有機化學下冊練習冊及答案

1、第九章 醇、醚、酚一、命名或者寫構(gòu)造式。（1） （2） 3-環(huán)己烯醇3,5-二甲基-2-乙基-4-氯-1-己醇 （3） （4） 鄰甲氧基苯酚 2-甲基-1-苯基-2-丁醇（5） （6）二乙烯醚 （Z）-4-甲基-3-己烯-1-醇（7） （8）12-冠醚-4 1,2-環(huán)氧丁烷（9） （10）甘油 1,3,5-苯三酚（11）苦味酸 （12）苯甲醚（茴香醚（13）（2R,3S）-2,3-丁二醇 (14)(E)-2-丁烯-1-醇 (15)芥子氣 （16）二苯甲醇 （17） （18）4-苯基-2-羥基苯甲醛二、選擇題1下列醇沸點最高的是（ A ）。 A：正丁醇 B ：異丁醇 C ：仲丁醇 D ：叔丁醇2

2、下列化合物能形成分子內(nèi)氫鍵的是？( B ) A ：對硝基苯酚 B ：鄰硝基苯酚 C ：鄰甲苯酚 D ：苯酚 3下列醇與金屬 Na作用，反應(yīng)活性最大的為 (A )。 A：甲醇 B ：正丙醇 C：異丙醇 D ：叔丁醇4. 苯酚可以用下列哪種方法來檢驗？（B ） A ：加漂白粉溶液 B：加Br2水溶液 C：加酒石酸溶液 D ：加CuSO4溶液5 -苯乙醇和 -苯乙醇可以通過下列哪種方法（或試劑）來鑒別? (A) A：碘仿反應(yīng) B ：金屬鈉 C ：托倫斯試劑 D ：濃HI6下列化合物與FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的有（ A ） A：對甲基苯酚 B：芐醇 C：2,4- 戊二酮 D：丙酮7下列化合物酸性最

3、強的是( B )。 A：苯酚 B ：2,4- 二硝基苯酚 C ：對硝基苯酚 D：間硝基苯酚8下列化合物與 LuCAs 試劑作用最慢的是（B ） A. 2-丁醇 B. 2-甲基-2-丁醇 C. 2-甲基-1-丙醇 9.C10.B11.D 12將下列化合物按酸性高低排列次序。（5）> (2) > (6) >(3) >(1) >(4)（1）乙硫醇 （2）對硝基苯酚 （3）間甲基苯酚（4）環(huán)己醇 （5）2,4-二硝基苯酚 （6）間硝基苯酚三、完成反應(yīng)。（1）（2） （3） （4） （5）（6） （22）四、用化學方法區(qū)別下列各組化合物。（1）正丁醇、苯酚和丁醚 （2）叔丁

4、醇和正丁醇（3）2,3-丁二醇和1,3-丁二醇 （4）苯甲醇和鄰甲基苯酚五、合成題。 （2）由2-氯丙烷合成1,2-丙二醇（3）由環(huán)氧乙烷合成乙基乙烯基醚（4）（5）（6）（8）六、推斷題（1）某醇依次與下列試劑相繼反應(yīng)：HBr；KOH（醇溶液）；H2O（H2SO4催化）；K2Cr2O7+ H2SO4，最后得2-丁酮。試推測原來醇可能的結(jié)構(gòu)，并寫出各步反應(yīng)式。（2）某物質(zhì)（A）C5H12O與金屬鈉反應(yīng)放出H2。（A）與濃H2SO4共熱得烯烴（B）C5H10。（B）氧化得丙酮和乙酸。（B）與HBr反應(yīng)的產(chǎn)物（C）C5H11Br再與NaOH水溶液反應(yīng)后又得（A）。推導（A）可能的構(gòu)造式。（3）化合

5、物（A）C7H8O不溶于NaHCO3水溶液，但溶于NaOH溶液。（A）用溴水處理得（B）C7H6OBr2。推導（A）、（B）可能的構(gòu)造式。（4）化合物（A）C3H8O與濃HBr反應(yīng)得到（B）C3H7Br。（A）用濃H2SO4處理得化合物（C）C3H6。（C）與濃HBr反應(yīng)得（D）C3H7Br，（D）是（B）的異構(gòu)體。試推斷（A）、（B）、（C）、（D）的結(jié)構(gòu)，并寫出各步反應(yīng)式。 （A） （B） （C） （D）七、機理題（1）第十章 醛、酮一、命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)式。（1）2甲基丙醛 （2）3甲基戊醛 （3）2甲基3戊酮 （4）3甲氧基苯甲醛 （5）溴苯乙酮 （6）甲基環(huán)戊基酮（環(huán)戊基乙酮） （7）1戊

6、烯3酮 （8）3甲基4環(huán)己基戊醛 （9）2甲基環(huán)戊酮 （10）5，5二甲基2，4己二酮（11）（E）-4-甲基-5-苯基-4-己烯-3-酮 （12）（13） （14） （15）（16） （17|）二、完成反應(yīng)。（1）CH3CHOCH3CHO +Cl2 CH2ClCHOCHCl2CHOCCl3CHO（2） 酮難氧化不發(fā)生碘仿反應(yīng)（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）（10）（11）三、排序題（1）將下列化合物按羰基活性由大到小的順序排列。2,2,4,4四甲基3戊酮、丙醛、丁酮、乙醛和萘甲醛。乙醛>丙醛>萘甲醛> 丁酮 > 2,2,4,4四甲基3戊酮四、合成題（用指定原

7、料及不超過3個碳的有機化合物和必要的無機試劑）。五、機理題六、推斷題（1） （2）（A） （B） （B） （C）（3） 甲 乙乙 丙丙 戊 ?。?）（A） （B） （A） （C）（C） （D）（5）解： （A） （B） （A） （C）（C） （D） （C） （E） （D） （E） （E） （F）第十一章 波譜分析1CH3CH=CH-CHO分子中有幾種類型的價電子？哪一種電子躍遷的能量最高？在紫外光譜中將產(chǎn)生哪些吸收帶？CH3CH=CH-CHO分子中有電子、電子、n電子。 *躍遷的能量最高。 在紫外光譜中，將產(chǎn)生R吸收帶（n*躍遷）和K吸收帶（*躍遷）。2排列下列各組化合物的紫外光譜max的大小

8、順序。（1）CH2=CH-CH2-CH=CHNH2> CH3CH=CH-CH=CHNH2 > CH3CH2CH2CH2CH2NH2 （2） 3紅外吸收光譜產(chǎn)生的條件是什么？產(chǎn)生紅外光譜的兩個基本條件是：振動過程中分子的偶極矩有變化，即0；振動的能級差與紅外光的能量相等，即L = V·。4排列下列各鍵收縮振動吸收波數(shù)的大小次序：（1） O-H （2） C=C （3） C-H （4） CN （5） C=O(1) > (3) > (4) > (5) > (2)5試分析苯乙腈IR譜中各特征吸收峰的歸屬。3000 cm-1以上為苯環(huán)上C-H的伸縮振動（C-H

9、）吸收峰；2200 cm-1 為CN的伸縮振動（CN）吸收峰；1450 cm-1 為C-H面內(nèi)彎曲振動（C-H）吸收峰；690 cm-1、730 cm-1為苯環(huán)上C-H面外彎曲振動（C-H）吸收峰。6已知某化合物的構(gòu)造式可能是：試根據(jù)IR譜確定該化合物的構(gòu)造式，并指出各特征吸收峰的歸屬。 1690cm-1處有一強峰，應(yīng)為不飽和的羰基伸縮振動（C=O）吸收峰；3050 cm-1處有一弱峰，應(yīng)為苯環(huán)上C-H伸縮振動（C-H）吸收峰；接近1600 cm-1處有兩個中等強度的吸收峰，應(yīng)為苯環(huán)的骨架伸縮振動吸收峰；700 cm-1處有一個強的吸收峰，應(yīng)為苯環(huán)上C-H的面外彎曲振動（C-H）峰；綜上所述，

10、該化合物應(yīng)該含有苯環(huán)和與苯環(huán)共軛的羰基，該化合物結(jié)構(gòu)應(yīng)該是：7為什么炔氫的化學位移于烷烴和烯烴之間？影響化學位移的兩個主要因素是電負性和磁各向異性效應(yīng)。炔烴叁鍵碳是sp雜化的，烷烴碳是sp3雜化，sp雜化碳的電負性比sp3雜化的強，所以炔氫的化學位移比烷烴大。烯烴雙鍵碳是sp2雜化的，電負性不如叁鍵，但由于各向異性效應(yīng)的影響，雙鍵上的氫處于去屏蔽區(qū)，化學位移明顯增大；而炔烴叁鍵上的氫處于屏蔽區(qū)，化學位移降低，綜合結(jié)果，炔氫的化學位移反而比烯烴低。因此炔氫的化學位移處于烷烴和烯烴之間。8某樣品在60MHz的NMR譜中有四個單峰，化學位移分別為64，88，136，358Hz。試計算該樣品在100M

11、Hz的NMR譜中四個吸收峰的化學位移。分別用ppm和Hz兩種單位表示。如果化學位移用ppm單位來表示，60 MHz和100 MHz的儀器測得的化學位移是一樣的，即：A= 64/60 = 1.07 ppmB= 88/60 = 1.47 ppmC= 136/60 = 2.27 ppmD= 358/60 = 5.97 ppm在100 MHz 的NMR中，以Hz為單位，各峰的化學位移如下：A = 1.07 × 100 =107 HzB = 1.47 × 100 =147 HzC = 2.27 × 100 =227 HzD = 5.97 × 100 =597 Hz

12、9試比較下列化合物中，各分子內(nèi)不同質(zhì)子值的大小。（1） (b) > (a) （2） (a) > (b) （3） (c) > (b) > (a)10已知某化合物的分子式為C8H9Br，NMR譜如圖所示。其中峰面積之比為5:1:3(從低場到高場的順序)，試推測該化合物的構(gòu)造式。并指出各組峰的歸屬。從積分曲線的高度推出化學位移從高到低三組峰所對應(yīng)的質(zhì)子數(shù)比為 5：1：3。該化合物的質(zhì)子總數(shù)為9個，故三組峰對應(yīng)的質(zhì)子數(shù)分別為5個、1個、3個。：7.3 單峰，是苯環(huán)上質(zhì)子的共振吸收峰。：5.1 四重峰，說明鄰位碳上有三個磁等價質(zhì)子，而且連有較強的吸電子基，可能是-CHBr-質(zhì)子的

13、共振吸收峰。：2.0 雙峰，說明鄰位碳上有一個磁等價質(zhì)子，可能是-CH3質(zhì)子的共振吸收峰。所以，該化合物的結(jié)構(gòu)可能是：/ppm11下圖為 的質(zhì)譜。請指出哪個峰為M峰，哪個峰為基峰，并解釋基峰產(chǎn)生的裂解過程。相對強度/%A的不飽和度=3，吸收1mol氫表明含一個雙鍵、一個環(huán)和一個羰基（1745）；B的氘交換表明有三個氫；甲基在A中為單峰表明它連在雙鍵上，氫化后有一個相鄰氫，所以C中為雙峰；Baeyer-Villiger氧化發(fā)生在取代較多的一側(cè)。各化合物的結(jié)構(gòu)如下：不飽和度=1，不能形成肟及苯腙衍生物，表明所含的氧是酯不是醛酮；3000以上無吸收表明不含烯鍵；1740為典型的酯基的吸收?；衔锏慕Y(jié)

14、構(gòu)及波譜歸屬如下：第十二章 羧酸及其衍生物1命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)式。(1) 2-甲基-5-氯己二酸 (2) -萘乙酸(3) 11-甲基-9,12-十八碳二烯酸 (4) 3-(3,4-二羥基苯基)丙烯酸(5) 環(huán)己烷甲酸乙酯 (6) 3-甲基戊酰溴(7) 苯甲酸苯甲醇酯 (8) 丁二酰二氯(9) 丁二酸酐 (10) 2-甲基-3-丁烯酸(11) 順丁烯二酸 (12) 對-苯氧基苯甲酸(13) 3-氯丙酸甲酯 （14） （15）（16） （17） （18） （19） （20）二、完成反應(yīng)。 三、排序題1比較下列各組化合物酸性的強弱。（1）2-硝基丁酸 >3-硝基丁酸> 4-硝基丁酸（2）（3）

15、（4）（5）（6）（7）2按下列物質(zhì)共軛堿的堿性強弱排序：甲醇>水>苯酚>碳酸>2，2-二甲基丙酸>乙酸>甲酸>三氯乙酸四、合成題。（1）（2）（4）五、機理題六、推斷題。（1）化合物（甲）C9H16氫化得（乙）C9H18。（甲）氧化可得酸（丙）C9H16O3。（丙）以Br2-NaOH處理后生成二元酸（?。〤8H14O4的鈉鹽。（?。┦軣岷蟮?-甲基環(huán)己酮。推導（甲）可能的構(gòu)造式。（2）化合物A C6H12O3脫水得B C6H10O2。B無旋光異構(gòu)體，但有兩個順反異構(gòu)體。B加1molH2得C C6H12O2，C可拆分為兩個對映體。在一定條件下，C與1molCl2反應(yīng)得D。D與KOH-乙醇溶液反應(yīng)生成B的鉀鹽。B氧化時得E C4H8O及草酸。E無銀鏡反應(yīng)，但能生成碘仿。推導A可能的構(gòu)造式。第十三章 有機含氮化合物一、命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)式。1（1）丙胺（伯胺） （2）N，N-二甲基丙酰胺（酰胺）（3）N，N-二甲基苯胺（叔胺） （4）2-吡咯甲醛（仲胺）（5）氯化三甲基乙基銨（季銨鹽） （6）2-氨基丙烷（伯胺）（7）氫氧化四甲基銨（季銨堿） （8）甲乙胺（仲胺）2 （1） （2） （3） （4） （5） （6） （7） （8） （9） （10） （11） （12） 二、排序題將下列化合物按堿性遞增次序排列，