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1、1第第7章章 糖類和脂類糖類和脂類27.1.1糖的化學(xué)概念和生物學(xué)功能糖的化學(xué)概念和生物學(xué)功能l糖類是多羥醛或多羥酮及其縮聚物和某些衍生物的糖類是多羥醛或多羥酮及其縮聚物和某些衍生物的總稱??偡Q。也稱碳水化合物也稱碳水化合物(carbohydrate),用用Cm(H2O)n表示。表示。 較簡(jiǎn)單的糖類物質(zhì)稱較簡(jiǎn)單的糖類物質(zhì)稱saccharide ,如如monosaccharide,polysaccharide ,或稱,或稱suger 7.1 糖類糖類l糖類的主要生物學(xué)作用糖類的主要生物學(xué)作用是生物體主要的能量來(lái)源。是生物體主要的能量來(lái)源。轉(zhuǎn)變?yōu)樯匦璧钠渌镔|(zhì),如脂類、蛋白質(zhì)等。轉(zhuǎn)變?yōu)樯?/p>

2、必需的其它物質(zhì),如脂類、蛋白質(zhì)等。生物體的結(jié)構(gòu)物質(zhì),如纖維素。生物體的結(jié)構(gòu)物質(zhì),如纖維素。細(xì)胞識(shí)別的信息分子。細(xì)胞識(shí)別的信息分子。37.1.2 單糖單糖(monosaccharide) 概念:概念:不能被水解成更小分子的糖類如:不能被水解成更小分子的糖類如: 可分成三碳糖,四碳糖,五碳糖,六碳糖等可分成三碳糖,四碳糖,五碳糖,六碳糖等 或分為醛糖和酮糖或分為醛糖和酮糖 結(jié)構(gòu):結(jié)構(gòu):多羥基醛或多羥基酮多羥基醛或多羥基酮 具開(kāi)鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu),可以具開(kāi)鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu),可以Fischer投影式表示;投影式表示; 除二羥基丙酮外都含有手性碳原子,用除二羥基丙酮外都含有手性碳原子,用R和和S進(jìn)行標(biāo)記;進(jìn)行標(biāo)記;具有對(duì)

3、映異構(gòu)體,數(shù)目具有對(duì)映異構(gòu)體,數(shù)目n; 可分為可分為D和和L兩種構(gòu)型兩種構(gòu)型( configuration):最末手性碳原:最末手性碳原子上的羥基在子上的羥基在Fischer投影式右邊的為投影式右邊的為D型,在左邊的為型,在左邊的為L(zhǎng)型;型; 在溶液中具環(huán)狀結(jié)構(gòu):以半縮醛或半縮酮形式存在在溶液中具環(huán)狀結(jié)構(gòu):以半縮醛或半縮酮形式存在4Glc的鏈狀結(jié)構(gòu)式COHCHCHOHOHHCOHHCH2OHCHO2R,3S,4R,5R-2,3,4,5,6-五羥基己醛糖葡萄糖五羥基己醛糖葡萄糖5D D型和型和L L型以甘油醛作標(biāo)準(zhǔn):型以甘油醛作標(biāo)準(zhǔn):以以離羰基最遠(yuǎn)一個(gè)不對(duì)稱離羰基最遠(yuǎn)一個(gè)不對(duì)稱碳碳在空間上的排布

4、與甘油醛的不對(duì)稱碳原子上的羥基在空間上的排布與甘油醛的不對(duì)稱碳原子上的羥基在空間上的排布相比較而確定在空間上的排布相比較而確定6水溶液中水溶液中Glc主要以環(huán)狀結(jié)構(gòu)存在主要以環(huán)狀結(jié)構(gòu)存在六元環(huán):吡喃型六元環(huán):吡喃型CC OHCHHHOC OHHCHHCH2OHOHOCC OHCHHHOC OHHCHOHCH2OHHOCOHCHCHOHOHHCOHHCH2OHCOH+根據(jù)半縮醛或半縮酮羥基的取向分為根據(jù)半縮醛或半縮酮羥基的取向分為和和兩種構(gòu)型兩種構(gòu)型 -D-D-吡吡喃喃葡萄糖葡萄糖 -D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖 7吡喃型葡萄糖的形成吡喃型葡萄糖的形成OO吡喃吡喃吡喃糖吡喃糖8FruFru的半縮酮呋

5、喃環(huán)狀結(jié)構(gòu)的半縮酮呋喃環(huán)狀結(jié)構(gòu)OO呋喃呋喃呋喃糖呋喃糖+COCHCHHOOHHCOHHCH2OHCHHOHCH2OHCC HHOC OHHCOHHH2COOHCH2OHCC HHOC OHHCOHHH2COHO9單糖分類及構(gòu)型數(shù)目單糖分類及構(gòu)型數(shù)目糖類糖類醛糖醛糖酮糖酮糖D系系L系系D系系L系系丙糖丙糖11二羥丙酮二羥丙酮二羥丙酮二羥丙酮丁糖丁糖2211戊糖戊糖42422222己糖己糖82824242環(huán)狀結(jié)構(gòu)有環(huán)狀結(jié)構(gòu)有 、 異頭體之分異頭體之分 10鏈狀與環(huán)狀互變鏈狀與環(huán)狀互變?nèi)┦剑ㄦ準(zhǔn)剑┢咸烟荄吡喃葡萄糖 D吡喃葡萄糖D呋喃葡萄糖 D呋喃葡萄糖(37)(63%)括號(hào)內(nèi)數(shù)字為摩爾濃度百分?jǐn)?shù)1

6、1l單糖的構(gòu)象單糖的構(gòu)象討論吡喃葡萄糖的構(gòu)象討論吡喃葡萄糖的構(gòu)象C11C12物理性質(zhì)物理性質(zhì) (1)旋光性(旋光性(opticity):): 比旋光度:比旋光度: lCt lCD10020l單糖的性質(zhì)單糖的性質(zhì)變旋現(xiàn)象(變旋現(xiàn)象(mutarotation):): 一個(gè)有旋光性的溶液放一個(gè)有旋光性的溶液放置后,其比旋光度改變置后,其比旋光度改變的現(xiàn)象稱變旋。的現(xiàn)象稱變旋。 變旋的原因:變旋的原因: Glc 鏈?zhǔn)紾lc Glc13 糖 甜度 糖 甜度果糖 轉(zhuǎn)化糖 蔗糖 葡萄糖 木糖糖精 173.3 130 100 74.3 40 50000鼠李糖 麥芽糖 半乳糖 棉子糖 乳糖Aspartame 3

7、2.5 32.5 32.1 22. 6 16.1 15000(2)甜度()甜度(sweetness)易溶于水,不溶于乙醚等非極性有機(jī)溶劑易溶于水,不溶于乙醚等非極性有機(jī)溶劑(3)溶解性)溶解性14化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì) 脫水作用脫水作用AMolischs test (莫利希試驗(yàn))(莫利希試驗(yàn)) 糖 糠醛或糠醛衍生物 紫色 濃濃H H2 2SOSO4 4脫水脫水- - 萘酚萘酚濃HClOCHO3H2O15OCHOOCH2OHCHO+紫色萘酚鑒定糖類的共同反應(yīng)鑒定糖類的共同反應(yīng)OCH2OHCHOHCl3H2OCH3COCH2CH2COOHHCOOH+H+分解OHOHOHOHOHHOOHCH3HO- 萘酚

8、間苯二酚間苯三酚甲基間苯二酚 糠醛或羥甲基糠醛能與多種酚類物質(zhì)作用產(chǎn)生糠醛或羥甲基糠醛能與多種酚類物質(zhì)作用產(chǎn)生有色物質(zhì),可用作糖的定性測(cè)定。有色物質(zhì),可用作糖的定性測(cè)定。 16BSeliwanoffs test (西里瓦諾夫試驗(yàn))(西里瓦諾夫試驗(yàn)) 己酮糖己酮糖 羥甲基糠醛羥甲基糠醛 紅色紅色 濃濃HCl, HCl, 脫水脫水間苯二酚間苯二酚鑒定酮糖醛糖:反應(yīng)較慢,且淺色略帶粉醛糖:反應(yīng)較慢,且淺色略帶粉CTollens test(土倫試驗(yàn))(土倫試驗(yàn)) 戊糖戊糖 糠醛糠醛 紅色紅色 濃濃HCl, 脫水脫水間苯三酚間苯三酚DBials test(比亞爾試驗(yàn),也稱苔黑酚試驗(yàn))(比亞爾試驗(yàn),也稱苔

9、黑酚試驗(yàn)) 戊糖戊糖 糠醛糠醛 綠色綠色 濃濃HCl, 脫水脫水甲基間苯二酚甲基間苯二酚鑒定戊糖鑒定戊糖鑒定戊糖鑒定戊糖17CCHOOHHCH2OHCHOHCOHCH2OHCCHHOHOCH2OHCHCH2OHCOHHOD-Glc烯二醇烯二醇DFruDManBa(OH)2Ba(OH)2Ba(OH)2 與堿作用異構(gòu)化與堿作用異構(gòu)化18 形成糖苷(縮醛)形成糖苷(縮醛)19單糖的氧化(即單糖的還原性)單糖的氧化(即單糖的還原性) 弱氧化劑:常用的為含弱氧化劑:常用的為含Cu2+的堿性溶液的堿性溶液 糖被氧化糖被氧化Fehling試劑:試劑:CuSO4、NaOH、酒石酸鉀鈉、酒石酸鉀鈉Benedic

10、t試劑:試劑:CuSO4、Na2CO3、檸檬酸鈉、檸檬酸鈉 糖被氧化成糖酸,同時(shí)還原糖被氧化成糖酸,同時(shí)還原Cu2+生成生成Cu2O,產(chǎn),產(chǎn)生紅色沉淀生紅色沉淀20由醛、酮基產(chǎn)生的化學(xué)性質(zhì)由醛、酮基產(chǎn)生的化學(xué)性質(zhì) 21溫和氧化劑;溫和氧化劑;Br2H2O 強(qiáng)氧化劑:濃強(qiáng)氧化劑:濃HNO3 CHO(CHOH)nCH2OHCOOH(CHOH)nCH2OHCOOH(CHOH)nCOOHCHO(CHOH)nCOOHBr2H2O濃濃HNO3(生物體內(nèi))(生物體內(nèi))糖酸糖酸醛糖醛糖糖二酸糖二酸糖醛酸糖醛酸22C(CHOH)nCH2OHOCH2OHCH2OHCOOHCHOHCHOHCH2OHCOOHO+果糖

11、果糖乙醇酸乙醇酸三羥基丁酸三羥基丁酸 酮糖不被弱氧化劑氧化;但可被強(qiáng)氧化酮糖不被弱氧化劑氧化;但可被強(qiáng)氧化劑氧化成較小的分子劑氧化成較小的分子 23CHOCH2OHCH2OHCH2OHHD-GlcD葡萄醇(山梨醇)葡萄醇(山梨醇)CHOCH2OHCH2OHCH2OHHD甘露糖(甘露糖(mannose)D甘露醇甘露醇 單糖的還原單糖的還原CH2OHCOHCH2OHHCH2OHCHCH2OHHOCH2OHCCH2OHOHHDFruD葡萄醇葡萄醇D甘露醇甘露醇24l單糖的成脎作用單糖的成脎作用25 單糖衍生物單糖衍生物糖胺糖胺26(NAG)(NAM)還有還有糖酯糖酯糖醇糖醇糖酸糖酸糖苷糖苷27COC

12、HCOHCOHCH2OHHHHHCOHCHCHCHCH3HOHOOHHCOHCHCHCOHCHCH3HHOOHHOCOH2-2-脫氧脫氧-D-D-核糖核糖 L- L-鼠李糖鼠李糖 (6-6-脫氧脫氧-L-L-甘露糖)甘露糖) L- L-巖藻糖巖藻糖 (6-6-脫氧脫氧-L-L-半乳糖)半乳糖) 脫氧糖脫氧糖28蔗糖(蔗糖(sucrose)7.1.3 寡糖寡糖雙糖:雙糖:蔗糖的結(jié)構(gòu)蔗糖的結(jié)構(gòu)29物理性質(zhì):物理性質(zhì):白色結(jié)晶,易溶于水,很甜。白色結(jié)晶,易溶于水,很甜。 有旋光性,無(wú)變旋現(xiàn)象。有旋光性,無(wú)變旋現(xiàn)象。 化學(xué)性質(zhì):無(wú)還原性,不能成脎?;瘜W(xué)性質(zhì):無(wú)還原性,不能成脎。l蔗糖的轉(zhuǎn)化作用蔗糖的轉(zhuǎn)

13、化作用右旋右旋 左旋左旋C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6 蔗糖蔗糖D-GlcD-FruD +66.4 +52.5 -92 -20 蔗糖的性質(zhì)蔗糖的性質(zhì)30麥芽糖是由麥芽糖是由2 2分子分子D-D-葡萄葡萄糖通過(guò)糖通過(guò)-1-1,4 4糖苷鍵連接糖苷鍵連接而成。而成。麥芽糖(麥芽糖(maltose)異麥芽糖異麥芽糖(isomaltose)31 乳糖由乳糖由1分子分子D-半乳糖和半乳糖和1分子分子D-葡萄葡萄糖通過(guò)糖通過(guò)-1,4糖苷鍵連接而成。糖苷鍵連接而成。 乳糖(乳糖(lactose)32三糖(三糖(trisaccharide)33l多糖的共同特性多糖的共同特性

14、 分子量一般很大,在幾萬(wàn)以上。在水中不能分子量一般很大,在幾萬(wàn)以上。在水中不能形成真溶液,有的根本不溶于水,如纖維素。形成真溶液,有的根本不溶于水,如纖維素。 物理性質(zhì):有旋光性,但無(wú)變旋現(xiàn)象。無(wú)物理性質(zhì):有旋光性,但無(wú)變旋現(xiàn)象。無(wú)甜味。甜味。 化學(xué)性質(zhì):無(wú)還原性,不能成脎?;瘜W(xué)性質(zhì):無(wú)還原性,不能成脎。 7.1.4 多糖(多糖(polysaccharide)34淀粉(淀粉(starch):天然淀粉呈天然淀粉呈顆粉狀,其外層為支鏈淀粉,顆粉狀,其外層為支鏈淀粉,約占約占8090%;內(nèi)層為直鏈;內(nèi)層為直鏈淀粉,約占淀粉,約占1020%。 同多糖同多糖(homopolysaccharide)Non

15、reducing end (NRE)reducing end (RE)直鏈淀粉(直鏈淀粉(amylose):): 直鏈淀粉的空間結(jié)構(gòu)直鏈淀粉的空間結(jié)構(gòu)-1,4-糖苷鍵-1,4-糖苷鍵35支鏈淀粉(支鏈淀粉(amylopectin)結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式-1,6-糖苷鍵糖苷鍵-1,4-糖苷鍵糖苷鍵36溶解度溶解度分子量分子量化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)直鏈、支鏈淀粉的性質(zhì)直鏈、支鏈淀粉的性質(zhì)水解水解淀粉淀粉 紅色糊精紅色糊精 無(wú)色糊精無(wú)色糊精 麥芽糖麥芽糖 葡萄糖葡萄糖 與碘的與碘的 呈色反應(yīng)呈色反應(yīng) 藍(lán)藍(lán)(紫紫) 紅色紅色 不顯色不顯色 不顯色不顯色 不顯色不顯色 還原性還原性 無(wú)無(wú) 有有 有有 強(qiáng)強(qiáng) 最強(qiáng)最強(qiáng) 3

16、7糖原糖原(glycogen): :結(jié)構(gòu)與結(jié)構(gòu)與支鏈淀粉相似,由支鏈淀粉相似,由D-GlcD-Glc以以-1,4和和-1,6 糖苷鍵相連。糖苷鍵相連。 與支鏈淀粉的不同在于糖原分與支鏈淀粉的不同在于糖原分子分支更多、鏈短、結(jié)構(gòu)緊密。子分支更多、鏈短、結(jié)構(gòu)緊密。 38結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu) 纖維素(纖維素(Cellulose)-1,4-糖苷鍵39纖維素(纖維素(Cellulose)不溶于水)不溶于水40纖維素的水解纖維素的水解 纖維素纖維素較短鏈較短鏈-1,4葡聚糖酶葡聚糖酶-1,4葡聚糖纖維二糖水解酶葡聚糖纖維二糖水解酶纖維二糖酶(纖維二糖酶(-葡萄糖苷酶)葡萄糖苷酶)纖維二糖纖維二糖葡萄糖葡萄糖纖維素的性

17、質(zhì)纖維素的性質(zhì)其他同多糖:瓊脂、幾丁質(zhì)、葡聚糖其他同多糖:瓊脂、幾丁質(zhì)、葡聚糖41透明質(zhì)酸(透明質(zhì)酸(hyaluronic acid)雜多糖雜多糖 (heterosaccharide)或稱或稱糖胺聚糖糖胺聚糖細(xì)胞間的粘合劑,關(guān)節(jié)滑液中起潤(rùn)滑作用細(xì)胞間的粘合劑,關(guān)節(jié)滑液中起潤(rùn)滑作用葡萄糖醛酸N-乙酰葡萄糖胺42硫酸軟骨素硫酸軟骨素組成組成糖苷鍵糖苷鍵硫酸酯鍵硫酸酯鍵 軟骨素軟骨素-4-4-硫硫酸(酸(A A)葡萄糖醛酸葡萄糖醛酸 N-N-乙酰半乳糖胺乙酰半乳糖胺-1-1,3 3 C C4 4 軟骨素軟骨素-6-6-硫硫酸(酸(C C)葡萄糖醛酸葡萄糖醛酸 N-N-乙酰半乳糖胺乙酰半乳糖胺-1-1

18、,3 3 C C6 6 硫酸軟骨素硫酸軟骨素(chondroitin salfate)43肝素肝素(heparin)主要功能:抗凝,降血脂主要功能:抗凝,降血脂 44肽聚糖肽聚糖(peptidoglycan)細(xì)菌細(xì)胞壁的多糖:肽聚糖、磷壁細(xì)菌細(xì)胞壁的多糖:肽聚糖、磷壁酸、脂多糖酸、脂多糖 l細(xì)菌多糖細(xì)菌多糖乳酸乳酸五聚甘氨酸橋五聚甘氨酸橋四肽四肽45甘油醇磷壁酸,核糖醇磷壁酸甘油醇磷壁酸,核糖醇磷壁酸OPOHOOCH2CHCH2OOOCH2OHn2甘油基Glc or D-Ala甘油醇磷壁酸甘油醇磷壁酸磷壁酸磷壁酸OPOHOOCH2CHCHCHOnCH2OHHOCH2OCOHCNH2CH3543

19、21核糖醇磷壁酸核糖醇磷壁酸Glc or 氨基糖 D-Ala核糖醇基46l脂多糖脂多糖(lipopolysaccharide) 外層專一性寡糖鏈 中心多糖鏈 脂 質(zhì) 具抗原性,是細(xì)菌的致具抗原性,是細(xì)菌的致病成分,稱病成分,稱O抗原抗原47概念:概念:短鏈寡糖與蛋白質(zhì)共價(jià)連接而形成的復(fù)合物。短鏈寡糖與蛋白質(zhì)共價(jià)連接而形成的復(fù)合物。l糖蛋白糖蛋白(glycoproteins) 糖苷鍵相連糖苷鍵相連:(1)O-糖苷鍵糖苷鍵;(;(2)N-糖苷鍵糖苷鍵 糖蛋白中糖鏈與肽鏈的連接方式糖蛋白中糖鏈與肽鏈的連接方式48l蛋白聚糖(蛋白聚糖(proteoglycan)概念:概念:由一條或多條糖胺聚糖和一個(gè)核

20、心蛋白質(zhì)由一條或多條糖胺聚糖和一個(gè)核心蛋白質(zhì)通過(guò)共價(jià)鍵連接而成的大分子復(fù)合物。通過(guò)共價(jià)鍵連接而成的大分子復(fù)合物。連接方式連接方式 (1 1)D-D-木糖與絲氨酸的木糖與絲氨酸的-OH-OH形成的形成的O-O-糖苷鍵糖苷鍵 (2 2)GalNAcGalNAc與蘇氨酸或絲氨酸的與蘇氨酸或絲氨酸的-OH-OH形成的形成的O-O-糖苷鍵糖苷鍵 (3 3)Glc NAc Glc NAc 與天冬酰胺的一與天冬酰胺的一NHNH2 2形成的形成的N-N-糖苷鍵糖苷鍵 生理功能生理功能 蛋白聚糖主要存在于軟骨、腱等結(jié)締組織,構(gòu)蛋白聚糖主要存在于軟骨、腱等結(jié)締組織,構(gòu)成細(xì)胞間質(zhì)。由于糖胺聚糖有密集的負(fù)電荷,在組成

21、細(xì)胞間質(zhì)。由于糖胺聚糖有密集的負(fù)電荷,在組織中可吸收大量的水而賦予粘性和彈性,具有穩(wěn)定、織中可吸收大量的水而賦予粘性和彈性,具有穩(wěn)定、支持和保護(hù)細(xì)胞的作用。支持和保護(hù)細(xì)胞的作用。 49(a)蛋白聚糖聚集體蛋白聚糖聚集體硫酸軟骨素硫酸軟骨素硫酸角質(zhì)素硫酸角質(zhì)素透明質(zhì)酸透明質(zhì)酸507. 脂質(zhì)脂質(zhì)7.2.1 脂類的概念和類別脂類的概念和類別概念概念: : 脂肪酸脂肪酸+ +醇醇酯,酯的衍生物酯,酯的衍生物 脂類物質(zhì)具有三個(gè)特征:脂類物質(zhì)具有三個(gè)特征:l一般不溶于水而溶于有機(jī)溶劑。一般不溶于水而溶于有機(jī)溶劑。l是脂酸與醇所組成的酯。是脂酸與醇所組成的酯。 l一般能被生物體利用,作為構(gòu)建、修補(bǔ)組織或供能

22、。一般能被生物體利用,作為構(gòu)建、修補(bǔ)組織或供能。脂類的分類脂類的分類l單脂(單脂(simple lipid):脂():脂(fat)、油()、油(oil)、蠟()、蠟(wax)l復(fù)合脂(復(fù)合脂(complex lipid):磷脂):磷脂: 含磷酸的單脂衍生含磷酸的單脂衍生物物 ;糖脂;糖脂: 含糖的單脂衍生物含糖的單脂衍生物51l提供能量:人體內(nèi)氧化提供能量:人體內(nèi)氧化1g1g脂肪可得到脂肪可得到38KJ38KJ熱熱能,氧化能,氧化1g1g糖或蛋白質(zhì)只能得到糖或蛋白質(zhì)只能得到17KJ17KJ熱能;熱能;l保護(hù)作用和御寒作用;保護(hù)作用和御寒作用; l為脂溶性物質(zhì)提供溶劑,促進(jìn)人及動(dòng)物體吸為脂溶性物

23、質(zhì)提供溶劑,促進(jìn)人及動(dòng)物體吸收脂溶性物質(zhì);收脂溶性物質(zhì);l提供必需脂酸;提供必需脂酸;l構(gòu)建生物膜;構(gòu)建生物膜;l脂類作為細(xì)胞表面物質(zhì),與細(xì)胞識(shí)別、免疫脂類作為細(xì)胞表面物質(zhì),與細(xì)胞識(shí)別、免疫等密切相關(guān);等密切相關(guān);l有些脂類還具有維生素和激素的功能;有些脂類還具有維生素和激素的功能;7.2.2 脂類的主要生理功能脂類的主要生理功能52脂肪的組成和結(jié)構(gòu)脂肪的組成和結(jié)構(gòu) 脂肪:脂肪:甘油三酯(或三酰甘油)甘油三酯(或三酰甘油) triglyceride(TG) 7.2.3 單脂(單脂(simple lipid)53脂酸的空間結(jié)構(gòu)脂酸的空間結(jié)構(gòu)脂質(zhì)過(guò)氧化及其對(duì)機(jī)體的損傷脂質(zhì)過(guò)氧化及其對(duì)機(jī)體的損傷蠟:

24、蠟:長(zhǎng)鏈脂肪酸與長(zhǎng)鏈一元醇或固醇形成的酯長(zhǎng)鏈脂肪酸與長(zhǎng)鏈一元醇或固醇形成的酯54磷脂(磷脂(phospholipid or phosphatide) 甘油磷脂(甘油磷脂(glycerophosphatide) 7.2.4 復(fù)合脂復(fù)合脂(complex lipid or compound lipid)R=膽堿,乙醇胺,絲氨酸或肌醇55CH2OHCHHOCH2OHCH2OHCHHOCH2OPOOHOHCH2OHCOHHCH2OPOOHOHSn-甘油-3-磷酸Sn-甘油-1-磷酸123123 1967年年IUPAC-IUB(International Union of Pure and Applie

25、d chemistry - International Union of Biochemistry)國(guó))國(guó)際理論和應(yīng)用化學(xué)協(xié)會(huì)以及國(guó)際生物化學(xué)協(xié)會(huì)建議采用際理論和應(yīng)用化學(xué)協(xié)會(huì)以及國(guó)際生物化學(xué)協(xié)會(huì)建議采用立體立體專一編號(hào)專一編號(hào)(stereospecific numbering, sn)規(guī)定:規(guī)定:手性原中心的手性原中心的S-S-原羥甲基碳為位,原羥甲基碳為位,手性原中心為位,手性原中心為位,R R原羥甲基碳為原羥甲基碳為位位56磷脂酰膽堿磷脂酰膽堿(phosphatidyl Choline, PC):也稱卵磷脂:也稱卵磷脂(lecithin) 幾種重要的甘油醇磷脂的結(jié)構(gòu)幾種重要的甘油醇磷脂的結(jié)

26、構(gòu)NHHHHOHNH4OHCH3NCH2CH2OHOHH3CCH3堿性醇性膽堿膽堿具有堿性、膽堿具有堿性、醇性醇性57磷脂酰乙醇胺磷脂酰乙醇胺 (phosphatidyl ethanolamine): 也稱腦磷脂也稱腦磷脂( cephalin) 磷脂酰絲氨酸磷脂酰絲氨酸(phosphatidyl serine): 也稱血小板第三因子也稱血小板第三因子HOCH2CH2NH2HOCH2CHCOOHNH2磷脂酰肌醇磷脂酰肌醇(phosphatidyl inositol): 也稱肌醇磷脂也稱肌醇磷脂(inositol phosphatide) OHOHOHOHOHOH65432158磷脂酰甘油(磷脂酰

27、甘油(phosphatidyl glycerol) C H2O HC H O HC H2O H雙磷脂酰甘油(雙磷脂酰甘油(diphosphatidyl glycerol) 也稱心磷脂(也稱心磷脂(cardio lipid or cardiolipin)磷脂酰甘油(磷脂酰甘油(phosphatidyl glycerol) 59溶解性溶解性可解離成兩性離子型或帶電荷的分子可解離成兩性離子型或帶電荷的分子磷脂丙硐乙醇乙醚磷脂酰膽堿不溶溶溶磷脂酰乙醇胺不溶不溶溶鞘氨醇磷脂不溶溶(在熱乙醇中)不溶甘油醇磷脂的性質(zhì)甘油醇磷脂的性質(zhì)容易氧化容易氧化60 磷脂分磷脂分子中有極性子中有極性頭部和非極頭部和非極性

28、尾部,性尾部,稱稱為兩親化合為兩親化合物物(amphipathic compound) 61pH7pH7時(shí),幾種常見(jiàn)的甘油醇磷脂的凈電荷時(shí),幾種常見(jiàn)的甘油醇磷脂的凈電荷 磷脂磷酸基團(tuán)X基團(tuán)凈電荷磷脂酰膽堿-+0磷脂酰乙醇胺-+0磷脂酰絲氨酸-+,-1磷脂酰肌醇-0-1 水解水解 甘油醇磷脂可被酸、堿或酶水解甘油醇磷脂可被酸、堿或酶水解 甘油醇磷脂甘油醇磷脂 脂酸脂酸 甘油磷酸甘油磷酸 X 基團(tuán)基團(tuán)H+或OH-磷酸單酯酶磷酸單酯酶甘油甘油 磷酸磷酸62CH2O-C-R1 R2C-O-CHCH2O-P-OXOOOOHCH2O-C-R1 HO-CHCH2O-P-OXOOOHCH2OH R2C-O-CHCH2O-P-OXOOOHPLA1PLA2PLCPLDPLB2PLB1溶血磷脂溶血磷脂溶血磷脂溶血磷脂163結(jié)構(gòu):結(jié)構(gòu): phospho-鞘氨醇磷脂(鞘氨醇磷脂(phosphosphingolipid)鞘磷脂由鞘氨醇、脂酸、磷酸及膽堿組成。鞘磷脂由鞘氨醇、脂酸、磷酸及膽堿組成。 神經(jīng)酰胺神經(jīng)酰胺64甘油糖脂甘油糖脂 是由二酰甘油是由二酰甘油與己糖(主要是與己糖(主要是Gal、Man、deoxy-Glc等)以糖苷鍵連等)以糖苷鍵連

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