯酚呈酸性，而醇羥基不顯酸性？苯環(huán)對(duì)羥基產(chǎn)生了影響，使羥基中的氫變的活潑易電離苯環(huán)對(duì)羥基產(chǎn)生了影響，使羥基中的氫變的活潑易電離第9頁(yè)/共30頁(yè)活動(dòng)與探究活動(dòng)與探究 三三【實(shí)驗(yàn)】 將苯酚鈉溶液分到兩支試管中，一支滴加鹽酸，一支通入二氧化碳?xì)怏w，觀察現(xiàn)象現(xiàn)象：現(xiàn)象：滴加鹽酸（通入二氧化碳）后，試管中滴加鹽酸（通入二氧化碳）后，試管中出現(xiàn)渾濁（靜置后下層出現(xiàn)油狀液體）出現(xiàn)渾濁（靜置后下層出現(xiàn)油狀液體）第10頁(yè)/共30頁(yè)請(qǐng)完成下列方程式：請(qǐng)完成下列方程式：苯酚鈉溶液中加入鹽酸的反應(yīng)苯酚鈉溶液中加入鹽酸的反應(yīng)苯酚鈉溶液中通入苯酚鈉溶液中通入COCO2 2的反應(yīng)的反應(yīng)+ HClONa3OH + NaCl+

5、 CO2+H2OONa3OH + NaHCO3為什么生成的總是為什么生成的總是NaHCONaHCO3 3呢呢? ?+ Na2CO3OH3ONa+ NaHCO3結(jié)論：酸性：結(jié)論：酸性：HClH2CO3苯酚苯酚HCO3- -。苯酚不能使指示劑變色。苯酚不能使指示劑變色。1、苯酚的弱酸性第11頁(yè)/共30頁(yè)利用所給試劑：稀鹽酸、大理石、飽和碳酸氫鈉溶液、苯酚鈉溶液，儀器自選。請(qǐng)你設(shè)計(jì)一套裝置探究：鹽酸、碳酸、苯酚的酸性強(qiáng)弱?，F(xiàn)象：現(xiàn)象：通入二氧化碳后，試管中溶液通入二氧化碳后，試管中溶液變渾濁變渾濁（靜置后下層出現(xiàn)油狀液體）。（靜置后下層出現(xiàn)油狀液體）。第12頁(yè)/共30頁(yè)-【思考思考】苯酚苯酚苯酚氧離

6、子苯酚氧離子轉(zhuǎn)化轉(zhuǎn)化a a轉(zhuǎn)化轉(zhuǎn)化b bO HO要實(shí)現(xiàn)轉(zhuǎn)化要實(shí)現(xiàn)轉(zhuǎn)化a a，應(yīng)向苯酚中加入，應(yīng)向苯酚中加入_，要實(shí)現(xiàn)轉(zhuǎn)化要實(shí)現(xiàn)轉(zhuǎn)化b b，應(yīng)向苯酚鈉中加入，應(yīng)向苯酚鈉中加入_。 Na、NaOH或Na2CO3HCl或CO2和H2O第13頁(yè)/共30頁(yè)【實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)】向稀苯酚溶液中加入少量的濃溴水。向稀苯酚溶液中加入少量的濃溴水?；顒?dòng)與探究四【思考】苯酚與濃溴水的反應(yīng)是取代反應(yīng)還是加成反應(yīng)？請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案證明你的觀點(diǎn)。測(cè)溶液反應(yīng)前后的導(dǎo)電性或pH變化。2、苯酚與溴水的取代反應(yīng)難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑苦味酸苦味酸第14頁(yè)/共30頁(yè)第15頁(yè)/共30頁(yè)酚的性質(zhì)和應(yīng)用酚的性質(zhì)和應(yīng)用第16

7、頁(yè)/共30頁(yè)苯酚的化學(xué)性質(zhì)1、苯酚的弱酸性2、苯酚與溴水的取代反應(yīng)【思考】除去苯中混有的苯酚，加入濃溴水，充分反應(yīng)后過濾，這個(gè)方法是否可行？第17頁(yè)/共30頁(yè)現(xiàn)象: 酚類物質(zhì)遇FeCl3溶液顯紫色。應(yīng)用: 可用于檢驗(yàn)酚類或Fe3+的存在?；顒?dòng)與探究五3、苯酚的顯色反應(yīng)（非常靈敏）1、向盛有苯酚水溶液的試管中滴入幾滴、向盛有苯酚水溶液的試管中滴入幾滴FeCl3 溶液，振蕩，觀察現(xiàn)象。溶液，振蕩，觀察現(xiàn)象。2、將苯酚溶液用水稀釋、將苯酚溶液用水稀釋10倍后，重復(fù)上述實(shí)驗(yàn)倍后，重復(fù)上述實(shí)驗(yàn)3、將苯酚稀釋液再次用水稀釋、將苯酚稀釋液再次用水稀釋10倍后，重復(fù)上倍后，重復(fù)上 述實(shí)驗(yàn)述實(shí)驗(yàn)第18頁(yè)/共30

8、頁(yè)【練習(xí)練習(xí)1 1】下列物質(zhì)最難電離出下列物質(zhì)最難電離出H H+ +的是（）的是（）A.H2CO3 B. C2H5OH C. C6H5OH D. H2OB【練習(xí)練習(xí)2】不用任何試劑鑒別：不用任何試劑鑒別： 苯酚、苯酚、NaOH、FeCl3、AgNO3、KSCN Al(NO3)3、MgCl2、NaNO3 八種溶液。八種溶液。第19頁(yè)/共30頁(yè)HOCHCHOHOH【練習(xí)練習(xí)4 4】1mol1mol最多能與（最多能與（ ）molBrmolBr2 2的溴水發(fā)生反應(yīng)的溴水發(fā)生反應(yīng)1mol1mol最多能與最多能與( )molH( )molH2 2發(fā)生加成反應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng)6 67 7第20頁(yè)/共30頁(yè)調(diào)查研

9、究：調(diào)查研究：苯酚的用途苯酚的用途P74 四、酚的應(yīng)用四、酚的應(yīng)用第21頁(yè)/共30頁(yè) 五、含酚廢水的處理五、含酚廢水的處理 P74P741 1、酚類化合物的毒害、酚類化合物的毒害 2 2、含酚類廢水的處理、含酚類廢水的處理活動(dòng)與探究5【思考】1. 如何除去苯中含有的少量苯酚；2. 如何除去苯酚中少量的苯；3. 如何將苯、甲苯和苯酚進(jìn)行分離？第22頁(yè)/共30頁(yè)1、烴基對(duì)烴基的影響CH3CH3受苯環(huán)影響，能被酸性KMnO4溶液氧化。苯環(huán)受CH3影響而使鄰、對(duì)位的氫易被取代。六、基團(tuán)間的相互影響六、基團(tuán)間的相互影響第23頁(yè)/共30頁(yè)CH3CH2OHOH呈呈中性中性呈呈酸性酸性（苯環(huán)對(duì)（苯環(huán)對(duì)OH的影

10、響）的影響）【問題1】苯酚、乙醇均有羥基，為什么苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)，而乙醇不能反應(yīng)？ 原因：苯酚中苯環(huán)使羥基OH鍵極性變大，可以部分電離出氫離子而表現(xiàn)出酸性。（2）官能團(tuán)對(duì)烴基的影響第24頁(yè)/共30頁(yè)完成課本完成課本7676頁(yè)頁(yè)【觀察與思考觀察與思考】2比較苯和苯酚的溴代反應(yīng)，填寫下表：苯苯苯酚苯酚反應(yīng)物反應(yīng)物反應(yīng)條件反應(yīng)條件被取代的被取代的氫原子數(shù)氫原子數(shù)反應(yīng)速率反應(yīng)速率苯、液溴苯、液溴 苯酚、濃溴水苯酚、濃溴水催化劑催化劑 通常條件通常條件1 1或或2 32 3較慢較慢 很快很快第25頁(yè)/共30頁(yè)OH不和溴水反應(yīng)和濃溴水作用產(chǎn)生白色沉淀（OH對(duì)苯環(huán)的影響）【問題2】雖然苯和苯酚都能發(fā)生溴代反應(yīng)，但苯酚能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，而苯不能與溴水反應(yīng)，為什么？ 原因：羥基對(duì)苯環(huán)的影響，使得苯環(huán)上羥基的鄰、對(duì)位氫原子變得活潑，易發(fā)生取代反應(yīng)）（2）官能團(tuán)對(duì)烴基的影響第26頁(yè)/共30頁(yè)3、基團(tuán)間的相互影響舉例：O|CH3C OH中的中的OH受受 O |C 影響影響使得COOH的氫較易電離，顯酸性。從而使乙酸的酸性比苯酚還強(qiáng)。第27頁(yè)/共30頁(yè)CH3CH2O