鹵代烴[新課]

1、化學(xué)化學(xué)教師：劉肅林鹵代烴鹵代烴化學(xué)【知識(shí)目標(biāo)知識(shí)目標(biāo)】（1 1）了解鹵代烴的概念和溴乙烷的主要物理性質(zhì)。）了解鹵代烴的概念和溴乙烷的主要物理性質(zhì)。（2 2）掌握溴乙烷的主要化學(xué)性質(zhì)，理解溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)的條件和所發(fā)生共價(jià)鍵）掌握溴乙烷的主要化學(xué)性質(zhì)，理解溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)的條件和所發(fā)生共價(jià)鍵的變化。的變化?！灸芰头椒繕?biāo)能力和方法目標(biāo)】（1 1）通過溴乙烷的水解實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)，培養(yǎng)學(xué)生的實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)能力；）通過溴乙烷的水解實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)，培養(yǎng)學(xué)生的實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)能力；（2 2）通過學(xué)習(xí)溴乙烷的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)，培養(yǎng)學(xué)生使用化學(xué)平衡知識(shí)認(rèn)識(shí)溴乙）通過學(xué)習(xí)溴乙烷的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)，培養(yǎng)學(xué)生使用化學(xué)平衡知識(shí)認(rèn)識(shí)

2、溴乙烷水解反應(yīng)的能力；烷水解反應(yīng)的能力；（3 3）由乙烷與溴乙烷結(jié)構(gòu)異同點(diǎn)引出溴乙烷可能具有的化學(xué)性質(zhì)，再通過實(shí)驗(yàn)進(jìn)行）由乙烷與溴乙烷結(jié)構(gòu)異同點(diǎn)引出溴乙烷可能具有的化學(xué)性質(zhì)，再通過實(shí)驗(yàn)進(jìn)行驗(yàn)證的假說方法。驗(yàn)證的假說方法?！厩楦泻蛢r(jià)值觀目標(biāo)情感和價(jià)值觀目標(biāo)】 （1 1）通過鹵代烴中如何檢驗(yàn)鹵元素的討論、實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)、實(shí)驗(yàn)操作，激發(fā)同學(xué)興趣，）通過鹵代烴中如何檢驗(yàn)鹵元素的討論、實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)、實(shí)驗(yàn)操作，激發(fā)同學(xué)興趣，使其產(chǎn)生強(qiáng)烈的好奇心、求知欲，通過獨(dú)立思考，找出存在的問題，既鍛煉了使其產(chǎn)生強(qiáng)烈的好奇心、求知欲，通過獨(dú)立思考，找出存在的問題，既鍛煉了毅力，也培養(yǎng)了嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)的科學(xué)態(tài)度。毅力，也培養(yǎng)了嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)的

3、科學(xué)態(tài)度。（2 2）從溴乙烷水解實(shí)驗(yàn)的設(shè)計(jì)體會(huì)到嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)的科學(xué)態(tài)度和學(xué)習(xí)樂趣。通過用化學(xué)）從溴乙烷水解實(shí)驗(yàn)的設(shè)計(jì)體會(huì)到嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)的科學(xué)態(tài)度和學(xué)習(xí)樂趣。通過用化學(xué)平衡知識(shí)認(rèn)識(shí)溴乙烷水解反應(yīng)，使學(xué)生體會(huì)到對化學(xué)反應(yīng)規(guī)律的理解與欣賞；平衡知識(shí)認(rèn)識(shí)溴乙烷水解反應(yīng)，使學(xué)生體會(huì)到對化學(xué)反應(yīng)規(guī)律的理解與欣賞；【教學(xué)重點(diǎn)、難點(diǎn)教學(xué)重點(diǎn)、難點(diǎn)】1 1溴乙烷的水解實(shí)驗(yàn)的設(shè)計(jì)和操作；溴乙烷的水解實(shí)驗(yàn)的設(shè)計(jì)和操作；2 2試用化學(xué)平衡知識(shí)認(rèn)識(shí)溴乙烷水解反應(yīng)。試用化學(xué)平衡知識(shí)認(rèn)識(shí)溴乙烷水解反應(yīng)。三維目標(biāo)化學(xué)有些品牌的涂改液中的溶劑含有三氯乙烯 七氟丙烷 滅火器 聚氯乙烯（PVC） 雨衣化學(xué) 在激烈的體育比賽中，運(yùn)動(dòng)員肌肉挫

4、傷或扭傷是經(jīng)常的事,隊(duì)員受輕傷時(shí)，隊(duì)醫(yī)隨即對準(zhǔn)球員的受傷部位噴射藥劑，進(jìn)行局部冷凍麻醉應(yīng)急處理，馬上就能參加比賽。(沸點(diǎn)12.27)從組成看，它們都應(yīng)該屬于哪類有機(jī)物？化學(xué)一、鹵代烴1.定義：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物。思考：思考：寫出寫出可以反應(yīng)生成鹵代烴的有關(guān)有機(jī)物及其可以反應(yīng)生成鹵代烴的有關(guān)有機(jī)物及其化學(xué)化學(xué)方程式方程式2.分類：（1）根據(jù)分子中所含鹵素的不同，可分為氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴。（2）根據(jù)鹵代烴分子中鹵原子的數(shù)目不同R-CH2-X一鹵代烴R-CHX2二鹵代烴R-CX3多鹵代烴化學(xué)（3）根據(jù)分子中烴基結(jié)構(gòu)不同可分為飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴和鹵代芳烴。

5、CH3CH2-X飽和鹵代烴CH2CH-X不飽和鹵代烴X鹵代芳烴如溴苯如氯乙烯如溴乙烷3.通式：飽和一鹵代烴：CnH2n+1XR-X鹵代烴官能團(tuán)： X （包括、Cl、Br、I）化學(xué)4. 4. 鹵代烴的物理性質(zhì)鹵代烴的物理性質(zhì)（1）顏色：顏色：純凈鹵代烴均無色。一鹵代烷有不愉快的氣味，其蒸汽有毒。純凈鹵代烴均無色。一鹵代烷有不愉快的氣味，其蒸汽有毒。（2）狀態(tài)：狀態(tài)：少數(shù)是氣體（一氯甲烷），大多為液體或固體。少數(shù)是氣體（一氯甲烷），大多為液體或固體。（3）溶解度：溶解度：鹵代烴不溶于水，但溶于弱極性或非極性的乙醚、苯、烴等鹵代烴不溶于水，但溶于弱極性或非極性的乙醚、苯、烴等有機(jī)溶劑。某些鹵代烴可用

6、作有機(jī)溶劑。多鹵代烷及多鹵代烯對油污有很有機(jī)溶劑。某些鹵代烴可用作有機(jī)溶劑。多鹵代烷及多鹵代烯對油污有很強(qiáng)的溶解能力，可用作干洗劑。強(qiáng)的溶解能力，可用作干洗劑。（4） 熔沸點(diǎn)：熔沸點(diǎn)：鹵代烷的沸點(diǎn)隨分子中碳原子數(shù)的增加而升高。碳原子鹵代烷的沸點(diǎn)隨分子中碳原子數(shù)的增加而升高。碳原子數(shù)相同的鹵代烷，沸點(diǎn)則是：數(shù)相同的鹵代烷，沸點(diǎn)則是：RIRBrRClRF。在異構(gòu)體中，支鏈越多，。在異構(gòu)體中，支鏈越多，沸點(diǎn)越低。沸點(diǎn)越低。由于碳鹵鍵有一定的極性，故鹵代烴的沸點(diǎn)比相應(yīng)的烴高。由于碳鹵鍵有一定的極性，故鹵代烴的沸點(diǎn)比相應(yīng)的烴高。（5）密度：密度：鹵代烴的密度隨碳原子數(shù)增加而降低。鹵代烴的密度隨碳原子數(shù)增

7、加而降低。 （一氟代烴和一氯代烴（一氟代烴和一氯代烴一般比水輕，溴代烴、碘代烴及多鹵代烴比水重）最重的多鹵代烷是一般比水輕，溴代烴、碘代烴及多鹵代烴比水重）最重的多鹵代烷是CCl4。 化學(xué)典型物質(zhì)同類 鹵代烴太多了不可能全部去研究怎么辦呢？研究有機(jī)物的一般思路研究有機(jī)物的一般思路化學(xué)中文名稱中文名稱溴乙烷溴乙烷英文名稱英文名稱bromoethane；ethyl bromide別別 名名乙基溴乙基溴分子式分子式C2H5Br；CH3CH2Br外觀與性狀外觀與性狀無色易揮發(fā)液體無色易揮發(fā)液體分子量分子量108.98蒸汽壓蒸汽壓53.32kPa/21 熔熔 點(diǎn)點(diǎn)-119 沸點(diǎn)：沸點(diǎn)：38.4溶解性溶解

8、性不溶于水，溶于乙醇、乙不溶于水，溶于乙醇、乙醚等多數(shù)有機(jī)溶劑醚等多數(shù)有機(jī)溶劑密密 度度相對密度相對密度(水水=1)1.45；相對密度相對密度(空氣空氣=1)3.67穩(wěn)定性穩(wěn)定性危險(xiǎn)標(biāo)記危險(xiǎn)標(biāo)記14(有毒品有毒品)主要用途主要用途用于有機(jī)合成，合成醫(yī)藥、用于有機(jī)合成，合成醫(yī)藥、致冷劑等，也作溶劑致冷劑等，也作溶劑溴乙烷的化學(xué)品安全技術(shù)說明書（MSDS）化學(xué)1.物理性質(zhì) 純凈的溴乙烷是無色液體,有刺激性氣味，沸點(diǎn)38.4。密度比水大,難溶于水, 可溶于多種有機(jī)溶劑。 乙烷為無色氣體，沸點(diǎn)-88.6 ，不溶于水與乙烷比較：二 、溴乙烷化學(xué)2. 分子組成和結(jié)構(gòu)溴乙烷核磁共振氫譜(1).分子式 (2)

9、.電子式 (3).結(jié)構(gòu)式 (4).結(jié)構(gòu)簡式C2H5Br H H | |HCCBr | | H HC2H5BrCH3CH2Br化學(xué)思考與討論1： 分析溴乙烷分子中化學(xué)鍵的極性及官能團(tuán)（Br）對乙基的影響，推斷可能的斷鍵情況。 通過分析溴乙烷結(jié)構(gòu)，推測可能發(fā)生哪種類型的化學(xué)反應(yīng)？ H H | |HCCBr | | H H結(jié)構(gòu)分析化學(xué)性質(zhì)思考與交流2：(1)溴單質(zhì)能與堿反應(yīng)，與水發(fā)生緩慢的反應(yīng)，溴乙烷能與堿、水發(fā)生反應(yīng)嗎？(2)如能反應(yīng)，產(chǎn)物是什么？試著寫出方程式。(3)請?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明該反應(yīng)是否發(fā)生了？化學(xué)3、溴乙烷化學(xué)性質(zhì)水解反應(yīng)與NaOH(aq)共熱溴乙烷是非電解質(zhì)，不能電離，溴乙烷中不存在溴離

10、子。 【實(shí)驗(yàn)1】取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸銀溶液，觀察有無淺黃色沉淀析出?！緦?shí)驗(yàn)2】取溴乙烷加入氫氧化鈉溶液，共熱；加熱完畢，取上層清液，加入硝酸酸化的硝酸銀溶液，觀察有無淺黃色沉淀析出?，F(xiàn)象描述： 有淺黃色沉淀析出化學(xué)反應(yīng)過程：方案方案I方案方案II化學(xué)鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)：鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)：鹵代烴鹵代烴NaOH(水水)加熱加熱過量過量HNO3AgNO3溶液溶液有沉淀產(chǎn)生有沉淀產(chǎn)生白白色色淡淡黃黃色色黃黃色色取上層清液取上層清液化學(xué)Cl化學(xué)消去反應(yīng)與氫氧化鈉的醇溶液共熱【實(shí)驗(yàn)3】取溴乙烷加入氫氧化鈉的醇溶液，共熱；將產(chǎn)生的氣體通入酸性高錳酸鉀溶液中，觀察酸性高錳酸鉀溶液是否褪色。現(xiàn)

11、象： 有氣泡產(chǎn)生；油層逐漸減少至消失酸性高錳酸鉀溶液褪色不能直接用酒精燈加熱，因不能直接用酒精燈加熱，因?yàn)殇逡彝榈姆悬c(diǎn)只有為溴乙烷的沸點(diǎn)只有38.4，用酒精燈直接加熱，液體容用酒精燈直接加熱，液體容易暴沸?？刹捎盟〖訜?。易暴沸?？刹捎盟〖訜?。 化學(xué)(1)溴乙烷分子是如何斷鍵的？(2)上述驗(yàn)證生成氣體的方法是否恰當(dāng)，有哪些干擾，你會(huì)如何改進(jìn)？思考與交流3 ？除HBr，CH3CH2OH蒸汽 H H | |HCCBr | | H H化學(xué)CH2CH2 | | H BrCH2=CH2+ NaBr乙醇+ NaOH+H2ONaOH + HBr = NaBr + H2O 有機(jī)化合物(鹵代烴等)在一定條件下

12、從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子(鹵代氫等),而生成不飽和(含雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng)，叫消去反應(yīng)?；瘜W(xué)不屬于H2CH2CCH2CH2CH2H2C 有機(jī)化合物(鹵代烴等)在一定條件下從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子(鹵代氫等),而生成不飽和(含雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng)，叫消去反應(yīng)。化學(xué)Br消去反應(yīng)條件含有含有H原子原子水解反應(yīng)有無這要求？無當(dāng)有不同的消除取向時(shí)，氫從含氫較少的碳上消除，生成取代較多的穩(wěn)定烯烴扎依采夫規(guī)則化學(xué)CH CH+ 2HCl 醇、NaOH不飽和烴小分子CH2CH2 | | Cl Cl 小分子CH2CH2 | |H OH濃H2SO4 170CH2=CH2 + H2O不飽和烴CH2CH2

13、| | H Br 醇、NaOH不飽和烴CH2=CH2 + HBr小分子化學(xué)鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)：鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)：鹵代烴鹵代烴NaOH(水水)加熱加熱過量過量HNO3AgNO3溶液溶液有沉淀產(chǎn)生有沉淀產(chǎn)生白白色色淡淡黃黃色色黃黃色色取上層清液取上層清液NaOH(醇醇)前提：含有前提：含有H原子原子如何判斷下不同的如何判斷下不同的NaOH溶液中發(fā)生的是消去反應(yīng)還是取代反應(yīng)，溶液中發(fā)生的是消去反應(yīng)還是取代反應(yīng)，(1)能否用檢驗(yàn)鹵素原子的方法來檢驗(yàn)？能否用檢驗(yàn)鹵素原子的方法來檢驗(yàn)？(2)能否用滴加酸性高錳酸鉀溶液能否用滴加酸性高錳酸鉀溶液或溴水檢驗(yàn)？或溴水檢驗(yàn)？都不能，（都不能，（1）中兩種

14、類型的反應(yīng)都會(huì)產(chǎn)生）中兩種類型的反應(yīng)都會(huì)產(chǎn)生NaX，都可形成沉淀；（，都可形成沉淀；（2）中若是消去反應(yīng)，溶液中含有中若是消去反應(yīng)，溶液中含有NaOH、醇、烯烴，可以溴水和高錳酸、醇、烯烴，可以溴水和高錳酸鉀褪色，若是取代反應(yīng)，溶液含有鉀褪色，若是取代反應(yīng)，溶液含有NaOH、醇，也可使溴水和高錳酸、醇，也可使溴水和高錳酸鉀溶液褪色。鉀溶液褪色。正確方法：正確方法：(1)核磁共振氫譜圖或紅外光譜圖核磁共振氫譜圖或紅外光譜圖(2)先加稀硝酸酸化，然后加溴水先加稀硝酸酸化，然后加溴水有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)45分鐘練習(xí)，分鐘練習(xí)，P31T3化學(xué)取代反應(yīng)取代反應(yīng)消去反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)物反應(yīng)反應(yīng)條件

15、條件斷鍵斷鍵生成物生成物結(jié)論結(jié)論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液、加熱NaOH醇溶液、加熱CBrCBr，鄰碳CHCH3CH2OHCH2CH2溴乙烷和NaOH在不同條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)無醇成醇，有醇成烯無醇成醇，有醇成烯化學(xué)含連接含連接-X的的C原子的最長碳鏈為主鏈，命名原子的最長碳鏈為主鏈，命名“某烷某烷”。 從離從離-X原子最近的一端編號(hào)，命名出原子最近的一端編號(hào)，命名出-X原子與其它取代基的原子與其它取代基的位置和名稱。位置和名稱。 CH3CHCH3Br(CH3)2CCH(CH3)2BrCH2CHCH2CH3BrBr2-溴丙烷2,3-二甲基-2-溴丁烷1，2-二溴丁烷CH

16、2CHCH2CH2BrCH2CHCHCH2Br | CH34-溴溴-1-丁烯丁烯3-甲基甲基-4-溴溴-1-丁烯丁烯含連接含連接 X 的的C原子的最長不飽和碳鏈為主鏈，命名原子的最長不飽和碳鏈為主鏈，命名“某烯某烯” 從離雙鍵或三鍵最近的一端編號(hào)，其他命名同飽和鏈狀鹵代烴從離雙鍵或三鍵最近的一端編號(hào)，其他命名同飽和鏈狀鹵代烴（1 1）飽和鏈狀鹵代烴）飽和鏈狀鹵代烴（2 2）不飽和鏈狀鹵代烴）不飽和鏈狀鹵代烴化學(xué)（1）一鹵代烴同分異構(gòu)體）一鹵代烴同分異構(gòu)體 碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu) 官能團(tuán)位置異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu) “等效氫等效氫”（對稱性）（對稱性）5、鹵代烴的同分異構(gòu)體 C4H9Cl（2）二鹵代烴同分異

17、構(gòu)體）二鹵代烴同分異構(gòu)體 定一移一定一移一C4H8Cl2C4H7ClC4H6Cl2化學(xué)6 6、鹵代烴的用途與危害、鹵代烴的用途與危害溶劑鹵代烴致冷劑醫(yī)用滅火劑麻醉劑農(nóng)藥聚氯乙烯PVC化學(xué) 、噴霧推進(jìn)器、噴霧推進(jìn)器使油漆、殺蟲劑或使油漆、殺蟲劑或化妝品加壓易液化，化妝品加壓易液化，減壓易汽化減壓易汽化 、冷凍劑、冷凍劑氟利昂加壓易液化，無氟利昂加壓易液化，無味無臭，對金屬無腐蝕味無臭，對金屬無腐蝕性。當(dāng)它汽化時(shí)吸收大性。當(dāng)它汽化時(shí)吸收大量的熱而令環(huán)境冷卻量的熱而令環(huán)境冷卻 、起泡劑、起泡劑使成型的塑料使成型的塑料內(nèi)產(chǎn)生很多細(xì)內(nèi)產(chǎn)生很多細(xì)小的氣泡小的氣泡（1）氟氯烴（氟利昂）（CF2Cl2 等）化

18、學(xué)氟利昂的危害氟利昂的危害氟利昂（氟利昂（freon），），無色無味氣體，化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，無毒，易無色無味氣體，化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，無毒，易揮發(fā)，易液化，不燃燒。有揮發(fā)，易液化，不燃燒。有CCl3F、CCl2F2等，對臭氧層的等，對臭氧層的破壞作用。破壞作用。一個(gè)氯原子可破壞十萬個(gè)臭氧分子化學(xué)CF2Cl2 CF2Cl + Cl 紫外光Cl + O3 ClO + O2ClO + O3 2O2 + Cl 環(huán)保制冷劑R600a-異丁烷2O3 3O2紫外光化學(xué)(2)塑料王 聚四氟乙烯具有獨(dú)特的耐腐蝕性和耐老化性，其化學(xué)穩(wěn)定性優(yōu)于各種合成聚合物以及玻璃、陶瓷、不銹鋼、特種合金、貴金屬等材料，甚至連能溶解金、鉑的

19、“王水”也難以腐蝕它，用它做的制品放在室外，任憑日曬雨淋，二三十年都毫無損傷，因而被美譽(yù)為“塑料王”。 FFFF CC CF2CF2 n 聚四氟乙烯四氟乙烯 人們還對聚四氟乙烯進(jìn)行了改性，使它具有“生物相容性”，可制成各種人體醫(yī)療器件和人體器官的替代品，如心臟補(bǔ)片、人造動(dòng)脈血管、人工氣管等。 化學(xué)特富龍(Teflon)是美國杜邦公司對其研發(fā)的所有碳?xì)錁渲目偡Q，包括聚四氟乙烯、聚全氟乙丙烯及各種共聚物。由于其獨(dú)特優(yōu)異的耐熱(180-260)、耐低溫(-200)、自潤滑性及化學(xué)穩(wěn)定性能等，而被稱為“拒腐蝕、永不粘的特富龍”。它帶來的便利，最常見的應(yīng)用就是不粘鍋，其他如衣物、家居、醫(yī)療甚至宇航產(chǎn)品

20、中也有廣泛應(yīng)用。 杜邦“特富龍”卷入致癌風(fēng)波源于去年7月。聚四氟乙烯不粘鍋但聚四氟乙烯加熱至但聚四氟乙烯加熱至415415后開后開始緩慢分解，分解生成的氣體有始緩慢分解，分解生成的氣體有毒，所以在使用不粘鍋時(shí)不能干毒，所以在使用不粘鍋時(shí)不能干燒，溫度必須保持在燒，溫度必須保持在250250以下以下才是安全的。才是安全的?；瘜W(xué)乙烯-四氟乙烯共聚物膜- ETFE膜化學(xué)如何區(qū)分聚乙烯和聚氯乙烯？ 聚乙烯聚氯乙烯燃燒法浸水法(3)聚乙烯和聚氯乙烯化學(xué)1、食品保鮮膜按材質(zhì)分為聚乙烯（、食品保鮮膜按材質(zhì)分為聚乙烯（PE）、聚氯乙烯（）、聚氯乙烯（PVC）、聚）、聚偏二氯乙烯（偏二氯乙烯（PVDC）等種類。）等種類。PVC被廣泛地用于食品、蔬菜外被廣泛地用于食