有機化學(xué)簡答題

1、精品文檔有機化學(xué)簡答題1.畫出brchchchbr以c1-c2為旋轉(zhuǎn)軸的最穩(wěn)定和最不穩(wěn)定的newman影式。2比較各種碳正離子的穩(wěn)定性？為什么？3乙烯、丙烯、異丁烯在酸催化下與水加成，其反應(yīng)速度哪個最快？為什么？答 : 乙烯 丙烯 csp2。（t鍵長sp-sp 的酐 酯 酰胺？子 為： 越易離去。答 : 羧的衍生物的親核取代反應(yīng)是分親核加成和消除兩步完成的。 在第一步親核加成中， 反 應(yīng)的活性主要取決于羰基的電子效應(yīng)和空間位阻。羰基碳上所連的基團吸電 效應(yīng)越強，體積越小，越有利于加成。羧的衍生物吸電子效應(yīng)強弱-x-ocor-or-nh2 。在第二步消除反應(yīng)中，離去基團的堿性越弱，為：代反應(yīng)活性

2、為離去基團的堿性強弱順序為： nh 2 - ro - rcoo - x - 。故離去能力 x - rcoo - ro - nh 2 - 。綜上所述，羧的衍生物的親核取 ：酰鹵 的酐 酯 酰胺。29.醛、酮、竣酸及其衍生物分子中都含有?；鶎?“-h的活性有何影響？ 答：“-h的酸性為：酰鹵 醛、酮 酯 酰胺。酰鹵中，鹵原子的吸電子的誘導(dǎo)效應(yīng)大于給電子的共軻效應(yīng)，從而增加了默基對. 碳的吸電子能力，使 “-h的活性增加。同時鹵原子的吸電子效應(yīng)也使形成的烯醇負(fù)離子因負(fù)電荷分散而趨于穩(wěn)定。 在酯和酰胺中， 由 于烷氧基的氧和氨基氮的給電子的共軛效應(yīng)大于吸電子的誘導(dǎo)效應(yīng)， 孤對電子可與羰基共軛 而

3、使酮式結(jié)構(gòu)穩(wěn)定， 形成烯醇負(fù)離子需要較大的能量。 酰胺氮上的孤對電子堿性較強， 共軛 結(jié)構(gòu)更穩(wěn)定，形成烯醇負(fù)離子需要更大的能量，的性最弱。 30吡啶和吡咯都具有芳香性，可產(chǎn)生芳香性的原因不同，如何解釋？ 答 : 吡啶和吡咯分子中的氮原子都是sp 2 雜化，組成環(huán)的所有原子位于同一平面上， 彼此以(t鍵相連。在口比咤分子中，環(huán)上由4n+2 ( n=1 )個p電子構(gòu)成芳香 兀體系，氮原子上還有一對未共用電子處在未參與共軻的sp 2雜化軌道上，并不與 兀體系發(fā)生作用。而在口比咯分子中，雜原子的未共用電子對在p軌道上，六個兀電子(碳原子四個，氮原子兩個)組成了 4n+2 ( n=1 )個兀電子的離域體

4、系，而具有芳香性。 如何解釋芳香性大小次序 由于五元雜環(huán)分子中，五個原子共用六個兀電子，而苯則是六個碳原子共用六個兀電子，所以五元雜環(huán)化合物的兀電子分布不均勻，它們的芳香性比苯的差。由于 電負(fù)性ons ，提供電子對構(gòu)成芳香性的芳環(huán)的能力與此電負(fù)性的關(guān)系相反， 因此，三個五元雜環(huán)的芳香性次序為：曝吩 口比咯 味喃。 31為何氨基的在其等電點時的溶解度最??？ 答 : 氨基的在 其等電點溶液中主要以電中性的偶極離子存在， 由于沒有帶電的離子存在， 故 此時的 氨基的在水中 的溶解度最小，可以結(jié)晶析出。32 氨基酸既具有酸性又具有堿性， 但等電點都不等于7 ， 即使 含氨基羧基的氨基酸，其等電點也不等于7 ，這是為什么？答：因為在水（ph = 7 ）中，中性氨基酸的酸性稍大于堿性，其在水溶液中生成的陰離子略多于陽離子， 欲到達(dá)等電點， 需加入少量酸抑制羧基的電離。 所以氨基酸既具有酸性又具有堿性，但等電點都不等于7 ，即使 含氨基羧基的氨基酸其等電點也不等于 7