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1、武漢工業(yè)學(xué)院畢業(yè)論文新型扁桃酸手型酯類液晶的合成姓 名: 學(xué) 號(hào):061311219學(xué) 院 系:化學(xué)與環(huán)境工程系專 業(yè):應(yīng)用化學(xué)指導(dǎo)老師: 2010年6 月 10 日 目錄中文摘要3英文摘要3前言41.1 液晶材料簡(jiǎn)介41.2 酯類化合物的合成方法51.3 本實(shí)驗(yàn)合成路線設(shè)計(jì)52 實(shí)驗(yàn)部分6 2.1 主要儀器和試劑6 2.1.1主要儀器7 2.1.2主要試劑7 2.1.3試劑處理7 2.2 對(duì)戊基本甲酰氯的合成8 2.3 1-鄰氯苯基-1-(對(duì)戊基本酰氧基)乙酸的合成8 2.4 1-鄰氯苯基-1-(對(duì)戊基本酰氧基)乙酸烷基苯酚酯的合成83 結(jié)果與討論9 3.1 產(chǎn)物表征9 3.1.1 1-鄰氯

2、苯基-1-(對(duì)戊基本酰氧基)乙酸9 3.1.2 1-鄰氯苯基-1-(對(duì)戊基本酰氧基)乙酸烷基苯酚酯8總結(jié)10謝辭11參考文獻(xiàn)12附圖13新型扁桃酸酯類液晶的合成摘要:本文研究了兩種新型扁桃酸酯類液晶化合物的合成,首先以對(duì)戊基本甲酸和二氯亞砜為反應(yīng)原料,二甲基甲酰胺為催化劑回流反應(yīng)3h合成對(duì)戊基本甲酰氯。接著以對(duì)戊基本甲酰氯、r-鄰氯扁桃酸為反應(yīng)原料,三乙胺為催化劑,二氯甲烷為反應(yīng)的相態(tài)環(huán)境,在加熱攪拌回流條件下反應(yīng)6h,合成r- 1-鄰氯苯基-1-(對(duì)戊基本酰氧基)乙酸。最后以r- 1-鄰氯苯基-1-(對(duì)戊基本酰氧基)乙酸、對(duì)烷基苯酚酯為反應(yīng)原料,n,n-二環(huán)己基碳化二亞胺/dcc為脫水劑,4

3、-二甲氨基吡啶/dmap為催化劑,二氯甲烷為反應(yīng)的相態(tài)環(huán)境,在一定的溫度要求下攪拌反應(yīng)至少20h以上。合成r-1-鄰氯苯基-1-(對(duì)戊基本酰氧基)乙酸烷基苯酚酯。其終產(chǎn)物r-1-鄰氯苯基-1-(對(duì)戊基本酰氧基)乙酸對(duì)乙基苯酚酯、r-1-鄰氯苯基-1-(對(duì)戊基本酰氧基)乙酸對(duì)丙基苯酚酯產(chǎn)率分別為65%,68%。產(chǎn)品采用柱層析進(jìn)行了純化,過(guò)中間體通過(guò)紅外光譜進(jìn)行了表征。關(guān)鍵詞:酯化反應(yīng);液晶材料;對(duì)戊基苯甲酸synthesis of new type mandelic acid chiral esters liquid crystalsabstract: in this paper a new m

4、ember of two acid esters, liquid crystal compounds synthesis, first to e formic acid and basic chloride sulfone follows the raw materials for, dmf as catalyst reaction synthesis of backflow 3h e basic chloride. then based on the basic of chlorine, r e chlorobenzoyl chloride prunus communis acid neig

5、hborhood - the raw materials, three procedures as catalyst, methylene chloride environment, for the reaction in heating mixing seven-step reaction 6h backflow conditions, synthetic r - 1-1 - - adjacent chlorobenzene oxygen (e) basic acylation acetic acid. finally in r - 1-1 - - adjacent chlorobenzen

6、e oxygen (e) basic acyl of alkyl esters acetic acid, phenol, n, the raw materials for - - has two imine dcc/carbonation agent for, and catalyst, pyridine/dmap protocol for the response of methylene chloride environment, in certain seven-step reaction temperature requirements under 20h at least above

7、. synthetic r - 1-1 - - adjacent chlorobenzene oxygen (e) basic acylation acid alkyl ester of phenol. the end product r - 1-1 - - adjacent chlorobenzene oxygen (e) basic acylation acid ethyl ester of phenol, r - 1-1 - - adjacent chlorobenzene oxygen (e) basic acylation propyl acetate esters of pheno

8、l yield, 68% respectively, 65%. products using column chromatography were purified and intermediates by ir spectra.1 前言近年來(lái)隨著科學(xué)技術(shù)的飛速發(fā)展,液晶的基礎(chǔ)研究迅速發(fā)展,實(shí)際技術(shù)的開(kāi)發(fā)日新月異。其中顯示器是人與機(jī)器溝通的重要界面,早期以顯像管(crt/cathode ray tube)顯示器為主,但隨著科技不斷進(jìn)步,各種顯示技術(shù)如雨后春筍般誕生,近來(lái)由于液晶(lcd)顯示器具有輕薄短小、耗電量低、無(wú)輻射危險(xiǎn),平面直角顯示以及影像穩(wěn)定不閃爍等優(yōu)勢(shì),在近年來(lái)價(jià)格不斷下跌的吸引下

9、,逐漸取代crt之主流地位,顯示器明日之星架勢(shì)十足。而在熱致液晶材料中,液晶核的結(jié)構(gòu)對(duì)液晶的性能影響很大,其中酯類液晶是近年來(lái)廣泛應(yīng)用于高端電子產(chǎn)品的液晶材料而且酯類液晶具有合成方法簡(jiǎn)單、種類繁多的特點(diǎn),而且相變區(qū)間較寬的特點(diǎn),因而被廣泛關(guān)注。1.1 液晶材料簡(jiǎn)介我們知道,物質(zhì)在自然界中通常以固態(tài)、液態(tài)和氣態(tài)形式存在,即我們常說(shuō)的三相態(tài)。在外界條件發(fā)生變化時(shí)(如壓力或溫度發(fā)生變化),物質(zhì)可以在三種相態(tài)之間進(jìn)行轉(zhuǎn)換,即發(fā)生所謂的相變。大多數(shù)物質(zhì)發(fā)生相變時(shí)直接從一種相態(tài)轉(zhuǎn)變?yōu)榱硪环N相態(tài),中間沒(méi)有過(guò)渡態(tài)生成;比如冰受熱后從有序的固態(tài)晶體直接轉(zhuǎn)變成分子呈無(wú)序狀態(tài)的液態(tài)。而某些物質(zhì)的晶體受熱熔融或被溶解

10、后,雖然失去了固態(tài)物質(zhì)的大部分特性,外觀呈液態(tài)物質(zhì)的流動(dòng)性,但是與正常的液態(tài)物質(zhì)不同,可能仍然保留著晶態(tài)物質(zhì)分子的有序排列,從而在物理性質(zhì)上呈現(xiàn)各向異性,形成一種兼有晶體和液體部分性質(zhì)的過(guò)渡中間相態(tài)(mesophases),這種中間相態(tài)被稱為液晶態(tài),處于這種狀態(tài)下的物質(zhì)稱為液晶。其主要特征是在一定程度上既類似于晶體,分子呈有序排列;另一方面類似于各向同性的液體,有一定的流動(dòng)性。液晶(liquid crystal , 簡(jiǎn)稱lc)主要是是一類有機(jī)材料在一定的溫度區(qū)間呈現(xiàn)的一種固液共存的狀態(tài)1。它具有特殊的物理、化學(xué)、光學(xué)特性,20世紀(jì)開(kāi)始被廣泛應(yīng)用在輕薄型的顯示技術(shù)上2。液晶材料在一定的溫度范圍內(nèi)

11、所呈現(xiàn)的液晶相使其十分重要的應(yīng)用價(jià)值。它具有晶體材料所沒(méi)有的流動(dòng)性,又具有液體材料所沒(méi)有的晶體的晶格結(jié)構(gòu)。在1992年由g.freidel利用偏振光所觀察到的結(jié)果,將液晶大致分為namatic,smectic及cholesteric3。以后隨著對(duì)其研究的深入和拓展人們根據(jù)其特性又有了不同的分類方法.液晶種類很多,其中通常按液晶分子的中心橋鍵和環(huán)的特征進(jìn)行分類。目前已經(jīng)合成了一萬(wàn)多種液晶材料,其中常用的液晶顯示材料有上千種,主要有聯(lián)苯液晶、酯類液晶以及苯基環(huán)己烷液晶等。液晶材料由于其使用的溫度范圍寬、優(yōu)良的化學(xué)穩(wěn)定性和光化學(xué)穩(wěn)定性、較低的粘度、較高的響應(yīng)速度和具有雙折射率的大小與顯示方式相匹配等

12、優(yōu)點(diǎn),作為一種新型的功能材料,在顯示技術(shù)中具有其他材料不可比擬的優(yōu)勢(shì):成本低廉、功耗微小、對(duì)人體沒(méi)有危害、驅(qū)動(dòng)電壓低、顯示信息量大、彩色顯示、無(wú)閃爍、生產(chǎn)過(guò)程自動(dòng)化、可以制成各種類型和規(guī)格的液晶顯示器,便于攜帶等4。手性液晶(chiral liquid crystals)是指液晶分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)或一個(gè)以上不對(duì)稱碳原子的液晶化合物5。根據(jù)其自身的結(jié)構(gòu),可分為膽甾相液晶和鐵電液晶。近年來(lái),國(guó)內(nèi)高校與科研機(jī)構(gòu)如華東理工大學(xué)和南京大學(xué)等也開(kāi)展了大量的研究,合成了一系列鐵電液晶材料,主要包括嘧啶類鐵電液晶6、吡啶類鐵電液晶7、含氟類鐵電液晶8、聯(lián)苯類鐵電液晶9和金屬有機(jī)鐵電液晶材料10。與傳統(tǒng)的向列相

13、液晶相比,鐵電液晶的響應(yīng)速度更快(微秒級(jí)),可以雙穩(wěn)態(tài)轉(zhuǎn)換,這些特點(diǎn)已成功地應(yīng)用于表面穩(wěn)定液晶顯示器,而勿需使用薄膜晶體管等有源器件11。1989年,chandani發(fā)現(xiàn)了手性液晶mhpobc的反鐵電性12,這類液晶的性能要優(yōu)于鐵電液晶,具有三穩(wěn)態(tài)或多穩(wěn)態(tài)轉(zhuǎn)換、灰度顯示等系列特點(diǎn).有關(guān)合成反鐵電液晶的報(bào)道很少,國(guó)內(nèi)對(duì)它的研究還屬于空白.鐵電、反鐵電液晶絕大多數(shù)為含三個(gè)苯環(huán)的酯類,并且有手性中心,此類液晶呈現(xiàn)較多的相變過(guò)程,并相應(yīng)表現(xiàn)為反鐵電性、鐵氧體電性、鐵電性等,是研究反鐵電液晶性能及應(yīng)用的首選材料13、14。因而此次試驗(yàn)設(shè)計(jì)主要由具有手型結(jié)構(gòu)的扁桃酸合成相關(guān)的新型手型酯類液晶。1.2 酯類

14、化合物的合成方法酯類液晶是近年來(lái)廣泛應(yīng)用于高端電子產(chǎn)品的液晶材料,酯類液晶具有合成方法簡(jiǎn)單、種類繁多的特點(diǎn),而且對(duì)熱、光、電、化學(xué)等穩(wěn)定性好;清亮點(diǎn)高;相變溫度范圍寬;正介電各向異性大;卻只電壓對(duì)溫度依賴性小等優(yōu)點(diǎn)的特點(diǎn),因而被廣泛關(guān)注。 歸納起來(lái)酯類液晶合成方法主要有以下五種15:(1) 酰氯法 羧酸與二氯亞楓反應(yīng)生成酰氯,生成的酰氯在多氯化磷的催化下與醇反應(yīng)生成酯,反應(yīng)方程式如下: (2) 羧酸鈉與鹵代烴反應(yīng)生成酯:(3) 利用酯交換反應(yīng)生成新的酯:(4) 羧酸和醇在催化劑存在的情況下發(fā)生酯化反應(yīng):(5) 羧酸和酚在dcc和少量dmap的存在下發(fā)生酯化反應(yīng),其中dcc在反應(yīng)中作為吸水劑,d

15、map是該反應(yīng)常用的催化劑:1.3 本實(shí)驗(yàn)合成路線設(shè)計(jì)(1)對(duì)戊基本甲酰氯的合成以對(duì)戊基本甲酸和二氯亞砜為反應(yīng)原料,二甲基甲酰胺(二甲基甲酰胺是高沸點(diǎn)的極性(親水性)非質(zhì)子性溶劑,能促進(jìn)sn2反應(yīng)機(jī)構(gòu)的進(jìn)行在強(qiáng)堿如氫氧化鈉或強(qiáng)酸如鹽酸或硫酸的存在下是不穩(wěn)定的(尤其在高溫下),并水解為蟻酸與二甲基胺。),為催化劑回流反應(yīng)3h合成對(duì)戊基本甲酰氯,化學(xué)反應(yīng)表達(dá)式為:(2)1-鄰氯苯基-1-(對(duì)戊基本酰氧基)乙酸的合成以對(duì)戊基本甲酰氯、r(s)-鄰氯扁桃酸為反應(yīng)原料,三乙胺為催化劑,二氯甲烷為反應(yīng)的相態(tài)環(huán)境,在加熱攪拌回流條件下反應(yīng)6h。合成r(s)- 1-鄰氯苯基-1-(對(duì)戊基本酰氧基)乙酸?;瘜W(xué)反

16、應(yīng)表達(dá)式為:(3)1-鄰氯苯基-1-(對(duì)戊基本酰氧基)乙酸烷基苯酚酯的合成以r(s)- 1-鄰氯苯基-1-(對(duì)戊基本酰氧基)乙酸、對(duì)烷基苯酚酯為反應(yīng)原料,n,n-二環(huán)己基碳化二亞胺/dcc為脫水劑,4-二甲氨基吡啶/dmap為催化劑,二氯甲烷為反應(yīng)的相態(tài)環(huán)境,在一定的溫度要求下攪拌反應(yīng)至少20h以上。合成r(s)-1-鄰氯苯基-1-(對(duì)戊基本酰氧基)乙酸烷基苯酚酯?;瘜W(xué)反應(yīng)表達(dá)式為:2 實(shí)驗(yàn)部分2.1 主要儀器和試劑2.1.1主要儀器傅里葉紅外光譜變換儀 thermo electro corparationshz-d()水式真空泵 鞏義市予華儀器有限責(zé)任公司re-52aa旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀 上海亞榮生

17、化儀器廠df-101b集熱式恒溫加熱磁力攪拌器 鞏義市予華儀器有限責(zé)任公司zf-6三用紫外線分析儀 上海嘉鵬科技有限公司kq-c玻璃儀器氣流烘干器 鞏義市予華儀器有限責(zé)任公司dzf-6050真空干燥箱 上海精宏實(shí)驗(yàn)設(shè)備有限公司玻璃點(diǎn)樣毛細(xì)管 華西醫(yī)科大學(xué)儀器廠薄層硅膠板 青島海浪硅膠干燥劑廠馬弗爐2.1.2主要試劑對(duì)戊基本甲酸 r(s)-鄰氯扁桃酸對(duì)烷基苯酚 (2,3,4pco)(煙臺(tái)顯華化工科技有限公司)二氯亞砜 (分析純,上海新高化學(xué)試劑有限公司)n,n-二甲基甲酰胺 (分析純,上海新高化學(xué)試劑有限公司)三乙胺 (分析純,上海山浦化工有限公司)4-二甲氨基吡啶/dmap 二氯甲烷 (分析純

18、,上海新高化學(xué)試劑有限公司)n,n-二環(huán)己基碳化二亞胺/dcc ( 化學(xué)純cp 國(guó)藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司)氯化鈣 (分析純,上海新高化學(xué)試劑有限公司)甲苯 (分析純,上海山浦化工有限公司)濃鹽酸 ( 分析純,天津廣成化學(xué)試劑有限公司)碳酸氫鈉( 分析純,上海新高化學(xué)試劑有限公司)氫氧化鈉 (分析純,上海新高化學(xué)試劑有限公司)石油醚60-90 ( 分析純,天津市富宇精細(xì)化工有限公司)乙酸乙酯 (分析純,天津廣成化學(xué)試劑有限公司)硅膠100-200 (青島海浪干燥劑廠)分子篩5a型(鈣-a型分子篩)(國(guó)藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司)2.1.3試劑處理分子篩:在馬弗爐中于500下烘烤活化6h.n,n-二甲

19、基甲酰胺:重蒸后用氫氧化鉀干燥。三乙胺:重蒸干燥。二氯甲烷:用活化過(guò)的分子篩干燥24h。甲苯:用活化過(guò)的分子篩干燥24h。硅膠100-200:在100-200下活化4h。2.2 對(duì)戊基本甲酰氯的合成在100ml的圓底燒瓶中依次加入9.6g/0.05mol的對(duì)戊基本甲酸、1ml的催化劑n,n-二甲基甲酰胺、過(guò)量的約17.85g/0.15mol二氯亞砜,然后緩慢加熱回流反應(yīng)3h。反應(yīng)結(jié)束后,冷卻,改回流為蒸餾裝置,蒸出未反應(yīng)的二氯亞砜,再加10ml甲苯,蒸出少量的殘余的二氯亞砜;若發(fā)現(xiàn)尾接液仍然黃色則再加10ml甲苯減壓蒸餾至尾接液為無(wú)色色。不經(jīng)處理直接用于下一步反應(yīng)。2.3 1-鄰氯苯基-1-(

20、對(duì)戊基本酰氧基)乙酸的合成在裝有回流裝置、滴液漏斗和攪拌的250ml的三口瓶中依次加入3.6g/0.01mol r-扁桃酸、6.06ml的催化劑三乙胺,50ml的反應(yīng)相態(tài)溶劑二氯甲烷,攪拌成均相后,緩慢加熱至回流并開(kāi)始滴加對(duì)戊基本甲酰氯,加完后繼續(xù)反應(yīng)回流6h。反應(yīng)結(jié)束后,停止攪拌,冷卻至室溫。用25%的稀鹽酸萃取3-4次,飽和的碳酸氫鈉溶液和水洗滌至中性,在分液漏斗中分出有機(jī)層。蒸出溶劑二氯甲烷,得到r-1-鄰氯苯基-1-(對(duì)戊基本酰氧基)乙酸。產(chǎn)率為:95%。2.4 1-鄰氯苯基-1-(對(duì)戊基本酰氧基)乙酸烷基苯酚酯的合成在裝有滴液漏斗、溫度計(jì)、和攪拌的250ml三口瓶中依次加入r-1-鄰

21、氯苯基-1-(對(duì)戊基本酰氧基)乙酸、對(duì)乙基苯酚、催化劑dmap 0.6g 和反應(yīng)溶劑二氯甲烷20ml,在室溫下攪拌15min至反應(yīng)液成均相。在燒瓶周圍加冰鹽塊使反應(yīng)液溫度下降至5以下,滴加2.22g溶于二氯甲烷的脫水劑dcc,控制溫度在10-15之間,加完后用二氯甲烷沖洗滴液漏斗。撤走冰塊在室溫下攪拌反應(yīng)20h以上。合成r-1-鄰氯苯基-1-(對(duì)戊基本酰氧基)乙酸對(duì)乙基苯酚酯。反應(yīng)完成后,用布氏漏斗過(guò)濾除去其中的固體雜質(zhì)得到有基層。在分液漏斗中用5%的冷的氫氧化鈉溶液萃取靜置一會(huì)待溶液分層,放下有機(jī)層,倒掉上面含有對(duì)烷基苯酚鹽的水層。有機(jī)層用5%的氫氧化鈉溶液和體積分?jǐn)?shù)為25%的稀鹽酸溶液以及

22、水洗滌至中性。然后用活性炭將有機(jī)層脫色過(guò)濾,最后蒸除其中的溶劑二氯甲烷。過(guò)100-200目的硅膠層析柱提純產(chǎn)物。展開(kāi)劑為石油醚:乙酸乙酯(v:v/16:1),點(diǎn)板跟蹤柱層析情況,得到純化的目標(biāo)產(chǎn)物用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀在減壓條件下蒸干淋洗的洗脫溶劑。的淺黃色液體。產(chǎn)率為60%。用同樣的方法可以制備r- 1-鄰氯苯基-1-(對(duì)戊基本酰氧基)乙酸對(duì)丙基苯酚酯產(chǎn)率分別為63%。3 結(jié)果與討論.3.1 產(chǎn)物表征3.1.1 1-鄰氯苯基-1-(對(duì)戊基本酰氧基)乙酸3.1.2 1-鄰氯苯基-1-(對(duì)戊基本酰氧基)乙酸烷基苯酚酯結(jié)論本文研究了由新型的手型扁桃酸來(lái)合成幾種相關(guān)的酯類液晶化合物的方法。首先以對(duì)戊基本甲酸和

23、二氯亞砜為反應(yīng)原料,二甲基甲酰胺為催化劑回流反應(yīng)3h合成對(duì)戊基本甲酰氯。接著以對(duì)戊基本甲酰氯、r(s)-鄰氯扁桃酸為反應(yīng)原料,三乙胺為催化劑,二氯甲烷為反應(yīng)的相態(tài)環(huán)境,在加熱攪拌回流條件下反應(yīng)6h。合成r- 1-鄰氯苯基-1-(對(duì)戊基本酰氧基)乙酸。最后以r- 1-鄰氯苯基-1-(對(duì)戊基本酰氧基)乙酸、對(duì)烷基苯酚酯為反應(yīng)原料,n,n-二環(huán)己基碳化二亞胺/dcc為脫水劑,4-二甲氨基吡啶/dmap為催化劑,二氯甲烷為反應(yīng)的相態(tài)環(huán)境,在一定的溫度要求下攪拌反應(yīng)至少20h以上。合成r-1-鄰氯苯基-1-(對(duì)戊基本酰氧基)乙酸烷基苯酚酯。其終產(chǎn)物r-1-鄰氯苯基-1-(對(duì)戊基本酰氧基)乙酸對(duì)乙基苯酚酯

24、、r-1-鄰氯苯基-1-(對(duì)戊基本酰氧基)乙酸對(duì)丙基苯酚酯產(chǎn)率分別為60%,63%。產(chǎn)品采用柱層析進(jìn)行了純化,過(guò)中間體通過(guò)紅外光譜進(jìn)行了表征。謝辭在完成本次論文的過(guò)程中,首先要感謝指導(dǎo)老師未本美對(duì)我的悉心指導(dǎo)和幫助。在他的輔導(dǎo)下,我在實(shí)驗(yàn)操作過(guò)程中的許多錯(cuò)誤都得到了糾正,同時(shí)對(duì)許多試驗(yàn)儀器的使用有了更進(jìn)一步的了解與熟悉。極大的鍛煉了我的動(dòng)手能力,提高了我的實(shí)驗(yàn)技能。并且在老師的嚴(yán)格要求下,查閱了大量的相關(guān)文獻(xiàn),于老師探討了實(shí)驗(yàn)過(guò)程中的相關(guān)細(xì)節(jié)問(wèn)題,拓展了我的專業(yè)知識(shí)視野,深入理解了相關(guān)知識(shí)要點(diǎn)。特別地,幾個(gè)月的科研實(shí)踐過(guò)程中極大的鍛煉了我的獨(dú)立思考能力,在分析和解決實(shí)際問(wèn)題的方面有了長(zhǎng)足的進(jìn)步

25、與提高。并對(duì)科研工作中的嚴(yán)謹(jǐn)態(tài)度,科學(xué)的思考方法,嚴(yán)格的試驗(yàn)安全操作規(guī)范以及用于探求創(chuàng)新的精神有了更深入的體會(huì)與理解。還要感謝同組同學(xué)的鼓勵(lì)和幫助??傊?,沒(méi)有這些老師和同學(xué)的關(guān)心和幫助,我這次的論文不會(huì)完成的如此順利和成功。所以,再次對(duì)他們表示衷心的感謝!參考文獻(xiàn)1 材料化學(xué)導(dǎo)論。科學(xué)出版社,20082 沈?qū)帲瑒㈡骆?4烷基環(huán)己基苯甲酸酯類液晶合成工藝研究j,2002,10(3):228-2313 徐曉鵬,底楠.液晶材料的分類、發(fā)展和國(guó)內(nèi)應(yīng)用情況j. 化工新材料,2006,34(11):85-834 高媛媛,安忠維.4烷基環(huán)己基苯甲酸酯類液晶的物理行為研究j. 應(yīng)用化工,2001,30(5):27-315 王良卿,廖松生. 液晶化學(xué)m. 北京:科學(xué)出版社,1980:186 黨福全,李

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