化學(xué)人教版選修5教案：5-1 合成高分子化合物的基本方法

1、.第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法教學(xué)設(shè)計(jì) 課標(biāo)要求1能舉例說明合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能依據(jù)合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。2能說明加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)。課標(biāo)解讀 1.能根據(jù)合成高分子的結(jié)構(gòu)簡式寫出相應(yīng)的鏈節(jié)和單體。2能利用加聚反應(yīng)或縮聚反應(yīng)合成高分子，并會書寫相應(yīng)的化學(xué)方程式。教學(xué)地位人類生活中離不開合成高分子化合物，新型高分子化合物的研發(fā)更是人類社會發(fā)展的方向。高分子化合物的合成是高考命題的熱點(diǎn)，尤其是利用易得、廉價(jià)的簡單有機(jī)分子，通過系列轉(zhuǎn)化，再利用聚合反應(yīng)獲得合成高分子化合物，在高考中久考不衰。新課導(dǎo)入建議到海底世界參觀過的同學(xué)，無不驚訝于海底世界的奇妙。人們是透過玻璃看到

2、海底世界的，能夠承受如此巨大壓力的玻璃卻只有幾厘米的厚度。這不是硅酸鹽玻璃，而是塑料制品有機(jī)玻璃，其主要成分是聚甲基丙烯酸甲酯，它是一種有機(jī)高分子化合物。你知道合成有機(jī)高分子化合物的反應(yīng)類型有哪些嗎？教學(xué)流程設(shè)計(jì)課前預(yù)習(xí)安排：看教材P100102，填寫【課前自主導(dǎo)學(xué)】，并完成【思考交流】。步驟1：導(dǎo)入新課，本課時(shí)教學(xué)地位分析。步驟2：對【思考交流】進(jìn)行提問，反饋預(yù)習(xí)效果。步驟3：師生互動完成【探究1】，可利用【問題導(dǎo)思】中的設(shè)問作為主線。步驟7：通過【例2】的講解研析，對“探究2 高聚物單體的判斷方法”中注意的問題進(jìn)行歸納總結(jié)。步驟6：師生互動完成【探究2】。步驟5：指導(dǎo)學(xué)生自主完成【變式訓(xùn)練

3、1】和【當(dāng)堂雙基達(dá)標(biāo)】1、2題。步驟4：教師通過【例1】和教材P100102“聚合反應(yīng)的類型”的講解研析，對“探究1 加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的區(qū)別”中注意的問題進(jìn)行總結(jié)。步驟8：指導(dǎo)學(xué)生自主完成【變式訓(xùn)練2】和【當(dāng)堂雙基達(dá)標(biāo)】中3、4、5題。步驟9：引導(dǎo)學(xué)生自主梳理本課時(shí)主干知識，然后對照【課堂小結(jié)】，布置課下完成【課后知能檢測】。課標(biāo)解讀重點(diǎn)難點(diǎn)1.了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能依據(jù)合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。2.了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)。3.能用常見的單體寫出簡單的聚合反應(yīng)方程式和聚合物的結(jié)構(gòu)式。4.從有機(jī)高分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)出發(fā)，掌握合成有機(jī)高分子的基本方法，培養(yǎng)推理、概括能力。1

4、.會判斷加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)類型。(重點(diǎn))2.能分析高分子化合物的單體和鏈節(jié)。(重點(diǎn))3.能利用有機(jī)物分子之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，合成高分子化合物。(重難點(diǎn))加成聚合反應(yīng)1.概念由低分子有機(jī)物通過加成聚合生成高分子化合物的反應(yīng)叫做加成聚合反應(yīng)，簡稱加聚反應(yīng)。2高分子化合物的結(jié)構(gòu)聚乙烯的結(jié)構(gòu)式為CH2CH2，單體為CH2=CH2，鏈節(jié)為CH2CH2，高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目稱為聚合度，通常用n表示。1聚乙烯、聚氯乙烯等高分子化合物能使溴水褪色嗎？【提示】聚乙烯、聚氯乙烯中不含CC，故不能使溴水褪色?？s合聚合反應(yīng)1.概念有機(jī)小分子單體間反應(yīng)生成高分子化合物，同時(shí)產(chǎn)生小分子化合物的反應(yīng)。2反應(yīng)特點(diǎn)(1)縮聚反

5、應(yīng)的單體至少含有兩個(gè)官能團(tuán)；(2)單體和縮聚產(chǎn)物的組成不同；(3)反應(yīng)除了生成聚合物外還生成小分子，如H2O、HX等。 (4)僅含兩個(gè)官能團(tuán)的單體縮聚后生成的縮合聚合物呈線型結(jié)構(gòu)，含三個(gè)或三個(gè)以上官能團(tuán)的單體縮聚后的縮合聚合物呈體型(網(wǎng)狀)結(jié)構(gòu)。(5)縮合聚合物(簡稱縮聚物)結(jié)構(gòu)式的書寫： 要在方括號外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團(tuán)。如：CO(CH2)4COO(CH2)2O端基原子團(tuán)端基原子除單體物質(zhì)的量與縮聚物結(jié)構(gòu)式的下角標(biāo)要一致外，還應(yīng)注意，由一種單體進(jìn)行縮聚反應(yīng)，生成小分子物質(zhì)的量為(n1)；由兩種單體進(jìn)行縮聚反應(yīng)，生成小分子物質(zhì)的量應(yīng)為(2n1)。2試分析CH2CHCH3和HOCHC

6、OHCH3O是通過哪種聚合反應(yīng)合成的？【提示】CH2CHCH3是由CH2=CHCH3通過加聚反應(yīng)獲得；HOCHCOHCH3O是由HOCHCOOHCH3通過縮聚反應(yīng)獲得。加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的區(qū)別【問題導(dǎo)思】合成高分子化合物的基本反應(yīng)類型有哪些？【提示】加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)。由高級脂肪酸與甘油反應(yīng)，屬于縮聚反應(yīng)嗎？【提示】不屬于。油脂不是高分子化合物。高聚物的單體與鏈節(jié)的組成是否相同？【提示】加聚產(chǎn)物的單體與鏈節(jié)最簡式組成相同，縮聚產(chǎn)物的單體與鏈節(jié)最簡式組成不相同。1加聚反應(yīng)與縮聚反應(yīng)的比較加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)不同點(diǎn)反應(yīng)物單體必須是不飽和的單體不一定是不飽和的，但必須要含有某些官能團(tuán)生成物生成物只有高分

7、子化合物生成物除高分子化合物外，還有小分子化合物(如H2O等)聚合物鏈節(jié)最簡式組成與單體相同鏈節(jié)最簡式組成與單體不相同 相同點(diǎn)反應(yīng)物可以是同一種單體，也可以是不同種單體，生成物是高分子化合物2.聚合反應(yīng)的類型(1)加聚反應(yīng)一種單體(均聚)反應(yīng)：發(fā)生加聚反應(yīng)的單體只有一種。如：CHnCH2ClCH2CHCl幾種單體(共聚)反應(yīng)：發(fā)生加聚反應(yīng)的單體有兩種或多種。如nCH2=CH2nCH2=CHCH3CH2CH2CH2CHCH3(2)縮聚反應(yīng)以某分子中碳氧雙鍵中的氧原子與另一個(gè)基團(tuán)中的活潑氫原子結(jié)合成水而進(jìn)行的縮聚反應(yīng)。nOHnHCHOHOHCH2OH(n1)H2O以醇羥基中的氫原子和羧酸分子中的羥

8、基結(jié)合成水的方式而進(jìn)行的縮聚反應(yīng)。nHOOCCOOHnHOCH2CH2OHHOCOCOCH2CH2OHO(2n1)H2O以羧基中的羥基與氨基中的氫原子結(jié)合成H2O的方式而進(jìn)行的縮聚反應(yīng)。nH2N(CH2)6NH2nHOOC(CH2)4COOH(2n1)H2OHNH(CH2)6NHC(CH2)4OCOHO1單體中含有不飽和鍵，往往發(fā)生加聚反應(yīng)，并且鏈節(jié)主鏈上只有碳原子；單體中含有兩種以上官能團(tuán)，往往發(fā)生縮聚反應(yīng)，主鏈上除碳原子外還有其他原子。2單體的物質(zhì)的量與縮聚物結(jié)構(gòu)簡式的小角標(biāo)要一致；要注意小分子的物質(zhì)的量：一般由一種單體進(jìn)行的縮聚反應(yīng)，生成小分子的物質(zhì)的量為(n1)；由兩種單體進(jìn)行的縮聚反

9、應(yīng)，生成小分子的物質(zhì)的量為(2n1)。下列合成有機(jī)高分子化合物的反應(yīng)中，屬于加聚反應(yīng)的是()CHOHnCH3COOHHOCHCOHCH3O(n1) H2OnHCHOCH2OnHCHOnOHHOHCH2OH(n1)H2OnCH2=CHCH=CH2nCHCH2CH2CHCHCH2CH2CHABCD【解析】根據(jù)加聚反應(yīng)的特點(diǎn)，單體含有不飽和鍵以及反應(yīng)中有沒有副產(chǎn)物產(chǎn)生，可以判斷和為加聚反應(yīng)?！敬鸢浮緽聚合反應(yīng)的通式(1)加聚反應(yīng)：單體(小分子)高聚物；(2)縮聚反應(yīng)：單體(小分子)高聚物副產(chǎn)物(小分子)。1下列化合物中aCOHO(CH2)3OHbCH3CH=CHCNcCH3CH2CHCOOHCH3(

10、1)可發(fā)生加聚反應(yīng)的化合物是_，加聚物的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)同種分子間可發(fā)生縮聚反應(yīng)的化合物是_，縮聚物的結(jié)構(gòu)簡式為_。【解析】b分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，所以可發(fā)生加聚反應(yīng)；a分子結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)官能團(tuán)，所以同一單體間可發(fā)生縮聚反應(yīng)。【答案】(1)bCHCHCH3CN(2)aHOCH2CH2CH2COHO高聚物單體的判斷方法【問題導(dǎo)思】如何判斷加聚產(chǎn)物和縮聚產(chǎn)物？【提示】鏈節(jié)主鏈上全部是碳原子的高聚物屬于加聚產(chǎn)物；鏈節(jié)主鏈上有碳原子和其他原子的高聚物屬于縮聚產(chǎn)物。有機(jī)高分子化合物的相對分子質(zhì)量是否為單體的相對分子質(zhì)量乘以聚合度？【提示】加聚產(chǎn)物的相對分子質(zhì)量單體的相對分子質(zhì)量×聚合度，

11、縮聚反應(yīng)不符合上述關(guān)系。你能確定下列高聚物的單體嗎？【提示】聚合物結(jié)構(gòu)簡式單體結(jié)構(gòu)簡式CH2CHCH3CH2=CHCH3HNHCH2COHONH2CH2COOHHOCHCH3COHOCH3CHCOOHOH1加聚產(chǎn)物、縮聚產(chǎn)物的判斷鏈節(jié)結(jié)構(gòu)加聚反應(yīng)產(chǎn)物縮聚反應(yīng)產(chǎn)物2加聚產(chǎn)物單體的判斷方法(1)凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個(gè)碳原子(無其他原子)的聚合物，其合成單體必為一種，將鏈節(jié)兩端兩個(gè)半鍵斷開向內(nèi)閉合即可。如CH2CCH3COOCH3，其單體是CCH3COOCH3CH2。(2)凡鏈節(jié)主鏈有四個(gè)碳原子(無其他原子)，且鏈節(jié)無雙鍵的聚合物，其單體必為兩種，在鏈節(jié)兩端及正中央劃線斷開，然后左右兩個(gè)半鍵閉合即可。

12、如CH2CH2CHCH2CH3的單體為CH2=CH2和CHCH3CH2。(3)凡鏈節(jié)主鏈中只有碳原子，并存在“CC”結(jié)構(gòu)的聚合物，其規(guī)律是“有雙鍵，四個(gè)碳；無雙鍵，兩個(gè)碳”從一端劃線斷開，隔一鍵斷一鍵，然后將半鍵閉合即單雙鍵互換。如CH2CHCHCH2CH2CH的單體為CH2=CHCH=CH2和CH2CH。3縮聚產(chǎn)物單體的判斷(1)若含有酚羥基的結(jié)構(gòu)，單體一般為酚和醛。如HOHCH2OH的單體是OH和HCHO。(2)若鏈節(jié)中含有以下結(jié)構(gòu)，如HORCOHO、HNHRCOHO，其單體必為一種，如HOCH2CH2COHO的單體為HOCH2CH2COHO，方法是去掉中括號和n即為單體。(3)若鏈節(jié)中含

13、有COO部分，則單體為羧酸和醇，將COO中CO單鍵斷開，去掉中括號和n，左邊加羥基，右邊加氫即可，如的單體為HOOCCOOH和HOCH2CH2OH。(4)若鏈節(jié)中含有CNHO部分，則單體一般為氨基酸，將CONH中CN單鍵斷開，去掉中括號和n，左邊加羥基，右邊加氫即為單體，如的單體為H2NCH2COOH和CHNH2CH3COOH。(2013·西安高陵質(zhì)檢)聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH2CH，試回答下列問題：(1)聚苯乙烯的鏈節(jié)是_，單體是_。(2)實(shí)驗(yàn)測得某聚苯乙烯的相對分子質(zhì)量(平均值)為52000，則該高聚物的聚合度n為_?！窘馕觥?1)聚苯乙烯的鏈節(jié)是將其高聚物的結(jié)構(gòu)簡式中去掉即可；其單體是將鏈節(jié)中的斷鍵對折復(fù)原成小分子。(2)聚合度n500。【答案】(1)CHCH2CHCH2 (2)500確定高聚物單體的思維模式：1判斷聚合物類型?？锤呔畚飳儆诩泳郛a(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物；2聯(lián)想加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的斷鍵和成鍵規(guī)律；3利用逆向分析法將斷鍵逐步還原。2某物質(zhì)CH2OHCH2COOH在一定條件下可形成一高分子化合物，寫出該高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式：_?！窘馕觥吭摲肿又芯哂袃煞N官能團(tuán)OH、COOH，這兩種官能團(tuán)可發(fā)生酯化反應(yīng)，形成OCH2CH2COOCH2CH2COOCH2CH2CO。找出重復(fù)的最小結(jié)構(gòu)單元，即高聚物的鏈節(jié)，再