乙酰苯胺的制備教學提綱

1、乙酰苯胺的制備精品文檔收集于網絡，如有侵權請聯(lián)系管理員刪除化學與環(huán)境學院有機化學實驗報告實驗名稱乙酰苯胺的制備【實驗目的】1、掌握苯胺乙?；磻脑砗蛯嶒灢僮?；2、掌握分餾柱的作用機理和用途?！緦嶒炘怼浚òǚ磻獧C理）芳香族伯胺的芳環(huán)和氨基都容易起反應，在有機合成上為了 保護氨基，往往先把它乙?；癁橐阴１桨罚缓筮M行其他反 應，最后水解去乙酰基。制備乙酰苯胺常用的方法可用芳胺與酰氯、酸酐或用冰醋酸 等試劑進行酰化反應。其中與酰氯反應最激烈，酸酐次之，冰醋酸最慢。采用酰氯或酸酐作為?；瘎磻M行較快，但原料 價格較貴，采用冰醋酸作為?；瘎磻^慢，但價格便宜， 操作方便，適用于規(guī)模較大的

2、制備。本實驗是用冰醋酸作乙?；噭簭S；-NH2 + CH3COOH Zn 粉匚LNHCOCH3 + h2o苯胺與冰醋酸的反應是可逆反應，為防止乙酰苯胺的水解， 提高產率，采用了將其中一個生成物水在反應過程中不斷 移出體系及反應物醋酸過量的方法破壞平衡，使平衡向右移 動。因此，要求實驗裝置既能反應又能進行蒸餾。由于水與反 應物冰醋酸的沸點相差不大，必須在反應瓶上裝一個刺形分餾 柱，使水和醋酸的混合氣體在分餾柱內進行多次汽化和冷凝， 使這兩種氣體得到分離，從而減少醋酸蒸出，保證水的順利蒸 出?！局饕噭┘拔锢硇再|】名稱分子量熔點/ c沸點/c外觀苯胺93.14-6.2184.4無色至淺黃色透明液

3、體醋酸60.0516.6117.9無色有刺激性氣味的 液體乙酰苯胺135.17114.3304白色有光澤片狀結晶 或白色結晶粉末鋅65.38419.53907銀白色固體【儀器裝置】1、主要儀器:刺型分餾柱、溫度計、冷凝管、錐形瓶、尾接管、布氏漏斗、真空循環(huán)水泵2、實驗裝置：分餾裝置抽濾裝置【實驗步驟及現(xiàn)象】實驗步驟實驗現(xiàn)象1、?；涸?50mL圓底燒瓶中加入新 蒸餾過的苯胺10mL（10.2g,0.11mol），冰 乙酸15mL，鋅粉0.1g，裝上一分餾 柱，插上溫度計。用酒精燈加熱，使反 應溶液在微沸狀態(tài)下回流，調節(jié)加熱溫 度，使柱頂溫度105 C左右，反應約 1h。反應生成的水及少量醋酸被

4、蒸出， 當溫度下降或燒瓶內出現(xiàn)白色霧狀時， 反應已基本完成，停止加熱。加熱過程中溶液呈黃 色，但顏色逐漸變 淡，當溫度達到105 C，開 始有無色液體蒸出；反 應約1h后，溫度下降。2、結晶抽濾：在攪拌下，趁熱將燒瓶中的物料以細 流狀倒入盛有250mL冷水的燒杯中，劇 烈攪拌，并冷卻燒杯至室溫，冷卻后抽 濾，用冷水洗滌粗產品。將以上的反應液倒入 冷水中，立即有淡黃 色晶體析出。【實驗結果】理論產量：m（乙酰苯胺）=n（乙酰苯胺）M（乙酰苯胺）=n（苯胺）M（乙酰苯胺）=0.11*135.17g=14.87g實際產量：11.2g產率：11.2/14.87*100%=75.3%【實驗討論】1、為什

5、么苯胺原本是無色澄清溶液，但加入反應時會呈黃色？答：由于苯胺被氧化:黑色2、因乙酰苯胺熔點較高，稍冷即會固化，因此，反應結束后須 立即倒入事先準備好的水中。否則凝固在燒瓶中難以倒出。3、產率只有75.3%，有哪些原因導致？答：在20 C下，100mL水可以溶解0.46g，在抽濾以及結 晶的過程中有所損失； 在抽濾的過程中，有產物殘留在燒杯壁上，很難刮下； 由于反應溫度較難控制，有少量乙酰苯胺被蒸出，使 產量減少，產率下降。4、乙酰苯胺制備實驗為什么加入鋅粉？鋅粉加入量對操作 有什么影響？答：苯胺易氧化，鋅與乙酸反應放出氫，防止氧化。鋅粉 少了，防止氧化作用小，鋅粉多了，消耗乙酸多，同時在 后處

6、理分離產物過程中形成不溶的氫氧化鋅，與固體產物 混雜在一起，難分離出去。【思考題】1、假設用8mL苯胺和9mL乙酸酐制備乙酰苯胺，哪種試 劑是過量的？乙酰苯胺的理論產量是多少？答：8mL苯胺相當于0.088mol苯胺,所以只需要0.044mol的 乙酸酐，而9mL乙酸酐相當于 9.18g乙酸酐，即0.090mol的 乙酸酐。所以是乙酸酐過量。m（乙酰苯胺）=n（乙酰苯胺）M（乙酰苯胺）=n（苯胺）M（乙酰苯胺）=0.088*135.17g=11.89g2、 反應時為什么要控制冷凝管上端的溫度在105oC左右？ 答：為了提高乙酰苯胺的產率，反應過程中不斷分出產物 之一水，以打破平衡，使反應向著生成乙酰苯胺的方向進行。因水的沸點為100oC，反應物醋酸的沸點為118oC，且醋酸是易揮發(fā)性物質，因此，為了達到即要將水份除去， 又不使醋酸損失太多的目的，必需控