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文檔簡介

1、第5章 合成高分子第一節(jié) 合成高分子的基本方法 教學(xué)中通過學(xué)過的具體物質(zhì),指出淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)、聚乙烯及聚氯乙烯等都是有機(jī)高分子化合物。這樣既聯(lián)系了前面學(xué)過的知識,又使學(xué)生容易識別有機(jī)高分子化合物。高分子化合物是小分子通過聚合反應(yīng)制得的,對于教材中出現(xiàn)的結(jié)構(gòu)單元、鏈節(jié)、聚合度與單體等幾個概念,結(jié)合12個典型例子,要求學(xué)生知道它們是研究有機(jī)高分子化合物時常用的幾個名詞就可以了,不必加深和拓寬。教學(xué)中注意培養(yǎng)學(xué)生密切聯(lián)系自己的生活實(shí)際,細(xì)心觀察,從生活中學(xué)習(xí)化學(xué)的方法。初步體驗(yàn)高分子材料在國民經(jīng)濟(jì)發(fā)展和現(xiàn)代科學(xué)技術(shù)中的重要作用。課程目標(biāo)學(xué)科素養(yǎng)1.了解聚合物的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn),認(rèn)識單體和單體單元

2、(鏈節(jié))及其與聚合物結(jié)構(gòu)的關(guān)系。 2.理解合成高分子的基本方法加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的原理及反應(yīng)特點(diǎn)。 a. 宏觀辨識與微觀探析:了解聚合物的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn),認(rèn)識單體和單體單元(鏈節(jié))及其與聚合物結(jié)構(gòu)的關(guān)系b. 證據(jù)推理與模型認(rèn)知:理解合成高分子的基本方法加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的原理及反應(yīng)特點(diǎn)教學(xué)重點(diǎn):單體和單體單元(鏈節(jié))及其與聚合物結(jié)構(gòu)的關(guān)系, 加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的原理及反應(yīng)特點(diǎn)。 教學(xué)難點(diǎn):加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的原理及反應(yīng)特點(diǎn)。 講義 教具【新課導(dǎo)入】高分子科學(xué)從誕生到現(xiàn)在還不足百年,但完整的高分子材料工業(yè)體系已經(jīng)建立。除了塑料、合成纖維、合成橡膠三大合成材料,現(xiàn)代高分子材料正向功能化、智能化精細(xì)

3、化方向發(fā)展,出現(xiàn)了具有光學(xué)、電學(xué)、生物醫(yī)學(xué)、吸附分離等功能的高分子,與能源、國防、航空航天、電子信息、醫(yī)療健康和現(xiàn)代農(nóng)業(yè)考領(lǐng)域的需求密切相關(guān)。高分子的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)決定了高分子的性質(zhì),是確定高分子合成方法及應(yīng)用領(lǐng)域的基礎(chǔ),也是我們學(xué)習(xí)和認(rèn)識高分子的基本視角。任務(wù)一:認(rèn)識合成高分子1. 高分子的合成是利用有機(jī)物相互反應(yīng)的性能,得到相對分子質(zhì)量較大的高分子的過程。2. 高分子的相對分子質(zhì)量比一般有機(jī)物大得多,通常在10以上;一般有機(jī)物的相對分子質(zhì)量具有明確的數(shù)值,而高分子的相對分子質(zhì)量卻是一個平均值,因?yàn)榫酆戏磻?yīng)得到的是分子長短不一的混合物。3. 合成高分子的基本方法包括加成聚合反應(yīng)與縮合聚合反應(yīng)

4、,前者一般是含有雙鍵的烯類單體發(fā)生的聚合反應(yīng),后者一般是含有兩個(或兩個以上)官能團(tuán)的單體之間發(fā)生的聚合反應(yīng)。任務(wù)二:認(rèn)識加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)1. 加聚反應(yīng):(1) 定義:有機(jī)小分子通過加成反應(yīng)生成高分子的反應(yīng),稱為加成聚合反應(yīng)(簡稱加聚反應(yīng))。(2) 加聚反應(yīng)的相關(guān)概念1 單體能夠進(jìn)行聚合反應(yīng)形成高分子化合物的低分子化合物含有碳碳雙鍵(或碳碳三鍵)的有機(jī)物單體2 鏈節(jié)高分子化合物中化學(xué)組成相同、可重復(fù)的結(jié)構(gòu),也稱重復(fù)結(jié)構(gòu)單元3 聚合度高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目,通常用n表示4 加聚物由單體聚合而成的相對分子質(zhì)量較大的化合物,相對分子質(zhì)量=鏈節(jié)的相對質(zhì)量n2. 加聚反應(yīng)的案例分析3.加聚反應(yīng)常見類

5、型(1)單烯烴加聚: 4.加聚產(chǎn)物單體的判斷方法(1)凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個碳原子(無其他原子)的聚合物,其單體必為一種,將兩個半鍵閉合即得對應(yīng)單體。(2)凡鏈節(jié)主鏈有四個碳原子(無其他原子),且鏈節(jié)無雙鍵的聚合物,其單體必為兩種,在中央劃線斷開,然后分別將兩個半鍵閉合即得對應(yīng)單體。(3)凡鏈節(jié)主鏈上只有碳原子,并存在碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)的高聚物,其斷鍵規(guī)律是“有雙鍵,四個碳;無雙鍵,兩個碳”,劃線斷開,然后將單鍵變雙鍵,雙鍵變單鍵即得對應(yīng)單體。(4)凡鏈節(jié)主鏈上有多個碳原子(n2),且含有碳碳雙鍵的高聚物,若采用“見雙鍵,四個碳”的斷鍵方式,鏈節(jié)主鏈兩邊分別剩下1個碳原子,無法構(gòu)成含雙鍵的單體時,則可

6、能是含有碳碳三鍵的化合物參與了加聚反應(yīng)。如的單體為兩種單烯烴和一種乙炔。任務(wù)三:認(rèn)識縮合聚合反應(yīng)1. 定義:單體分子間通過縮合反應(yīng)生成高分子的反應(yīng)稱為縮合聚合反應(yīng)(簡稱縮聚反應(yīng))。2. 縮聚反應(yīng)與加聚反應(yīng)的重要不同是縮聚反應(yīng)產(chǎn)物除了生成縮聚物的同時,還伴有小分子的副產(chǎn)物的生成,而加聚反應(yīng)產(chǎn)物只生成加聚物。3. 書寫縮聚物的結(jié)構(gòu)簡式時,要注明端基原子或原子團(tuán)。4.縮聚反應(yīng)常見類型(1)二元酸與二元醇之間(2)羥基羧酸之間(3)氨基酸之間(4)二元酸與二胺之間5書寫縮聚反應(yīng)化學(xué)方程式時要注明(1)注明“n”。(2)生成小分子的個數(shù),若由一種單體縮聚小分子數(shù)一般為n1,兩種單體縮聚,小分子數(shù)一般為2

7、n1。6示例:完成下列物質(zhì)發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式。7. 縮聚產(chǎn)物單體的判斷方法(1)若高聚物為、,其單體必為一種。(2)凡鏈節(jié)中含有的高聚物,其單體為酸和醇,將中CO鍵斷開,羰基上加OH,氧原子上加H即可。(3)凡鏈節(jié)中含有的高聚物,其單體一般二元酸與二胺或?yàn)榘被?將中CN鍵斷開,羰基上加OH,NH上加H?!緦W(xué)生活動】寫出下列聚合物單體的結(jié)構(gòu)簡式。提示CH2=CHCOOH。HOOC(CH2)4COOH、NH2(CH2)6NH2。CH2=CH2、CH3CH=CH2。CH2=CHCH3、CH2=CHCH=CH2?!究偨Y(jié)】1加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的比較類別加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)單體特征含不飽和鍵(如)或環(huán)

8、(如)至少含兩個官能團(tuán)單體種類含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的有機(jī)物等酚、醛、醇、羧酸、氨基酸等聚合方式通過不飽和鍵加成通過官能團(tuán)縮合脫去小分子而連接聚合物特征高聚物鏈節(jié)和單體具有相同的化學(xué)組成高聚物鏈節(jié)和單體具有不同的化學(xué)組成產(chǎn)物只生成高聚物高聚物和小分子 任務(wù)四:知識建構(gòu)1. 下列不屬于天然高分子化合物的是 A. 淀粉B. 纖維素C. 油脂D. 蛋白質(zhì)【答案】C【解析】相對分子質(zhì)量在10000以上的有機(jī)化合物為高分子化合物,高分子化合物分為天然高分子化合物、合成高分子化合物,淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)為天然高分子化合物。A.淀粉為多糖,相對分子質(zhì)量在10000以上,屬于天然高分子化合物,故A錯誤;B.纖維

9、素為多糖,相對分子質(zhì)量在10000以上,屬于天然高分子化合物,故B錯誤;C.油脂相對分子質(zhì)量較小,不屬于高分子化合物,故C正確;D.蛋白質(zhì)相對分子質(zhì)量在10000以上,屬于天然高分子化合物,故D錯誤。2. 不飽和聚酯是生產(chǎn)復(fù)合材料“玻璃鋼”的基體樹脂材料。如圖是以基礎(chǔ)化工原料合成UP流程:下列說法不正確的是 A. 丙可被酸性溶液直接氧化制單體1B. 單體2可能是乙二醇C. 單體1、2、3經(jīng)縮聚反應(yīng)制得UPD. 調(diào)節(jié)單體的投料比,控制m和n的比值,獲得性能不同的高分子材料【答案】A【解析】根據(jù)縮聚反應(yīng)的高聚物與單體之間的關(guān)系可推知,不飽和聚酯的單體有三個,分別是、,從合成UP流程來看,甲含4個C

10、,2個不飽和度,應(yīng)該是合成單體的原料,結(jié)合隨后的與溴的四氯化碳的加成反應(yīng)可推出甲應(yīng)為基本化工原料1,4丁二烯,甲與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)生成乙,推出乙為,乙水解可得到丙,則丙為,丙與HBr發(fā)生加成反應(yīng)可得到,再經(jīng)過連續(xù)氧化會得到丁,則丁為,丁發(fā)生消去反應(yīng)得到最終的單體,最終經(jīng)過縮聚反應(yīng)得到UP,據(jù)此分析作答。A. 根據(jù)上述分析可知,丙為,碳碳雙鍵和羥基均可被酸性溶液氧化,不能直接得到單體,故A錯誤;B. 單體2可能是乙二醇,故B正確;C. 單體1、2、3經(jīng)脫水縮聚反應(yīng)可制得UP,故C正確;D. 調(diào)節(jié)單體的投料比,控制m和n的比值,可獲得性能不同的高聚物,故D正確。3. 交聯(lián)聚合物P的結(jié)構(gòu)片段如圖所

11、示。下列說法不正確的是圖中表示鏈延長 A. 聚合物P中有酯基,能水解B. 聚合物P的合成反應(yīng)為縮聚反應(yīng)C. 聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解獲得D. 鄰苯二甲酸和乙二醇在聚合過程中也可形成類似聚合物P的交聯(lián)結(jié)構(gòu)【答案】D【解析】A.Y與X發(fā)生縮聚反應(yīng)生成P,P含酯基,可發(fā)生水解反應(yīng),故A正確;B.、發(fā)生反應(yīng),則聚合物P的合成反應(yīng)為縮聚反應(yīng),故B正確;D.油脂為高級脂肪酸甘油酯,則水解可生成甘油丙三醇,故C正確;D.鄰苯二甲酸和乙二醇在發(fā)生縮聚反應(yīng)生成直鏈結(jié)構(gòu)的高分子,不能形成類似聚合物P的交聯(lián)結(jié)構(gòu),故D錯誤;故選:D。4. 下列有關(guān)下圖中有機(jī)物的說法不正確的是 A. 該有機(jī)物的分子式為B.

12、 該有機(jī)物最多可以與反應(yīng)C. 能發(fā)生酯化反應(yīng)、水解反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)和縮聚反應(yīng)D. 該有機(jī)物與NaOH溶液反應(yīng)時,最多消耗【答案】B【解析】A.根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式可得,該有機(jī)物分子式為,故A正確;B.醛基和碳碳雙鍵能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng),所以該有機(jī)物最多可以和2mol氫氣發(fā)生反應(yīng),故B錯誤;C.該有機(jī)物分子中含有羥基和羧基,能發(fā)生酯化反應(yīng)和縮聚反應(yīng),含有醛基,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),含有鹵原子,能發(fā)生水解反應(yīng),故C正確;D.羧基能和NaOH反應(yīng),溴原子水解能和NaOH反應(yīng),所以1mol該有機(jī)物最多與2molNaOH反應(yīng),故D正確;故選B。5. 醫(yī)用消毒劑“碘伏”是單質(zhì)碘與聚乙烯吡咯烷酮的不定型結(jié)合物。聚乙烯吡咯烷酮可由下列方法進(jìn)行合成:按要求回答下列問題:上述轉(zhuǎn)化的反應(yīng)類型是_。聚乙烯吡咯烷酮的相對分子質(zhì)量為_。寫出乙烯基吡咯烷酮與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式_?!敬鸢浮考泳鄯磻?yīng)【解析】轉(zhuǎn)化過程中乙烯基吡咯烷酮的碳碳雙鍵斷裂形成高聚物,所以該反應(yīng)為加聚反應(yīng),故答案為:加聚反應(yīng);聚乙烯吡咯烷酮的分子式為,所以相對分子質(zhì)量為

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