第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

1、第二節(jié)第二節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)H.H C HH.電子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式正四面體結(jié)構(gòu)示意圖正四面體結(jié)構(gòu)示意圖HCH HH甲烷的分子結(jié)構(gòu)甲烷的分子結(jié)構(gòu)從下圖（圖中黑球表示碳原子）和所從下圖（圖中黑球表示碳原子）和所學(xué)知識(shí)歸納有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)學(xué)知識(shí)歸納有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)1 1、碳原子的成鍵特點(diǎn)、碳原子的成鍵特點(diǎn)碳原子價(jià)鍵為四個(gè)碳原子價(jià)鍵為四個(gè)碳原子間的成鍵方式：碳原子間的成鍵方式：C CC C、C=CC=C、CCCC碳鏈：直碳鏈：直鏈鏈型、支鏈型、環(huán)狀型等型、支鏈型、環(huán)狀型等 一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)一、有機(jī)化合

2、物中碳原子的成鍵特點(diǎn)鍵長(zhǎng)：鍵長(zhǎng)：分子中兩個(gè)成鍵原子分子中兩個(gè)成鍵原子的核間距離叫做鍵長(zhǎng)的核間距離叫做鍵長(zhǎng)鍵能：鍵能：氣態(tài)原子形成氣態(tài)原子形成1 1 molmol共共價(jià)鍵所釋放的能量（破價(jià)鍵所釋放的能量（破壞壞1 1 molmol鍵所吸收的能鍵所吸收的能量）叫做鍵能。量）叫做鍵能。鍵角：鍵角：在分子中鍵和鍵之間在分子中鍵和鍵之間的夾角叫做鍵角的夾角叫做鍵角2.共價(jià)鍵的三個(gè)參數(shù)共價(jià)鍵的三個(gè)參數(shù)例如例如C5H12有有3種同分異構(gòu)體種同分異構(gòu)體 正戊烷正戊烷異戊烷異戊烷新戊烷新戊烷二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象正戊烷正戊烷異戊烷異戊烷新戊烷新戊烷沸點(diǎn)沸點(diǎn)36.127.99.5

3、支鏈烷烴支鏈烷烴: :相同相同C C原子的烷烴，支鏈愈多沸點(diǎn)愈低原子的烷烴，支鏈愈多沸點(diǎn)愈低 同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體1. 1. 同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體 化合物具有相同的分子式，但具有化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象。不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象。 具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱(chēng)具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱(chēng)為同分異構(gòu)體。為同分異構(gòu)體。二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象 同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象注意：注意：三個(gè)相同：三個(gè)相同： 分子組成相同、式量相同、分子組成相同、式量相同、分子式相同分子式相同兩個(gè)不同：兩個(gè)不同

4、：結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2 2、同分異構(gòu)體的分類(lèi)、同分異構(gòu)體的分類(lèi)同分異構(gòu)同分異構(gòu)立體異構(gòu)立體異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)官能團(tuán)結(jié)構(gòu)異構(gòu)官能團(tuán)結(jié)構(gòu)異構(gòu)順?lè)串悩?gòu)順?lè)串悩?gòu)構(gòu)象異構(gòu)構(gòu)象異構(gòu) 碳原子數(shù)目越多，同分異構(gòu)體越多碳原子數(shù)目越多，同分異構(gòu)體越多碳原子碳原子數(shù)數(shù)12345678910同分異同分異構(gòu)體數(shù)構(gòu)體數(shù)11123 5 9 18 35 75碳原子碳原子數(shù)數(shù)11121520同分異同分異構(gòu)體數(shù)構(gòu)體數(shù)1593554347366319二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象3 3、

5、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律 碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)：指碳原子的連接次序不同引起的異構(gòu)指碳原子的連接次序不同引起的異構(gòu) 位置異構(gòu)位置異構(gòu)：官能團(tuán)的位置不同引起的異構(gòu)官能團(tuán)的位置不同引起的異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)：官能團(tuán)不同引起的異構(gòu)官能團(tuán)不同引起的異構(gòu), , 如如: : 烯烴和環(huán)烷烴烯烴和環(huán)烷烴 書(shū)寫(xiě)步驟書(shū)寫(xiě)步驟： 碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3 CH3CH2CHCH2CH3CH3CHCHCH3【判斷判斷】下列下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？1、CH3COOH和

6、 HCOOCH3 2、CH3CH2CHO和 CH3COCH3 3、CH3 -CH-CH3和 CH3-CH2-CH2-CH3 ? CH34、CH2=CHCHCH2CH3和 CH3CH2CH = CHCH3 官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)寫(xiě)出化學(xué)式寫(xiě)出化學(xué)式C6H14的可能物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的可能物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CCCCCCCCCCC CCCCCC C C CCCC CCCCC C C同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)口訣：同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)口訣：主鏈由長(zhǎng)到短；主鏈由長(zhǎng)到短；支鏈由整到散；支鏈由整到散；位置由心到邊；位置由心到邊；排布由對(duì)到鄰再到間。排布由對(duì)到鄰再到間。減碳架支鏈減

7、碳架支鏈;最后用氫原子補(bǔ)足碳原子的四個(gè)價(jià)鍵。最后用氫原子補(bǔ)足碳原子的四個(gè)價(jià)鍵。 同一碳原子上的氫原子是等效的。同一碳原子上的氫原子是等效的。同一碳原子上所連接甲基上的氫原子是等效的。同一碳原子上所連接甲基上的氫原子是等效的。處于同一對(duì)稱(chēng)位置上的氫原子是等效的。處于同一對(duì)稱(chēng)位置上的氫原子是等效的。4 4、確定一元取代物的同分異構(gòu)體的方法與技巧、確定一元取代物的同分異構(gòu)體的方法與技巧(1)(1)等效氫等效氫二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象常見(jiàn)常見(jiàn)一元取代物一元取代物只有一種的只有一種的1010個(gè)碳原子以?xún)?nèi)個(gè)碳原子以?xún)?nèi)的烷烴的烷烴CH3CH3CH4 CH3CH3-C-CH3

8、CH3二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象例如：對(duì)稱(chēng)軸例如：對(duì)稱(chēng)軸CH3CH2CH2CH2CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3 CH3CH3 C CH2- CH3 CH3 aabbbbaa（2 2）對(duì)稱(chēng)技巧）對(duì)稱(chēng)技巧二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象例例2、進(jìn)行一氯取代后，只能生成進(jìn)行一氯取代后，只能生成3 3種沸點(diǎn)不種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物的烷烴是同的產(chǎn)物的烷烴是-（ ）A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3C、(CH3)2CHCH(CH3)2D、(CH3)3CCH2CH3A、 C CCCC C D、

9、 C CCCC C D二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象例例3、已知化學(xué)式為已知化學(xué)式為C12H12的物質(zhì)的物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 A苯環(huán)上的二溴代物有苯環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)體，以此推斷種同分異構(gòu)體，以此推斷 A苯環(huán)上的四溴代物的異構(gòu)體數(shù)目有苯環(huán)上的四溴代物的異構(gòu)體數(shù)目有 -（ ） A.9種種 B. 10種種 C. 11種種 D. 12種種CH3CH3A二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象（3 3）轉(zhuǎn)換技巧）轉(zhuǎn)換技巧1.1.碳原子可形成四個(gè)共價(jià)鍵碳原子可形成四個(gè)共價(jià)鍵2.2.碳原子間可形成單鍵、雙鍵和三鍵碳原子間可形成單鍵、雙鍵和三鍵3

10、.3.碳原子可相互連接成鏈狀或環(huán)狀碳原子可相互連接成鏈狀或環(huán)狀4.4.有機(jī)物分子存在同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)物分子存在同分異構(gòu)現(xiàn)象三、有機(jī)物的表示方法三、有機(jī)物的表示方法HCCOHHHHHOHCOOH鍵線(xiàn)式：鍵線(xiàn)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3CHCHCH2CH2CHCOOH CH3CH3CH3骨架式：骨架式：CCCCCCCOOH CCC(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH(CH3)COOH 課堂小結(jié)課堂小結(jié)碳原子價(jià)鍵為四個(gè)碳原子價(jià)鍵為四個(gè)碳原子間的成鍵方式：碳原子間的成鍵方式：C CC C、C=CC=C、CCCC碳鏈：直線(xiàn)型、支鏈型、環(huán)狀型等碳鏈：直線(xiàn)型、支鏈型、環(huán)狀型等 碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)官

11、能團(tuán)位置異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)官能團(tuán)種類(lèi)異構(gòu)官能團(tuán)種類(lèi)異構(gòu)科學(xué)史話(huà)科學(xué)史話(huà)1874年荷蘭化學(xué)家范特霍夫年荷蘭化學(xué)家范特霍夫（J.H.vant Hoff，18521911）和法國(guó)化學(xué)家列別爾（和法國(guó)化學(xué)家列別爾（J.A.Le Bel，18471930）分別獨(dú)立地提出了碳）分別獨(dú)立地提出了碳價(jià)四面體學(xué)說(shuō)，即碳原子占據(jù)四面價(jià)四面體學(xué)說(shuō)，即碳原子占據(jù)四面體的中心，它的體的中心，它的4個(gè)價(jià)鍵指向四面?zhèn)€價(jià)鍵指向四面體的體的4個(gè)頂點(diǎn)。這一學(xué)說(shuō)揭示了有個(gè)頂點(diǎn)。這一學(xué)說(shuō)揭示了有機(jī)物旋光異構(gòu)現(xiàn)象的原因，也奠定機(jī)物旋光異構(gòu)現(xiàn)象的原因，也奠定了有機(jī)立體化學(xué)的基礎(chǔ)，推動(dòng)了有了有機(jī)立體化學(xué)的基礎(chǔ)，推動(dòng)了有機(jī)化學(xué)的發(fā)展。機(jī)化學(xué)的發(fā)展。1901年諾貝爾化